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第二章 烴
章末復習
1.能寫出簡單烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的結構簡式及名稱；
2.能書寫烷烴、烯烴、炔烴和苯的同系物的通式，認識同系物的主要物理變化規律；
3.能正確書寫烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的同分異構體；
4.能依據甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯的結構特點認識其性質，并能書寫相關化學方程式；
5.能基于苯與甲苯的化學性質，通過對比認識苯的同系物分子中基團的相互作用。
知識點一：烷烴
1.烷烴的結構和性質
(1)烷烴的結構：
碳原子雜化類型 碳原子為中心 的空間構型 共價鍵類型
單鍵、σ鍵
sp3雜化
四面體結構
(2)烷烴同系物的通式：
CnH2n+2
(3)同系物：
像甲烷、乙烷、丙烷這些結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。
同系物判斷的三個關鍵點：
①兩種物質屬于同一類物質，官能團的種類和數目一樣。
②兩種物質結構相似，碳骨架的鏈接方式相同。
③兩種物質分子組成上相差一個或多個CH2原子團
隨著烷烴碳原子數的增加，烷烴的熔點和沸點逐漸升高，密度逐漸增大。
C17以上為固態
C5~C16液態
C1~C4氣態
常溫下烷烴的狀態
所有烷烴難溶于水，密度均小于1。
(3)物理性質：
預測化學反應中烴分子可能的斷鍵部位與相應反應類型的依據：
烴中碳原子的飽和程度和化學鍵的類型
①穩定性
②特征反應——取代反應
③氧化反應——可燃性
(4)化學性質：
④分解反應——高溫裂化或裂解
C16H34 C8H16＋C8H18
催化劑
高溫
常溫下烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑等都不發生反應，只有在特殊條件(如光照或高溫)下才能發生某些反應。
烷烴可與鹵素單質在光照下發生取代反應生成鹵代烴和鹵化氫。
2.烷烴的命名
(1)習慣命名法：
以烷烴分子中碳原子數命名。按分子中的碳原子數稱為“某烷”，碳原子數在十以內用“天干數字”表示。
“天干”：
碳原子數在十以上的用漢字數字表示。
碳原子數n相同，結構不同時，用 表示。
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。
正、異、新
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3—CH—CH2CH3
CH3
CH3—C—CH3
CH3
CH3
沸點：36.1℃
沸點： 27.8 ℃
沸點： 9.5℃
正戊烷
異戊烷
新戊烷
(2)系統命名法：
2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
取代基位置
取代基數目
主鏈名稱
取代基名稱
編號位，定支鏈
取代基，寫在前
不同基， 簡到繁
選主鏈，稱某烷
標位置，短線連
相同基，合并算
①最長原則：
②最多原則：
③最近原則：
④最簡原則：
⑤最小原則：
烷烴命名的原則
應選最長的碳鏈為主鏈。
若存在多條等長主鏈時，應選擇含支鏈數最多的碳鏈為主鏈。
應從離支鏈最近一端對主鏈碳原子進行編號。
若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進行編號。
若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，應以支鏈位號之和最小為原則，對主鏈碳原子進行編號。
知識點二：烯烴
1.烯烴的結構
H—C C—H
H H
∣
∣
電子式
結構式
結構簡式
H×C::C×H
·
H H
·
·
×
·
×
CH2 CH2
C
C
H
H
H
H
σ鍵
σ鍵
π鍵
σ鍵
133pm
120°
120°
120°
乙烯分子結構示意圖
平面結構
鏈狀烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為
CnH2n（n ≥ 2）。
烯烴的同分異構——順反異構
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團 會導致其空間 不同，產生順反異構現象。
不能繞鍵軸旋轉
排列方式
順式結構：
反式結構：
互為順反異構體
兩個相同原子或基團在雙鍵同側
兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
順反異構的條件
①具有碳碳雙鍵
②組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。
化學性質基本相同，而物理性質有一定的差異。
2.烯烴的性質
(1)烯烴的物理性質
顏色：
溶解性：
密度：
熔沸點：
狀態：
無色
難溶于水
均小于水
一般隨分子中碳原子數的增加而升高；同碳時，支鏈越多熔沸點越低。
一般隨著分子中碳原子數的增加，在常溫下的狀態由氣態變為液態，再到固態。
(2)烯烴的化學性質
①氧化反應
使酸性高錳酸鉀溶液褪色
②加成反應
CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
CH2=CHCH3 + HCl CH2ClCH2CH3
丙烯與氯化氫反應
③加聚反應
nCH3CH=CH2 [ CH—CH2 ]n
催化劑
CH3
知識點三：炔烴
1.炔烴的結構
電子式
結構簡式
H×C C×H
·
·
180°
乙炔分子結構示意圖
直線形結構
C
C
H
H
120pm
結構式
H—C C—H
CH CH
·
·
·
·
·
·
碳原子和碳原子之間以三鍵（ ）相連接。
含一個碳碳三鍵的炔烴通式為
通式:
1個σ鍵和2個π鍵
CnH2n－2(n≥2)。
2.炔烴的性質
(1)物理性質：
顏色 狀態 氣味 溶解性
炔烴的物理性質的遞變與烷烴和烯烴的相似，沸點也隨分子中
碳原子數的遞增而逐漸升高。
無色
氣體
無臭
微溶于水,易溶于有機溶劑
(2)化學性質：
①氧化反應
②加成反應
③加聚反應
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
點燃
使酸性KMnO4溶液褪色
乙炔能與溴的四氯化碳溶液(或溴水）、鹵素單質、氫氣、氫氰酸、氫鹵酸、水等在一定條件下發生加成反應。
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化劑
3.炔烴的性質探究實驗
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
反應原理：
原料：電石(主要是CaC2，還含有 CaS、Ca3P2等）與 H2O
制乙炔
CuSO4溶液
KMnO4/H+
Br2/H2O
點燃
尾氣處理
檢驗裝置氣密性
知識點四：苯
1.苯的分子結構
苯分子中的6個碳原子均采取 雜化,分別與氫原子及相鄰碳原子以 結合,鍵間夾角均為 ,連接成六元環狀。每個碳碳鍵的鍵長 (139pm)每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面,相互平行重疊形成 ,均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。分子中的所有原子 。
sp2
σ鍵
120°
相等
大π鍵
共平面
苯中碳原子間的化學鍵：
介于碳碳單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵
σ鍵
π鍵
2.苯的物理性質
(1)無色帶有特殊氣味的液體，有毒
(2)常溫下密度0.88g/cm3，比水小，不溶于水
(3)熔沸點低，沸點80.1℃，熔點5.5℃，易揮發
3.苯的化學性質
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
點燃
不與酸性KMnO4溶液、溴水反應。
(1)可燃性
(2)取代反應
FeBr3作催化劑，苯環上氫原子被溴原子所取代。
①鹵代反應：
溴苯
+ Br2
FeBr3
Br+HBr↑
a.苯只與純鹵素反應，遇到溴水發生萃取分層。
b.必須有催化劑；反應中加入的催化劑是鐵粉，實際起催化作用的是FeBr3
c.苯與Br2只發生一元取代反應
【注意】
濃硫酸的作用
②硝化反應：
硝基苯
+ HNO3
NO2+H2O
濃硫酸

：催化劑和脫水劑
③磺化反應：
苯磺酸
+ HO—SO3H
SO3H+H2O

工業制取環己烷的主要方法
+ 3H2
（3）加成反應
在以Pt、Ni等作催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應，生成環己烷。
催化劑

知識點五：苯的同系物
1.苯的同系物的組成、結構
CnH2n－6（n≥6）
(1)結構特點：
①分子中有一個苯環
②側鏈都是烷基
(2)通式：
2.苯的同系物的物理性質
一般具有類似苯的氣味的無色液體
密度比水小
不溶于水、易溶于有機溶劑
3.苯的同系物的化學性質
(1)氧化反應
①可燃
②可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化（側鏈氧化）
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
2nCO2+ 2(n-3)H2O
點燃
酸性KMnO4
C—H
COOH
苯環對側鏈影響：苯環活化側鏈， 使側鏈易于氧化。
(2)取代反應
①鹵代反應
一氯取代物
光照
CH3+Cl2 CH2Cl+HCl↑
苯環和側鏈都能發生取代反應,但條件不同，取代的位置不同。
CH3
Br
FeBr3
CH3+Br2 +HBr
甲苯分子中的—CH3使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代。
CH3
CH3
NO2
O2N
NO2
濃硫酸

+3HNO3
+3H2O
②硝化反應
2,4,6-三硝基甲苯
(3)加成反應
CH3
CH3+3H2
催化劑

知識點五：烴類的轉化規律
醇
聚合物
醛
硝基化合物
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
環烷烴
鹵代烴
【考點一】有機化合物分子中原子共線、共面分析
1.有關 分子結構的下列敘述中,正確的是(　　)
A.除苯環外的其余碳原子有可能都在一條直線上
B.所有的原子都在同一平面上
C.12個碳原子不可能都在同一平面上
D.12個碳原子有可能都在同一平面上
D
(1)以上4種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,則取代后的分子構型基本不變。
(2)共價單鍵可以自由旋轉,共價雙鍵和共價三鍵則不能旋轉。
(3)若在分子結構中有一個碳原子形成四個單鍵,則該分子中所有原子不可能共面。
(4)若兩個平面形結構通過一個碳碳單鍵相連接,則所有原子可能共平面。
方法歸納
3
6
4
12
2.在分子 中,同一平面內的碳原子最多有(　　)
A.7個　　　　　　　　B.8個
C.9個 D.14個
D
3.已知C—C單鍵可以繞鍵軸旋轉。某烴的結構簡式如圖,下列說法中正確的是(　　)
A.該烴的核磁共振氫譜有6組峰
B.1 mol該烴完全燃燒消耗16.5 mol O2
C.該烴分子中至少有10個碳原子處于同一平面上
D.該烴是苯的同系物
C
1.現有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五種有機化合物,同質量的以上物質中,在相同狀況下體積最大的是　　　　;同質量的以上物質完全燃燒時耗O2的量最多的是　　　　;同狀況、同體積、同物質的量的以上物質完全燃燒時耗O2的量最多的是　　　　;同質量的以上物質完全燃燒時,生成的CO2最多的是　　　　　　,生成水最多的是　　　　。在120 ℃、1.01×105 Pa時,以上氣態烴和足量的O2點燃完全燃燒,相同條件下測得反應前后氣體體積沒有發生變化的是　　　　　　　。
【考點二】烴的燃燒規律
CH4
　CH4
C3H8
C2H4、C3H6
CH4
CH4、C2H4
2.由兩種氣態烴組成的混合物,體積為10 mL,與過量的氧氣混合再充分燃燒,將生成物通過濃硫酸,氣體體積減少15 mL,再通過堿石灰,氣體體積又減少20 mL(氣體體積均在同溫同壓下)。混合烴的組成可能為(　　)
A.C2H4和C2H2
B.C2H6和C2H4
C.CH4和C3H4
D.C4H10和C2H4
A
【考點三】烷烴、烯烴的性質
1．關于有機物的性質，下列說法不正確的是（　　）
A．CH4氣體與Cl2在光照條件下發生取代反應能生成CCl4
B．CH2＝CH2能使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為發生了氧化反應
C．通常情況下，苯是無色液體，能在催化劑條件下與Br2發生取代反應
D．聚乙烯在一定條件下可以與溴水發生加成反應
D
2．下列五種烴，按它們的沸點由低到高排列正確的是（　　）
①2﹣甲基戊烷、②2，2﹣二甲基丁烷、③正己烷、④丙烷、⑤丁烷
A．①②③④⑤ B．②③④⑤① C．③①②④⑤ D．④⑤②①③
3．能使溴水褪色的是（　　）
A．乙烯 B．甲烷 C．四氯化碳 D．聚乙烯
D
A
【考點五】乙炔的性質實驗
10．實驗室用如圖所示裝置來制備乙炔，并驗證乙炔的某些化學性質，制備的 乙炔氣體中往往含有少量的 H2S 和PH3氣體，請按下列要求填空：
（1）實驗室制乙炔的化學方程式是：　 　 ；為了得到較為平穩的乙炔氣流，裝置 A 的分液漏斗中常用　 　來代替水。
（2）裝置 B 中CuSO4溶液的作用是　 　。
飽和食鹽水
除去H2S雜質，以防干擾后續實驗
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
（3）裝置 D 中觀察到的現象是　 　 。
（4）若稱取m g 電石，反應完全后，生成的乙炔n g，則CaC2的純度為
　 　（用m與n表示）。
（5）寫出以乙炔和HCl為原料，合成聚氯乙烯的方程式是：　 　
紫紅色褪去
×100%
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化劑

nCH2=CHCl [ CH2—CH ]n
催化劑
Cl
【考點六】苯的結構與性質
5．苯分子結構中不存在碳碳單雙鍵交替結構，不能作為證據的事實是（　　）
A．苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等
B．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．經實驗測得鄰二甲苯只有一種結構
D．苯和氫氣發生加成反應生成環己烷
6．由苯作原料不能經一步化學反應制得的是（　　）
A．硝基苯 B．環己烷 C．溴苯 D．苯酚
D
D
11．苯是一種重要的化工原料，也是一種重要的溶劑。請回答下列問題：
（1）把苯加入到盛有溴水的試管中，液體會出現分層現象，充分振蕩、靜置，出現橙紅色液體的一層在　 　層。（填“上”或“下”）
（2）把苯加入到盛有少量酸性高錳酸鉀溶液的試管中，振蕩后，酸性高錳酸鉀溶液不褪色，說明苯分子中　 　（填“有”或“沒有”）碳碳雙鍵；
（3）在濃硫酸作用下，苯在50～60℃可以與濃硝酸反應生成硝基苯，反應的化學方程式為：
上
沒有
+ HNO3
NO2+H2O
濃硫酸

【考點七】苯的同系物
7．在苯的同系物中，加入少量高錳酸鉀酸性溶液，振蕩后溶液褪色，下列正確的解釋是（　　）
A．苯的同系物中碳原子數比苯分子中碳原子數多
B．側鏈受苯環的影響而易被氧化
C．苯環被KMnO4所氧化而破壞
D．苯環和側鏈的相互影響，同時被氧化
B
8．甲苯和苯一樣能發生溴代反應，產物四溴甲苯（苯環上的取代）可能的結構有（　　）
A．6種 B．4種 C．5種 D．3種
9．分子組成為C10H14的苯的同系物，已知苯環上只有一個取代基，下列說法正確的是（　　）
A．該有機物不能發生加成反應，但能發生取代反應
B．該有機物不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但能使溴水褪色
C．該有機物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．該有機物有4種不同結構
D
D
各類烴與常見試劑反應的比較:
烴 溴單質 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高錳
酸鉀溶液
烷烴
烯烴
炔烴
苯
苯的 同系物
(光照)取代
不反應,萃取
使溴水褪色
不反應,互
溶不褪色
不反應
加成
加成
加成褪色
加成褪色
加成褪色
加成褪色
氧化褪色
氧化褪色
一般不反應,催
化條件下可取代
不反應,萃取
使溴水褪色
不反應
不反應
氧化褪色
不反應
不反應,萃取使溴水褪色
一般不反應,光照條件發生側鏈上的取代,催化條件發生苯環上的取代
烴
脂肪烴
芳香烴
烷烴：同系物
烯烴：立體異構
炔烴：乙炔
苯：大π鍵
苯的同系物：基團相互作用
結構、性質、應用
轉化、反應類型
系統命名法
書寫同分異構體

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