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第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚 課時1
在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現上述癥狀。這是什么原因造成的呢
乙醇
乙醇脫氫酶
乙醛脫氫酶
乙醛
乙酸
CO2+H2O
1.認識醇的結構特點并進行分類，能列舉常見醇的應用；
2.能從分子組成和結構的角度解釋醇類物質的主要物理性質及遞變規律；
3.能從化學鍵的角度進一步認識乙醇的化學性質，并通過實驗證實乙醇的消去反應和氧化反應，并能寫出相應化學方程式；
4.能以乙醚為例，描述醚的結構特點及其應用。
一、醇的結構特點、分類及物理性質
羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，羥基與苯環直接相連的化合物稱為酚。
乙醇
苯酚
苯甲醇
CH3CH2OH
鄰甲基苯酚
CH2OH
OH
OH
CH3
1.醇的結構特點
醇
根據醇分子中所含羥基的數目
一元醇
二元醇
多元醇
CH2—OH
CH2—OH
乙二醇
CH2—OH
CH—OH
丙三醇（甘油）
CH2—OH
汽車防凍液
化妝品
CH3OH 甲醇
甲醇汽油
乙二醇、丙三醇都是無色、粘稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
甲醇是無色具有揮發性的液體，易溶于水，有劇毒，廣泛應用于化工生產。
2.醇的分類
飽和一元醇的通式為：
CnH2n＋1OH
醇
根據醇分子中所含羥基的數目
一元醇
二元醇
多元醇
按羥基所連烴基種類分類
脂肪醇
脂環醇
飽和醇
不飽和醇
芳香醇
(可簡寫為R—OH)
3.醇的物理性質
不同碳原子數的飽和一元醇的沸點比較
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
①飽和一元醇，隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點升高。
(1)沸點
②碳原子數相同時，羥基個數越多，醇的沸點越高。
含相同碳原子數不同羥基數的醇的沸點比較
名稱 分子中羥基數目 沸點/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-二丙醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較
名稱 結構簡式 相對分子量 沸點/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
③相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。
思考與討論
Ⅰ.相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點為什么遠遠高于烷烴的沸點
由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子存在著氫鍵。
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
甲醇、乙醇均可與水互溶，這也是因為醇分子與水分子之間形成了氫鍵。
③醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數的增加而降低，原因是極性—OH
在分子中所占的比例逐漸減少。羥基越多，溶解度越大。
(2)溶解性：
①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。
②醇的溶解度大于含有相同碳原子數烴類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團且能與水形成氫鍵。
[復習回顧] 乙醇的化學性質
Na與醇的反應比Na與水的反應平緩，說明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。
與活潑金屬(如Na)發生反應
化學方程式：
2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑
酯化反應
氧化反應
化學方程式：
化學方程式：
2C2H5OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu或Ag

濃硫酸

C2H5OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O
點燃
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
乙醇的核磁共振氫譜
主
要
決
定
因
素
官能團：—OH
易斷裂的化學鍵
反應類型
取代反應
消去反應
O—H、C—O
氧原子吸引電子的能力比氫原子和
碳原子的強，使電子都向氧原子偏移。
圖示：
1．取代反應
C2H5—OH＋H—Br C2H5—Br＋H2O
油狀液體
乙醇與濃氫溴酸混合加熱發生反應生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。
(1)與氫鹵酸反應：

醇可以與氫鹵酸發生取代反應生成鹵代烴和水
R—OH + H—X R—X + H2O
乙醇 溴乙烷：
堿性條件、—X被—OH取代
酸性條件、—OH被—X取代
醇
C2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O

溴乙烷 乙醇：
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
水

鹵代烷 　　
(2)分子間脫水生成醚
乙醇在濃硫酸作用下加熱至140 ℃時，生成乙醚。
C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O
濃硫酸
140℃
乙醚
乙醚是一種無色、易揮發的液體，沸點34.5 ℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。
乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑，本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機物。
醚的結構可用 R—O—R′ 表示，R、R′都是烴基 ，可以相同也可以不同。
醚的官能團叫醚鍵，表示為
醇分子中,—OH或—OH中的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團取代,如醇與羧酸的酯化反應、醇分子間脫水及與HX的取代反應。
醇的取代反應規律
2．消去反應（分子內脫水成烯）
乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時生成乙烯。
CH2—CH2 CH2=CH2↑＋H2O
濃硫酸
170℃
OH
H
燒瓶中的液體逐漸變黑，酸性高錳酸鉀溶液褪色；溴的四氯化碳溶液褪色。
【實驗現象】
視頻
試劑 作用
濃硫酸
氫氧化鈉溶液
溴的CCl4溶液
酸性高錳酸鉀溶液
碎瓷片
催化劑和脫水劑
吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應)
驗證乙烯的不飽和性
驗證乙烯的還原性
防止暴沸
溫度計水銀球要置于反應物的液面下，因為需要測量的是反應物的溫度。
Ⅰ. 酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？
因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水乙醇，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。
思考與討論
Ⅱ.混合液顏色如何變化？為什么？
燒瓶中的液體逐漸變黑。在加熱的條件下，無水乙醇和濃硫酸除可生成乙烯外，濃硫酸能將無水乙醇脫水生成碳的單質等，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。
Ⅲ. 為何使用NaOH溶液進行洗氣？
因乙烯中混有SO2等氣體能使酸性KMnO4溶液褪色影響乙烯的檢驗，故必須用NaOH溶液先將其除去。
Ⅳ. 為何使液體溫度迅速升到170℃？
因為無水乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。
實驗的關鍵——嚴格控制溫度
溴乙烷和乙醇消去反應的比較
CH3CH2Br CH3CH2OH
反應條件
化學鍵的斷裂
化學鍵的生成
反應產物
思考與討論
Ⅴ.溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，二者的反應有什么異同
NaOH、乙醇溶液、加熱
濃硫酸、加熱170℃
C—Br、C—H
C—O、C—H
C=C
C=C
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
醇的消去反應規律
①若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子,則不能發生消去反應。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發生消去反應生成烯烴。
②若醇分子中與—OH相連的碳原子有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時,發生消去反應可能生成不同的產物。
③二元醇發生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。
3.氧化反應
(1)被強氧化劑氧化：
乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
重鉻酸鉀（K2Cr2O7）酸性溶液由
橙紅色（Cr2O72－）變為綠色（Cr3＋）
視頻
氧化
氧化
【實驗現象】
－OH所在的碳原子上要
有氫原子才可以被氧化
醇的催化氧化規律
氫
原
子
數
生成醛(或羧酸)
生成酮
不能被催化氧化
2~3個H
1個H
沒有H
如：
R2
R1
R3
C
OH
O
R1
R2
C
H
H
Cu，O2
△
O
R1
R2
C
如：
如：
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R
COOH
O
R
H
C
H
H
O
R
H
C
H
H
Cu，O2
△
CHO或
R
有機化學反應中的氧化反應與還原反應
氧化反應：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應。
還原反應：有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。
總結：醇發生化學反應時的斷鍵位置規律
反應 斷鍵位置
與金屬鈉反應
催化氧化
濃硫酸加熱到170 ℃
濃硫酸加熱到140 ℃
濃硫酸條件下與乙酸加熱
與HX加熱反應
①
①③
②⑤
①②
②
①
[練一練]
1．判斷正誤
(1)乙醇比丁烷、丁烯的沸點高。 (　　)
(2)從碘水中提取單質碘時,能用無水乙醇代替CCl4。(　　)
(3)沸點由高到低的順序為 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(　　)
(4)乙醇與乙醚互為同分異構體。(　　)
(5)醇的分子間脫水和分子內脫水反應都屬于消去反應。(　　)
(6)1-丙醇和2-丙醇發生消去反應的產物相同,但發生催化氧化的產物不同。(　　)
(7)烴分子中的氫原子被羥基取代而生成的羥基化合物一定為醇。(　　)
CH2OH
CH2OH
2.下列屬于消去反應的是(　　)
A.乙醇與濃氫溴酸反應
B.乙醇與氧氣反應生成乙醛
C.乙醇與乙酸反應生成乙酸乙酯
D.乙醇與濃硫酸共熱到170 ℃
D
3.丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可發生的化學反應有(　　)
①加成　②氧化　③燃燒　④加聚　⑤取代
A.只有①②③ B.只有①②③④
C.①②③④⑤ D.只有①③④
C
4．將濃硫酸和分子式為C2H6O、C3H8O的醇的混合物共熱，所得到的有機產物最多有(　　)
A．5種　　　　　B．6種 C．7種 D．8種
D
5.分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，若能寫出其氧化產物
A.甲醇_________ B.2-甲基-2-丙醇 ___________
C.苯甲醇_________ D.2-甲基-3-戊醇 ____________
E..環己醇_________F.乙二醇_________________
G.2,2-二甲基-1-丙醇______________
甲醛
苯甲醛
環己酮
乙二醛
2,2-二甲基丙醛
2-甲基-3-戊酮
否
6．有關下列兩種物質的說法正確的是(　　)
D
A．二者都能發生消去反應
B．二者都能在Cu作催化劑條件下發生催化氧化反應
C．相同物質的量的①和②分別與足量Na反應，產生H2的量：①>②
D．二者在一定條件下可與乙酸、氫溴酸發生取代反應
7.請寫出分子式為C3H8O的有機化合物的同分異構體的結構簡式
CH3CH2CH2OH
CH3CH(CH3)OH
CH3OCH2CH3
取代反應
消去反應
氧化反應
醇
物理性質和應用
乙醇
溴乙烷、乙醚
乙烯
乙醛
性質 結構 相互影響
官能團
烴基
體現
反映

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