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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法 課時2
研究有機物的一般步驟：
蒸餾、萃取、重結晶等
元素定量分析
質譜法
紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜
分離、提純
確定實驗式
確定分子結構
確定分子式
如何能夠確定有機物的元素組成呢？
1.了解現代儀器分析在有機化合物組成和結構分析中的應用；
2.能根據元素分析和質譜數據推斷有機化合物的分子式；
3.能根據波譜分析數據推斷簡單有機化合物的分子結構。通過提取和分析譜圖中的有效信息推測分子結構。
一、確定實驗式
1.李比希元素分析法
李比希元素分析儀
取定量含C、H、O的有機物
計算C、H含量
計算O含量
H2O
CO2
加CuO 氧化
用無水CaCl2吸收
m(H2O)
用KOH濃
溶液吸收
m(CO2)
計算原子個數比
2.元素的定性、定量分析
(2)元素定量分析——確定有機物的實驗式(最簡式)
(1)元素定性分析——確定有機物的元素組成
元素的定性、定量分析是用化學方法測定有機化合物的元素組成，以及各元素的質量分數。
將一定量的
有機物燃燒
轉化為簡單
的無機物
定量測定
推算有機物各
元素質量分數
確定實驗式
（也稱最簡式）
計算出該有機物分子內
各元素原子的最簡整數比
例題:含C、H、O三元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳
的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%。試求該未知物A的實驗式。
（2）計算該有機化合物分子內各元素原子的個數比：
解：
（1）計算該有機化合物中氧元素的質量分數：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
則該未知物A的實驗式為C2H6O。
現代化的元素分析儀
李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機化合物的元素定量分析方法，這些方法為現代元素定量分析奠定了基礎?，F在，元素定量分析使用現代化的元素分析儀分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。
實驗式：表示分子內各元素原子的最簡整數比的化學式
分子式：表示分子的元素組成及相對分子質量的化學式
分子式是實驗式的整數倍；
若要確定有機物的分子式，還需要知道有機物的相對分子質量。
思考與討論
分子式和實驗式是什么關系？若要確定有機物的分子式，還需要什么條件？
二、確定分子式
1.質譜法
質譜儀
(1)原理
待測樣品分子
分子離子碎片離子
質譜圖
高能電子流轟擊
將所有離子及其相對豐度按質荷比記錄
質荷比：指分子離子、碎片離子的
相對質量與其電荷的比值。
(2)質譜圖
橫坐標----質荷比
縱坐標----相對豐度
質譜圖中質荷比的最大值就是樣品分子的相對分子量。
未知物A的實驗式為C2H6O，其質譜圖中最右側的分子離子峰的質荷比數值為46，因此A的相對分子質量為46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
符合分子式C2H6O的可能的結構有以下兩種：
二甲醚
乙醇
質譜圖中的碎片峰對我們確定有機化合物的分子結構有一定幫助，但未知物A究竟是二甲醚還是乙醇？
三、確定分子結構
1.紅外光譜
(1)原理
(2)應用:可獲得分子中所含化學鍵或官能團的信息。
紅外光譜儀
有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。
不同位置的吸收峰對應不同化學鍵或官能團。該有機物中中含有O-H、C-O、C-H
未知物A的紅外光譜
2.核磁共振氫譜
(1)原理
氫原子核具有磁性，用電磁波照射含氫元素的化合物，其中的氫核會吸收特定頻率電磁波的而產生核磁共振現象，用核磁共振儀可記錄到有關信號。
——測定氫原子的種類和不同氫原子的個數比
核磁共振儀
(2)核磁共振氫譜分析
吸收峰數目＝氫原子種類，吸收峰面積比＝ 氫原子數目之比。
未知物A的核磁共振氫譜
二甲醚(CH3—O—CH3)的核磁共振氫譜
未知物A有三種不同種類的氫原子，其吸收峰的比例為3:2:1，故未知物A為乙醇（CH3CH2OH)
二甲醚只有一種氫原子，故只有一個吸收峰
3.X射線衍射
(1)原理
X射線是一種波長很短(約10m)的電磁波，它
和晶體中的原子相互作用可以產生衍射譜圖。
(2)應用:
經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。將X射線衍射技術用于有機化合物（特別是復雜的生物大分子）晶體結構的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結構信息。
1.判斷正誤
(1)有機化合物的實驗式和分子式一定不相同。(　　)
(2)根據紅外光譜可以確定有機物中化學鍵種類。(　　)
(3)核磁共振氫譜中，有幾個吸收峰就說明有幾個氫原子。(　　)
(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氫譜中，有3個吸收峰，且吸收峰面積
為4∶3∶1。(　　)
[練一練]
2.某有機物X含C、H、O三種元素，已知下列條件：①碳的質量分數　②氫的質量分數?、踃蒸氣的體積(已折算成標準狀況下的體積)?、躕對氫氣的相對密度 ⑤X的質量?、轝的沸點，確定X的分子式所需要的最少條件是(　　)
A．①②⑥　　　B．①③⑤ C．①②④ D．①②③④⑤
C
3.某有機物在空氣中完全燃燒時，生成水和二氧化碳的分子數之比為 2:1 , 則該物質可能是 (　　)
①CH4　 ②C2H4　 ③C2H5OH　 ④CH3OH
A．②③　　　 B．①④ C．①③ D．②④
B
4.某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法不正確的是 (　　)
A.由紅外光譜可知，該有機物分子中至少有三種不同的化學鍵
B.由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同的氫原子
C.僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數
D.若A的分子式為C3H8O，則其結構簡式可能為
D
5.乙酸和甲酸甲酯互為同分異構體，其結構式分別為
，
通過下列方法或檢測儀得出的信息或信號完全相同的是(　　)
A．李比希元素分析法 B．紅外光譜儀 C．核磁共振儀 D．質譜儀
A
6．有一種有機物的分子式為C7H8O，苯環上有1個羥基，請寫出該有機物可能的結構簡式：_____________________，核磁共振氫譜圖上觀察到氫原子的峰面積比為______(前后要對應)。
1:1:1:1:1:3 1:1:1:1:1:3 1:2:2:3
研究有機化合物
的一般方法
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
元素定量分析
質譜法——相對分子質量
紅外光譜
化學鍵、官能團
核磁共振氫譜
X射線衍射
氫原子種類及相對數目
鍵長、鍵角

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