資源簡介

(共28張PPT)
第3章 簡單的有機(jī)化合物
第2節(jié) 從化石燃料中獲取有機(jī)化合物 課時(shí)3
1.了解煤的干餾及其產(chǎn)品的應(yīng)用。
2.會(huì)書寫苯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式，掌握苯的性質(zhì)。
無機(jī)物(少量):
有機(jī)化合物物
C 、H元素—大量
O、N、S 等元素—少量
Si、Al、Ca、Fe等元素
直接燃煤：污染環(huán)境 COx、NOx、 SO2 煙塵熱效率低
煤的組成
煤的綜合利用
一、煤的綜合利用
1.煤的氣化：
將煤中的有機(jī)物及碳轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程。
在一定條件下將煤轉(zhuǎn)化液體燃料(液態(tài)碳?xì)浠衔锖秃跤袡C(jī)化合物)的過程。
2.煤的液化：
直接液化
間接液化
煤與氫氣作用生成液體燃料
先轉(zhuǎn)化為CO和H2，再在催化劑作用下合成甲醇
CO+2H2 CH3OH
催化劑
水煤氣
C + H2O（g）=== CO+ H2
高溫
C + H2O（g）=== CO+ H2
高溫
3.煤的干餾：
將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。
談“苯”色變
油漆所用的溶劑主要是汽油、苯、甲苯等。居室中的苯和甲苯主要來自于新漆家具和裝飾材料。由油漆揮發(fā)出來的苯和甲苯通過皮膚接觸或呼吸進(jìn)入人體后會(huì)影響人的造血系統(tǒng)，引起白細(xì)胞降低。
1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；
1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；
之后，法國化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，苯分子式為 。
　　C6H6
苯的發(fā)現(xiàn)之旅
科學(xué)史話
Michael Faraday
(1791-1867)
二、苯
無色、有特殊氣味、有毒的液體，密度比水小，難溶于水，沸點(diǎn)小于100℃(為80.5℃)，易揮發(fā)，熔點(diǎn)為5.5℃，當(dāng)溫度低于5.5℃時(shí)苯就會(huì)凝結(jié)成無色的晶體。
1.物理性質(zhì)
苯
2.苯的結(jié)構(gòu)
問題：從苯的分子式看，它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴，那么它的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？
C6H6
凱庫勒在1866年提出兩點(diǎn)假設(shè)：
（1）苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形;
（2）每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子，各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式。
1.如果苯分子為上述結(jié)構(gòu)，則其可能具有什么重要的化學(xué)性質(zhì)？
2.能否設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案來證明？
＊能否使溴的四氯化碳溶液褪色(發(fā)生加成反應(yīng))
＊能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (發(fā)生氧化反應(yīng)）？
若存在碳碳雙鍵，則性質(zhì)應(yīng)與乙烯性質(zhì)相似。
交流·研討
觀察·思考
觀看實(shí)驗(yàn)視頻，記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，思考苯的化學(xué)性質(zhì)與乙烯的化學(xué)性質(zhì)有哪些不同？
比較苯與乙烯的化學(xué)性質(zhì)
視頻1
視頻2
不分層，溶液也不褪色
分層，上層無色，下層紫色
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:
實(shí)驗(yàn)結(jié)論:
苯與酸性高錳酸鉀、溴的四氯化碳溶液都不反應(yīng)，由此說明苯中不存在與乙烯相同的碳碳雙鍵。
比較苯與乙烯的化學(xué)性質(zhì)
結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu) 簡式 分子式 球棍模型 填充模型
苯
結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)
C6H6
空間構(gòu)型：平面正六邊形(所有原子都在同一平面上)
6個(gè)碳碳鍵完全相同，是一種處于單鍵和雙鍵之間特殊的鍵。鍵角為120°
現(xiàn)象: 明亮火焰，帶有濃煙
3.化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng) —— 燃燒
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
點(diǎn)燃
（2）取代反應(yīng)
①苯與溴的取代反應(yīng)
Br
+ HBr
(溴苯)
Fe
+ Br—Br
(液溴)
簡寫：
Br
+ HBr
Fe
H
+ Br—Br
(液溴)
(溴苯)
注意事項(xiàng)：
a.苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，與溴水、溴的CCI4溶液不反應(yīng)。
b.溴苯是不溶于水，密度比水大的無色油狀液體，能溶解溴，溶解溴時(shí)呈褐色。是醫(yī)藥、染料和材料領(lǐng)域常用的合成原料。
（2）取代反應(yīng)
+ HO-NO2 NO2 +H2O
濃硫酸
55℃～60℃
催化劑和脫水劑
硝基苯
②苯與硝酸的取代反應(yīng)
（3）加成反應(yīng)
在催化劑作用下和H2加成生成環(huán)己烷。
+ 3H2
Ni
H
1.向溴水中滴加苯，震蕩后，會(huì)有什么現(xiàn)象？為何？
2.苯的一取代物有幾種？為何？
1.溶液分層，上層橙色，下層近乎無色。
2.苯中的6個(gè)C原子和H原子位置等同，苯的一取代物只有一種。
請(qǐng)根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)回答下列問題。
萃取
4.苯的用途
苯是一種重要的有機(jī)化工原料，廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠、合成纖維、聚苯乙烯塑料、增塑劑、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、洗滌劑、消毒劑等；另外，苯也常用做有機(jī)溶劑。
聚苯乙烯泡沫
丁苯橡膠
染料、香料
蘇丹紅
（致癌化學(xué)染料）
農(nóng)藥、醫(yī)藥
農(nóng)藥、醫(yī)藥
[練一練]
1.下列關(guān)于煤的干餾的敘述中，正確的是( )
A.煤加強(qiáng)熱而分解的過程叫做煤的干餾
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物
C.煤的干餾是化學(xué)變化，石油的分餾是物理變化
D.苯、甲苯、二甲苯等可由煤干餾得到，存在于干餾所得的焦?fàn)t氣中
C
2.苯的結(jié)構(gòu)簡式可用 來表示，下列敘述中正確的是( )
A.苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子及與它們相連的兩個(gè)氫原子，不可能在同一條直線上
B.苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴
C.苯分子中的6個(gè)碳碳鍵可以分成兩類不同的化學(xué)鍵
D.苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵
D
3.下列物質(zhì)的所有原子，不可能處于同一平面上的是( )
A
解析：
①當(dāng)分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個(gè)單鍵(即飽和碳原子)時(shí)，所有原子不可能共面。
②共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價(jià)雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。
4.苯和乙烯相比較，下列敘述中正確的是( )
A.都易與溴發(fā)生取代反應(yīng)
B.都易發(fā)生加成反應(yīng)
C.乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能發(fā)生加成反應(yīng)
D.乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D
5.苯分子不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，下列可以作為證據(jù)的事實(shí)是(　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液退色　
②苯能在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷( )
③苯不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水退色　
④鄰二氯苯只有一種
⑥硝基苯只有一種
⑤間二氯苯只有一種
A．①③ B．①④ C．②⑤⑥ D．①③④
D
煤的綜合利用
氣化
液化
干餾
苯
結(jié)構(gòu)
化學(xué)性質(zhì)
氧化
取代
加成
用途

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