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第三章 烴的衍生物
第四節 羧酸 羧酸衍生物 課時2
低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。
酸+醇 酯+水
戊酸戊酯
乙酸異戊酯
丁酸乙酯
CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
CH3C—O—(CH2)2CHCH3
CH3
O
O
O
羧酸衍生物：羧酸分子中的羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的生成物
1.認識羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的結構特點及應用；
2.通過探究羧酸的酸性和乙酸乙酯的水解，熟悉控制變量法的應用，體驗科學探究的一般過程。
一、酯
1.酯的組成結構與物理性質
—C—O—
O
(1)定義：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產物，可簡寫為
RCOOR'，其中R和R可以相同，也可以不同。
(2)官能團：
酯基 —COO—或
根據生成酯的酸和醇的名稱來命名，稱為某酸某酯；
(3)命名：
飽和一元酯的通式：
CnH2nO2 (n ≥ 2)
如CH3COOC2H5
稱為乙酸乙酯
乙
乙
乙酸乙酯的核磁共振氫譜
吸收強度
δ
低級酯的密度一般小于水，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。許多酯也是常用的有機溶劑。
(4)物理性質：
CH3—C—O—CH2CH3
O
C4H8O2
寫出分子式為C4H8O2是酸和酯的同分異構體
官能團異構
位置異構
碳鏈異構
酸(—COOH)
酯( )
—C—O—
O
C—C—C—C
C—C—C
C—C—C—C
C—C—C
C
C
1
2
1
2
3
CH3CH2CH2COOH
CH3
CH3CHCOOH
HC—O—CH2CH2CH3
H3C—O—CCH2CH3
H3CC—O—CH2CH3
HC—O—CHCH3
CH3
O
O
O
O
2.酯的化學性質——水解反應
酯+水 酸+醇
酸或堿
△
【問題】
乙酸乙酯的水解速率與哪些反應條件有關？
溶液酸堿性？溫度？催化劑？
[思考] 實驗中可以通過比較酯層消失的時間來判斷水解速率的大小，為什么？
因為羧基為親水基，乙基為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的
溶解度較小。故酯層消失即表示乙酸乙酯水解完全。
2.酯的化學性質——水解反應
視頻
加水的試管中酯層基本不變;
酯層消失時間:加入稀硫酸的試管大于加入氫氧化鈉溶液的試管;
【實驗現象】
①酸堿性對酯的水解的影響
乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發生水解,在堿性條件下水解更快,更徹底。
注意：稀硫酸做催化劑，不用濃硫酸，因為它有利于酯化反應；
水浴加熱，不能直接加熱，因為酯的沸點一般較低，易揮發。
在稀硫酸存在下水解:
CH3—C—O—C2H5 + H2O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
堿性條件下水解：
CH3—C—OC2H5 + NaOH
CH3—C—ONa + HOC2H5
取代反應
O
O
△
稀硫酸
△
O
O
[思考]乙酸乙酯在酸性或堿性條件下的水解有什么不同？
酸性條件下，乙酸乙酯的水解反應為可逆反應；堿性條件下，由于生成了羧酸鹽，水解反應不可逆。
NaOH中和酯水解生成的乙酸，降低生成物乙酸的濃度，從而促進水解平衡向水解方向移動，使水解程度增大。
Ⅰ.用化學平衡原理解釋乙酸乙酯在堿性條件下發生的水解反應是不可逆的？
在其他條件相同的情況下，溫度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
思考與討論
Ⅱ.請你預測溫度對乙酸乙酯的水解速率的影響？
植物油脂
動物油脂
油脂
液態
固態
油
脂肪
油脂的主要成分是高級脂肪酸甘油酯
二、油脂
油脂是重要的營養物質，日常生活中食用的油脂是由高級脂肪酸與甘油形成的酯。
甘油（丙三醇）
油脂的結構
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
高級脂肪酸
①軟脂酸：C15H31COOH
③油酸：C17H33COOH
②硬脂酸：C17H35COOH
飽和脂肪酸
不飽和脂肪酸
1.組成結構
寫出硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)分別與甘油反應的化學方程式
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH +
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3H2O
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H33COOH +
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
+ 3H2O
催化劑
△
催化劑
△
油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯，而在高級脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的，因而油脂不僅具有酯的化學性質，還兼有烯烴的化學性質。
2.化學性質
(1)水解反應——以硬脂酸甘油酯為例
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
工業上利用這一原理
制取高級脂肪酸和甘油
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3H2O
稀硫酸
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH +
①酸性條件下水解
3C17H35COONa＋
硬脂酸鈉
②堿性條件下水解:
油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應。
熱的純堿溶液可以提高去除油脂的效果，因為熱的純堿水解程度大，堿性強使油脂易水解
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3NaOH
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
肥皂的主要成分
[思考]試分析生活中用熱的純堿溶液洗滌炊具上的油污的原理。
(2)油脂的氫化——油脂的加成反應
①油脂氫化(油脂的硬化)
催化加氫
不飽和程度較高
熔點較低的液態油
半固態的脂肪
(硬化油)
由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。
催化劑
△
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
+ 3H2
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
思考與討論
植物油屬于油脂,能在堿性條件下水解,礦物油的主要成分為烴類,不與堿反應。故取少量液體,加含酚酞的NaOH溶液,加熱,若液體不分層,且紅色變淺的為植物油,若液體分層,顏色無變化的為礦物油。
Ⅰ.如何利用化學方法鑒別植物油和礦物油
油。從結構中是否含有碳碳雙鍵進行考慮,油一定有碳碳雙鍵,脂肪一般沒有,酯可能有,直餾汽油一般沒有而裂化汽油有。
Ⅱ.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的是哪種
三、酰胺
1.胺
(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物；胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代的化合物。
甲胺：CH3—NH2
苯胺：
—NH2
一般可寫作R—NH2
(2)化學性質
①胺類化合物具有堿性
—NH2+HCl
—NH3Cl
甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料。
(1)結構
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
(2)常見物質
①乙酰胺
②苯甲酰胺
③N,N-二甲基甲酰胺
2.酰胺
CH3—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
—C—NH2
O
(3)化學性質
①與鹽酸:
②與氫氧化鈉溶液:
(4)應用
酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等。
酰胺鍵，與酯基類似，在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。請寫出下列化學方程式。
△
△
RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl
RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑
物質 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 銨鹽(NH4Cl)
組成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
結構式
化學性質 與酸反應生成銨鹽 與酸反應生成鹽 水解反應：酸性時生成羧酸與銨鹽，堿性時生成羧酸鹽和NH3 與堿反應生成鹽和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶劑 化工原料、化肥
氨、胺、酰胺和銨鹽比較
[練一練]
1．判斷正誤
(1)酯類在堿性條件下的水解程度大。 (　　)
(2)油脂的相對分子質量較大,故屬于有機高分子。(　　)
(3)汽油、甘油都屬于油脂。(　　)
(4)油脂的水解反應叫做皂化反應。(　　)
(5)酯化反應與酯的水解反應均為取代反應。(　　)
(6)乙酸乙酯在堿性條件下也能發生水解反應，也稱皂化反應。(　　)
3．下列說法正確的是(　　)
A．油脂水解產物之一是甘油
B．天然植物油在常溫下一般呈液態，難溶于水，有恒定的熔點、沸點
C．油脂在酸性或堿性條件下均可發生水解反應，且產物相同
D．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類
A
2．下列各組物質，既不互為同系物，又不互為同分異構體的是(　　)
A．軟脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯
B．甲酸甲酯和乙酸
C．苯甲醇和鄰甲基苯酚
D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯
D
5.下列說法正確的是(　　)
①油脂氫化的目的是提高油脂的熔點和穩定性
②油脂是高級脂肪酸和甘油所生成的酯
③油脂在酸性條件下的水解反應也叫皂化反應
④油和脂肪屬于同系物
A.①③ B.①④ C.①② D.②③
C
4．已知分子式為C4H8O2的有機物既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，此有機物可能的結構有(　　)
A．5種 B．4種 C．3種 D．2種
D
6.某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為(　　)
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
A
羧酸衍生物
酯
油脂
物理性質
水解反應
結構及物理性質
水解反應（皂化反應）
氫化
酰胺
胺的結構特點及應用
酰胺的結構特點及應用

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