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第二章 飽和烴:烷烴和環烷烴
2.1烷烴和環烷烴的通式和構造式
2.2烷烴和環烷烴的命名
2.3烷烴和環烷烴的結構
2.4烷烴和環烷烴的構象
2.5烷烴和環烷烴的物理性質
2.6烷烴和環烷烴的化學性質
2.7烷烴和環烷烴的主要來源和制法
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烴：由碳和氫兩種元素形成的有機物，也稱為碳氫化合物。
飽和脂肪烴（烷烴）：是指分子中的碳原子以單鍵相連，其余的價鍵都與氫結合而成的化合物。
甲烷（CH4） 乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8） 丁烷（C4H10）
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2.1 烷烴和環烷烴的通式和構造異構
2.1.1 烷烴和環烷烴的通式
2.1.2 烷烴和環烷烴的構造異構
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2.1.1 烷烴和環烷烴的通式
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
烷烴的通式：CnH2n+2
環丙烷 環丁烷 環戊烷 環己烷
環烷烴的通式：CnH2n
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同系列：具有同一通式，在組成上相差CH2或其倍數的許多化合物，組成一個系列。同系列中的各個化合物叫做同系物。
同系物具有類似的化學性質。
注意：同系列中第一個化合物有特殊性。
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2.1.2 烷烴和環烷烴的構造異構
分子式相同，由于分子內原子間相互連接的順序（即構造）不同造成的不同化合物，稱為構造異構。不同的化合物互為構造異構體。
熔點℃ -135 -145
沸點℃ -0.5 -11.7
由碳架不同引起的異構，稱碳架異構。烷烴的構造異構均屬于碳架異構。如：
分子式相同的不同化合物稱為同分異構體。這種現象稱為同分異構現象。
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表2-1 烷烴構造異構的數目
碳原子數 異構體數 碳原子數 異構體數
1～3 1 8 18
4 2 9 35
5 3 10 75
6 5 15 4347
7 9 20 366319
構造異構的數目是隨著碳原子數的增加而增加
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戊烷
（1）
（3）
（4）
（5）
（2）
己烷
3、再拿掉一個碳變成兩個甲基，放在主鏈不同位置上，得到(4)，(5)。
4、支鏈長度必須小于主鏈的一半，支鏈只能為甲基。
1、先寫直鏈（1）。
2、拿掉一個碳原子作為甲基，其余五個碳原子做主鏈，放在不同位置上得到(2)，(3) 。
書寫碳架異構體方法：
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環烷烴異構體（CnH2n）
有機化合物之所以數量眾多，其主要原因是存在異構現象。
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2.2 烷烴和環烷烴的命名
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子
2.2.2 烷基和環烷基
2.2.3 烷烴的命名
2.2.4 環烷烴的命名
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2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子
碳原子的類型：
伯碳原子：（一級）跟另外一個碳原子相連接的碳原子。
仲碳原子：（二級）跟另外二個碳原子相連接的碳原子。
叔碳原子：（三級）跟另外三個碳原子相連接的碳原子。
季碳原子：（四級）跟另外四個碳原子相連接的碳原子。
伯(1°)
仲(2°)
叔(3°)
季(4°)
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1°
3°
2°
4°
環烷烴
與伯、仲、叔碳原子連接的氫原子，分別稱為伯、仲、叔氫原子。
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2.2.2 烷基和環烷基
烷烴和環烷烴分子從形式上去掉一個氫原子后余下的基團分別稱為烷基和環烷基。
烷基的通式：CnH2n+1，通常用R—表示。
環烷基的通式： CnH2n-1。
例如：CH4 → — CH3 甲基
CH3CH3 → —CH2CH3 乙基
CH3CH2CH3 → —CH2CH2CH3 正丙基
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異丙基
異丁基
異戊基
叔丁基
新戊基
CH3CH2CH2CH2— 正丁基
仲丁基
*
環丙基
環丁基
環戊基
環己基
亞甲基
烷烴分子從形式上去掉兩個氫原子后余下的基團稱為亞甲基
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2.2.3 烷烴的命名
（1）普通命名法（習慣命名法）
其基本原則是：
（a）含有10個或10個以下碳原子的直鏈烷烴，用天干順序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10個字分別表示碳原子的數目，后面加烷字。
例如： CH3CH2CH2CH3 命名為正丁烷。
（b）含有10個以上碳原子的直鏈烷烴，用十一、十二、十三……等表示碳原子的數目。
（c）以“正”、“異”、“新”等前綴區別不同的構造異構體。
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CH3—CH2 —CH2 —CH2—CH3 正戊烷
例如
異戊烷
新戊烷
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（2）衍生物命名法（很少用）
以甲烷為母體，其它的烷烴都看作甲基的烷基衍生物。
即甲烷的氫原子被烷基取代后所得的化合物。
命名時，選擇有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子，烷基則按次序規則列出，寫在母體甲烷之前。
次序規定“較優”基團后列出，如
(CH3)3C –> (CH3)2CH – >CH3CH2CH2 – >CH3CH2 – >CH3 –
排列時順序由后向前。
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例如
二甲基乙基甲烷
二甲基乙基異丙基甲烷
該命名法雖能清楚地表示分子的結構，但是不能適用于結構較復雜的烷烴的命名。目前文獻中已很少使用。
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(3)系統命名法（重點）
系統命名法是我國根據1892年日內瓦國際化學會議首次擬定的系統命名原則。國際純粹與應用化學聯合會（International Union of Pure and Applied Chemistry 簡稱IUPAC法）幾次修改補充后的命名原則，結合我國文字特點而制定的命名方法，又稱日內瓦命名法或國際命名法。系統命名法則是一種普遍通用的命名方法。
根據系統命名法，直鏈烷烴的命名與普通命名法基本一致。對于帶支鏈的烷烴，可以看作直鏈烷烴的烷基衍生物，命名時應遵循下列原則：
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(a)選擇最長的、取代基最多的碳鏈為主鏈,把支鏈作為取代基。
錯誤選擇
正確選擇
正確選擇
錯誤選擇
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(b) 將主鏈上的碳原子從靠近支鏈的一端開始用阿拉伯數字編號；當主鏈編號有幾種可能時，應選擇支鏈具有“最低系列”的編號原則。“最低系列”是指碳鏈以不同方向編號時，若有不止一種可能的系列，則需要順次逐項比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者為最低系列。支鏈所在的位置就以它所連接的原子的號數表示。
1 2 3 4 5 6 7
1 2 3 4 5 6
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(c) 命名時將取代基的名稱寫在主鏈名稱之前，取代基的位次用主鏈上碳鏈原子的編號表示，寫在取代基之前，兩者之間用半字線“–”相連。當含有幾個不同的取代基時，取代基排列的順序，按次序規則所規定的“較優”基團后列出。當含有幾個相同的取代基時，相同基團合并，用二、三、四等表示其數目，并逐個標明所在位次，位次號之間用“，”分開。
1 2 3 4 5 6 7 8 9
5–丙基–4–異丙基壬烷
3 2 1
9 8 7 6 5 4
3，7–二甲基–4–乙基壬烷
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（d）如果烷烴比較復雜，在支鏈上還有取代基（復合基團）時，可用帶撇的數字標明取代基在支鏈中的位次或把帶有取代基的支鏈的全名放在括號中。
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
1‘ 2’ 3'
2–甲基–5–1’，1’–二甲基丙基癸烷
或2–甲基–5–(1，1–二甲基丙基)癸烷
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2.2.4 環烷烴的命名
單環脂環烴
二環脂環烴
多環脂環烴
金剛烷
立方烷
棱晶烷
環烷烴的分類
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（1）單環環烷烴
其命名與烷烴相似，是在相應的烷烴名稱之前冠以“環”字，稱為“環某烷”。
如果環上不止一個取代基時，將成環碳原子編號。編號時按次序規則給“較優基團” 以較大的編號，且使所有取代基的編號盡可能小。
當環上的碳原子數比環相連碳鏈的原子數少時，或碳鏈連有多個環時，通常以碳鏈為母體，環作為取代基來命名。
環烷烴的命名
通常所指的環烷烴為單環環烷，本節介紹單環烷烴和一些二環烷烴的命名。
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3–環丁基戊烷
1,3–二環己烷丙烷
1,2–二甲基–3–異丙基環戊烷
1,2–二甲基環丁烷
1–甲基–3–乙基環己烷
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（2）二環環烷烴
按兩個環的連接方式分類：
聯環：兩個環彼此以單鍵相連
螺環：兩個環共用一個碳原子
稠環：兩個環共用兩個相鄰碳原子
橋環：兩個環共用兩個不相鄰碳原子
聯二環己烷
（聯環烷烴）
螺[4.4]壬烷
（螺環烷烴）
二環[4.4.0]癸烷（十氫化萘）（稠環烷烴）
＝
二環[2.2.2]辛烷
（橋環烷烴）
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（a）橋環烷烴
1
2
3
4
5
6
7
8
式中兩環共用的叔碳原子（1，5）稱為“橋頭”
從一個橋頭到另外一個橋頭的鏈或鍵稱為“橋”或“橋路”
此例中有三個橋，即碳鏈2－3－4，碳鏈6－7和碳鏈8
環數的確定：斷幾個C-C可成開鏈化合物，即為幾環.
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命名原則
確定母體名稱：按成環碳原子的總數稱為“某烷”。
注明環數：以“二環”作詞頭，放在母體名稱前面。
注明橋的結構：將各橋所含碳原子數按由多到少的次序用數字表示，放在詞頭和母體之間的方括號中，在數字之間的右下角用小圓點“.”隔開。
編號：從一個橋頭開始循環最長的橋編到另一橋頭，然后再循余下的最長的橋編回到起始橋頭。最短的橋最后編號，且仍從起始橋頭一端的碳原子開始編號。
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母體名
幾環[n1.n2.n3. …]某烷
環的數目
各橋上碳數由大到小排
全部環上碳原子數
1
2
3
4
5
6
7
8
二環[3.2.1]辛烷
二環[4.1.0]庚烷（稠環烷烴）
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2，8–二甲基–1–乙基二環『3.2.1]辛烷
7，7–二甲基二環[2.2.1]庚烷
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（b）螺環烷烴
兩個碳環共有的碳原子稱為螺原子
以“螺”作為詞頭，按成環的碳原子總數稱為“某烷”。
用方括號中的阿拉伯數字，分別標明兩個碳環除螺原子外所包含的碳原子數，但順序是由小環到大環，數字之間用下角圓點分開。
編號的順序是由較小環中與螺原子相鄰的碳原子開始，沿小環編號，然后通過螺原子而到較大的環。若環上有支鏈時，支鏈的命名與橋環烷烴中的命名相同。
螺[5.5]十一烷
螺[2.4]庚烷
5–甲基螺[3.4]辛烷
習題2.7
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2.3 烷烴和環烷烴的結構
2.3.1 σ鍵的形成及其特性
2.3.2 環烷烴的結構與環的穩定性
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2.3.1 σ鍵的形成及其特性
甲烷的正四面體型
甲烷楔形結構
甲烷的球棒模型
甲烷的比例模型
sp3雜化軌道成鍵
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C均以sp3雜化軌道成鍵，價鍵分呈四面體形。
由于σ鍵可以自由旋轉，所以烷烴的結構不像我們所寫的那樣一成不變，而是運動的，一般以鋸齒形存在。并且在平衡位置不斷振動。例如丁烷的分子。
烷烴中只有 C—C 鍵和 C—H 鍵。是非極性鍵。
丁烷球棒模型
丁烷比例模型
丁烷鋸齒形
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109.5
環丙烷C－C是彎曲鍵，與正常的σ鍵相比，軌道交蓋的程度較小，因此比一般的σ鍵容易斷裂。這種由于鍵角偏離正常鍵角而引起的張力叫做角張力。它是一種恢復正常鍵角的力。環丙烷的張力較大，是容易破壞的一個重要原因。
2.3.2 環烷烴的結構與環的穩定性
環烷烴的穩定性與環的結構有關。
環丙烷為平面結構
105.5
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燃燒熱是指1mol化合物完全燃燒生成二氧化碳和水所放出的熱量。其大小反映分子能量的高低，是提供有關化合物相對穩定性的根據。
名稱 每個亞甲基的燃燒熱(KJ.mol-1)
環丙烷 697
環丁烷 686
環戊烷 664
環己烷 659
環庚烷 662
環辛烷 664
環壬烷 665
環癸烷 664
開鏈烷烴 659
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其他環烷烴的結構
環丁烷
環戊烷
蝴蝶型
信封型
組成環的原子不在一個平面上。環已烷最穩定。7-12碳環也不穩定。特大環如22碳環和環已烷一樣穩定。
環二十二烷立體形象（無張力）
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2.4 烷烴和環烷烴的構象
2.4.1 乙烷的構象
2.4.2 丁烷的構象
2.4.3 環己烷的構象
2.4.4 取代環己烷的構象
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術語說明
分子結構包括構造、構型和構象。
分子的構造：分子內各原子間成鍵的順序
分子的構型：具有一定構造的分子中各原子在空間的排列方式。
分子的構象：由于圍繞σ單鍵旋轉而引起的分子中各原子在空間不同的排列方式。
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構象對有機化合物的性質和反應有重要影響，在某些情況下甚至起著重要的作用，因此，熟悉有機化合物分子的構象是非常必要的。
把研究構象平衡中異構體的含量與能量之間的關系，以及構象對分子的物理性質和化學行為的影響等，稱為構象分析。
由于繞單鍵旋轉而產生的異構體，稱為構象異構體，簡稱異象體，或稱旋轉異構體。
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構象的幾種表示形式
楔形式 透視式（鋸齒式） 紐曼投影式
表示前碳 表示后碳
2.4.1 乙烷的構象
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紐曼投影式
重疊式構象 交叉式構象
透視式表示乙烷的構象
重疊式構象 交叉式構象
乙烷分子有無數多的構象，交叉式和重疊式是兩種極限構象。
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乙烷分子各種構象的能量曲線
重疊式
重疊式
交叉式
交叉式
交叉式
優勢構象
優勢構象：構象平衡體系中能量最低含量最高的構象異構體。又稱穩定構象。
能差12.6kJ.mol-1
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2.4.2 丁烷的構象
C2-C3旋轉
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丁烷C(2)-C(3)鍵旋轉引起的各構象的能量變化
優勢構象
優勢構象
對位交叉式
鄰位交叉式
全重疊式
部分重疊式
有扭轉張力，非鍵張力
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2.4.3 環己烷的構象
環已烷椅型排列 船型排列
環已烷椅型和船型構象
椅型構象更穩定
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交叉式穩定
重疊式，有扭轉張力
小于0.24nm范德華半徑,有非鍵張力或排斥力
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平伏鍵（e鍵）與直立鍵（a鍵）
在椅式構象中C-H鍵分為兩類。第一類六個C-H鍵與分子的對稱軸平行，叫做直立鍵或a鍵（其中三個向環平面上方伸展，另外三個向環平面下方伸展）；第二類六個C-H鍵與直立鍵形成接近109.5°的夾角，平伏著向環外伸展，叫做平伏鍵或e鍵。如下圖所示：
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椅型構象的翻轉
兩種椅型構象是等同的分子.
注意：原來的直立鍵和平伏鍵都相互轉變。
*
兩種椅型構象是兩種不同結構的分子.
烷基連在a鍵上的構象具有較高的能量,比較不穩定
平衡體系中e鍵烷基環己烷占95%,a鍵的占5%
2.4.4 取代環己烷的構象
優勢構象
R在a鍵和e鍵
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取代基在e鍵上的構象較穩定.
若有多個取代基,往往是 e 鍵取代基最多的構象最穩定.
若環上有不同取代基,則體積大的取代基連在 e鍵上的構象最穩定。
習題；2.12，2.13
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2.5 烷烴和環烷烴的物理性質
2.5.1 沸點
2.5.2 熔點
2.5.3 相對密度
2.5.4 溶解度
2.5.5 折射率
物理常數
已知化合物的鑒定
不同化合物的分離
測定
利 用
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2.5.1 沸點（直鏈烷烴）
直鏈烷烴— 隨著烷烴相對分子量的增加，分子間的作用力也增加，其沸點也相應增高。
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帶支鏈的烷烴沸點
同數碳原子的構造異構體中——支鏈增多，則分子趨向球形，使分子不能像正烷烴那樣接近，分子間作用力也就減弱，所以在較低的溫度下，就可以克服分子間引力而沸騰。
同數碳原子的構造異構體中，分子的支鏈越多，則沸點越低。
例如： 正戊烷的沸點：36.1℃
異戊烷的沸點：27.9℃
新戊烷的沸點： 9.5℃
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基本上隨分子量的增加而增加。（奇數和偶數碳）
烷烴的熔點變化是因為晶體分子間的作用力不僅取決于分子的大
小，也取決于他們在晶格中的排列。
2.5.2 熔點
直鏈烷烴的熔點與分子中所含碳原子數目的關系
分子的對稱性增加，它們在晶格中的排列越緊密，熔點也越高。
解釋:正戊烷-129.8 ℃ ,異戊烷-159.9 ℃,新戊烷-16.8 ℃
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2.5.3 相對密度
隨著相對分子量的增加而有所增加,最后接近0.8左右. — 作用力隨著分子質量的增加而增加，使分子間的距離相對地減少的緣故。
2.5.4 溶解度
烷烴不溶于水，而易溶于四氯化碳—“結構相似者相溶”
2.5.5 折射率
折射率的大小是與有機化合物的結構有關的。在一定波長的光源和一定的溫度條件下測得的折射率，對確定的化合物是一個常數，是化合物所固有的特性。
習題：2.14，2.15
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2.6.1 自由基取代反應
2.6.2 氧化反應
2.6.3 異構化反應
2.6.4 裂化反應
2.6.5 小環環烷烴的加成反應
2.6 烷烴和環烷烴的化學性質
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σ鍵鍵能大，C-Hσ鍵極性又小，故烷烴化學性質穩定。一般在常溫下與強酸、強堿、氧化劑、還原劑都不反應。
結構與性質
烷烴分子中只含C-C單鍵和C-H單鍵，是σ鍵.
σ-鍵
烷烴非常穩定，一般不易反應，但是在高溫、光照、及催化劑存在下，也可反應。
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2.6.1 自由基取代反應
烷烴和環烷烴分子中的氫原子被其他原子或基團所取代的反應，稱為取代反應。通過自由基取代分子中氫原子的反應，稱為自由基取代反應。
（1）鹵化反應
在光、熱或催化劑的作用下，烷烴或環烷烴（小環烷烴除外）分子中的氫原子被鹵原子取代，生成烴的鹵素衍生物和鹵化氫。
420C°
氯乙烷
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(2)鹵化的反應機理
① 在室溫、黑暗中不反應；
② 高于250℃發生反應；
③ 在室溫下如有光存在能發生反應；
④ 用光引發反應，吸收一個光子就能產生幾千個氯甲烷分子；
⑤ 如有氧或有一些能捕捉自由基的雜質存在，反應有一個誘導期，誘導期時間長短與存在這些雜質多少有關。
甲烷鹵代反應機理是基于如下反應事實提出的，較成熟機理。
反應機理：化學反應所經歷的途徑或過程。研究反應機理的目的是掌握反應規律，更好控制和利用反應。
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①引發：Cl Cl + 能量 Cl· + Cl· (氯原子,氯自由基)
②增長
Cl· + H CH3 HCl + ·CH3 (甲基自由基)
·CH3 + Cl2 CH3Cl + ·Cl
................
③終止
Cl· + Cl· Cl2
·CH3 + ·CH3 CH3CH3
Cl· + ·CH3 CH3Cl
................
自由基反應機理：反應分為三個過程
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（3）鹵化反應的取向與自由基的穩定性
正丙基氯45% 異丙基氯55%
設:伯氫原子活潑性為1,仲氫原子相對活潑性為x:
55/45=2x/6 x≈4
則在室溫下伯,仲,叔氫原子的反應活性:1:4:5.
產物混合，復雜，一般不用氯代來制備鹵代烴
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叔丁基氯36% 異丁基氯64%
設y為叔氫原子的相對活潑性
則: 36/64 = y/9 y=5.06
烷烴H被鹵代的活性順序：叔H＞仲H＞伯H
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甲烷氯代反應過程的能量變化
反應熱—反應物與產物之間的能量差( H).負值為放熱.用鍵離解能估算.
CH3-H + Cl-Cl CH3-Cl + H-Cl
435 243 349 431
678 780 H=678-780= -102 kI/mol
CH3-H + Br-Br CH3-Br + H-Br
435 192 293 366
627 659 H=627-659= -32 kI/mol
說明:比較反應熱 ,溴代反應比氯代反應緩慢.
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(1) Cl-Cl 2Cl·
243 H= + 243 kI/mol
(2) Cl· + H-CH3 H-Cl + ·CH3
435 431 H= + 4 kI/mol
(3) CH3· + Cl-Cl CH3-Cl + ·Cl
243 349 H= -106 kI/mol
決定反應快慢的關鍵步驟。
自由基中間體
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[總]： Cl ·+ H-CH3 … CH3-Cl + ·Cl 能量變化
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C-H均裂解離能：
不同H被取代活性與C-H解離能有關
形成各烷基自由基所需的能量:
·CH3> 1 R ·(伯烷基自由基) > 2 R · > 3 R ·
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不同H被取代活性與自由基穩定性有關
自由基取代反應關鍵步驟：
自由基中間體
過渡態(Ⅰ)
過渡態(Ⅱ)
[CH3CH2CH2…H…Cl]
過渡態(Ⅰ)
[(CH3)2CH…H…Cl]
過渡態(Ⅱ)
圖2-19 丙烷生成兩個不同自由基的反應進程－能量圖
異丙基自由基更穩定
*
烷基自由基的穩定次序:
伯,仲,叔氫原子活潑性
3 R · > 2 R · > 1 R · > ·CH3
------- 越穩定的自由基越易生成.
(即氫被取代的容易程度)
3 H > 2 H > 1 H
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（4）反應活性與選擇性
表2-5 甲烷鹵化的反應熱
不同鹵素的活性是不同的，選擇性也不同
反應過程 ΔH/kJ·mol-1
F Cl Br I
①X +CH4→HX+CH3
②CH3 + X2 →CH3X +X
ΔH -130 +4 +71 +138
-297 -103 -100 -84
-427 -107 -29 +54
反應活性： 氟 > 氯 > 溴 > 碘 .
與氟反應劇烈,不易控制,會引起爆炸. 烷烴與碘作用得不到碘代烷
通常鹵代即指氯代或溴代。
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表2-6 不同鹵原子奪取氫原子的相對速率27℃
鹵原子 －CH3(伯氫) (仲氫) (叔氫)
F
Cl
Br
I 1
1
1
1 1.3
4.4
80
1850 1.8
6.7
1600
210000
鹵素反應活性與選擇性的關系：活性越強，選擇性越差；活性越差，選擇性越好。
溴有較大的選擇性
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例1
例2
光
光
寫出下列反應的主要產物
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2.6.2 氧化反應（了解）
常溫下烷烴和環烷烴一般不與氧化劑（如高錳酸鉀水溶液、臭氧等）反應，與空氣中的氧氣也不起反應。但在空氣中可以燃燒，充分燃燒時生成二氧化碳和水。
在催化劑作用下，可以發生部分氧化得到醇、醛、羧酸等，由于產物為復雜混合物，實驗室制法意義不大。在工業生產中有應用。
無機氧化的概念：無機中的氧化的概念以電子的得失，氧化數的變化來判斷是否是氧化還原反應。
有機化學氧化的概念同無機中的氧化的概念有所不同，在有機中，加氧去氫為氧化，加氫去氧為還原。
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環十二烷
環十二醇
環十二酮
工業方法，了解
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2.6.3 異構化反應（了解）
異構化反應：化合物從一種異構體轉變成另一種異構體的反應。烷烴和環烷烴的異構化反應，在石油工業中占有很重要地位。高溫高壓催化劑作用下。
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2.6.4 裂化反應（了解）
裂化反應：烷烴和環烷烴在沒有氧氣存在下進行的熱分解反應
烷烴的裂化主要是由較長碳鏈分解為較短碳鏈的烷烴、烯烴和氫，同時也可能發生異構化、環化、芳構化、縮合和聚合等反應，裂化產物復雜。是石油工業加工過程中的一個重要反應。
*
環烷烴的裂化主要發生開環分解生成小分子的不飽和烴，以及脫氫生成環烯烴和芳烴等反應。
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2.6.5 小環環烷烴的加成反應
（1）加氫
環丙烷和環丁烷等小環環烷烴，由于環存在著張力，容易開環進行加成反應。
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（2）加溴
環戊烷以上的環烷烴難于與溴進行開環加成反應，當溫度升高時則發生自由基取代反應。
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（3）加溴化氫
當烷基取代的環丙烷與溴化氫進行開環加成反應時，環的斷裂發生在連接氫原子最多與連接氫原子最少的兩個碳環原子之間。氫原子加到含氫較多的成環碳原子上，而溴原子加到含氫較少的成環碳原子上。
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習題2.23完成下列各反應式：
Br
Br
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2.7 烷烴和環烷烴的主要來源和制法（自學）
2.7.1 烷烴和環烷烴的來源—石油和天然氣
2.7.2 烷烴和環烷烴的制法
（1）烯烴和芳烴加氫
（2）Corey－House合成
（3）由鹵代烴制備
重點內容
基團、烷烴、環烷烴、橋環、螺環化合物的命名
烷烴的碳架異構及伯仲叔概念；烷烴和環已烷的構象異構類型及表示方法；
烷烴碳架異構對物理性質的影響一般規律
脂肪族烷烴的鹵代機理、反應活性影響因素及自由基的穩定性；
不對稱三元環烷烴的加成類型及主產物。
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