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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點 課時2
[科學史話]
范托夫與碳價四面體學說
早期的有機化合物結構理論認為有機化合物的分子結構都是平面形的。例如，甲烷的碳原子和氫原子都在同一平面上。但是這種結構理論無法解釋組成為CHCl2的分子不存在異構體。
范托夫認為建立在平面結構基礎上的化合物的結構式并不能反映它的真實結構，如甲烷分子的空間結構為正四面體，這為人們深入認識有機化合物的結構與性質奠定了基礎。
C Cl
H
H
Cl
C Cl
H
Cl
H
按照平面結構理論，應當有兩種異構體
二氯甲烷的分子結構模型
1.能辨識有機化合物的同分異構現象（碳架異構、位置異構和官能團異構）；
2.通過特定條件下的同分異構體的書寫，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結構的復雜性；
3.能依據化學式和碳原子的成鍵特點，確定有機化合物分子中碳原子的飽和程度，判斷有機化合物同分異構體的數目。
思考與討論
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點
不同點
同分異構現象在有機化合物中十分普遍，戊烷(C5H12)的三種同分異構體的結構如圖所示：
正戊烷
新戊烷
異戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
碳骨架不同、物理性質不同
思考與討論
同分異構現象在有機化合物中十分普遍，戊烷(C5H12)的三種同分異構體的結構如圖所示：
正戊烷
新戊烷
異戊烷
同分異構現象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象
同分異構體：具有相同分子式和不同結構的化合物互稱為同分異構體
一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目越多。
一、有機化合物中的同分異構現象
1.同分異構現象的分類：
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
順反異構
對映異構
(1)構造異構：
①碳架異構:
由于碳骨架（碳原子排列順序）不同，產生的異構現象。
如C4H10
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
②位置異構:
由于官能團在碳鏈或碳環上的位置不同，而產生的異構現象。
如C4H8
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
(1)構造異構：
②位置異構:
由于官能團在碳鏈或碳環上的位置不同，而產生的異構現象。
如C6H4Cl2
②官能團異構:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
如C2H6O
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
(2)立體異構：
①對映異構:
②順反異構:
由于雙鍵不能自由旋轉引起。
如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。
順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
C=C
b
a
b
a
順式
C=C
a
b
b
a
反式
下列異構屬于何種異構？
1.1-丁烯和2-丁烯
2.CH3COOH和HCOOCH3
3.CH3CH2CHO和CH3COCH3
4.CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3
位置異構
官能團異構
官能團異構
碳鏈異構
[練一練]
CH3
二、同分異構體的書寫規律
寫出分子式為C7H16的同分異構體
[練一練]
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
先將所有的碳原子連接成一條直鏈
將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上
【注意】中心線兩側的對稱碳原子等效，連接支鏈時只需考慮一側即可；
甲基不能連在鏈端，乙基不能連在第二個碳上，否則都會使主鏈變長，造成重復。
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
主鏈由長到短
由少到多依次摘取不同數目的碳原子組成長短不同的支鏈
當有多個相同或不同的支鏈出現時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
1.減碳法（碳架異構）
成直線
一條線
先將所有的碳原子連接成一條直鏈
將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上
將甲基依次由內向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點碳原子上
由少到多依次摘取不同數目的碳原子組成長短不同的支鏈
當有多個相同或不同的支鏈出現時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接
摘一碳
掛中間
往邊移
不到端
摘多碳整到散
多支鏈
同鄰間
在表示有機化合物的組成和結構時，如果將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，則得到鍵線式。
鍵線式：
如丙烯可表示為 ，乙醇可表示為 。
[練一練]
請你用鍵線式表示分子式為C6H14的有機化合物。
2.取代法（位置異構——適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸）
先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。
寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異構體
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
數字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種
[練一練]
1 2 3
4 5 6 7
8
3.插入法（位置異構——適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚）
先根據給定的碳原子數，寫出具有此碳原子數的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。
寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構體
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
[練一練]
4.常見的官能團異構
① 若Ω=0，說明分子是飽和鏈狀結構
②若Ω=1，說明分子中有一個雙鍵或一個環
③若Ω=2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵
④若Ω≥4，說明分子中很可能有苯環。
(1)不飽和度又稱缺氫指數或者環加雙鍵指數:
是有機物分子不飽和程度的量化標志，用Ω表示，對于CnHmOx來說：
Ω
不飽和度
組成通式 不飽和度 可能的類別 典型實例
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2n-6O
4.常見的官能團異構
烯烴、環烷烴
炔烴、二烯烴、環烯烴
飽和一元醇、飽和一元醚
飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環醚、環醇
飽和一元酯、羥基醛
、飽和一元羧酸
酚、芳香醇、芳香醚
CH2=CHCH3、
CH2=CH-CH=CH2、
CH≡C-CH2CH3、
CH3CH2OH、CH3-O-CH3
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
CH2=CHCH2OH、
CH3COOH、HCOOCH3、
HO-CH2-CHO
1
2
0
1
1
4
5.構造異構現象的書寫
一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。
例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團)
①碳鏈異構
C—C—C—C
②位置異構
③官能團異構
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
1.等效氫法——一元取代物同分異構體數目的判斷
在有機物中，位置等同的氫原子叫做等效氫，有幾種等效氫，其一元取代物就有幾種。這種通過等效氫來確定一元取代物同分異構體數目的方法叫做等效氫法。其原則為：
（1）同一個碳原子上的氫是等效的
（2）同一個碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的
（3）處于軸對稱位置上的氫原子是等效的
三、同分異構體數目的判斷方法
5種。該物質高度對稱,其對稱中心為下圖兩直線交點。
[練一練]
四聯苯（ ）的一氯代物有幾種？
找對稱軸、點、面
2.芳香族化合物同分異構體的書寫
(1)若苯環連兩個取代基
①若苯環連兩個相同取代基：-X、-X
②若苯環連兩個不同取代基：-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—Y
Y
X
Y
X
定一移一法：
在各碳架上依次先定一個官能團，在此基礎上移動第二個官能團，依次類推。
(2)若苯環連三個取代基
①若苯環連三個相同取代基：
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯環有三個取代基，兩個相同一個不同：
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
③若苯環有三個不同取代基：
—X
—Y
Y
X
Y
X
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
—X
—Y
Z—
Z
—X
—Y
Y
X
Z
Y
X
Z
Y
X
Z—
Y
X
Z
Z
Y
X
Y
X
—Z
1.判斷正誤
(1)具有相同相對分子質量的兩種化合物一定是同分異構體(　　)
(2)同分異構體之間的轉化屬于化學變化。(　　)
(3)同系物之間可以互為同分異構體。(　　)
(4)分子式為C4H8的烴一定為烯烴。(　　)
(5)分子式為C3H8O的有機化合物有3種。(　　)
(6)CH3CH2CH2Cl與CH3CHClCH3互為位置異構。(　　)
[練一練]
2.分子式為C6H12O2的酯類的同分異構體的數目有幾種？
20種
同分異構現象
分類
同分異構體的書寫規律
構造異構
立體異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
順反異構
對映異構
減碳法
取代法
插入法
常見的官能團異構
同分異構體數目的判斷方法
等效氫法
定一移一法

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