資源簡介

(共35張PPT)
主觀題突破
2.限制條件同分異構體的書寫
回扣自測
01
寫出C7H6O4在以下限制條件下的同分異構體的結構簡式。
(1)①苯環上有3個取代基；
②能與NaHCO3溶液反應；
③能與FeCl3溶液發生顯色反應；
④有4種不同化學環境的氫原子。
答案　
(2)①苯環上有3個取代基；
②能水解；
③能發生銀鏡反應；
④能與FeCl3溶液發生顯色反應；
⑤有4種不同化學環境的氫原子。
答案　
(3)①苯環上有4個取代基；
②能發生銀鏡反應；
③能與FeCl3溶液發生顯色反應；
④有4種不同化學環境的氫原子。
答案　
核心精講
02
1.限制條件同分異構體書寫的規律及思維流程
(1)同分異構體書寫的常見限制條件
(2)限制條件同分異構體書寫的思維流程
如：寫出同時滿足下列條件的 的一種同分異構體的結構簡式：
________________。
①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應；③與FeCl3溶液發生顯色反應；④分子中只有4種不同化學環境的氫原子。
思維流程
(1)根據 確定
除苯環外 C O 不飽和度
3 3 1
①能發生銀鏡反應→ 、
②能發生水解反應→
③與FeCl3溶液發生顯色反應→
④分子中只有4種不同化學環境的氫原子
　　　　　↓
　　　結構高度對稱
(2)根據限制條
件確定官能團
(3)
　　　　
　剩余2個飽和碳原子
(4) 或
①根據結構簡式確定除苯環外含有的C、O、H和不飽和度。②根據限制條件確定含有的官能團種類及數目。③結合含有不同化學環境的氫原子數、不飽和度有序書寫。④檢查刪除重復的、不符合限制條件的結構簡式。
歸納總結
2.根據波譜確定有機物分子結構
由有機物的分子式確定其結構式，可通過紅外光譜的吸收頻率不同來確定有機物分子中的官能團或化學鍵的種類，可通過核磁共振氫譜確定有機物分子中氫原子的種類和它們的相對數目，再確定結構式，其中核磁共振氫譜中的吸收峰數＝氫原子種類數，吸收峰面積之比＝氫原子數目之比。
真題演練
03
1.[2023·全國乙卷，36(7)]在D( )的同分異構體中，同時滿足下列
條件的共有______種；
①能發生銀鏡反應；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環。
其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分
異構體的結構簡式為_____________________。
13
1
2
3
4
能發生銀鏡反應說明該結構中含有醛基或甲酸酯基，遇FeCl3溶液顯紫色說明該結構中含有酚羥基，還含有苯環，則滿足這三個條件的同分異構體有13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1，說明同分異構體中不能含有甲基且結構為一種對稱結構，因此，這種同分異構體的結構簡式為 。
1
2
3
4
2.[2023·全國甲卷，36(7)]具有相同官能團的B( )的芳香同分異構
體還有______種(不考慮立體異構，填標號)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構體
結構簡式為_____________。
d
1
2
3
4
B的分子式為C7H6ClNO2，含有—Cl、—NO2兩種官能團的芳香同分
異構體共有17種，分別為 (有機物B)、 、 、
、 、 、 、 、
1
2
3
4
、 、 、 、 、
、 、 、 ，
1
2
3
4
除有機物B外，其同分異構體的個數為16；其中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結構中有4種不同化學環境的H原子，該
物質應為一種對稱結構，則該物質為 。
1
2
3
4
3.[2022·海南，18(5)]X是F( )的同分異構體，符合下列條
件。X可能的結構簡式為_______________________(任寫一種)。
①含有酯基　②含有苯環　③核磁共振氫譜有兩組峰
1
2
3
4
(或 )
F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構體，X含有苯環和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說明X只有2種不同化學環境的H原子，則
滿足條件的X的結構簡式為 或 。
1
2
3
4
4.[2022·河北，18(3)]寫出一種能同時滿足下列條件的D( )
的芳香族同分異構體的結構簡式__________________。
(a)紅外光譜顯示有C==O鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。
1
2
3
4
從D的結構簡式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿足核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶1的結構應是高度對稱結構，又含有
C==O，則該芳香族同分異構體的結構簡式為 。
1
2
3
4
考向預測
04
1.芳香族化合物M是B( )的同分異構體，符合下列要求的M
有______種(不考慮立體異構)。
①能發生銀鏡反應
②能與FeCl3溶液發生顯色反應
③苯環上有4個取代基，且核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫，且峰面積之比為1∶1∶1
1
2
3
4
4
B為 ，芳香族化合物M是B的同分異構體，且符合下列要求：
①能發生銀鏡反應，②能與FeCl3溶液發生顯色反應，③苯環上有4個取代基，且核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫，且峰面積之比為1∶1∶1，則M分子中含有2個—OH、2個—CHO，其可能的結構簡式為
、 、 、 ，
共有4種。
1
2
3
4
2.C( )的一種同分異構體
同時滿足：
①可與NaHCO3溶液反應；
②核磁共振氫譜如圖；
③含有手性碳原子。
其結構簡式為_________________。
1
2
3
4
CH3CHOHCOOH
C的分子式為C3H6O3，不飽和度為1，其一種同分異構體同時滿足：①可與NaHCO3溶液反應，含有羧基；
②根據核磁共振氫譜可知分子中含有4種氫且一種氫的原子數目較大；
③含有手性碳原子。則其結構簡式為CH3CHOHCOOH。
1
2
3
4
3.化合物C( )的同分異構體中能同時滿足下列三個條件的還
有______種(不考慮立體異構)。
①苯環上有3個取代基；
②F和Br直接與苯環相連，且仍為間位關系；
③具有酰胺類物質的性質。
1
2
3
4
19
苯環上除了F和Br原子的位置外，有4種不同環境的氫原子，側鏈中含有酰胺基，可能的結構為—CONHCH3、—CH2CONH2、
—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO，除去C的結構，還剩4×5－1＝19種，故滿足條件的C的同分異構體共有19種。
1
2
3
4
4.符合下列條件的E( )的同分異構體有____種，其中一種同分
異構體的結構簡式為___________________________________。
①能發生銀鏡反應；
②與FeCl3溶液不發生顯色反應，但水解產物之一能發生；
③核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶1∶1。
2
(或 )
1
2
3
4
E的同分異構體滿足條件：①能發生銀鏡反應，說明分子中含有醛基或甲酸酯基；
②與FeCl3溶液不發生顯色反應，但水解產物之一能發生，則該同分異構體中不含酚羥基，但其能夠發生水解反應產生含有酚羥基的物質；
1
2
3
4
③核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶1∶1，則該物質分子中含有4種不同化學環境的H原子，其分子結構對稱，可能的結構
為 或 ，因此該物質具有2種不同
的結構。
1
2
3
4
本課結束

展開更多......

收起↑