資源簡介

(共45張PPT)
選擇題專攻
5.有機實驗
核心精講
01
制取物質(zhì) 儀器 除雜及收集 注意事項
溴苯 含有溴、FeBr3等，用 溶液處理后分液，然后_____ ①催化劑為FeBr3；
②長導管的作用：_________
_____；
③右側(cè)導管 (填“能”或“不能”)伸入溶液中；
④右側(cè)錐形瓶中有_____
1.常見的三個物質(zhì)制備實驗比較
NaOH
蒸餾
冷凝回流、
導氣
不能
白霧
制取 物質(zhì) 儀器 除雜及收集 注意事項
硝基苯 可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，用______溶液中和酸，分液，然后用____的方法除去苯 ①導管1的作用：冷凝回流；
②儀器2為溫度計；
③用水浴控制溫度為50～60 ℃；
④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑
NaOH
蒸餾
制取物質(zhì) 儀器 除雜及收集 注意事項
乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，先用飽和Na2CO3溶液處理后，再_____ ①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；
②飽和Na2CO3溶液的作用：溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度；
③右邊導管 (填“能”或
“不能”)接觸試管中的液面
分液
不能
回答下列問題：
(1)在溴苯的制備實驗中，若向錐形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液有淺黃色沉淀生成，能不能證明該反應(yīng)中一定有HBr生成？為什么？
答案　不能，因為揮發(fā)出的Br2也能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr。
(2)在硝基苯的制備實驗中，水浴加熱有什么優(yōu)點？
答案　加熱均勻，便于控制溫度。
(3)在乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)中，寫出加入試劑和碎瓷片的順序。
答案　在試管中先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃H2SO4和乙酸，再加入幾片碎瓷片。
(4)在乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)中，若乙酸中的氧為18O，在什么物質(zhì)中含有18O
答案　乙酸、水、乙酸乙酯。
儀器

2.有機物制備常考的儀器、裝置
裝置

注意　球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集餾分。
3.常見有機物的分離與提純
分離、提純方法 適用范圍
蒸餾 適用于沸點不同的互溶液體混合物分離
萃取 萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液—液萃取是利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程；固—液萃取是用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程
分液 適用于兩種互不相溶的液體混合物分離。萃取之后往往需分液
分離、提純方法 適用范圍
重結(jié)晶 重結(jié)晶是將晶體用溶劑(如蒸餾水)溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟后再次使之析出，以得到更加純凈的晶體的純化方法。重結(jié)晶常用于提純固態(tài)化合物。重結(jié)晶溶劑選擇的要求：
①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小(使雜質(zhì)析出)或很大(使雜質(zhì)留在母液中)，易于除去；
②被提純的物質(zhì)在所選溶劑中的溶解度受溫度影響較大，升溫時溶解度增大，降溫時溶解度減小，冷卻后易結(jié)晶析出
4.有機化合物中常見官能團的檢驗
(1)碳碳雙鍵 (烯烴)
實驗1 實驗2
實驗內(nèi)容 向盛有少量1-己烯的試管中滴加溴水，觀察現(xiàn)象 向盛有少量1-己烯的試管中滴加酸性KMnO4溶液，觀察現(xiàn)象
實驗現(xiàn)象 溴水褪色，液體分層，下層為無色油狀液體 KMnO4溶液褪色，有無色氣泡冒出
化學或離子方程式 CH2==CH(CH2)3CH3＋Br2―→ CH2BrCHBr(CH2)3CH3 CH2==CH(CH2)3CH3＋2KMnO4＋6H＋―→CH3(CH2)3COOH＋CO2↑＋4H2O＋2K＋＋2Mn2＋
實驗
實驗 內(nèi)容 向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振蕩后加熱。反應(yīng)一段時間后取出試管靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2% AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象
實驗 現(xiàn)象 ①水浴加熱后液體不再分層；
②另一試管中有淺黃色沉淀生成
化學 方程式 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH CH3CH2CH2CH2OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
(2)碳鹵鍵 (鹵代烴)
實驗1 實驗2
實驗內(nèi)容 向盛有少量苯酚稀溶液的試管中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察現(xiàn)象 向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象
實驗現(xiàn)象 有白色沉淀生成 溶液顯紫色
化學 方程式 －
(3)羥基—OH(酚)
＋3Br2―→ ↓＋3HBr
實驗
實驗內(nèi)容 在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入幾滴5% CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱，觀察現(xiàn)象
實驗現(xiàn)象 有磚紅色沉淀生成
化學 方程式 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(4)醛基 (醛)
1.正誤判斷
(1)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固體析出，則蛋白質(zhì)均發(fā)生變性(　　)
(2)在淀粉溶液中加入適量稀H2SO4微熱，向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加熱，無磚紅色沉淀，說明淀粉未水解(　　)
(3)在蔗糖的水解液中加入銀氨溶液并加熱，無銀鏡產(chǎn)生，蔗糖沒有水解
(　　)
(4)在麥芽糖水解液中加入NaOH調(diào)節(jié)至堿性，加入銀氨溶液，水浴加熱，出現(xiàn)銀鏡，則麥芽糖水解產(chǎn)物具有還原性(　　)
×
×
×
×
除雜試劑 分離方法
乙醇(水) _________ _____
乙醇(乙酸) _________ _____
乙酸乙酯(乙醇) _______________ _____
CH4(C2H4) _____ _____
2.填表。
(1)常見有機物的除雜
新制CaO
蒸餾
新制CaO
飽和Na2CO3溶液
蒸餾
分液
溴水
洗氣
試劑、用品或方法 現(xiàn)象
乙醛 __________________________ _______________________________
淀粉 _____ _____
蛋白質(zhì) _____ 有燒焦羽毛的氣味
(2)常見有機物的檢驗
新制的Cu(OH)2(或銀氨溶液)
有磚紅色沉淀生成(或有銀鏡
出現(xiàn))
碘水
變藍
灼燒
真題演練
02
1.(2023·湖南，3)下列玻璃儀器在相應(yīng)實驗中選用不合理的是
A.重結(jié)晶法提純苯甲酸：①②③
B.蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥
C.濃硫酸催化乙醇制備乙烯：③⑤
D.酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度：④⑥
√
1
2
3
利用重結(jié)晶法提純苯甲酸，具體操作為加熱溶解、趁熱過濾和冷卻結(jié)晶，此時用到的玻璃儀器有漏斗、燒杯、玻璃棒，A選項不合理；
蒸餾法需要用到溫度計以測量蒸氣溫度，蒸餾燒瓶用來盛裝混合溶液，錐形瓶用于盛裝收集到的餾分，B選項合理；
濃硫酸催化乙醇制備乙烯需要控制反應(yīng)溫度為170 ℃，需要用到溫度計，C選項合理；
酸堿滴定法測定NaOH
溶液濃度用到④⑥，D
選項合理。
1
2
3
2.(2023·浙江6月選考，12)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設(shè)計粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：
下列說法不正確的是
A.操作Ⅰ中依據(jù)苯甲酸
的溶解度估算加水量
B.操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹
D.操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體
1
2
3
√
操作Ⅰ中，為減少能耗、減少苯甲酸的溶解損失，溶解所用水的量需加以控制，可依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量，A正確；
操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙，同時防止苯甲酸結(jié)晶析出，NaCl的溶解度受溫度影響不大，未結(jié)晶析出，B不正確；
操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶，可形成較大的苯甲酸晶體顆粒，同時可減少雜質(zhì)被包裹在晶體顆粒內(nèi)部，C正確；
苯甲酸微溶于冷水，易溶于
熱水，所以操作Ⅳ可用冷水
洗滌晶體，既可去除晶體表
面吸附的雜質(zhì)離子，又能減少溶解損失，D正確。
1
2
3
3.(2023·湖北，8)實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142 ℃)，實驗中利用環(huán)己烷-水的共沸體系(沸點69 ℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環(huán)己烷(沸點81 ℃)，其反應(yīng)原理：
下列說法錯誤的是
A.以共沸體系帶出水促使反應(yīng)正向進行
B.反應(yīng)時水浴溫度需嚴格控制在69 ℃
C.接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象
D.根據(jù)帶出水的體積可估算反應(yīng)進度
√
1
2
3
由反應(yīng)方程式可知，生成物中含有
水，若將水分離出去，可促進反應(yīng)
正向進行，該反應(yīng)選擇以共沸體系
帶出水可以促使反應(yīng)正向進行，A
正確；
產(chǎn)品的沸點為142 ℃，環(huán)己烷的沸點是81 ℃，環(huán)己烷-水的共沸體系的沸點為69 ℃，溫度可以控制在69～81 ℃之間，B錯誤；
1
2
3
接收瓶中接收的是環(huán)己烷-水的共沸
體系，環(huán)己烷不溶于水，會出現(xiàn)分
層現(xiàn)象，C正確；
根據(jù)投料量，可估計生成水的體積，
所以可根據(jù)帶出水的體積估算反應(yīng)
進度，D正確。
1
2
3
考向預測
03
1.已知：① ＋HNO3 ＋H2O　ΔH＜0；②硝基苯沸點為210.9 ℃，蒸餾時選用空氣冷凝管。下列制取硝基苯的操作或裝置(部分夾持儀器略去)，正確的是
√
1
2
3
4
5
6
7
濃硝酸與濃硫酸混合會放出大量的熱，如將濃硝酸加入濃硫酸中，濃硝酸的密度小于濃硫酸，可能會導致液體迸濺，故A錯誤；
硝基苯為油狀液體，不溶于水且密度比水大，在下層，分液時分液漏斗下端緊貼燒杯內(nèi)壁，下層的液體從下口放出，故C正確；
蒸餾提純操作中溫度計用來測量蒸氣的溫度，溫度計水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶的支管口處，故D錯誤。
1
2
3
4
5
6
7
2.實驗室常用氯氣和苯在氯化鐵為催化劑的條件下制備氯苯，其裝置如圖所示(省略夾持裝置)。
下列說法錯誤的是
A.裝置e中盛放的是濃硫酸，
是為了干燥氯氣
B.本實驗可以用濃鹽酸和二
氧化錳來制備氯氣
C.反應(yīng)結(jié)束后需通入一段時間空氣，再拆解裝置
D.反應(yīng)后的混合液分別用水、堿溶液、水依次洗滌，干燥，蒸餾，可得
到氯苯
1
2
3
4
5
√
6
7
氯氣與苯反應(yīng)，需要用FeCl3做催化劑，需要無水的環(huán)境，所以e中盛放的是濃硫酸，是為了干燥氯氣，A正確；
室溫下不可用濃鹽酸和二
氧化錳制備氯氣，B錯誤；
反應(yīng)結(jié)束后，由于裝置內(nèi)
殘留大量氯氣，為防止污
染，需要通入空氣將氯氣
排出并吸收處理，C正確；
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2
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5
6
7
反應(yīng)后的混合液中含有無機物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有機物(苯、氯苯等)，通過水洗，洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2，用堿洗去剩余氯氣，再次用水洗去堿，然后通過蒸餾的方法分離出氯苯，D正確。
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5
6
7
3.實驗室可用如圖裝置制備乙酸乙酯，實驗開始時先加熱至110～120 ℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率與蒸出液體的速率幾乎相等，滴加完畢后升溫到130 ℃至不再有液體蒸出。下列說法錯誤的是
A.冷凝管的進水口為b
B.可用油浴加熱
C.滴加速率不宜過快，是為了防
止副反應(yīng)增多
D.蒸出的液體用飽和碳酸鈉溶液
洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯
√
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2
3
4
5
6
7
為增強冷凝效果，冷凝管中的水下進上出，即進水口為b，A正確；
所需溫度高于水的沸點，可以采
用沸點更高的油進行油浴加熱，
B正確；
滴加速率不宜過快，是為了使反
應(yīng)完全進行且減少反應(yīng)物的蒸發(fā)
損失，提高利用率，C錯誤；
飽和碳酸鈉溶液可以吸收未反應(yīng)的乙醇和乙酸，同時乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液，所以洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯，D正確。
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7
4.某實驗小組僅選擇圖中裝置制備對溴異丙基苯[ ]并檢驗生成的HBr，其中裝置錯誤的是
1
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3
4
5
√
6
7
異丙苯和液溴在溴化鐵催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成對溴異丙基苯，故A正確；
由于溴易揮發(fā)，得到的HBr中含有溴單質(zhì)，用四氯化碳萃取HBr中的溴單質(zhì)，故B正確；
由于HBr極易溶于水，檢驗生成的HBr時要防倒吸，故C錯誤；
對溴異丙基苯密度比水大，分液時對溴異丙基苯在下層，故D正確。
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3
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7
5.某學習小組設(shè)計的蔗糖水解反應(yīng)如圖所示(夾持裝置省略)。下列說法錯誤的是
A.稀硫酸和熱水浴都能加快蔗糖水解速率
B.滴加NaOH溶液的目的是調(diào)節(jié)溶液的pH至堿性
C.加熱至沸騰后試管內(nèi)生成黑色沉淀
D.實驗現(xiàn)象證明蔗糖水解有還原性物質(zhì)生成
1
2
3
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5
√
6
7
稀硫酸是蔗糖水解反應(yīng)的催化劑，催化劑能加快反應(yīng)速率，熱水浴相當于對反應(yīng)體系加熱，溫度升高，反應(yīng)速率加快，故A正確；
酸性條件下，新制的氫氧化銅會與稀硫酸發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，影響后續(xù)蔗糖水解產(chǎn)物的檢驗，滴加NaOH溶液的目的是調(diào)節(jié)溶液的pH至堿性，消除稀硫酸對后續(xù)實驗的影響，故B正確；
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2
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7
蔗糖在稀硫酸存在、水浴加熱時發(fā)生水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，具有還原性，與新制的氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)，加熱至沸騰后試管內(nèi)生成磚紅色氧化亞銅沉淀，故C錯誤、D正確。
1
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5
6
7
6.正丁醚常用作有機反應(yīng)的溶劑，不溶于水，密度比水小，在實驗室中可利用反應(yīng)2CH3CH2CH2CH2OH CH3(CH2)3O(CH2)3CH3＋H2O制備，反應(yīng)裝置如圖所示。下列說法正確的是
A.裝置B中a為冷凝水進水口
B.為加快反應(yīng)速率可將混合液升溫至170 ℃以上
C.若分水器中水層超過支管口下沿，應(yīng)打開分水
器旋鈕放水
D.本實驗制得的粗醚經(jīng)堿液洗滌、干燥后即可得純醚
1
2
3
4
5
√
6
7
正丁醇在A中反應(yīng)得到正丁醚和水，部分正丁醇、正丁醚和水變?yōu)檎魵膺M入B中冷凝回流進入分水器，正丁醚不溶于水，
密度比水小，正丁醚在上層，當分水器中水層超
過支管口下沿，立即打開分水器旋鈕放水，C正確；
由反應(yīng)方程式可知溫度應(yīng)控制在135 ℃，溫度達到
170 ℃時正丁醇可能發(fā)生消去反應(yīng)，副產(chǎn)物增多，
正丁醚產(chǎn)率降低，B錯誤。
1
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5
6
7
7.氯乙酸(CH2ClCOOH)是重要的分析試劑和有機合成中間體。一種制備氯乙酸的方法為CH3COOH＋Cl2 CH2ClCOOH＋HCl，已知：PCl3易水解。學習小組用如圖所示裝置進行探究，下列說法正確的是
A.試劑X、Y依次選用濃鹽酸、MnO2
B.②的作用為除去Cl2中的HCl
C.③中反應(yīng)后的液體經(jīng)蒸餾可
得氯乙酸
D.④中出現(xiàn)白色沉淀說明有
HCl生成
1
2
3
4
5
√
6
7
裝置①沒有加熱裝置，所
以試劑X是濃鹽酸，試劑
Y可以是KMnO4，A錯誤；
由于PCl3易水解，所以Cl2
在進入③制取CH2ClCOOH之前需要干燥處理，則②的作用為除去水蒸氣，B錯誤；
③中反應(yīng)后混合體系中各組分的沸點不同，經(jīng)蒸餾可得氯乙酸，C正確；
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5
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7
未反應(yīng)的Cl2及反應(yīng)產(chǎn)生的HCl氣體在④中都能與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgCl白色沉淀，因此不能根據(jù)④中出現(xiàn)白色沉淀判斷有HCl生成，D錯誤。
1
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7
本課結(jié)束

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