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第二章 烴
第一節(jié) 烷烴 課時2
烷烴的習慣命名法：
以烷烴分子中碳原子數(shù)命名。按分子中的碳原子數(shù)稱為“某烷”，碳原子數(shù)在十以內用“天干數(shù)字”表示。
“天干”：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。
碳原子數(shù)在十以上的用漢字數(shù)字表示。
碳原子數(shù)n相同，結構不同時，用正、異、新表示。
無支鏈時：CH3CH2CH2CH3命名為正丁烷；
有支鏈時： 命名為異丁烷。
CH3—CH—CH3
CH3
戊烷有三種，即正戊烷、異戊烷、新戊烷，其結構簡式分別為
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷、異戊烷、新戊烷的沸點逐漸降低，原因是同種烷烴的不同異構體中，支鏈越多其沸點越低。
CH3—CH—CH2CH3
CH3
CH3—C—CH3
CH3
CH3
沸點：36.1℃
沸點： 27.8 ℃
沸點： 9.5℃
你能給下面的化合物命名嗎？
CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
由于烷烴分子中碳原子數(shù)目越多，結構越復雜，同分異構體的數(shù)目也越多，習慣命名法在實際應用中有很大的局限性。我們需要一種更完善、更科學的命名法——系統(tǒng)命名法。
1.學習系統(tǒng)命名法的規(guī)則，掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。
一、烷烴的命名
1.烴基
(1)概念：烴分子中去掉 后剩余的基團稱為烴基。
乙基
甲基
—CH3
—CH2CH3
1個氫原子
表示方法：—R
烯基：乙烯基（—CH=CH2）
苯基： 或—C6H5，
(2)常見的烴基：
甲烷分子失去一個H是 （ ）；
乙烷分子失去一個H是 （ ）；
丁烷分子失去一個氫原子后的烴基有 種，戊烷分子失去一個氫原子后的烴基有 種。
4
8
思考與討論
丙烷分子中有兩組處于不同化學環(huán)境的氫原子，因此丙基有兩種不同的結構。
正丙基
—CH2CH2CH3
異丙基
—CHCH3
CH3
以烴基為基元，該烴基對應烷烴的一元取代物的同分異構體數(shù)目與烴基的同分異構體數(shù)目相等。
C4H10O屬于醇的同分異構體有 種
C4H8O2屬于酸的同分異構體有 種
C5H11Cl的同分異構體有 種
適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺
補充：同分異構體的書寫方法（基元法）
甲基（—CH3）：1種
乙基（—C2H5）：1種
丙基（—C3H7）：2種
丁基（—C4H9）：4種
戊基（—C5H11）：8種
4
2
8
2.系統(tǒng)命名法
(1)選主鏈，稱某烷：
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
CH3
CH2
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。
A
B
如圖所示，應選A為主鏈。
[注意]
出現(xiàn)多條等長的最長碳鏈時，選支鏈最多。
6 5 4 3 2 1
(2)編序號，定支鏈：
選定主鏈中離取代基最近的一端為起點，用1，2，3等阿拉伯數(shù)字給主鏈上的碳原子編號定位，以確定取代基在主鏈中的位置。
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
[注意]不管從主碳鏈的哪端開始，支鏈的位置都同樣近時，遵循最簡原則。
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
3-甲基
3-乙基
從左向右編號
6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6
[注意]不管從主碳鏈的那端開始，支鏈的位置都相同，而且都一樣簡單(—CH3)，遵循編號之和最小原則。
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
2，2，3，5 　　
2，4，5，5
2-甲基
2-甲基
(3)寫名稱：
己烷
CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
甲基
2
Ⅱ.如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并，用漢字數(shù)字表示取代基的個數(shù)（只有一個取代基時將取代基的個數(shù)省略），表示位置的阿拉伯數(shù)字之間用逗號隔開。
Ⅰ.將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯數(shù)字
注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字和名稱之間用短線隔開。
1 2 3 4 5 6
2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
取代基位置
取代基數(shù)目
主鏈名稱
取代基名稱
①最長原則：應選最長的碳鏈為主鏈。
②最多原則：若存在多條等長主鏈時，應選擇含支鏈數(shù)最多的碳鏈為主鏈。
③最近原則：應從離支鏈最近一端對主鏈碳原子進行編號。
④最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進行編號。
⑤最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，應以支鏈位號之和最小為原則，對主鏈碳原子進行編號。
總結烷烴命名的原則
己烷
2,2—二甲基丁烷
2,3—二甲基丁烷
3—甲基戊烷　
2—甲基戊烷
思考與討論
寫出乙烷的同分異構體的結構簡式，并用系統(tǒng)命名法進行命名。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH3—CH2—CH—CH—CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
[練一練]
1.關于烷烴的命名正確的是( )
A. 3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷 B. 3，5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷
C. 4，6，6-三甲基-4-乙基辛烷 D. 2，4-二甲基-2，4-二乙基庚烷
A
C
CH2
C
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2 CH CH2 CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
2.用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名
CH3
CH3
CH3 C CH CH3
CH3
　　　
C2H5 CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3
2,2,4,4-四甲基己烷
2,2,3 –三甲基丁烷
4–乙基庚烷
2,3 二甲基 4 乙基庚烷
2 甲基 5 乙基庚烷
3,3 二甲基 5 乙基庚烷
CH3CH CH CH CH2CH2CH3
CH3 CH3 CH2CH3
3.寫出下列各化合物的結構簡式：
(1) 3 , 3-二乙基戊烷
(2) 2 , 2 , 3-三甲基丁烷
(3) 2-甲基-4-乙基庚烷
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
CH3
CH2
CH3
CH3–C–CH–CH3
CH3
H3C
CH3
CH2–CH3
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
4.判斷下列命名的正誤
（1） 3 , 3 – 二甲基丁烷
（2）2 , 3 –二甲基 - 2 –乙基己烷
（3）2 , 3－二甲基－4－乙基己烷
（4）2 , 3 , 5 –三甲基己烷
6.進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同的有機物的烷烴是（ ）
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
D
5.下列五種烴:① 2-甲基丁烷;② 2,2-二甲基丙烷;③ 正戊烷;④ 丙烷;⑤ 丁烷,
按沸點由高到低的順序排列正確的是( )
A.①>②>③>④>⑤
B.②>③>⑤>④>①
C. ③>①>②>⑤>④
D.④>⑤>②>①>③
C
最長最多原則，稱某烷
近，簡，小原則，定支鏈
支鏈前主鏈后，還有短線隔
1）選主鏈
3）寫名稱
2）編號位
編號位，定支鏈
取代基，寫在前
不同基， 簡到繁
選主鏈，稱某烷
標位置，短線連
相同基，合并算

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