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第三節 分子結構與物質的性質
第二章 分子結構與性質
學習
目標
PART
01
PART
02
分子的手性
·分子間的作用力
分子間力
分子內力
共價鍵
宏觀物質
分子
原子
氣態
液態
分 子 間 作 用 力
固態
( Intermolecular Forces)
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范德華力是怎樣產生的？
自然法則：電性作用
極性分子-極性分子
極性分子-非極性分子
非極性分子-非極性分子
偶極：電子在分子中分布的不均勻性
瞬時偶極(instantaneous dipole)
非極性分子
μ= 0
極性分子 固有偶極 (permanent dipole)
- +
μ
- +
μ
μ=0
電子的運動
+
-
- +
μ
離子/極性分子
誘導偶極 (induced dipole)
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分子的極性與變形性是產生范德華力的原因
范德華力是怎樣產生的？
分子的形狀
相對分子質量
范德華力對物質性質的影響
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相對分子質量相近，極性越大，范德華力越大
氣體 分子量 (g/mol) 溶解度 24℃ (mol/m3)
He 4.0 0.31
N2 28.0 0.54
O2 32.0 1.10
CO2 44.0 32.0
血液中Fe2+與O2的作用
(離子-非極性分子作用)
為什么人容易煤氣中毒？
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范德華力對物質性質的影響
結構相似，分子量越大，分子間作用力越大
非極性分子在H2O中的溶解度
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球形分子，接觸面積小，分子間作用力小
范德華力對物質性質的影響
● 氫鍵存在的證明
氫鍵（hydrogen band）
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氫鍵是一種特殊的分子間作用力 1936年 Pauling
氫鍵：
氫鍵：氫原子與電負性大的X原子以共價鍵結合以后，它還可以和另一個電負性大的X’原子產生吸引力。這種吸引力叫做氫鍵。
即：強極性鍵（X－H)上的氫核與電負性很大、含有孤對電子的原子(X’)之間的靜電引力。
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僅存在與一些特殊結構的極性分子中：
X H X’(X , X’ = N, O, F)
用“---”表示氫鍵的存在
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形成氫鍵的兩個條件:
H與X鍵連; 附近有另一X’原子存在
Cl原子的電負性雖然很強，但氯的原子半徑也很大，所以氫鍵OH…Cl很弱。
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氫鍵的特點：
氫鍵不屬于化學鍵，也不屬于范德華力，是特殊形式的分子間的作用力
氫鍵與共價鍵相同具有方向性和飽和性：
飽和性：
一般而言，分子中X-H鍵的每一個H只能與一個另外分子中的強電負性原子X’形成氫鍵。
bp: H2O > HF
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方向性：
X-H…X’盡可能在同一直線上
X，X’斥力最小，體系最穩定
（除非有其他外力的影響，才可能改變方向）
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03、氫鍵對物質性質的影響
①存在分子間氫鍵的物質一般具有較高的熔、沸點。
對物質熔、沸點的影響
（熔點16.6 ℃）
（熔點-42℃）
【思考與討論】
CH3COOH
HNO3
Q:用質譜儀檢測氣態乙酸時，譜圖中出現質荷比為120的峰
鄰羥基苯甲醛（熔點-7 ℃）
對羥基苯甲醛（熔點115 ℃）
分子內氫鍵
分子間氫鍵
【思考與討論】
②存在分子內氫鍵的物質一般具有較低的熔、沸點。
含有分子間氫鍵的液體一般黏度較大（甘油，濃硫酸）
氫鍵對物質性質的影響
氫鍵對物質性質的影響
水的熔點(℃) 水的沸點(℃) 水在0 ℃時密度(g/ml) 水在4 ℃時密度(g/ml)
0.00 100.00 0.9998 1.0000
冰的密度比液體水小？
氫鍵對物質密度的影響
氫鍵對物質性質的影響
生物大分子中的氫鍵
羊毛織品水洗后為什么會變形
羊毛纖維是蛋白質構成的，蛋白質上的氨基和羰基可能會形成氫鍵。羊毛在浸水和干燥的過程中，會在這些氫鍵處納入水和去除水，而且其變化往往是不可逆的，從而改變了原先蛋白質的構造，即原先的氫鍵部位可能發生移動，由此引起羊毛織品變形。
思考討論：NH3極易溶于水,可能存在的氫鍵有哪些？
H N
H
H
H O
H
H N
H
H
H
H
O
H
H
H N
H N
H
H
H
H
O
H O
H
HF酸溶液中的氫鍵？
01、“相似相溶”規律
在一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5 mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性。
在碘水溶液中加入約1 mL四氯化碳(CCl4)，振蕩試管，觀察現象。
再向試管里加入1 mL濃碘化鉀(KI）水溶液，振蕩試管，可發生如下反應:I2+I-=I3-(無色）
【思考與討論】
01、“相似相溶”規律
2、KI3 易溶于水，碘單質參與發生反應 。
加入 CCl4
加入 KI 溶液
振蕩
振蕩
實驗現象：
實驗結論：
1、I2 在 CCl4 中溶解性比在水中好。
I2 溶于水中
溶液呈黃色
溶液分層，下層
溶液呈紫紅色
溶液分層，
下層溶液紫紅色變淺
溶解性
01、“相似相溶”規律
1）“相似相溶”規律
非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。
①Br2、I2等都是非極性分子，所以易溶于CCl4、苯，而難溶于水。
②鹽類(NaCl等)這些離子化合物可看做是極性最強的,它們易溶于
水而不溶于CCl4、苯等非極性溶劑。
③HCl、H2SO4是強極性分子,易溶于水而難溶于CCl4。
溶解性
01、“相似相溶”規律
乙醇、戊醇都是極性分子，為什么乙醇可以與水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？
“相似相溶”規律
02
影響溶解性的因素
02、影響溶解性的因素
分析下表，你能得到哪些規律，并加以解釋
氣體的溶解度（氣體的壓強為1.01×105 Pa，溫度為293K，在100 g水中的溶解度）
【思考與討論】
水是極性溶劑，根據“相似相溶”，
非極性溶質在水中的溶解度不大。
02、影響溶解性的因素
化學反應：如果溶質與水發生化學反應,可增大其溶解度。
【思考與討論】
氣體的溶解度（氣體的壓強為1.01×105 Pa，溫度為293K，在100 g水中的溶解度）
02、影響溶解性的因素
在該表中，氨氣溶解度最高。NH3是極性分子，NH3和H2O發生反應，且NH3分子和H2O分子間能形成氫鍵
【思考與討論】
02、影響溶解性的因素
（1）外因：
影響固體溶解度的主要因素是溫度；
“相似相溶”規律
影響溶解性的因素
影響氣體溶解度的主要因素是溫度；壓強
02、影響溶解性的因素
（2）其他因素：
①氫鍵：
如果溶質與溶劑之間能形成氫鍵，則溶解度增大，且氫鍵越強，溶解性越好。如：NH3。
②分子結構的相似性：
溶質和溶劑的分子結構相似程度越大，其溶解性越好，如乙醇與水互溶，而戊醇與水的溶解度要小很多。
③溶質是否與水反應:
溶質若與水發生反應會增大其溶解度，如：SO2。
影響溶解性的因素
為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？
極性上：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，
在乙醚中的溶解度大。
結構上：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。 相似相溶！
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
【思考與討論】
03
分子的手性
03、分子的手性
1.手性異構體:具有完全相同的組成和原子排列的一對分子,如同左手和右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能重疊,互稱手性異構體(或對映異構體)
分子的手性
03、分子的手性
2.手性分子：有手性異構體的分子叫做手性分子。
手性分子在生命科學和藥物生產方面有廣泛的應用。對于手性藥物,一個異構體可能是有效的,而另一個異構體可能是無效甚至是有害的。
鏡面
分子的手性
“反應停””
03、分子的手性
手性分子形成的條件
CHFClBr
互為鏡像關系的分子不能疊合，不是同種分子
繞軸旋轉
不能疊合
03、分子的手性
*
*
*
酒石酸
乳酸
03、分子的手性
具有手性的有機物，是因為含有手性碳原子造成的。
如果一個碳原子所聯結的四個原子或原子團各不相同，那么該碳原子稱為手性碳原子，記作﹡C 。
手性分子的判斷方法
03、分子的手性
HOOC—CH—OH
CH3
﹡
※
※
手性分子的判斷方法
03、分子的手性
(1) 合成手性藥物 (2) 合成手性催化劑
手性合成、手性催化方面做出貢獻的科學家
手性分子的應用
03、分子的手性
C
1．推測下列最適合溶解白磷（P4）的溶劑是A．水
B．CH3OHC．CS2
D．CH3COOH
A
2．在相同條件下，SO2在水中的溶解度比CO2在水中的溶解度A．大 B．小
C．一樣 D．無法比較
3．將幾種物質在水和四氯化碳中的溶解情況填入下表：
葡萄糖 磷酸 碘 苯
(1)水 _____ _____ _____ _____
(2)四氯化碳 _____ _____ _____ _____
易溶 易溶 難溶 難溶
難溶 難溶 易溶 易溶

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