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第二章 烴
第二節 烯烴 炔烴 課時1
1.通過復習乙烯的結構和性質，從官能團和化學鍵的視角分析和認識烯烴的結構和性質；
2.從化學鍵的視角分析順反異構產生的原因，并能識別烯烴的順式和反式結構。
一、烯烴
1.烯烴的結構
(1)烯烴:烯烴是含有不飽和鍵的烴類化合物，其官能團是碳碳雙鍵。
H—C C—H
H H
∣
∣
電子式
結構式
結構簡式
H×C::C×H
·
H H
·
·
×
·
×
CH2 CH2
C
C
H
H
H
H
σ鍵
σ鍵
π鍵
σ鍵
133pm
120°
120°
120°
乙烯分子結構示意圖
平面結構
[思考]碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之直接相連的四個原子一定在同一平面內。丙烯分子中最多幾個原子共平面呢？
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
最多7個原子共平面
CH2 CH—CH CH2
分子中最多幾個原子共平面呢？
最多10個原子共平面
(注：分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)
(2)烯烴、炔烴的命名
烯烴和炔烴的命名原則是在烷烴命名原則的基礎上延伸出來的，只是在命名的時候要注意雙鍵的位置。
①定主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”
②從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。
CH3—C CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
某己烯
③用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數。其他的同烷烴的命名規則一樣。
CH3—C CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2，4-二甲基-2-己烯
CH2 CH—CH CH2
1，3-丁二烯
[練一練] 某烯烴的結構簡式如下，其命名正確的是( )
A.2-甲基-4-乙基-4-戊烯 B.2-異丁基-1-丁烯
C.4-甲基-2-乙基-1-戊烯 D.2，4-二甲基-3-己烯
C
[練一練] 下列有機物的系統命名法正確的一組是(　　)
C
①鏈狀烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為CnH2n（n ≥ 2）。
(3)烯烴通式
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
1-戊烯
{注：每減少兩個H，分子內增加一個C=C或一個環；每減少4個H，分子內增加2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵}
回顧乙烯的性質：
乙烯
物理性質
純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小。
化學性質
可燃性
被酸性KMnO4溶液氧化
加成反應
加聚反應
2.烯烴的性質
(1)烯烴的物理性質——與乙烯類似
顏色：
溶解性：
密度：
熔沸點：
狀態：
無色
難溶于水
均小于水
一般隨分子中碳原子數的增加而升高；同碳時，支鏈越多熔沸點越低。
一般隨著分子中碳原子數的增加，在常溫下的狀態由氣態變為液態，再到固態。
(2)烯烴的化學性質
①烯烴在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O，簡單的烯烴燃燒通式為
氧化反應
甲烷 乙烯
[思考]現象哪里不同？為什么？
含碳量不同
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氫成氣
一氫成酸
無氫成酮
烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后的產物
②將烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中會使溶液的顏色變淺直至消失。
Ⅰ.寫出乙烯、丙烯與下列物質反應的化學方程式,并說明反應中官能團和化學鍵的變化。
{2D5ABB26-0587-4C30-8999-92F81FD0307C}試劑
乙烯
丙烯
溴
氯化氫
水
思考與討論
加成反應
②乙烯制氯乙烷：
③乙烯制乙醇：
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
①乙烯與溴反應
催化劑
,加壓
?
④丙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2-二溴丙烷：
CH2==CHCH3＋Br2 →
[思考]丙烯與氯化氫反應后，會生成什么產物呢？
CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
CH2=CHCH3 + HCl CH2ClCH2CH3
當不對稱烯烴與鹵化氫發生加成反應時，通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子一側。
CH3CH CH2
{2D5ABB26-0587-4C30-8999-92F81FD0307C}試劑
丙烯
溴
CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
氯化氫
CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl
CH3CH=CH2＋HCl→CH3CHClCH3
水


CH3CH=CH2＋H2O CH3CH2CH2OH
催化劑
,加壓
?
CH3CH=CH2＋H2O CH3CHOHCH3
催化劑
,加壓
?
[練一練]寫出1,3-丁二烯 加成反應與Cl2的反應方程式：
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應，到底哪一種加成占優勢，取決于反應條件。在溫度較高的條件下大多發生1,4-加成，在溫度較低的條件下大多發生1,2-加成。
1,4-加成
1,2-加成
CH2＝CH—CH＝CH2 +Cl2
一定條件
CH2＝CH—CH＝CH2 +Cl2
CH2—CH—CH＝CH2
Cl
Cl
一定條件
CH2—CH＝CH—CH2
Cl
Cl
Ⅱ.含有碳碳雙鍵官能團的有機化合物在一定條件下能發生類似乙烯的加聚反應。例如，氯乙烯可以通過加聚反應生成聚氯乙烯：
請根據乙烯、氯乙烯發生的加聚反應，分別寫出丙烯、異丁烯發生加聚反應的化學方程式。
思考與討論
nCH2=CHCl [ CH2—CH ]n
催化劑
Cl
丙烯發生加聚反應
異丁烯發生加聚反應
加聚反應
nCH3CH=CH2 [ CH—CH2 ]n
催化劑
CH3
nCH3—C=CH2 [ C—CH2 ]n
催化劑
CH3
CH3
CH3
補充：烯烴的同分異構——順反異構
(1)概念
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現象。
(2)分類
順式結構：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式結構：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
互為順反異構體
(3)順反異構的條件
①具有碳碳雙鍵
②組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。
C=C
a
a
b
a
它們的化學性質基本相同，而物理性質有一定的差異。
熔點/℃
沸點/℃
密度/(g·cm-3)
－138.9
－105.5
3.7
0.9
0.621
0.604
1．判斷正誤
(1)符合CnH2n＋2的烴一定為烷烴，符合CnH2n的烯一定為烯烴。 (　　)
(2)分子式為C3H6的烴一定能使酸性KMnO4溶液褪色。 (　　)
(3)任何烯烴均存在順反異構現象。(　　)
(4)等質量的烷烴和烯烴完全燃燒,烷烴比烯烴消耗氧氣多。(　　)
(5)烯烴在適宜的條件下只能發生加成反應不能發生取代反應(　　)
(6)烯烴既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 (　 )
[練一練]
2.可以用來鑒別甲烷和乙烯，還可以用來除去甲烷中乙烯的操作方法是（ ）
A.澄清石灰水、濃硫酸 B.KMnO4酸性溶液、濃硫酸
C.溴水、濃硫酸 D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液
C
3.根據乙烯推測2?丁烯的結構或性質，下列說法正確的是(　　)
A．分子中四個碳原子在同一直線上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．與HCl發生加成反應只生成一種產物
D．不能發生加聚反應
C
5.下列說法正確的是(　　)
A．C2H4與C4H8一定互為同系物
B．乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1?丁烯與2?丁烯互為同分異構體
D．新戊烷和2,2?二甲基丙烷互為同分異構體
C
4.分子式為C3H5Cl且可以因發生加成反應使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物的可能結構(考慮順反異構)共有(　　)
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
B
6.下列各組物質之間的化學反應，反應產物一定為純凈物的是（ ）
A. CH3—CH＝CH—CH3＋Br2(CCl4)
B. CH2＝CH—CH2—CH3＋HCl在有催化劑、加熱條件下反應
C. CH3—CH＝CH2＋H2O在催化劑、加壓、加熱條件下反應
D. CH3—CH3＋Cl2在光照條件下反應
A
7.下列物質中不能形成順反異構體的是( )
A.2-丁烯 B.2，3-二氯-2-丁烯
C.2-甲基-2-丁烯 D.1，2-二溴乙烯
C
8.寫出以下不飽和烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產物：
CH3—CH＝CH2
KMnO4
H＋
CH3COOH＋CO2
C＝CH—CH3
H3C
H3C
KMnO4
H＋
O
CH3—C—CH3
＋CH3COOH
烯烴
結構
命名
性質
順反異構
物理性質
化學性質

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