資源簡介

第二章 烴
第二節 烯烴 炔烴 課時2
乙炔在氧氣中燃燒時放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達3000℃以上。因此，常用它來焊接或切割金屬。
1.能基于官能團和共價鍵的類型認識乙炔的結構特點；
2.結合實驗探究認識乙炔的化學性質，能寫出相關化學方程式。
一、炔烴
1.炔烴的結構
(1)炔烴:
炔烴也是含有不飽和鍵的烴類化合物，其官能團是碳碳三鍵。
含一個碳碳三鍵的炔烴通式為CnH2n－2(n≥2)。
(2)通式:
（每形成一個碳碳三鍵，就減少4個H）
碳原子和碳原子之間以三鍵（1個σ鍵和2個π鍵）相連接。
sp雜化
π鍵
σ鍵
電子式
結構簡式
H×C C×H
·
·
180°
乙炔分子結構示意圖
直線形結構
C
C
H
H
120pm
結構式
H—C C—H
CH CH
·
·
·
·
·
·
[思考] 分子中最多幾個原子共平面？
CH C—CH3
最多5個原子共平面
2.乙炔的物理性質
顏色
狀態
氣味
溶解性




炔烴的物理性質的遞變與烷烴和烯烴的相似，沸點也隨分子中
碳原子數的遞增而逐漸升高。
無色
氣體
無臭
微溶于水,易溶于有機溶劑
3.實驗室制取乙炔——探究乙炔的化學性質
【問題】
根據乙炔的分子結構，乙炔應該具有怎樣的化學性質？
乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵，乙炔能與溴發生加成反應
乙炔能使酸性高錳酸鉀褪色。
乙炔能燃燒
【預測】
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
反應原理：
原料：電石(主要是CaC2，還含有 CaS、Ca3P2等）與 H2O
【實驗】
根據原理應當怎樣選擇實驗的發生裝置和收集裝置呢？
乙炔燃燒時產生濃烈黑煙的原因是因為乙炔的含碳量很高，沒有完全燃燒。
視頻
視頻
制乙炔
CuSO4溶液
KMnO4/H+
Br2/H2O
點燃
目的：
檢驗是
否穩定
除去雜質
H2S、PH3
檢驗是否飽和
檢驗能
否燃燒
產生乙炔
現象：
褪色
褪色
火焰明亮
有黑煙
產生黑色沉淀
反應劇烈、放熱、有氣體產生
尾氣處理
檢驗裝置氣密性
思考與討論
1.制取乙炔不能用啟普發生器，原因是什么？
①碳化鈣吸水性強,與水反應劇烈,不能隨用、隨停。
②反應過程中放出大量的熱,易使啟普發生器炸裂。
③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。
2. 電石與水反應非常劇烈，為了獲得平穩的乙炔氣流，需要采取哪些措施？
①使用飽和食鹽水 ②選用分液漏斗控制水流速度
3.乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液前為什么需要除去硫化氫？如何除去乙炔中混有的硫化氫？
硫化氫有還原性會干擾實驗，用硫酸銅溶液或氫氧化鈉溶液除去H2S
Cu2++H2S=CuS ↓+2H+
4. 在點燃乙炔之前需要進行的實驗操作是什么？
收集一試管乙炔，驗純
a.CaC2要密封保存，防止吸水失效
b.圓底燒瓶在反應前要干燥
c.若用大試管制少量C2H2時，在試管上部要放一團疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊狀物將導氣管口堵塞
【注意事項】
乙炔跟空氣的混合物遇火會發生爆炸，在生產和使用乙炔時，點燃前要驗純！
4.炔烴的化學性質
(1)氧化反應：
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
點燃
①可燃性：
②被氧化劑氧化
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
使酸性KMnO4溶液褪色
(2)加成反應
a.催化加氫
CH≡CH+H2 CH2=CH2
CH2=CH2+H2 CH3CH3
乙炔能與溴的四氯化碳溶液(或溴水）、鹵素單質、氫氣、氫氰酸、氫鹵酸、水等在一定條件下發生加成反應。
（少量氫氣）
（足量氫氣）
寫出乙炔與下列物質反應的化學方程式
?
?
乙烯
乙烷
1， 2—二溴乙烯
1， 1， 2， 2—四溴乙烷
b.使溴水（溴的四氯化碳溶液）褪色
炔烴加成分步進行
CH CH
+Br—Br H—C C—H
Br
Br
H—C C—H
Br
Br
+Br—Br
H—C C—H
Br
Br
Br
Br
CH≡CH+H2O CH3CHO
c.與HCl和H2O（HX）等的反應
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
氯乙烯
乙醛
乙炔與水加成后的產物乙烯醇（CH2＝CH—OH不穩定，很快轉化為乙醛）
催化劑
?
?
(3)加聚反應
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
導電塑料——聚乙炔
（制導電高分子材料）
2000年的諾貝爾化學獎授予美國物理學家黑格、化學家麥克迪爾米德和日本化學家白川英樹，以表彰他們在導電聚合物研究領域的開創性貢獻。
催化劑
Ⅰ.請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構體的結構簡式，并用系統命名法命名。
CH≡C(CH2)2CH3　1?戊炔
思考與討論
CH3C≡CCH2CH3　2?戊炔
CH3—CH—C≡CH　3-甲基-1?丁炔
CH3
Ⅱ.請寫出1-丁炔與足量氫氣反應的方程式，并分析反應中化學鍵和官能團的變化。
CH3CH2CH2CH3
CH≡CCH2CH3+2H2
催化劑
?
Ⅲ.某炔烴通過催化加氫反應得到2-甲基戊烷，請由此推斷該炔烴的結構簡式
采用逆推思想，若 2-甲基戊烷相鄰的兩個碳原子上能夠各自去掉2個氫原子，形成碳碳三鍵，即可得到炔烴。
(CH3)2CHC≡C—CH3
(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2?戊炔
4-甲基-1?戊炔
[練一練]
1.判斷正誤
(1)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。 (　　)
(2)分子式為C3H6的烴一定能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　)
(3)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烴都屬于炔烴。 (　　)
(4)聚乙烯和聚乙炔都是不飽和烴,都能使溴水褪色。(　　)
2.下列有關乙炔性質的敘述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　)
A.能燃燒生成二氧化碳和水
B.能與溴水發生加成反應
C.能與酸性KMnO4溶液發生氧化反應
D.能與HCl反應生成氯乙烯
D
3.用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應途徑是 (　　)
A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
D
4.下列關于炔烴的敘述正確的是(　　)
A．1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應
B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C．炔烴易發生加成反應，也易發生取代反應
D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
5.某烴與氫氣加成后得到2,2?二甲基丁烷，該烴的名稱可能是 (　　)
A．3,3?二甲基?2?丁炔 B．2,2?二甲基?2?丁烯
C．2,2?二甲基?1?丁烯 D．3,3?二甲基?1?丁烯
D
6.如圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質的裝置圖。下列說法不合理的是(　　)
A．逐滴加入飽和氯化鈉溶液可控制生成乙炔的速率
B．酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還原性
C．若用溴的CCl4溶液驗證乙炔的性質，不需要通過CuSO4溶液除雜
D．若將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔不飽和程度高
C
7.下列說法正確的是 (　　)
A．丙炔分子中三個碳原子不可能在同一直線上
B．乙炔分子中碳碳間的三個共價鍵性質完全相同
C．分子組成符合CnH2n－2的鏈烴一定是炔烴
D．在所有符合通式CnH2n－2的炔烴中，乙炔所含氫元素的質量分數最小
D
8.下列各選項能說明分子式為C4H6的某烴是HC≡C—CH2—CH3 ，而不是CH2===CH—CH===CH2的是(　　)
A．燃燒有濃煙
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能與溴發生1,2?加成反應
D．與足量溴反應，生成物中只有2個碳原子上有溴原子
D
9.線型彈性材料“丁苯吡橡膠”的結構簡式如下：
[ CH2—CH＝CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH ]n
N
CH3
其單體可能是：
②③⑤
①CH2＝C—CH＝CH2
CH3
③CH2＝CH—CH＝CH2
②CH2＝CH—
④CH3—CH＝CH—CH2—
⑤ CH2＝CH
N
CH3
⑥CH2＝CH—
N
CH3
炔烴（乙炔）
結構
物理性質
化學性質
實驗室制法
無色無味的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑
官能團：碳碳三鍵
氧化反應
加成反應
加聚反應
燃燒
使酸性高錳酸鉀褪色
與溴的四氯化碳溶液
與氯化氫
與H2
與H2O
聚乙炔

展開更多......

收起↑