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第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚 課時2
在19世紀初，醫院的設備很差，許多病人死于手術后的傷口感染。一名叫李斯特的外科醫生，發現在化工廠附近的污水溝里，草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，這種物質具有消毒防腐作用。他用石炭酸為手術器械消毒，病人手術后傷口感染的現象立即減少了，死亡率大幅下降。這一發現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。
1.認識酚的組成和結構特點、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用；
2.能辨識酚中的官能團，分析鍵的極性，能依據酚的結構特征分析酚的某些化學性質；
3.能描述苯酚的主要化學性質及相應性質實驗的現象，能書寫相關的反應式，能利用這些物質的主要性質進行鑒別。
一、酚
1.苯酚的分子結構
苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚，其官能團為羥基(—OH)。
C
C
C
C
C
C
H
H
O H
H
H
H
分子式：
結構簡式：
結構特點：
C6H6O
[思考]苯酚所有原子一定共平面嗎？
不一定，最少有12個原子共面，最多有13個原子共面。
OH
OH
苯環上一個氫原子被羥基取代
或
下面是苯酚軟膏的部分說明書，推測苯酚可能具有哪些性質？
【藥物組成】每克含苯酚0.02克(2%)
【作用類別】皮膚科用藥品
【藥理作用】本品為消毒防腐劑，其作用機理是使細菌的蛋白質發生凝固和變形
【貯藏】密閉，在30℃以下保存
【藥物相互作用】不能與堿性藥物并用
【注意事項】
①避免接觸眼睛和黏膜
②用完擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后
③涂抹部位如有灼燒感、紅腫等癥狀，應停止用藥，并用酒精洗凈。
2.苯酚的物理性質
無色晶體
特殊氣味
熔點低43℃
易溶于乙醇等有機溶劑
室溫下，在水中溶解度是9.3 g(可溶)，高于65 ℃時，與水混溶。
久置被O2氧化
苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，若沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
粉紅色
密度比水大
3.苯酚的化學性質
(1)酸性——俗稱石炭酸
視頻
溶液變澄清
得到苯酚的懸濁液
溶液變混濁
【實驗現象】
＋H2O
+NaOH
苯酚鈉
OH
ONa
ONa
OH
+HCl
+NaCl
苯酚有酸性，但是酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色。
思考與討論
苯酚酸性很弱，如何設計實驗證明？
酸性強弱：
{2D5ABB26-0587-4C30-8999-92F81FD0307C}物質
H2CO3
苯酚
K1
K2
電離平衡常數
4.3×10－7
5.6×10－11
1.28×10－10
H2CO3 > C6H6O > HCO3－
1.向苯酚鈉溶液中不斷通入CO2
思考與討論
Ⅰ.苯酚酸性很弱，如何設計實驗證明？
設計實驗
預測現象
溶液由澄清變渾濁
+NaHCO3
+H2O + CO2
OH
ONa
Ⅱ.通入CO2的量不同是否產物會不同？
不反應
向苯酚鈉溶液中通入 CO2 氣體，不論CO2過量與否，均生成NaHCO3。
2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再將此溶液加入苯酚濁液中
濁液變澄清，溶液的紅色褪去，
且無氣泡產生。
思考與討論
Ⅰ.苯酚酸性很弱，如何設計實驗證明？
設計實驗
預測現象
+Na2CO3
+NaHCO3
ONa
OH
除此之外，苯酚還能與鈉發生反應
+2Na
+H2↑
ONa
OH
2
2
Ⅲ.為什么乙醇（或苯甲醇）不顯酸性而苯酚顯酸性？
思考與討論
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}類別
乙醇
苯酚
結構簡式
CH3CH2OH
官能團
—OH
—OH
結構特點
烴基與鏈烴基相連
烴基與苯環相連
酸性
無
有
原因
苯環對酚羥基的影響，O一H極性變強，使羥基上的氫變得更活潑，更容易電離出H+
OH
醇羥基、酚羥基、羧基比較
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇—OH
酚—OH
—COOH
-OH上的H活性小結：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
Ⅳ.如何分離苯和苯酚的混合溶液？
混合液
過量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
思考與討論
OH
[思考]從官能團、化學鍵的角度分析苯酚還可能發生哪些反應類型？
加成
氧化
取代
OH
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
點燃
②與氧氣反應
③與酸性KMnO4溶液反應
苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(2)氧化反應
(3)取代反應——苯酚與飽和溴水的取代反應
【實驗現象】
一開始局部產生沉淀，振蕩后沉淀消失，繼續滴加濃溴水，最后產生穩定的白色沉淀。
視頻
應用：該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
2,4,6－三溴苯酚
+3Br2
+3HBr
OH
OH
Br
Br
Br
苯
苯酚
反應物
反應條件
取代苯環上氫原子數
產物
結論
原因
苯與液溴
苯酚與濃溴水
鐵做催化劑
不用催化劑，不用加熱
一次取代苯環上一個氫原子
一次取代苯環上三個氫原子
溴苯
2，4，6—三溴苯酚
與溴取代，苯酚比苯容易
苯、苯酚與溴發生取代反應的比較
酚羥基對苯環影響，使苯環上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強，易被取代
現象：苯酚遇到氯化鐵溶液變紫色
用途：檢驗苯酚或Fe3+ 的存在
(4)苯酚與Fe3+顯色反應
(5)苯酚也能像苯一樣發生硝化、磺化、加成等反應。
+3HNO3
+3H2O
OH
OH
NO2
O2N
NO2
?
濃硫酸
+3H2
OH
?
Ni
OH
環己醇
苯酚是一種重要的化工原料，用于生產酚醛樹脂、染料,醫藥,農藥等。
4.酚的應用與危害
化工系統和煉焦工業的廢水中常含有酚類物質，這些物質是被控制的水污染物之一，在排放前必須經過處理。
[練一練]
1．判斷正誤
(1)苯酚比苯容易發生苯環上的取代反應,說明羥基對苯環產生影響。(　　)
(2)用溴水除去苯中混有的苯酚。(　　)
(3)用溴水可鑒別苯酚、2,4-己二烯和甲苯。(　　)
(4)向苯酚鈉溶液中通入過量CO2時生成NaHCO3。(　　)
(5) 互稱為同系物。(　　)
(6)苯酚不慎沾到皮膚，可以用Na2CO3溶液沖洗。(　　)
(7)苯酚與醇中的—OH活性相似均不與堿反應。 (　　)
2.下列關于苯酚的敘述,正確的是(　　)
A.熱的苯酚濃溶液,冷卻時不會形成濁液
B.苯酚可以和飽和溴水發生取代反應
C.苯酚既難溶于水也難溶于NaOH溶液
D.苯酚的酸性比碳酸強,比醋酸弱
B
3．關于 的說法中，不正確的是(　　)
A．都能與金屬鈉反應放出氫氣
B．三者互為同系物
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定條件下發生取代反應
B
4．漆酚是我國特產漆的主要成分，結構如下所示，苯環側鏈烴基為鏈狀結構，則下列說法錯誤的是 (　　)
A．能與FeCl3溶液發生顯色反應
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能與NaHCO3溶液反應放出CO2
D．1 mol漆酚與足量濃溴水反應最多消耗5 molBr2
C
5．有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現不同的性質。下列各項事實不能說明上述觀點的是 (　　)
A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．乙烯能與溴水發生加成反應，而乙烷不能發生加成反應
C．苯酚可以與NaOH反應，而乙醇不能與NaOH反應
D．苯酚與溴水可直接反應，而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑
B
6.用一種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？ 現象分別如何？
FeCl3溶液
物質
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
現象
紫色溶液
無現象
紅褐色沉淀
紅色溶液
7.1mol該有機物在一定條件下最多能與____mol H2反應
　　　　　　　　　　　　　　　　
____ mol Br2的溴水反應
____mol NaOH的水溶液反應　
7
4
6
酚
結構
苯酚
應用與危害
羥基直接連在苯環上
消毒劑,化工原料,生產酚醛樹脂,染料,醫藥,農藥
化工系統和煉焦工業的廢水污染
物理性質
化學性質
有毒無色晶體，溫度高于65℃時與水混溶
氧化反應
酸性
取代反應
顯色反應
加成反應
可燃
氧氣氧化呈粉紅色
使酸性高錳酸鉀溶液褪色
H2CO3 > C6H6O > HCO3－
2，4，6—三溴苯酚，白色沉淀
遇氯化鐵溶液變紫色
用于苯酚的檢驗
用于定性檢驗和定量測定

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