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紀(jì)念維勒和尿素合成實(shí)驗(yàn)的郵票
維勒
化學(xué)家最初把化合物分為有機(jī)化合物和無機(jī)化合物，是以它們來源不同為依據(jù)的。他們曾認(rèn)為，有機(jī)化合物只能來自有生命的動植物，這種唯心論的觀點(diǎn)嚴(yán)重地阻礙了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。
1828年，化學(xué)家維勒發(fā)現(xiàn)無機(jī)化合物氰酸銨通過加熱可以直接轉(zhuǎn)變?yōu)橛袡C(jī)化合物尿素。這在無機(jī)物和有機(jī)物之間架設(shè)了橋梁，極大地推動了有機(jī)化學(xué)的進(jìn)一步發(fā)展。
那么究竟什么是有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)呢？有機(jī)化合物有哪些特性？
狹義上的有機(jī)化合物主要是由碳元素、氫元素組成，一定是含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物和硫化物、碳酸、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物、氰酸鹽、碳化物等主要在無機(jī)化學(xué)中研究的含碳物質(zhì)。
大多數(shù)有機(jī)化合物不溶于水，可以燃燒。
有機(jī)化學(xué)是在原子、分子水平上研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應(yīng)用的科學(xué)。
第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 課時1
1.通過對有機(jī)化合物中碳鏈的連接方式、官能團(tuán)的認(rèn)識,從碳的骨架、官能團(tuán)的視角認(rèn)識有機(jī)化合物的分類。
2.通過對甲烷、乙烯分子中化學(xué)鍵的分析,認(rèn)識碳原子的飽和程度、成鍵的類型及鍵的極性。
3.通過乙醇、水分別與鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究,認(rèn)識有機(jī)化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。
有機(jī)化合物數(shù)量繁多 ，為便于研究，應(yīng)怎樣對它們進(jìn)行分類呢？
只由碳元素和氫元素組成的化合物（如CH4）
烴分子里的H被其他原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物（如一氯甲烷CH3Cl）
按元素組成
有機(jī)化合物
烴
烴的衍生物
按不同的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，有機(jī)化合物主要有兩種分類方法：
依據(jù)構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳骨架來分類
依據(jù)構(gòu)成有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)分類
一、有機(jī)化合物的分類方法
1.依據(jù)碳骨架分類
有機(jī)化合物
鏈狀
化合物
環(huán)狀
化合物
脂肪烴（如丁烷CH3CH2CH2CH3）
脂肪烴衍生物（如溴乙烷CH3CH2Br）
脂環(huán)
化合物
芳香族
化合物
脂環(huán)烴（如環(huán)己烷 ）
脂環(huán)烴衍生物（如環(huán)己醇 ）
OH
芳香烴（如苯 ）
芳香烴衍生物（如溴苯 ）
Br
Ⅰ.鏈狀化合物不含碳環(huán),環(huán)狀化合物不含碳鏈嗎?
Ⅱ.環(huán)狀化合物中的環(huán)一定只有碳原子嗎?
鏈狀化合物一定不含碳環(huán),環(huán)狀化合物可能含碳鏈,

如 含有碳鏈。

CH2CH2CH3
思考與討論
環(huán)狀化合物還包括雜環(huán)化合物,即構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外,還有其他原子,如氮原子、氧原子、硫原子等,如呋喃 。
2.依據(jù)官能團(tuán)分類
決定化合物特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)
例如：甲醇（CH3OH）則在常溫下為液體，與水互溶，能與羧酸反應(yīng)生成酯。甲醇的這些特性取決于分子中含有的羥基官能團(tuán)。
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}有機(jī)化合物類別
官能團(tuán)
代表物
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
(1)烴
苯
乙炔
乙烯
甲烷
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
CH4
H2C CH2
HC CH
C C
C C
不
飽
和
烴
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}有機(jī)化合物類別
官能團(tuán)
代表物
鹵代烴
醇
酚
醚
醛
(2)烴的衍生物
乙醇
溴乙烷
碳鹵鍵
乙醚
苯酚
乙醛
醛基
羥基
羥基
醚鍵
C X
OH
OH
C O
C
C H
O
CH3CH2Br
C2H5OH
OH
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}有機(jī)化合物類別
官能團(tuán)
代表物
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
乙酸
丙酮
酮羰基
羧基
甲胺
乙酸乙酯
酯基
氨基
乙酰胺
酰胺基
C
O
C OH
O
NH2
C
O
NH2
C O R
O
CH3COCH3
CH3COOH
CH3COOC2H5
CH3NH2
CH3CONH2
辨識有機(jī)化合物的一般方法是從碳骨架和官能團(tuán)的角度將其歸類，并根據(jù)官能團(tuán)推測其可能的性質(zhì)。請按官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類，指出它們的官能團(tuán)名稱和所屬的有機(jī)化合物類別，以及分子結(jié)構(gòu)中的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。
Br
①
②
OH
CH3
③
CH2OH
④
CHO
⑤
COOH
⑥
COOCH3
相同點(diǎn)：都是芳香烴衍生物 不同點(diǎn)：官能團(tuán)
思考與討論
有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì)。丙烯酸（CH2＝CHCOOH）是重要的有機(jī)合成原料，請指出其分子中官能團(tuán)的名稱，并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì)，推測丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。
丙烯酸官能團(tuán)：碳碳雙鍵和羧基
碳碳雙鍵：加成（H2、HX、X2、H2O），能使酸性高錳酸鉀褪色；
羧基：酸性，與醇發(fā)生酯化反應(yīng)
思考與討論
一般的，具有同種官能團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)；具有多種官能團(tuán)的化合物具有各個官能團(tuán)的性質(zhì)。
二、有機(jī)化合物中的共價鍵
1.共價鍵的類型
σ鍵
原子軌道重疊方式
對稱類型
旋轉(zhuǎn)情況
斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系
“頭碰頭”
軸對稱
以形成σ鍵的兩個原子核的連線為軸，任意一個原子可以繞軸旋轉(zhuǎn)，并不破壞σ鍵的結(jié)構(gòu)
取代反應(yīng)
甲烷分子中的σ鍵
σ鍵
π鍵
乙烯分子中的σ鍵和π鍵
π鍵
原子軌道重疊方式
對稱類型
旋轉(zhuǎn)情況
斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系
成鍵規(guī)律
有機(jī)化合物中單鍵是σ鍵；雙鍵中一個鍵是σ鍵，另一個鍵是π鍵；三鍵中一個鍵是σ鍵，另外兩個鍵是π鍵
“肩并肩”
鏡面對稱
以形成π鍵的兩個原子核的
連線為軸，任意一個原子并
不能單獨(dú)旋轉(zhuǎn)，若單獨(dú)旋轉(zhuǎn)
則會破壞π鍵的結(jié)構(gòu)
加成反應(yīng)
二、有機(jī)化合物中的共價鍵
1.共價鍵的類型
Ⅰ.為什么乙烯是平面型分子，乙烯所有原子一定共平面嗎？
CH2＝CH2＋Br2 CH2Br—CH2Br
思考與討論
π鍵不能繞軸旋轉(zhuǎn)，乙烯所有原子一定共平面。
共價鍵類型與反應(yīng)類型密切相關(guān)。斷裂的是π鍵，烯烴在發(fā)生加成、加聚反應(yīng)時，都是π鍵斷裂，比較牢固的σ鍵保留。
Ⅱ.烯烴在發(fā)生加成反應(yīng)時，斷裂的是σ鍵還是π鍵？
2.共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
(1)共價鍵的極性與反應(yīng)活性
官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位
原子間電負(fù)性的差異越大
共用電子對偏移的程度越大
共價鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂
向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。
(2)實(shí)驗(yàn)探究
視頻
{C4B1156A-380E-4F78-BDF5-A606A8083BF9}
水和鈉
無水乙醇和鈉
實(shí)驗(yàn)原理
2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa(乙醇鈉)+H2↑
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
浮、熔、游、響、紅
鈉沉入底部，有氣體產(chǎn)生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。
Ⅰ.試從乙醇的結(jié)構(gòu)分析乙醇為什么能和金屬鈉反應(yīng)？
乙醇分子中氫氧鍵極性強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂
Ⅱ.為什么乙醇和鈉反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈？
受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子。
思考與討論
基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。
(3)共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系
化學(xué)性質(zhì)
與共價鍵極性的關(guān)系
乙醇能與鈉反應(yīng)
乙醇分子中的氫氧鍵極性較強(qiáng),能夠發(fā)生斷裂
乙醇、水與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同
乙醇分子中氫氧鍵的極性
比水分子中氫氧鍵的極性弱


羥基中氧原子的電負(fù)性較大,乙醇分子中的
碳氧鍵極性也較強(qiáng),反應(yīng)中碳氧鍵發(fā)生了斷裂
H—C—C—O—H＋H—Br
H
H
H
H
△
H—C—C—Br＋H2O
H
H
H
H
乙醇能與氫溴酸反應(yīng)
共價鍵的斷裂需要吸收能量,而且有機(jī)化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機(jī)反應(yīng),有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小,副反應(yīng)較多,產(chǎn)物比較復(fù)雜。所以有機(jī)反應(yīng)一般用“ ”連接。
共價鍵是否具有極性以及極性的強(qiáng)弱程度對有機(jī)化合物的性質(zhì)有著重要的影響。應(yīng)注意的是，鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團(tuán)或外界環(huán)境的影響，鍵的極性及其強(qiáng)弱程度可能會發(fā)生變化。
(4)有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)
1.判斷正誤
(1)芳香族化合物屬于環(huán)狀化合物。 (　　)
(2)含有碳元素的物質(zhì)一定是有機(jī)化合物。(　　)
(3)鹵代烴屬于烴類。(　　)
(4)含有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物不一定是同一類物質(zhì)。(　　)


(6)烷烴分子中的化學(xué)鍵全部是σ鍵。 (　　)
(7)1個乙烯分子中含有4個σ鍵和2個π鍵。(　　)
(8)共價鍵的極性越大,越容易斷裂。(　　)
[練一練]
2.姜黃素是一種從姜科植物姜黃等的根莖中提取得到的黃色色素。通常用作肉類食品著色劑和酸堿指示劑,同時具有抗炎、抗氧化等藥理作用。其結(jié)構(gòu)簡式:
(1)該物質(zhì)含有哪些官能團(tuán)?請寫出官能團(tuán)的名稱。根據(jù)官能團(tuán)可將姜黃素歸為哪幾類?



醚鍵、羥基、碳碳雙鍵、酮羰基。可歸為醚類、酚類、酮類。
不是。苯基是取代基,不是官能團(tuán)。
(2)苯基是官能團(tuán)嗎?
3.下列說法正確的是(　　)
A.碳骨架為 的烴的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CH2
B.有機(jī)化合物分子里一定既有非極性鍵也有極性鍵
C.烴分子中,一個碳原子一定形成4個σ鍵
D.乙醇與HBr反應(yīng)時斷裂的是O—H
A
4.下列關(guān)于官能團(tuán)的敘述不正確的是(　　)
A.官能團(tuán)就是原子團(tuán)
B.官能團(tuán)可以是原子,也可以是原子團(tuán)
C.官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的特殊性質(zhì)
D.若某化合物含有多種官能團(tuán),那么該化合物就有多種特殊性質(zhì)
A
5.維生素C是重要的營養(yǎng)素，其分子結(jié)構(gòu)如右圖所示：
（1）維生素C的分子式為 ，相對分子質(zhì)量為 ，含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 。
（2）維生素C含有的官能團(tuán)的名稱是 。
（3）維生素C易溶于水，可能的原因是 。
（4）維生素C具有較強(qiáng)的還原性，向碘和淀粉的混合液中加入維生素C，可觀察到的現(xiàn)象是 。
C6H8O6
176
54.5%
酯基，羥基，碳碳雙鍵
多個羥基，可與水形成分子間氫鍵
溶液由藍(lán)色變?yōu)闊o色
CH2—CH
OH
OH
CH
C
C
C
O
OH
HO
O
有
機(jī)
化
合
物
的
分
類
按碳骨架分類
鏈狀化合物
環(huán)狀化合物
脂肪烴
脂肪烴衍生物
脂環(huán)化合物
芳香族化合物
按官能團(tuán)分類
烷
烴
烯
烴
炔
烴
芳
香
烴
鹵
代
烴
醇
酚
醚
酮
羧
酸
酯
胺
酰
胺
有
機(jī)
化
合
物
中
的
化
學(xué)
鍵
化學(xué)鍵
類型
化學(xué)鍵
與性質(zhì)
的關(guān)系
單鍵
雙鍵
三鍵
鍵的極性越大
，越容易斷裂
π鍵不穩(wěn)定，
容易斷裂，
發(fā)生加成反應(yīng)

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