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第2節 有機化合物的結構與性質 課時2
1.認識有機化合物存在同分異構現象,能判斷同分異構現象，能寫出符合特定條件的同分異構體，能舉例說明立體異構現象；
2.理解官能團與有機化合物性質的關系,能列舉事實說明有機化合物分子中基團之間存在的相互關系。
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3—CH—CH2CH3
CH3
CH3—C—CH3
CH3
CH3
碳原子成鍵方式的多樣性導致有機化合物的同分異構現象，即分子組成相同而結構不同的現象。
新戊烷
異戊烷
一、有機化合物的同分異構現象
分子組成相同而結構不同的有機化合物互為同分異構體。
交流 · 研討
交流 · 研討
從碳原子的連接順序以及官能團的類別和位置的角度，說明每組中的兩種有機化合物為什么互為同分異構體。
官能團位置異構體
官能團位置異構體
碳骨架異構體
官能團類型異構體
1.同分異構體的常見類型
(1)構造異構：
①碳骨架異構:
碳骨架（碳原子排列順序）不同而產生的異構現象。
如C4H10
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
②官能團位置異構:
官能團在碳鏈或碳環上的位置不同而產生的異構現象。
如C4H8
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
②官能團位置異構:
官能團在碳鏈或碳環上的位置不同而產生的異構現象。
如C6H4Cl2
③官能團類型異構:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
如C2H6O
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
思考與交流
下面兩種有機化合物是同一物質還是互為同分異構體？
提示：同一物質的分子，結構完全相同，能完全重疊。
碳碳單鍵可以沿著鍵軸旋轉，碳碳雙鍵不能旋轉，兩種有機化合物不能重疊，互為同分異構體。
屬于何種類型的同分異構？
(2)立體異構：
原子或原子團的連接順序相同,空間排布情況不同。
由于雙鍵不能自由旋轉，當碳碳雙鍵的兩個碳原子所連接的其他兩個原子或原子團不同時,就會產生順反異構現象。
①順反異構:
a.順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側。
b.反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側。
②對映異構:
右圖的兩種丙氨酸分子呈鏡像關系，不能完全重疊，就像人的左、右手一樣。很多有機化合物特別是與生命現象有關的有機化合物都存在對映異構體，如葡萄糖、果糖等。
2.同分異構體的書寫規律
寫出分子式為C7H16的同分異構體
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
先將所有的碳原子連接成一條直鏈
將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上
【注意】中心線兩側的對稱碳原子等效，連接支鏈時只需考慮一側即可；
甲基不能連在鏈端，乙基不能連在第二個碳上，否則都會使主鏈變長，造成重復。
【練一練】
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
主鏈由長到短
由少到多依次摘取不同數目的碳原子組成長短不同的支鏈
當有多個相同或不同的支鏈出現時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
(1)減碳法(碳骨架異構)
成直線
一條線
先將所有的碳原子連接成一條直鏈
將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上
將甲基依次由內向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點碳原子上
由少到多依次摘取不同數目的碳原子組成長短不同的支鏈
當有多個相同或不同的支鏈出現時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接
摘一碳
掛中間
往邊移
不到端
摘多碳整到散
多支鏈
同鄰間
(2)插入法（官能團位置異構）
先根據給定的碳原子數，寫出具有此碳原子數的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。
寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構體
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
[練一練]
(3)取代法（官能團位置異構）
先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。
寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異構體
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
數字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種
[練一練]
1 2 3
4 5 6 7
8
(4)常見的官能團類型異構
不飽和度
① 若Ω=0，說明分子是飽和鏈狀結構
②若Ω=1，說明分子中有一個雙鍵或一個環
③若Ω=2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵
④若Ω≥4，說明分子中很可能有苯環。
是有機物分子不飽和程度的量化標志，用Ω表示，對于CnHmOx來說：
Ω
不飽和度
C
C—O—C—C
【練一練】
寫出分子式為C4H10O的同分異構體(且只寫出骨架與官能團)
C—C—C—C
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
碳骨架異構
C—C—C
C
官能團位置異構
C—C—C—C
C—C—C—C
C—C—C
C
C—C—C
C
OH
OH
OH
OH
官能團類型異構
3.同分異構體數目的判斷方法
(1)等效氫法——一元取代物同分異構體數目的判斷
在有機物中，位置等同的氫原子叫做等效氫，有幾種等效氫，其一元取代物就有幾種。這種通過等效氫來確定一元取代物同分異構體數目的方法叫做等效氫法。其原則為：
（1）同一個碳原子上的氫是等效的
（2）同一個碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的
（3）處于軸對稱位置上的氫原子是等效的
5種。該物質高度對稱,其對稱中心為下圖兩直線交點。
四聯苯（ ）的一氯代物有幾種？
找對稱軸、點、面
【練一練】
(2)芳香族化合物同分異構體的書寫
①若苯環連兩個取代基：
定一移一法：
在各碳架上依次先定一個官能團，在此基礎上移動第二個官能團，依次類推。
X
3
1
2
②若苯環有三個取代基，兩個相同一個不同：
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
二、有機化合物結構與性質的關系
交流 · 研討
交流 · 研討
乙酸是你比較熟悉的一種有機化合物，請回憶它的化學性質。羧基在結構上有什么特點？哪些性質反映了羧基的這些結構特點？
—C—
O
O—H
1.官能團與有機化合物性質之間的關系
一種官能團決定一類有機化合物的化學特性。
不飽和鍵
極性鍵
乙酸和乙醇分子中都有羥基，但乙酸和乙醇的化學性質并不相同，你知道其中的原因嗎？
2.不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系
交流 · 研討
交流 · 研討
有機化合物分子中相連接的基團間往往相互影響,從而導致鍵的極性發生改變,使有機化合物表現出一些性質上的差異。
CH3—C—
O
O—H
CH3—CH2
O
H
羧酸和醇、醇和酚之所以化學性質不同,主要是因為_____連接的原子團或基團不同;醛和酮化學性質不同,主要是因為_____所連的原子團或基團不同。醛和酮的化學性質不同,因為醛羰基上連有_______,酮羰基上不連_______。
羥基
羰基
氫原子
氫原子
預測有機化合物性質的一般步驟
找出官能團
分析鍵的極性、碳原子的飽和程度
進一步分析不同基團之間的相互影響
預測有機化合物的性質
歸納
【練一練】
1.判斷正誤
(1)具有相同相對分子質量的兩種化合物一定是同分異構體(　　)
(2)同分異構體之間的轉化屬于化學變化。(　　)
(3)同系物之間可以互為同分異構體。(　　)
(4)分子式為C4H8的烴一定為烯烴。(　　)
(5)分子式為C3H8O的有機化合物有3種。(　　)
(6)CH3CH2CH2Cl與CH3CHClCH3互為位置異構。(　　)
2.主鏈上有6個碳原子,有甲基、乙基兩個支鏈的烷烴有(　　)
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
3.下列各組指定物質的同分異構體數目相等的是(　　)
A.乙烷的二氯代物和丙烷的一氯代物
B.丙烷的一氯代物和戊烷
C.苯的二氯代物和苯的一硝基代物
D.C3H5Br3和C5H11Br
A
C
4.分子式為C6H12O2的酯類的同分異構體的數目有幾種？
20種
5.化合物分子中原子(或原子團)之間的相互影響會導致其化學性質的不同,下面所列實驗事實不能證明這一點的是(　　)
A.鈉與水反應比鈉與C2H5OH反應劇烈
B.甲酸的酸性比乙酸強
C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氫原子比乙烷分子中的氫原子更易被鹵素原子取代
D.相等質量的甲醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應,甲醇產生的H2更多
D
同分異構現象
分類
同分異構體的書寫規律
構造異構
立體異構
碳骨架異構
官能團異構
順反異構
對映異構
減碳法
取代法
插入法
常見的官能團異構
同分異構體數目的判斷方法
等效氫法
定一移一法
位置異構
類型異構
有機化合物結構與性質的關系
官能團
不同基團間的相互影響

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