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(共42張PPT)
第一節(jié)
有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
第2課時
第一章
有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法
共價鍵的極性與有機反應
2
有機化合物中的共價鍵的類型
1
本節(jié)重點
本節(jié)難點
僅由氧元素和氫元素組成的穩(wěn)定的化合物只有兩種
而僅由碳元素和氫元素組成的烴類物質(zhì)，目前結(jié)構(gòu)已知的有上千種
C2H2
C2H4
CH4
H2O2
H2O
有機化合物分子結(jié)構(gòu)的復雜多變與碳原子的成鍵特點、碳原子間的結(jié)合方式，以及分子中各原子在空間的排布有著密切關(guān)系。
碳原子的成鍵有哪些特點呢？
有機化合物中碳原子的成鍵特點
元素周期表中的位置
碳元素位于元素周期表中：第二周期 ⅣA族
碳原子的最外電子層有4個電子，不易得到電子，也不易失去電子而形成陽離子或陰離子
有機化合物中碳原子的成鍵特點
碳原子得失電子情況
碳原子結(jié)構(gòu)示意圖
碳原子通過共價鍵(共用電子對)與其他原子(H、O、N等)形成共價化合物，每個碳原子形成4個共價鍵
有機化合物中碳原子的成鍵特點
碳原子間的成鍵種類
有機化合物中的每個碳原子不僅能與其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子與碳原子之間也能形成共價鍵，可以形成：
特點一
單鍵
雙鍵
三鍵
特點二
多個碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈，碳鏈可帶有支鏈，也可以結(jié)合成碳環(huán)，碳環(huán)和碳鏈還可以相互結(jié)合，構(gòu)成有機物鏈狀或環(huán)狀的碳骨架
有機化合物中碳原子的成鍵特點
碳原子間連接方式
環(huán)狀結(jié)構(gòu)
鏈狀結(jié)構(gòu)
支鏈
大鹿化學工作室制作，侵權(quán)必究
直鏈
有機化合物中碳原子的成鍵特點
碳原子間的成鍵方式
碳原子不但可以和碳形成共價鍵，而且可以和H、O、N、S等原子成鍵
甲烷不能發(fā)生加成反應，乙烯(碳碳雙鍵)，乙炔(碳碳三鍵)，能發(fā)生加成反應，它們之間的碳碳共價鍵的類型有什么不同呢
C2H2
C2H4
CH4
在有機化合物的分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質(zhì)有很大的影響。
σ鍵的形成
有機化合物中的共價鍵
共價鍵的類型
H
↑
1s1
H
↓
1s1
H2
共價鍵
原子軌道的重疊方式
σ鍵
π鍵
“肩并肩”重疊
“頭碰頭”重疊
形成氫分子的共價鍵(H-H)
σ 鍵
σ 鍵的特征
形成化學鍵的兩原子核的連線為軸做旋轉(zhuǎn)操作，共價鍵的電子云的圖形不變，這種特征稱為軸對稱
H2中的σ鍵是由兩個s軌道重疊形成的，可稱為 s-s σ鍵， σ鍵的強度較大
共價鍵的特征
有機化合物中的共價鍵
有機化合物中的共價鍵
共價鍵的類型
HCl
H
Cl
H
Cl
H
↑
1s1
Cl
3p5
↑↓
↑↓
↓
↑↓
3s2
HCl
s-p σ鍵的形成
p-p σ鍵的形成
有機化合物中的共價鍵
共價鍵的類型
Cl
Cl
Cl2
Cl
3p5
↑↓
↑↓
↓
↑↓
3s2
Cl
3p5
↑↓
↑↓
↑
↑↓
3s2
Cl2
根據(jù)所學內(nèi)容，思考：甲烷中碳原子的雜化方式？
CH4
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
2pz
C(1s22s22p2)
原子基態(tài)
激發(fā)
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激發(fā)態(tài)
2py
2pz
雜化
sp3雜化態(tài)
軌道
重疊
↑
↑
↑
↑
sp3
sp3
sp3
sp3
H
↑
1s1
H
↑
1s1
H
↑
1s1
H
↑
1s1
↑↓
↑↓
↑↓
↑↓
四個相同的C-H σ鍵
sp3-1s 成鍵
sp3雜化軌道是由 ns軌道和 np軌道雜化而成，每個sp3雜化軌道都含有___和______的成分，sp3雜化軌道間的夾角為 ，空間結(jié)構(gòu)為正四面體形
1個
3個
109°28′
s
sp3雜化
109°28′
s
p
p
p
sp3
1/4s
3/4 p
有機化合物中的共價鍵
sp3雜化軌道——正四面體形
p軌道和p軌道除能形成σ鍵外，還能形成π鍵——由兩個原子的p軌道“肩并肩”重疊形成
有機化合物中的共價鍵
共價鍵的類型
共價鍵
原子軌道的重疊方式
σ鍵
π鍵
“頭碰頭”重疊
“肩并肩”重疊
π鍵的形成
π鍵的電子云具有__________性，即每個π鍵的電子云由兩塊組成，分別位于由兩原子核構(gòu)成平面的兩側(cè)，如果以它們之間包含原子核的平面為鏡面，它們互為_____；π鍵______旋轉(zhuǎn)；不如σ鍵____________，較易____________。
鏡面對稱
鏡像
不能
牢固
斷裂
π鍵的特征
共價鍵的特征
有機化合物中的共價鍵
根據(jù)所學內(nèi)容，思考：乙烯中碳原子的雜化方式？
C2H4
激發(fā)
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激發(fā)態(tài)
2py
2pz
雜化
軌道
重疊
↑↓
↑↓
↑↓
↑
sp2-1s 成鍵
2pz
2pz
↑
↑
↑
↑
sp2雜化態(tài)
sp2
sp2
sp2
H
↑
1s1
H
↑
1s1
兩個相同的C-H σ鍵
C(1s22s22p2)
原子基態(tài)
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
2pz
C(1s22s22p2)
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
原子基態(tài)
2pz
根據(jù)所學內(nèi)容，思考：乙烯中碳原子的雜化方式？
C2H4
激發(fā)
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激發(fā)態(tài)
2py
2pz
雜化
↑
↑
↑
↑
sp2雜化態(tài)
軌道
重疊
↑↓
↑↓
↑↓
↑
2pz
2pz
sp2
sp2
sp2
H
↑
1s1
H
↑
1s1
sp2-sp2成鍵
一個C-C σ鍵
↑
C
sp2
兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵
↑
↑
↑
↑
sp2雜化態(tài)
2pz
sp2
sp2
sp2
↑
↑
↑
↑
sp2雜化態(tài)
2pz
sp2
sp2
sp2
π鍵與σ鍵的軌道重疊程度不同，所以強度不同。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
有機化合物中的共價鍵
sp2雜化軌道——平面三角形
sp2雜化軌道是由 ns軌道和 np軌道雜化而成的，每個sp2雜化軌道含有____和____成分，sp2雜化軌道間的夾角都是120°，呈平面三角形
1個
2個
1/3s
2/3p
s
sp2雜化
120°
120°
120°
s
p
p
p
p
sp2
根據(jù)所學內(nèi)容，思考：乙炔中碳原子的雜化方式？
C2H2
C(1s22s22p2)
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
原子基態(tài)
激發(fā)
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激發(fā)態(tài)
2py
2pz
雜化
軌道
重疊
H
↑
1s1
↑↓
↑
↑↓
↑
sp-1s
成鍵
2pz
2py
↑
↑
↑
↑
sp 雜化態(tài)
2pz
2py
sp
sp
一個C-Hσ鍵
兩個C原子均剩下兩個p軌道分別兩兩平行“肩并肩”形成兩個互相垂直的π鍵
↑
↑
↑
↑
2pz
2py
sp
sp
↑
↑
↑
↑
2pz
2py
sp
sp
sp-sp
成鍵
一個C-C σ鍵
有機化合物中的共價鍵
sp雜化——直線形
sp雜化軌道是由 ns軌道和 np軌道雜化而成的，每個sp雜化軌道含有____和____的成分，sp雜化軌道間的夾角為180°，呈直線形
1個
1個
1/2s
1/2p
sp雜化
s
p
p
p
sp
p
p
180℃
有機化合物中的共價鍵
歸納總結(jié)：共價鍵的類型
一般情況下，有機化合物中的單鍵是_____鍵，雙鍵中含有_____個_____鍵和_____個_____鍵，三鍵中含有一個σ鍵和_____個π鍵。
σ
一
σ
一
π
兩
單鍵
雙鍵
三鍵
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
π
σ
σ
σ
π
有機化合物中的共價鍵
共價鍵對有機化合物性質(zhì)的影響
共價鍵的類型對有機化合物性質(zhì)的影響
___鍵的軌道重疊程度比__鍵的小，鍵能低，比較容易_____而發(fā)生化學反應
例如：乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有_____鍵，都可以發(fā)生_____反應，而甲烷分子中含有C—H_____鍵，可發(fā)生_____反應。
π
σ
斷裂
加成
π
σ
取代
取代反應
加成反應
有機化合物中的共價鍵
共價鍵對有機化合物性質(zhì)的影響
共價鍵的極性對有機化合物性質(zhì)的影響
共價鍵的極性越強，在反應中越容易________，因此有機化合物的________及其鄰近的________往往是發(fā)生化學反應的活性部位
發(fā)生斷裂
官能團
化學鍵
如何驗證呢？
有機化合物中的共價鍵
實驗探究：共價鍵的極性對有機化合物性質(zhì)的影響
實驗步驟
向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)，觀察現(xiàn)象
蒸餾水
無水乙醇
鈉
本課件由大鹿化學工作室制作，侵權(quán)必究
有機化合物中的共價鍵
實驗探究：共價鍵的極性對有機化合物性質(zhì)的影響
實驗現(xiàn)象
兩只燒杯中均有氣泡產(chǎn)生，乙醇與鈉反應緩慢，蒸餾水與鈉反應劇烈
乙醇與鈉反應
蒸餾水與鈉反應
有機化合物中的共價鍵
實驗探究：共價鍵的極性對有機化合物性質(zhì)的影響
實驗分析
乙醇與鈉反應產(chǎn)生氫氣的原因
乙醇分子中的氫氧鍵極性較強，能夠發(fā)生斷裂
化學方程式
C
H
O
H
C
H
2H
H
H
2Na
C
H
O
Na
C
H
2H
H
H
H2↑
有機化合物中的共價鍵
實驗探究：共價鍵的極性對有機化合物性質(zhì)的影響
實驗分析
相同條件下，乙醇與鈉反應沒有水與鈉反應的劇烈，是由于
_____________________________________________________________
乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱
實驗結(jié)論
___________________使得官能團中化學鍵的______發(fā)生變化，從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)
基團之間的相互影響
極性
有機化合物中的共價鍵
實驗探究：共價鍵的極性對有機化合物性質(zhì)的影響
另外，由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，也可斷裂，如：乙醇與氫溴酸的反應：
化學方程式
H Br
C
H
O
H
C
H
H
H
H
C
H
Br
C
H
H
H
H
H2O↑
根據(jù)共價鍵的類型和極性可推測該物質(zhì)可發(fā)生_____反應和_____反應，與鈉反應的劇烈程度比水與鈉反應的_________ 。原因是
_______________________________________________________________
____________________________________
【例1】大鹿老師發(fā)現(xiàn)某有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ，該分子中有____個σ鍵，_____個π鍵，_____(填“有”或“無”)非極性鍵
CH
O
H
CH2
C
O
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中 中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強，更易斷裂
O
H
C
O
人工合成的第一個有機物——尿素
1824年，維勒從氰經(jīng)水解制得草酸；1828年他無意中用加熱的方法又使氰酸銨轉(zhuǎn)化為尿素。氰和氰酸銨都是無機化合物，而草酸和尿素都是有機化合物。
弗里德里希·維勒
德國化學家
維勒的實驗結(jié)果給予“生命力”學說第一次沖擊。此后，乙酸等有機化合物相繼由碳、氫等元素合成，漸漸地“生命力”學說被拋棄了，“有機化學”這一名詞卻沿用至今。
1．目前已發(fā)現(xiàn)的有機物大約有三千萬種，下列有關(guān)其種類繁多的原因的說法錯誤的是
A．碳原子間能以單鍵、雙鍵或三鍵等多種方式結(jié)合
B．多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以含有支鏈
C．每個碳原子都能與氫原子形成四個共價鍵
D．多個碳原子間可以形成碳鏈、碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合
【答案】C
【詳解】A．碳原子間能以單鍵、雙鍵或三鍵等多種方式結(jié)合，是碳的化合物種類多的原因之一，故A正確；
B．多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以含有支鏈，是碳的化合物種類多的原因之一，故B正確；
C．每個碳原子都能與氫原子形成四個共價鍵，不是碳的化合物種類多的原因之一，故C錯誤；
D．多個碳原子間可以形成碳鏈、碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合，是碳的化合物種類多的原因之一，故D正確；
2．在大多數(shù)有機物分子里，碳原子和碳原子、碳原子和其他原子間相結(jié)合的化學鍵是
A．都是極性鍵
B．都是非極性鍵
C．既有極性鍵，又有非極性鍵
D．都是離子鍵
【答案】C
【詳解】在大多數(shù)有機物分子里，碳原子和碳原子之間形成非極性共價鍵、碳原子和其它原子間形成極性共價鍵，如C-O、C-N等原子之間存在極性共價鍵。答案選C。
3．下列說法錯誤的是
A．有機化合物都含有極性鍵和非極性鍵
B．有機化合物一定含有σ鍵，不一定含有π鍵
C．1個碳原子可以與其他原子形成4個共價鍵
D．乙烯和乙炔都含有π鍵，都能發(fā)生加成反應
【答案】A
【詳解】A．甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有極性鍵，不含有非極性鍵，A選項錯誤；
B．有機化合物原子間一定含有σ鍵，但不一定含有π鍵，B選項正確；
C．1個碳原子最多有4個單電子，可以與其他原子形成4個共價鍵，C選項正確；
D．乙烯中含有C=C，乙炔中含有C≡C，其中都含有π鍵，且都能發(fā)生加成反應，D選項正確；
4．在CH2=CHCl分子中，C—C1鍵采用的成鍵軌道是
A．sp-p
B．sp2-s
C．sp2-p
D．sp3-p
【答案】C
【詳解】氯乙烯分子中不飽和碳原子的雜化方式為sp2雜化，則C—C1鍵采用的成鍵軌道是sp2—p，故選C。
5．多位化學家用簡單的偶聯(lián)反應合成了如下這個有趣的“納米小人”分子。有關(guān)該分子的結(jié)構(gòu)說法不正確的是
A．該分子中的C原子采取的雜化方式有：sp、sp2、sp3
B．該分子中的O原子采取sp3雜化
C．“納米小人”頭部的所有原子不能在同一平面內(nèi)
D．“納米小人”手、腳部位的碳原子不雜化
【答案】D
【詳解】A．該分子中碳碳三鍵上的C原子采取sp雜化，苯環(huán)上的C原子采取sp2雜化，其他碳原子采取sp3雜化，A正確；
B．該分子中的O原子有2對σ鍵電子對，有2對孤電子對，故其采取sp3雜化，B正確；
C．“納米小人”頭部的C原子均為sp3雜化，C原子與周圍的H原子形成四面體，不在同一平面上，C正確；
D．“納米小人”手、腳部位的碳原子都屬于飽和碳原子，均采取sp3雜化，D錯誤；
有機化合物中的共價鍵的類型
共價鍵的極性與有機反應
“頭碰頭”重疊-σ鍵
“肩并肩”重疊-π鍵
有機化合物中碳原子的成鍵特點
元素周期表中的位置
碳原子結(jié)構(gòu)示意圖
碳原子間的成鍵種類
碳原子間連接方式
共價鍵的特征
第一節(jié)
有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
第2課時

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