資源簡介

(共32張PPT)
第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法
第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第二課時
有機(jī)化合物的分子式和結(jié)構(gòu)的確定
【知識回顧】
采用何種分離方法可以將下列各組混合物分離方法:
汽油和柴油
Br2和水
CCl4和水
粗KNO3 (含NaCl雜質(zhì))
重結(jié)晶
分液
蒸餾
萃取
經(jīng)過分離、提純，得到純凈的有機(jī)物后，如何確定它的分子式，如何測定其結(jié)構(gòu)，了解其化學(xué)性質(zhì)的呢？
一、研究有機(jī)物的基本步驟與方法
分離、提純
蒸餾
萃取
重結(jié)晶
定性分析
（元素分析）
確定分子式
紅外光譜、
核磁共振氫譜等
質(zhì)譜
儀
確定
元素組成
定量分析
確定實(shí)驗(yàn)式
確定結(jié)構(gòu)式
質(zhì)量分析
質(zhì)譜儀
1、元素定量分析
將有機(jī)物充分_________，分解為_________________，并作為定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算并確定有機(jī)物的__________。
燃燒
簡單的無機(jī)物
實(shí)驗(yàn)式
李比希法
現(xiàn)代元素分析法
（含C、H、O、N、S、鹵素等的有機(jī)物）
直接測出各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
定量分析方法一：
燃燒法　
有機(jī)物　
CO2→m(C）　
H2O→m(H）　
氧化　
若m(C)+ m(H)＝ 　
m(有機(jī)物）
m(有機(jī)物）
若m(C)+ m(H)＜ 　
只含C、H　
含C、H、O　
[李比希元素分析法]
最簡式(實(shí)驗(yàn)式)的求法：
[例題]含C、H、O三元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。
(2)計算該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的個數(shù)比：
【解】(1)計算該有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：
ω(O)＝100% - 52.2% -13.1% = 34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
= 2:6:1
【答】該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。
課堂練習(xí)1：燃燒某有機(jī)物A 1.50g,生成1.12L(標(biāo)況)CO2和0.05mol H2O。求該有機(jī)物的分實(shí)驗(yàn)式。
【解答】
則，實(shí)驗(yàn)式為：CH2O
:可以直接測出有機(jī)物中各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
現(xiàn)代元素分析儀
“快、狠、準(zhǔn)”
元素定量分析方法二：
【思考】確定了實(shí)驗(yàn)式，還需要什么條件才能確定分子式？
C3H6O
實(shí)驗(yàn)式
(C3H6O)n
分子式
怎樣確定n？
任務(wù)二：確定分子式
二、確定分子式
1、計算法
②相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d。MA＝d×MB。
①標(biāo)準(zhǔn)狀況密度法：已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算摩爾質(zhì)量。
M＝ρ×22.4 L·mol－1。
④利用各類有機(jī)物的分子通式及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式
③混合氣體平均摩爾質(zhì)量：
思考：回顧所學(xué)知識，有哪些方法可以求相對分子質(zhì)量？
二.確定分子式
元素定量分析
實(shí)驗(yàn)式
各組成原子的最簡整數(shù)比
分子式
其中最精確、快捷的方法
相對分子質(zhì)量
質(zhì)譜法
質(zhì)譜儀
2、儀器測定
相對分子質(zhì)量的測定—— 質(zhì)譜法
有機(jī)物分子
確定相對分子質(zhì)量
離子的質(zhì)荷比
高能電子
流轟擊
帶正電荷的分子離子和碎片離子
磁場作用下先后到達(dá)檢測儀
質(zhì)譜圖
質(zhì)荷比=
電荷
相對分子質(zhì)量
質(zhì)荷比：分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。
確定分子式
質(zhì)譜法
上述例題中未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O
其質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰（ 的信號）的質(zhì)荷比數(shù)值為46，因此A的相對分子質(zhì)量為46，
推算出A的分子式也是C2H6O。
相對分子質(zhì)量＝質(zhì)荷比最大值＝最右邊的分子離子峰
未知物A的相對分子質(zhì)量為46
[確定有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量的方法]
[達(dá)標(biāo)檢測1]
1.已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下1L有機(jī)化合物A的質(zhì)量為2g，則其相對分子質(zhì)量為 。2.已知有機(jī)物A蒸氣與乙烯的相對密度為5，則其相對分子質(zhì)量為 。
44.8
140
B的相對分子質(zhì)量
3.下圖是某有機(jī)化合物B的質(zhì)譜圖，請問B的相對分子質(zhì)量為多少？
課堂練習(xí)4：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：
①測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。
②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。
74
設(shè)分子式為； (C4H10O)n 則 74n＝74
n＝1 分子式為 C4H10O
C4H10O
74
C4H10O
[思考]符合分子式為C2H6O的可能的結(jié)構(gòu)有哪些？
請你寫出它們的結(jié)構(gòu)式。
測定方法
化學(xué)方法：看是否與Na反應(yīng)
物理方法：紅外光譜法等
【方法導(dǎo)引】當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方法，時間長、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜、X射線衍射等。
二甲醚
乙醇
思考： 有機(jī)物A的分子式為C2H6O，你怎樣確定有機(jī)物A是乙醇，還是二甲醚？有哪些方法可以區(qū)分它們？
任務(wù)三：確定分子的結(jié)構(gòu)
(2)紅外光譜圖
分析紅外光譜圖，可判斷分子中含有的 或 的信息。如分子式為
C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)： 或 ，利用紅外光
譜來測定，分子中有O—H(或—OH)可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為 。
紅外光譜法：
（3）作用： 測定 ① 化學(xué)鍵 ② 官能團(tuán)
(1)原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
化學(xué)鍵
官能團(tuán)
CH3CH2OH
CH3OCH3
CH3CH2OH
未知物A的紅外光譜圖
課堂練習(xí)1：有機(jī)物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如圖所示，則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡式為（ ）　　
A．CH3COOCH2CH3
B．OHCCH2CH2OCH3
C．HCOOCH2CH2CH3
D．(CH3)2CHCOOH
A
2、核磁共振氫譜
——測定有機(jī)化合物分子中氫原子的類型和數(shù)目。
核磁共振儀
氫原子核具有磁性。處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。
(1)原理：
(2)核磁共振氫譜：
吸收峰數(shù)目＝等效氫原子種類數(shù)
峰面積之比＝等效氫原子數(shù)之比
測定有機(jī)物中H 原子的種類和數(shù)目
信號個數(shù)
信號強(qiáng)度之比
峰面積
吸收峰數(shù)目＝氫原子類型
不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝
不同氫原子的個數(shù)之比
讀譜要點(diǎn)
2.核磁共振氫譜
(NMR)
未知物A的核磁共振氫譜
二甲醚的核磁共振氫譜
由未知物A（分子式為C2H6O ）的核磁共振氫譜圖，可以判斷A的分子中有3中處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個數(shù)比為3:2:1。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6個氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，對應(yīng)的核磁共振氫譜圖中只有一個峰
未知物A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3
課堂練習(xí)1：下列化合物中,核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是( )
H3C
Cl
A.
B.
CH3
CH3
Br
Br
C.
H3C
CH3
D.
CH3
CH3
Cl
Cl
D
3、X射線衍射
(1) 原理：X射線是一種波長很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖 。
X射線衍射儀
(2)衍射圖
根據(jù)原子坐標(biāo)，可以計算原子間的距離，判斷哪些原子之間存在化學(xué)鍵,確定鍵長和鍵角，得出分子的空間結(jié)構(gòu)。
單晶衍射圖
—有機(jī)化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測定
中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所和中國中醫(yī)研究院中藥研究所等單位的科學(xué)家們通過元素分析和質(zhì)譜法分析，確定青蒿素的相對分子質(zhì)量為282，分子式為C15H22O5。 經(jīng)紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青嵩素分子中含有酯基和甲基等結(jié)構(gòu)片段。通過化學(xué)反應(yīng)證明其分子中含有過氧基(—O—O—)。1975年底， 我國科學(xué)家通過X射線衍射最終測定了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)。
青蒿素分子結(jié)構(gòu)的確定
【科學(xué) 技術(shù) 社會】
課堂小結(jié)
1．乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)式分別為，
通過下列方法或檢測儀得出的信息或信號完全相同的是(　　)
A．李比希元素分析法 B．紅外光譜儀
C．核磁共振儀 D．質(zhì)譜儀
A
2、符合下面核磁共振氫譜圖的有機(jī)物是（ ）
A.CH3COOCH2CH3
B.CH2==CHCH2CH3
C.
D.
A
3：已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中不正確的是 (　　)
A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物分子中至少有三種不同的化學(xué)鍵
B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子
C．僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)
D．若A的分子式為C3H8O，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為
D
4、有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
(1)將10.0 g X在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2 g，KOH濃溶液增重22.0 g。有機(jī)物X的實(shí)驗(yàn)式為___________。
(2)有機(jī)物X的質(zhì)譜圖如圖所示，
則有機(jī)物X的相對分子質(zhì)量為_________。
(3)經(jīng)紅外光譜測定，有機(jī)物X中含有醛基；
有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰，峰面積之比為3∶1。則有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
C5H8O2
(CH3)2C(CHO)2
100

展開更多......

收起↑