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第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
章末復(fù)習(xí)
1.能依據(jù)有機(jī)化合物分子中原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布判斷有機(jī)化合物分子中碳原子的飽和程度、共價(jià)鍵的類(lèi)型和共價(jià)鍵的極性；
2.能依據(jù)碳骨架及官能團(tuán)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)，能辨識(shí)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)；
3.能依據(jù)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，初步分析有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，認(rèn)識(shí)分子的基團(tuán)之間存在相互影響；
4.能辨識(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象并能寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體；
5.學(xué)會(huì)選擇分離和提純的方法，初步學(xué)會(huì)分離和提純的基本操作；
6.知道測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合譜圖信息推斷其分子結(jié)構(gòu)。
知識(shí)點(diǎn)一：有機(jī)化合物的分類(lèi)方法
1.依據(jù)碳骨架分類(lèi)
有機(jī)化合物
鏈狀
化合物
環(huán)狀
化合物
脂肪烴（如丁烷CH3CH2CH2CH3）
脂肪烴衍生物（如溴乙烷CH3CH2Br）
脂環(huán)
化合物
芳香族
化合物
脂環(huán)烴（如環(huán)己烷 ）
脂環(huán)烴衍生物（如環(huán)己醇 ）
OH
芳香烴（如苯 ）
芳香烴衍生物（如溴苯 ）
Br
2.依據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)
(1)烴：
有機(jī)化合物類(lèi)別 官能團(tuán) 代表物
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
苯
乙炔
乙烯
甲烷
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
CH4
H2C CH2
HC CH
C C
C C
只含碳?xì)鋬煞N元素的有機(jī)化合物
有機(jī)化合物類(lèi)別 官能團(tuán) 代表物
鹵代烴
醇
酚
醚
醛
(2)烴的衍生物：
乙醇
溴乙烷
碳鹵鍵
乙醚
苯酚
乙醛
醛基
羥基
羥基
醚鍵
C X
OH
OH
C O
C
C H
O
CH3CH2Br
C2H5OH
OH
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO
烴分子里的H被其他原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物
有機(jī)化合物類(lèi)別 官能團(tuán) 代表物
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
乙酸
丙酮
酮羰基
羧基
甲胺
乙酸乙酯
酯基
氨基
乙酰胺
酰胺基
C
O
C OH
O
NH2
C
O
NH2
C O R
O
CH3COCH3
CH3COOH
CH3COOC2H5
CH3NH2
CH3CONH2
知識(shí)點(diǎn)二：表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的五種式子
名稱(chēng) 含義或表示方法 示例
分子式
實(shí)驗(yàn)式 (最簡(jiǎn)式)
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
鍵線(xiàn)式
用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子,
可反映出一個(gè)分子中原子的種類(lèi)和數(shù)目
用元素符號(hào)表示化合物分子中
各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子
C2H4、C2H6
乙烯的實(shí)驗(yàn)式是CH2
用短線(xiàn)“—”來(lái)表示一對(duì)共用電子對(duì)，用單鍵、雙鍵或三鍵將原子連接起來(lái)的式子
表示單鍵的”—“可以省略，碳碳雙鍵、碳碳三鍵不能省略，醛基可簡(jiǎn)化成—CHO
CH3CH=CH2
省略碳、氫元素符號(hào)，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)
知識(shí)點(diǎn)三：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
1.有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)特征是有機(jī)物分子中的原子以共價(jià)鍵相結(jié)合。
2.有機(jī)化合物中均含有碳元素，碳原子既可和其他非金屬原子形成共價(jià)鍵，碳原子之間也可以形成共價(jià)單鍵、雙鍵、三鍵，既可以形成穩(wěn)定的長(zhǎng)短的不一的鏈狀化合物，也可以形成含碳原子數(shù)目不等的環(huán)狀化合物。
所以，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，數(shù)量龐大
3.有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的形成、類(lèi)型和空間結(jié)構(gòu)
化學(xué)鍵：共價(jià)鍵的類(lèi)型和極性對(duì)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)有很大影響，不同基團(tuán)的相互作用也會(huì)影響共價(jià)鍵的極性。
與碳原子相連的原子數(shù) 結(jié)構(gòu)示意 碳原子的雜化方式 碳原子的成鍵方式 碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)
4
3
2
sp3
σ鍵
四面體形
sp2
sp
σ鍵、π鍵
σ鍵、π鍵
平面三角形
直線(xiàn)形
共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位
原子間電負(fù)性的差異越大
共用電子對(duì)偏移的程度越大
共價(jià)鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂
基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。
知識(shí)點(diǎn)四：同分異構(gòu)體
分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物稱(chēng)為同分異構(gòu)體。
1.定義：
同分異構(gòu)現(xiàn)象
構(gòu)造異構(gòu)
立體異構(gòu)
碳架異構(gòu)
位置異構(gòu)
官能團(tuán)異構(gòu)
順?lè)串悩?gòu)
對(duì)映異構(gòu)
一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。
2.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：
(1)減碳法（碳架異構(gòu)）
先將所有的碳原子連接成一條直鏈
將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上
將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點(diǎn)碳原子上
由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長(zhǎng)短不同的支鏈
當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí)，應(yīng)按連在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接
(2)取代法（位置異構(gòu)——適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸）
先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫(xiě)出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱(chēng)性，用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子。
(3)插入法（位置異構(gòu)——適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚）
先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫(xiě)出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱(chēng)性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。
組成通式 不飽和度 可能的類(lèi)別 典型實(shí)例
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2n-6O
(4)常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)
烯烴、環(huán)烷烴
炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴
飽和一元醇、飽和一元醚
飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇
飽和一元酯、羥基醛
、飽和一元羧酸
酚、芳香醇、芳香醚
CH2=CHCH3、
CH2=CH-CH=CH2、
CH≡C-CH2CH3、
CH3CH2OH、CH3-O-CH3
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
CH2=CHCH2OH、
CH3COOH、HCOOCH3、
HO-CH2-CHO
1
2
0
1
1
4
3.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
(1)等效氫法
①同一個(gè)碳原子上的氫是等效的
②同一個(gè)碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的
③處于軸對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的
(2)定一移一法：
在各碳架上依次先定一個(gè)官能團(tuán)，在此基礎(chǔ)上移動(dòng)第二個(gè)官能團(tuán)，依次類(lèi)推。
蒸餾、萃取、重結(jié)晶等
元素定量分析
質(zhì)譜法
紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線(xiàn)衍射譜
分離、提純
確定實(shí)驗(yàn)式
確定分子結(jié)構(gòu)
確定分子式
知識(shí)點(diǎn)五：研究有機(jī)物的一般步驟
1.有機(jī)化合物的分離、提純
(1)分離提純的基本原則：
不增：
不減：
易分離：
易復(fù)原：
不引入新雜質(zhì)
不減少被提純物
雜質(zhì)轉(zhuǎn)換為沉淀、氣體等容易分離除去
被提純物易復(fù)原
(2)蒸餾：
①原理：
②蒸餾提純的條件：
③注意事項(xiàng)：
利用混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)
被提純有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；
與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）
c.投放沸石或瓷片防暴沸
d.燒瓶底墊石棉網(wǎng)
e.冷凝水，下口進(jìn)，上口出
b.蒸餾燒瓶中液體量不得超過(guò)容積的2/3
a.溫度計(jì)水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處
(3)萃?。?br/>①原理：
液-液萃取
：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，
將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程
固-液萃取
：用有機(jī)溶劑從固體混合物中溶解出有機(jī)物的過(guò)程
②萃取劑：
a.萃取劑與原溶液中的溶劑不反應(yīng)，不互溶；
b.溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度
c.萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)
加萃取劑，充分振蕩
靜置分層
打開(kāi)分液漏斗活塞，從下口將下層液體放出
及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出
④主要實(shí)驗(yàn)步驟：
(4)重結(jié)晶
①原理
:利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。
②溶劑要求
③被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，
高溫時(shí)，溶解度大，低溫時(shí)，溶解度小，冷卻后易于結(jié)晶析出。
②雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。
①不與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達(dá)到要求，可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。
(5)有機(jī)混合物的分離提純方法的選擇
兩種固體
一種可溶于水，一種難溶于水
過(guò)濾
互溶，被提純的物質(zhì)的溶解度受溫度影響較大，雜質(zhì)的溶解度要么很大，要么很小
重結(jié)晶
兩種液體
不互溶
互溶
分液
沸點(diǎn)差別大
其中一種易溶于另一種溶劑
蒸餾
萃取
2.確定實(shí)驗(yàn)式
將一定量的
有機(jī)物燃燒
轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單
的無(wú)機(jī)物
定量測(cè)定
推算有機(jī)物各
元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)
確定實(shí)驗(yàn)式
（也稱(chēng)最簡(jiǎn)式）
計(jì)算出該有機(jī)物分子內(nèi)
各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比
實(shí)驗(yàn)式：表示分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比的化學(xué)式
2.確定分子式
(1)質(zhì)譜法
(2)質(zhì)譜圖
待測(cè)樣品分子
分子離子碎片離子
質(zhì)譜圖
高能電子流轟擊
將所有離子及其相對(duì)豐度按質(zhì)荷比記錄
質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值就是樣品分子的相對(duì)分子量。
3.確定確定分子結(jié)構(gòu)
(1)紅外光譜:
可獲得分子中所含化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。
(2)核磁共振氫譜:
(3)X射線(xiàn)衍射:
測(cè)定氫原子的種類(lèi)和不同氫原子的個(gè)數(shù)比
吸收峰數(shù)目＝氫原子種類(lèi)，吸收峰面積比＝ 氫原子數(shù)目之比。
經(jīng)過(guò)計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。
【考點(diǎn)一】有機(jī)物中碳的成鍵特征
1.澤維爾證實(shí)了光可誘發(fā)下列變化：這一事實(shí)可用于解釋人眼的夜視功能和葉綠素在光合作用中具有極高的光能利用率的原因，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（　　）
A.X和Y互為同分異構(gòu)體
B.X和Y中的所有原子可能在一個(gè)平面上
C.上述變化是一個(gè)物理過(guò)程
D.X和Y都可能發(fā)生加聚反應(yīng)
C
【考點(diǎn)二】有機(jī)分子中基團(tuán)之間的關(guān)系
1．有機(jī)物分子中原子間（或原子與原子團(tuán)間）的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)的事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是（　?。?br/>A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．乙基對(duì)羥基的影響，使羥基的活性變?nèi)酰婋xH+的能力不及H2O
C．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)
D．苯酚中的羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，而醇羥基不能與NaOH溶液反應(yīng)
C
【考點(diǎn)三】同分異構(gòu)現(xiàn)象
1．下列互為同分異構(gòu)體的是（　　）
A．葡萄糖和果糖 B．氧氣和臭氧
C．正丁烷和正戊烷 D．金剛石和石墨
A
【考點(diǎn)四】確定實(shí)驗(yàn)式
1.用如圖所示實(shí)驗(yàn)裝置可以測(cè)定有機(jī)物中碳元素和氫元素含量：取4.6 g某烴的含氧衍生物樣品A置于氧氣流中，用氧化銅作催化劑，在760℃左右樣品A全部被氧化為二氧化碳和水，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后測(cè)得裝置a增重5.4 g，裝置b增重8.8 g。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是（　?。?br/>A．裝置a、b中依次盛放的試劑可以為無(wú)水氯化鈣和堿石灰
B．由實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)只能確定A的最簡(jiǎn)式，無(wú)法確定A的分子式
C．開(kāi)始加熱前、停止加熱后均需通入一段時(shí)間O2
D．采用核磁共振氫譜法可確定A的結(jié)構(gòu)式
B
2. 145g某烷烴完全燃燒生成12.5molH2O，則該烴的二氯代物共有（　?。?br/>（不考慮立體異構(gòu)）
A．7種 B．8種 C．9種 D．10種
C
該烴的分子式為C4H10
【考點(diǎn)五】結(jié)合譜圖信息推斷其分子結(jié)構(gòu)
1.隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，人們可以利用很多先進(jìn)的方法和手段來(lái)測(cè)定有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)。下列說(shuō)法正確的是（　?。?br/>A．李比希元素分析儀可以測(cè)定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
B．質(zhì)譜儀能根據(jù)最小的碎片離子確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量
C．紅外光譜分析能測(cè)出各種化學(xué)鍵和官能團(tuán)
D．核磁共振氫譜只能推測(cè)出有機(jī)物分子中氫原子的種類(lèi)
C
2.下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比不為3：2的是（　　）
A. B.
C.正丁烷 D.
A
3.已知某有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（　?。?br/>A.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為1：2：3
B.若A的分子式為C3H6O2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH3
C.僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)
D.若A的化學(xué)式為C3H6O2，則其同分異構(gòu)體有三種
B
4.某有機(jī)物A的分子式為C4H10O，紅外光譜圖如圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（　　）
A．CH3OCH2CH2CH3 B．CH3CH2OCH2CH3
C．CH3CH2CH2OCH3 D．（ CH3）2CHOCH3
B
有機(jī)化合物
分類(lèi)方法
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
研究方法
依據(jù)碳骨架
依據(jù)官能團(tuán)
共價(jià)鍵類(lèi)型
共價(jià)鍵的極性：影響化學(xué)反應(yīng)斷鍵位置
同分異構(gòu)現(xiàn)象
碳架異構(gòu)
位置異構(gòu)
官能團(tuán)異構(gòu)
分離、提純：蒸餾、萃取、重結(jié)晶
元素分析：確定實(shí)驗(yàn)式
質(zhì)譜分析：確定相對(duì)分子質(zhì)量和分子式
波譜分析：確定分子結(jié)構(gòu)
連接順序、
成鍵方式、
空間排布

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