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第3節 烴 課時1
1.掌握苯的同系物的命名方法；
2.認識芳香烴的組成和結構特點，通過對比,找出苯與乙烯、乙炔性質上差異的原因；
3.能舉例說明苯及其同系物與鹵素單質、硝酸、濃硫酸、酸性KMnO4溶液等物質的反應，并能書寫相關的化學反應方程式。
從有機化合物分類的角度，以上物質同屬于哪一類？
聯想 · 質疑
聯想 · 質疑
萘(C10H8)
苯(C6H6)
—CH3
甲苯(C7H8)
—CH=CH2
苯乙烯(C8H8)
芳香烴
工業上芳香烴最初來源于煤焦油，現在主要來源于石油化學工業。
一、苯、苯的同系物及其性質
1.苯及其同系物的組成和結構
(1)苯的同系物：苯環上氫原子被烷基取代所得到的一系列產物，
如：
CnH2n－6（n≥6）
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
(2)結構特點：
①分子中有一個苯環 ②側鏈都是烷基
(3)苯及苯的同系物通式:
2.苯的同系物的命名
(1)一元取代苯的命名
a.當苯環上連的是烷基(－R)，－NO2，－X等基團時，則以苯環為母體，叫做某基苯。
—CH3
甲(基)苯
硝基苯
—NO2
氯苯
—Cl
b.當苯環上連有－COOH，－SO3H，－NH2，－OH，－CHO，－CH=CH2或－R較復雜時，則把苯環作為取代基,叫做苯基某某。
2.苯的同系物的命名
(1)一元取代苯的命名
苯甲酸
—COOH
苯磺酸
—SO3H
苯甲醛
—CHO
苯胺
—NH2
苯乙烯
—CH=CH2
(2)多元取代苯的命名
苯分子中的多個氫原子分別被多個取代基取代時，取代基的位置可用“鄰”“間”或“對”來表示。
也可以給苯環上的碳原子編號（由連有取代基的碳原子開始）來區分多個取代基的相對位置。
1,2 - 二甲苯
1,3 - 二甲苯
1,4 - 二甲苯
可用于生產對苯二甲酸，進而生產聚酯樹脂。
多環芳烴
分子中有多個苯環的芳香烴稱為多環芳烴。多環芳烴分子中的苯環有著不同的連接方式。
像萘和蒽這樣，通過兩個或多個苯環的并合而形成的芳香烴通常稱為稠環芳烴。許多稠環芳烴具有強致癌性。
苯并芘
芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關系圖解
芳香烴
物
苯的
同系物
芳
香
族
化
合
分子中含有一個或多個苯環的化合物
Br
NO2
如：
分子中含有一個或多個苯環的烴
CH2CH3
如：
分子中只含有一個苯環，苯環上的側鏈全部為烷基的烴
CH2CH3
如：
CH3
3.苯及其同系物的物理性質
無色、有毒的液體
沸點為80℃，熔點為5.5℃
密度比水小
不溶于水
能溶解許多物質，是良好的有機溶劑
(1)苯：
(2)苯的同系物：
甲苯、乙苯等在溶解性上與苯相似，毒性比苯的稍小。
4.苯及其同系物的化學性質
(1)氧化反應：
苯及其同系物都能燃燒，完全燃燒時生成二氧化碳和水，同時放出大量的熱。
現象：明亮火焰，并伴有大量的黑煙
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
點燃
①可燃性
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②與酸性 KMnO4溶液反應

苯環中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。
反映
決定
交流 · 研討
交流 · 研討
苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯的同系物(以甲苯為例)能否被氧化？
甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化(側鏈氧化)，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
酸性KMnO4
CH3
COOH
酸性KMnO4
CH2CH3
COOH
C—CH3
CH3
CH3
酸性KMnO4
在苯的同系物中，若側鏈烴基與苯環直接相連的碳原子上有氫原子，側鏈烴基就能被酸性 KMnO4溶液氧化為羧基，這是苯環對烴基影響的結果。
酸性KMnO4
H—CH3
(2)取代反應：
①鹵代反應：
溴苯
+ Br2
FeBr3
Br+HBr
a.苯只與純鹵素反應，遇到溴水發生萃取分層。
b.必須有催化劑；反應中若加入的催化劑是鐵粉，實際起催化作用的是FeBr3
c.苯與Br2只發生一元取代反應
【注意】
②硝化反應：
在濃硫酸的作用下，苯在50~60℃時與濃硝酸發生硝化反應。
硝基苯
+ HNO3
NO2+H2O
濃硫酸

催化劑和脫水劑
CH3
CH3
NO2
O2N
NO2
濃硫酸

+3HNO3
+3H2O
2,4,6-三硝基甲苯
甲苯分子中的—CH3使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代。
約30℃就能反應
③磺化反應：
注：苯磺酸易溶于水，是一種強酸。該反應可用于制備合成洗滌劑。
苯與濃硫酸在70~80℃時可以發生磺化反應，生成苯磺酸。
苯磺酸
+ HO—SO3H(濃)
SO3H+H2O

洗滌劑及其去污原理
洗滌劑的主要成分是表面活性劑，表面活性劑是分子中既有親水基又有親油基的化合物。如十二烷基苯磺酸鈉是某些洗滌劑的主要成分。
沾有油脂的衣物浸入十二烷基苯磺酸鈉的水溶液中時，親油基與油脂相互作用，親水基與水分子相互作用；油脂污垢被十二烷基苯磺酸根離子包圍，逐漸分散成小的油珠，經過摩擦、振動進入水中，達到去污的目的。
(3)加成反應：
苯及其同系物較難與氫氣發生加成反應，只有在鉑等做催化劑且加熱、加壓的條件下才能生成相應的環烷烴。
難加成
苯環中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。
反映
決定
①苯的鄰二氯代物：
同分異構體
實際：只有一種
②C—C：1.54×10-10m
C＝C：1.33×10-10m
不可能出現正六元環
事實：苯環中含有正六元環結構
苯中碳原子間的化學鍵：介于碳碳單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵
還有有哪些方法可以說明苯分子中不存在碳碳雙鍵？
思維拓展
思維拓展
③苯及其同系物都不能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應。
苯分子的特殊結構
苯分子是平面形分子，分子中六個碳原子通過 σ 鍵結合成正六邊形的碳環，每個碳原子通過 σ 鍵分別與一個氫原子結合，每個碳原子還有一個空間伸展方向垂直于該平面的原子軌道，其中有一個電子；這六個軌道“肩并肩”相互重疊且程度相同，由此在環平面的上下形成了環狀的離域大 π 鍵。該成鍵方式使得苯的結構較為特殊，其化學性質與乙烯、乙炔大不相同。
1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。
(1)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有機物一定是苯及其同系物。(　　)
(2)苯的鄰、間、對位二元取代物都只有一種,均能證明苯分子中不存在單、雙鍵交替結構。(　　)
(3)甲苯在一定條件下與濃硝酸反應生成2,4,6-三硝基甲苯,說明苯環對甲基的性質有影響。(　　)
(4)分子式為C8H10且屬于芳香烴的同分異構體只有三種。(　　)
(5) 分子中所有原子可在同一平面上。(　　)
【練一練】
—C≡CH
2.下列物質屬于芳香烴,但不是苯的同系物的是(　　)
A.③④ B.②③④⑤⑥
C.①②⑤⑥ D.②⑤
D
3.在苯的同系物中加入少量酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后褪色,正確的解釋是(　　)
A.苯的同系物分子中碳原子數比苯多
B.苯環受側鏈影響,易被氧化
C.側鏈受苯環影響,易被氧化
D.由于側鏈與苯環相互影響,使側鏈和苯環均易被氧化
C
4.下列變化中發生取代反應的是(　　)
A.苯與溴水混合,水層褪色
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C.由甲苯制三硝基甲苯
D.苯和氯氣在一定條件下反應生成六氯環己烷
C
5.某含苯環的化合物A,其相對分子質量為104,碳的質量分數為92.3%。
(1)A的分子式為　　　　。
(2)A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為
　 , 反應類型是　　　　。
(3)一定條件下,A與氫氣反應,得到的化合物中碳的質量分數為85.7%,寫出此化合物的結構簡式:　 。
(4)在一定條件下,由A聚合得到的高分子化合物的結構簡式為
C8H8
加成反應
—CH2—CH3
[ CH—CH2 ]n
—CH=CH2
+Br2
—CH—CH2
Br
Br
6.如何鑒別三種無色液體苯、甲苯和環己烯
可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液進行鑒別。取少量三種無色液體,分別滴加酸性KMnO4溶液并振蕩,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯和環己烯。再取少量甲苯和環己烯,分別滴加溴的四氯化碳溶液振蕩,使溴的四氯化碳溶液褪色的是環己烯,不褪色的是甲苯。
苯及其同系物
苯環和烷基的組合
物理性質
化學性質
基團之間相互影響
不溶于水，良好的有機溶劑
取代反應
氧化反應
加成反應
氫氣
苯的同系物使酸性高錳酸鉀溶液褪色
鹵素單質、硝酸、濃硫酸

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