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(共45張PPT)
1.有機物的命名、官能團、有機反應類型
主觀題突破
核心精講
01
1.有機物的命名、官能團的識別
(1)用系統命名法命名下列有機物：
① 　_____________
② __________
③　 _____________
2-甲基-2-丁烯
2-甲基丁酸
4-苯基-1-丁烯
(2)命名下列有機物：
① 的化學名稱是____________(用系統命名法)。
② 的名稱是________。
③ 的名稱是______________________。
④ 的名稱是_____________。
1,2,3-苯三酚
苯甲醇
對二甲苯(或1,4-二甲苯)
鄰羥基苯甲酸
⑤[2020·全國卷Ⅰ，36(1)]C2HCl3的化學名稱為__________。
⑥[2020·全國卷Ⅱ，36(1)] 的化學名稱為________________________。
⑦[2020·全國卷Ⅲ，36(1)] 的化學名稱是_____________________。
三氯乙烯
3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)
2-羥基苯甲醛(或水楊醛)
①[2021·廣東，21(1)]化合物 中含氧官能團有_______________(寫
名稱)。
②[2021·湖南，19(3)]葉酸拮抗劑Alimta( )
中虛線框內官能團的名稱為a：_______，b：______。
(酚)羥基、醛基
酰胺基
羧基
(3)識別官能團
2.根據化學反應現象或性質判斷官能團的類別
反應現象或性質 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等
酸性高錳酸鉀溶液褪色 可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或有機物為苯的同系物等
遇氯化鐵溶液顯紫色 含有酚羥基
生成銀鏡或磚紅色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
與鈉反應產生H2 可能含有羥基或羧基
加入碳酸氫鈉溶液產生CO2 含有羧基
加入濃溴水產生白色沉淀 含有酚羥基
反應條件 思考方向
氯氣、光照 烷烴取代、苯的同系物側鏈上的取代
液溴、催化劑 苯及其同系物發生苯環上的取代
濃溴水 碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化
氫氣、催化劑、加熱 苯、醛、酮等加成
氧氣、催化劑、加熱 某些醇氧化、醛氧化
酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
3.由反應條件推斷有機反應類型
反應條件 思考方向
銀氨溶液或新制的氫氧化銅、加熱 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH水溶液、加熱
R—X水解、酯( )水解等
NaOH醇溶液、加熱 R—X消去
濃硫酸、加熱 R—OH消去、醇酯化
濃硝酸、濃硫酸、加熱 苯環上的取代
稀硫酸、加熱 酯水解、二糖和多糖水解等
氫鹵酸(HX)、加熱 醇取代
濃H2SO4、170 ℃ 乙醇的消去反應
應用示例
指出下列由已知有機物生成①、②……產物的反應試劑、反應條件及反應類型。
(1)BrCH2CH2CH2OH
①CH2==CHCH2OH　 、 反應。
②BrCH2CH==CH2　 ___ 、 反應。
NaOH的醇溶液，加熱
消去
濃H2SO4，加熱
消去
(2)
① 　 __________、 反應。
② 　 ____________、 反應。
Cl2，光照
取代
液溴，FeBr3
取代
(3)CH2==CHCH2OH
①BrCH2CHBrCH2OH　 、 反應。
②CH2==CHCHO　__________________、 反應。
③CH2==CHCH2OOCCH3　 ___ 、 反應。
(4)CH3CHBrCOOCH3
①CH3CH(OH)COOK　 __ 、 反應。
②CH3CHBrCOOH　 、 反應。
溴水
加成
O2，Cu或Ag，加熱
氧化
乙酸、濃H2SO4，加熱
酯化
KOH水溶液，加熱
取代
稀H2SO4，加熱
取代
真題演練
02
已知：
1.[2023·全國乙卷，36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調節劑，以下是一種合成路線(部分反應條件已簡化)。
1
2
回答下列問題：
(1)A中含氧官能團的名稱是______________。
1
2
醚鍵、羥基
(2)C的結構簡式為________________。
(3)D的化學名稱為________。
苯乙酸
(4)F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結構簡式為
___________。
1
2
有機物F的核磁共振氫譜顯示有兩組峰，峰面積比為1∶1，說明這4個H原子被分為兩組，結合有機物F的分子式可以得到，有機物F的結構簡式為 。
1
2
(5)H的結構簡式為_______________________。
1
2
根據流程，有機物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機物J，LiAlH4是一種非常強的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇。
(6)由I生成J的反應類型是___________。
還原反應
1
2
2.[2023·全國甲卷，36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。
1
2
有機物A的結構簡式為 ，該有機物的化學名稱為鄰硝基甲苯
或2-硝基甲苯。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱是_________________________。
1
2
鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)由A生成B的化學方程式為____________________________________。
＋Cl2 ＋HCl
1
2
(3)反應條件D應選擇_____(填標號)。
a.HNO3/H2SO4　　　b.Fe/HCl　　　c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
1
2
b
有機物C到E的反應為還原反應，因此該反應的反應條件D應為b。
有機物H的酰胺處，發生消去反應脫水得到氰基。
(4)F中含氧官能團的名稱是______。
(5)H生成I的反應類型為_________。
1
2
羧基
消去反應
(6)化合物J的結構簡式為_______。
1
2
考向預測
03
已知：RCOOH＋ ＋H2O
1.化合物G是一種抗骨質疏松藥物的主要成分，其合成路線如下：
1
2
3
回答下列問題：
(1)反應①的反應條件為___________。
(2)D的化學名稱為________，E中官能團的名稱為______________。
1
2
3
Cl2、光照
苯乙酸
酮羰基、羥基
(3)B→C的反應類型為__________，H的結構簡式為______________。
1
2
3
取代反應
(4)F→G反應的化學方程式為______________________________________
______________________________。
1
2
3
與氯氣在光照條件下發生取代反應生成 ， 與
NaCN發生取代反應生成 ， 在酸性條件下水解生成
，對比D、E的結構，可知D( )與H發生已
知中取代反應生成E( )，可推知H為 ，
1
2
3
與HC(OC2H5)3在 作用下生成F( )，
同時有CH3CH2OH生成， 與 發生取代反應生成
。
1
2
3
2.有機物K是合成某種藥物的中間體，其合成路線如圖：
1
2
3
已知：
(1) 的化學名稱_____。
① ＋
＋R2OH
② ＋R7－NH2―→ ＋R6OH
氯苯
1
2
3
(2)C中含有的官能團的名稱為______________。
(3)D→E的反應條件為______________，該反應的反應類型是__________。
酯基、酮羰基
濃硫酸、加熱
取代反應
1
2
3
(4)B→C的化學方程式為__________________________________________
______________________________。
＋C2H5OH
1
2
3
乙酸和乙醇發生酯化反應生成B，B發生已知①反應生成C，D發生硝
化反應生成E，E的結構簡式為 ，E和CH3OH發生取代反應生成F，
結合F的分子式可以推知F的結構簡式為 ，由G的分子式可以推
1
2
3
知F發生還原反應生成G，G的結構簡式為 ，G和C發生已知②
的反應生成J，J的結構簡式為 ，J再經過一系列反
應得到K，以此解答。
1
2
3
3.α、β-不飽和醛、酮具有很好的反應性能，常作為有機合成中的前體化合物或關鍵中間體，是Michael反應的良好受體，通過α、β-不飽和醛、酮，可以合成許多重要的藥物和一些具有特殊結構的化合物。α、β-不飽
和酮G( )的合成路線如下：
1
2
3
回答下列問題：
(1)A的名稱為________，反應①所需試劑為______________。
(2)反應②的化學方程式是_____________________________。
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2
3
環己烷
NaOH水溶液
(3)D中所含官能團的名稱為________，D→E的反應類型為__________。
1
2
3
酮羰基
加成反應
A與氯氣在光照的條件下發生取代反應生成B，即A的結構簡式為 ，根據D的結構簡式可知，反應②應是氧化反應，C中含有羥
基，即C的結構簡式為 ，根據G的結構簡式，以及F的分子式，
推出F→G為消去反應，即F的結構簡式為 ，據此分析。
1
2
3
根據D的結構簡式，D含有官能團為(酮)羰基；對比D、E結構簡式，D中羰基鄰位上一個“C—H”斷裂，CH3COCH==CH2中碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂，D中掉下的H與CH3COCH==CH2中“CH”結合，剩下部位結合，即該反應為加成反應。
1
2
3
(4)F的結構簡式為____________。
1
2
3
本課結束

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