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第二章 烴
第三節(jié) 芳香烴 課時2
1.能寫出簡單的苯的同系物的結構簡式；
2.能基于苯與甲苯的化學性質通過對比認識苯的同系物分子中基團的相互作用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的組成、結構、同分異構
(1)定義：苯環(huán)上氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物，
如：
CnH2n－6（n≥6）
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
(2)結構特點：
①分子中有一個苯環(huán)
②側鏈都是烷基
(3)通式：
思考與討論
寫出分子式為C8H10屬于苯的同系物的所有同分異構體，并進行命名。
CH2CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯
苯的同系物 名稱 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
間二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
對二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
閱讀下表，總結苯的同系物的物理性質
類似苯的氣味
無色液體
密度比水小
不溶于水
易溶于有機溶劑
2.物理性質
三種二甲苯的熔、沸點與密度
①熔點：對二甲苯＞鄰二甲基＞間二甲苯。
②沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。
③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。
與苯相似，都可發(fā)生取代（鹵代、硝化、磺化）、加成、氧化反應。但由于苯環(huán)與烷基的相互影響，苯的同系物的化學性質與苯及烷烴相比又有所不同。
3.化學性質
視頻
視頻
實驗內容 實驗現(xiàn)象 解釋
(1)向兩支分別盛有2mL苯 和甲苯的試管中各加入幾 滴溴水，靜置
(2)將上述試管用力振蕩， 靜置
(3)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,靜置
(4)將上述試管振蕩，靜置
溴水沉到液體底部
溴水的密度大于苯和甲苯的密度
兩支試管中液體均分層，均是上層為橙紅色，下層幾乎無色
紫紅色酸性KMnO4溶液沉到液體底部
苯未使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
苯、甲苯與溴水均不能發(fā)生化學反應，但能夠萃取溴
KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度
苯與酸性KMnO4溶液不反應，甲苯與酸性KMnO4溶液反應
[思考]結合苯和甲苯的分子結構特點及上述實驗結果，分析苯和甲苯的物理性質、化學性質有哪些相似點和不同點。
苯 甲苯
結構相同點
結構不同點
分子間的關系
物理性質相似點
化學性質 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
都含有苯環(huán)
苯環(huán)上沒有取代基
苯環(huán)上有—CH3取代基
結構相似，分子組成相差1個CH2，互為同系物
無色液體，比水輕，不溶于水
不反應（三者互溶）
不反應（三者互溶）
不反應（萃取）
不反應（萃取）
不反應
被氧化，溶液褪色
苯環(huán)對側鏈影響：苯環(huán)活化側鏈， 使側鏈易于氧化。
(1)氧化反應
①可燃
②可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化（側鏈氧化）
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
2nCO2+ 2(n-3)H2O
點燃
酸性KMnO4
酸性KMnO4
CH3
H—CH3
COOH
[思考]有什么內在規(guī)律？
這些能使酸性KMnO4溶液褪色
這些不能使酸性KMnO4溶液褪色
CH2—CH3
CH2—CH—CH3
CH3
C—CH3
CH3
CH3
C—CH2CH3
CH3
CH3
若苯的同系物側鏈的烷烴中，直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H，則該物質一般不能被酸性KMnO4溶液氧化。
酸性KMnO4
C—H
COOH
[思考]在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應，請
寫出可能的有機產(chǎn)物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？
蒸餾
一氯取代物
(2)取代反應
①鹵代反應
光照
CH3+Cl2 CH2Cl+HCl↑
其他的產(chǎn)物有：
CHCl2
CCl3
[思考]在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應的主要有機產(chǎn)物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
反應中苯環(huán)上C-H鍵斷裂形成C-Br
苯環(huán)和側鏈都能發(fā)生取代反應,但條件不同，取代的位置不同。
CH3
Br
CH3
Br
Br
CH3
[思考]對比苯與甲苯的結構，以及二者發(fā)生硝化反應的產(chǎn)物，你能得出什么結論？
甲苯分子中的—CH3使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代。
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，其中生成三硝基取代物的化學方程式如下：
CH3
CH3
NO2
O2N
NO2
濃硫酸

+3HNO3
+3H2O
②硝化反應
2,4,6-三硝基甲苯
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應，請寫出該反應的化學方程式。
(3)加成反應
CH3
CH3+3H2
催化劑

2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設等。
小結 苯 苯的同系物
相同點 結構組成
化學性質
不同點 取代反應
氧化反應
差異原因
①分子中都含有一個苯環(huán)
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙
②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應
③都能發(fā)生加成反應，都比較困難
易發(fā)生取代反應，主要得到一元取代產(chǎn)物
更容易發(fā)生取代反應，常得到多元取代產(chǎn)物
難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈相互影響。苯環(huán)影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而易被氧化；側鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫更活潑而被取代
萘
蒽
C10H8
C14H10
二、稠環(huán)芳香烴
是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。
是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。
1.定義：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而成的一類芳香烴。
[思考]你能區(qū)分芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物嗎？請畫出他們之間的關系圖
芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關系圖解
芳香烴
物
苯的
同系物
芳
香
族
化
合
分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物
Br
NO2
如：
分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴
CH2CH3
如：
分子中只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上的側鏈全部為烷基的烴
CH2CH3
如：
CH3
[練一練]
1．判斷正誤
(1)苯的鄰、間、對位二元取代物都只有一種,均能證明苯分子中不存在單、雙鍵交替結構。(　　)
(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有機物一定是苯及其同系物。 (　　)
(4)含有一個苯環(huán)的烴一定屬于苯的同系物。(　　)
(5)甲苯中所有的原子在同一平面上。(　　)
(6)乙苯的一氯代物有3種。(　　)
(7)等物質的量的苯、甲苯與足量H2加成時,消耗H2量相同。(　　)
(8)甲苯與溴水在加入FeBr3的條件下發(fā)生取代反應。(　　)
2.下列物質中屬于苯的同系物的是(　　)
D
3.下列關于甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響的是( )
A.甲苯通過硝化反應生成2，4，6-三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.甲苯燃燒時產(chǎn)生濃烈的黑煙
D.1 mol甲苯可與3 mol氫氣發(fā)生加成反應
A
4．如圖是兩種烴的球棍模型，以下說法正確的是(　　)
甲　　　　　 　乙
A．二者與Cl2不能反應
B．二者互為同分異構體
C．都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．都不能發(fā)生加成反應
B
5．某烴的分子式為C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，則此烴的結構共有 (　　)
A．2種　　　B．5種　　　C．4種　　　D．3種
D
6．下列說法中，正確的是 (　　)
A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物
C．在苯的同系物分子中存在大π鍵，每個碳原子均采取sp2雜化
D．苯和甲苯都能與鹵素單質、濃硝酸等發(fā)生取代反應
D
7．由芳香烴A可以合成兩種有機化合物B、C，如下圖所示：
（1）A的結構簡式為 。
（2）反應①、②的條件和反應物分別是 、 。
（3）有關化合物B和C的下列說法正確的 （填字母）。
a. 互為同系物
b. 互為同分異構體
c. 都屬于鹵代烴
d. 都屬于芳香族化合物
光照
液溴、催化劑 Fe或FeBr3
cd
CH3
CH2Cl
反應①
C7H8
反應②
CH3
Br
C
B
A
苯
的
同
系
物
結構
物理性質
化學性質
一般具有類似苯的氣味的無色液體
密度比水小
不溶于水、易溶于有機溶劑
苯的同系物和苯都
含有苯環(huán)，性質相似
苯的同系物含有側鏈，
性質與苯又有不同
氧化
取代
加成
側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的
鄰對位氫原子比苯更易被取代
苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化
側鏈都是烷基
分子中有一個苯環(huán)

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