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(共22張PPT)
第2節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 課時(shí)1
1.了解碳原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性,認(rèn)識有機(jī)化合物種類繁多的原因；
2.了解單鍵、雙鍵和三鍵的特點(diǎn),知道碳原子的飽和程度對有機(jī)化合物的性質(zhì)有重要影響；
3.理解極性鍵和非極性鍵的概念,知道共價(jià)鍵的極性對有機(jī)化合物性質(zhì)有重要影響。
乙酸乙酯
水解反應(yīng)
聯(lián)想 · 質(zhì)疑
聯(lián)想 · 質(zhì)疑
甲烷
取代反應(yīng)
苯
取代反應(yīng)
乙醇
乙酸
與NaOH溶液反應(yīng)
酯化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
酯化反應(yīng)
乙烯
加成反應(yīng)
與酸性KMnO4溶液反應(yīng)
與鈉反應(yīng)
“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”
有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式和官能團(tuán)是如何影響有機(jī)化合物的性質(zhì)的呢？
一、碳原子的成鍵方式
交流 · 研討
交流 · 研討
下列分子中，與碳原子成鍵的分別是什么原子？碳原子的成鍵數(shù)目是多少？碳原子的成鍵情況有何特點(diǎn)？
1.碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及成鍵方式
形成4個(gè)共價(jià)鍵
碳原子間可形成鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
碳原子間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵。
碳原子除了彼此間成鍵外,還可以與其他元素的原子成鍵。
有機(jī)化合物種類繁多的原因之一
2.單鍵、雙鍵和三鍵
四個(gè)單鍵
一個(gè)雙鍵和兩個(gè)單鍵
一個(gè)三鍵和一個(gè)單鍵
烷烴分子中的每個(gè)碳原子都與四個(gè)原子形成共價(jià)鍵（單鍵），在化學(xué)反應(yīng)中碳原子原有的單鍵斷裂后才能結(jié)合其他的原子或原子團(tuán)，生成新的化合物。
(1)甲烷分子
正四面體結(jié)構(gòu)
109°28ˊ
其他烷烴分子中碳原子的成鍵方式都與甲烷分子中碳原子的成鍵方式相似，分子中的碳鏈呈折線形。
已知甲烷分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代后的結(jié)構(gòu)只有一種,能否證明CH4的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu),而不是平面結(jié)構(gòu)
能,因?yàn)槿绻鸆H2Cl2的空間結(jié)構(gòu)為平面形的話應(yīng)存在兩種結(jié)構(gòu):
思考與交流
H—C—H
Cl
Cl
H—C—Cl
H
Cl
(2)乙烯分子
C
C
H
H
H
H
133pm
120°
120°
120°
乙烯分子結(jié)構(gòu)示意圖
平面結(jié)構(gòu)
(3)乙炔分子
180°
乙炔分子結(jié)構(gòu)示意圖
直線形結(jié)構(gòu)
C
C
H
H
120pm
[思考] 分子中最多幾個(gè)原子共平面？
CH C—CH3
最多5個(gè)原子共平面
(2)乙烯分子
(3)乙炔分子
C
C
H
H
H
H
133pm
120°
120°
120°
乙烯分子結(jié)構(gòu)示意圖
平面結(jié)構(gòu)
180°
乙炔分子結(jié)構(gòu)示意圖
直線形結(jié)構(gòu)
C
C
H
H
120pm
[思考] 分子中最多幾個(gè)原子共平面？
CH2 CH—CH CH2
最多10個(gè)原子共平面
乙烯（C2H4）和乙炔（C2H2）分子分別含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，和乙烷（C2H6）相比它們的含氫數(shù)目都減少了，因此碳碳雙鍵和碳碳三鍵稱為不飽和鍵。
1， 2—二溴乙烷
1， 1， 2， 2—四溴乙烷
CH CH
+Br—Br CH2 CH2
Br
Br
CH2 CH2
+2Br—Br
H—C C—H
Br
Br
Br
Br
加成反應(yīng)
通常，若有機(jī)化合物分子中有不飽和鍵，在加成反應(yīng)中反應(yīng)活性較強(qiáng)，雙鍵或三鍵中有部分鍵容易斷裂，雙鍵或三鍵兩端的碳原子還可以再結(jié)合其他原子或原子團(tuán)。
CH3—C—H＋H2 CH3—CH2—OH
催化劑

O
加成反應(yīng)
有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)除了取決于分子是否含有不飽和鍵外，還與鍵的極性密切相關(guān)。
3.極性鍵和非極性鍵
(1)極性鍵
不同元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，共用電子將偏向吸引電子能力較強(qiáng)的一方所形成的共價(jià)鍵是極性共價(jià)鍵，簡稱為極性鍵。
(2)非極性鍵
同種元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，共用電子不偏向任何一方，參與成鍵的兩個(gè)原子都不顯電性，所形成的鍵是非極性共價(jià)鍵，簡稱非極性鍵。
質(zhì)子數(shù)不同
共價(jià)鍵極性的判斷和比較
利用元素的電負(fù)性數(shù)值可以判斷和比較鍵的極性。電負(fù)性是表示元素原子在成鍵時(shí)吸引電子能力強(qiáng)弱的一種標(biāo)度。電負(fù)性數(shù)值越大，元素原子在成鍵時(shí)吸引電子的能力就越強(qiáng)；成鍵兩元素電負(fù)性數(shù)值相差越大，鍵的極性就越強(qiáng)。
元素 H C N O F S Cl
電負(fù)性數(shù)值 2.1 2.5 3.0 3.5 4.0 2.5 3.0
【注意】鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團(tuán)或外界環(huán)境的影響，鍵的極性及強(qiáng)弱程度可能會發(fā)生變化。
在研究有機(jī)化合物時(shí)，可以根據(jù)成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性，進(jìn)而分析和預(yù)測有機(jī)化合物分子的反應(yīng)活性部位（在反應(yīng)中的斷鍵部位）。
CH3—CH2
H
+Cl2
光照
CH3—CH2 +HCl
Cl
交流 · 研討
交流 · 研討
乙醇和氯乙烷分子的結(jié)構(gòu)式分別為 、 。
請利用碳原子成鍵方式的有關(guān)知識，分析和預(yù)測乙醇和氯乙烷分子在反應(yīng)中可能的斷鍵部位。
分析角度
判斷分子中是否有不飽和鍵
尋找分子中有極性的化學(xué)鍵
H
H
H
C
C
H
O
H
H
＋2Na
H
H
H
C
C
H
O
H
H
2
H
H
H
C
C
H
O
Na
H
2
＋H2↑
2
＋O2
催化劑
△
2
H
H
H
C
C
H
H
O
＋2H2O
H
H
H
C
C
H
O
H
H
濃硫酸
170℃
＋H2O
CH2 CH2
【練一練】
1.下列說法不正確的是(　　)
A.只有成鍵兩原子為同種元素的原子,才有可能形成非極性鍵
B.極性鍵中吸引共用電子能力強(qiáng)的原子帶部分正電荷
C.鍵的極性除受成鍵原子吸引共用電子能力的強(qiáng)弱影響,還受鄰近原子團(tuán)的影響
D.不同元素原子的核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不同,核對外層電子吸引作用的強(qiáng)弱程度就不同
B
2.下列說法中正確的是(　　)
A.烷烴中只可能存在碳碳單鍵和碳?xì)鋯捂I
B.烯烴中的碳碳雙鍵是完全相同的兩個(gè)鍵
C.烯烴和炔烴中所有的碳原子都是共面的
D.烯烴和炔烴都能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烴和氯化氫
3.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(　　)
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
A
D
4.下列敘述正確的是(　　)
A.CO2分子內(nèi)存在著非極性鍵
B.C2H4分子中一定存在雙鍵
C.含有雙鍵的有機(jī)化合物分子中所有原子共平面
D.烷烴分子中一定存在非極性鍵
5.下列分子中,既具有極性鍵又具有非極性鍵的分子是(　　)
A.CH2Cl2 B.HCHO
C.H2O D.CH2=CH—CH3
B
D
碳原子的
成鍵方式
碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及成鍵方式
單鍵、雙鍵和三鍵
極性鍵與非極性鍵
空間結(jié)構(gòu)
飽和鍵與不飽和鍵
極性的判斷——電負(fù)性
分析和預(yù)測有機(jī)化合物分子的斷鍵部位

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