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第2節 醇和酚 課時1
1.了解醇的分類、物理性質、用途和一些常見的醇,能夠用系統命名法對簡單的飽和一元醇進行命名；
2.知道飽和一元醇的結構特征和化學性質,能舉例說明醇的反應機理(斷鍵和成鍵規律)。掌握醇的轉化在有機合成中的應用,會設計醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉化路線。
聯想 · 質疑
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含乙二醇的防凍液
醇和酚都是重要的有機化合物。如常用作燃料和飲料的酒精(乙醇)、汽車發動機防凍液中的乙二醇、化妝品中的丙三醇含有醇羥基，茶葉中的茶多酚、用于制藥皂的苯酚、漆器上涂的漆酚含有酚羥基。
一位著名的有機化學家曾說過，假如讓一個有機化學家帶上10 種有機化合物到荒島上獨自工作，他的選擇里一定會有醇。有了醇，他就能合成出各種各樣的有機化合物。那么，在有機化合物的合成中醇為什么會有如此重要的作用？
一、醇概述
1.定義
脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側鏈上的氫原子被羥基取代后的有機化合物。
酚：芳香烴分子中苯環上的氫原子被羥基取代后的有機化合物。
乙醇
苯酚
苯甲醇
CH3CH2OH
鄰甲基苯酚
CH2OH
OH
OH
CH3
官能團
醇的命名
1. 選擇分子中連有羥基的碳原子在內的最長碳鏈做主鏈，按主鏈所含碳原子數稱為某醇。
2. 對主鏈碳原子的編號由接近羥基的一端開始。
3. 命名時，羥基的位次號寫在“某醇”的前面，其他取代基的名稱和位次號寫在母體名稱的前面。
例如：
飽和一元醇的通式為：
CnH2n＋1OH
醇
根據醇分子中所含羥基的數目
一元醇
二元醇
多元醇
按羥基所連烴基種類分類
脂肪醇
脂環醇
飽和醇
不飽和醇
芳香醇
(可簡寫為R—OH)
2.分類
3.常見的醇
醇
根據醇分子中所含羥基的數目
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH 甲醇(一元醇)
俗名：木醇
無色、具有揮發性的液體
有毒
用作燃料、化工原料
沸點：65℃
與水互溶
CH2—OH
CH2—OH
乙二醇
CH2—OH
CH—OH
丙三醇
CH2—OH
俗名：甘醇
無色、無臭、具有甜味的黏稠液體
無毒
作防凍液、合成滌綸
俗名：甘油
無色、無臭、具有甜味的黏稠液體
無毒
制造日用化妝品、硝化甘油
沸點：197℃
沸點：290℃
與水互溶
與水互溶
4.物理性質
飽和一元醇的沸點比與其相對分子質量接近的烷烴或烯烴的沸點要高。
氫鍵
氫鍵是一種特殊的分子間作用力。氫鍵的鍵能比化學鍵弱很多，但比普通的分子間作用力（范德華力）強。醇分子之間可以形成氫鍵，醇的水溶液中水分子和醇分子之間也可以形成氫鍵。
沸點
溶解度
(1)沸點
①飽和一元醇的沸點比與其相對分子質量接近的烷烴或烯烴的沸點要高。
③碳原子數相同時，羥基個數越多，沸點越高。
②飽和一元醇，隨分子中碳原子數的增加沸點逐漸升高。
(2)溶解度：
含羥基較多的醇極易溶于水。
常溫常壓，飽和一元醇在水中的溶解性
醇分子中 碳原子數 1～3 4～11 > 11
溶解性 能與水以任意比例互溶 油狀液體，僅可部分溶于水 固體，
難溶于水
隨著分子中烷基所含碳原子數的增多，醇的物理性質逐漸接近烷烴。
5.化學性質
預測有機化合物可能發生的化學反應的程序：
分析結構
預測反應類型
選擇反應試劑
δ+ δ- δ+
β α
①官能團：
-OH 羥基
②鍵的極性：
C-C 非極性鍵; C-H O-H 極性鍵
③基團之間的相互影響：
羥基使α-H 和 β-H 都較為活潑
交流 · 研討
交流 · 研討
以1-丙醇為例，預測反應中醇分子的斷鍵部位及相應的反應類型。
分析結構 預測性質
斷鍵部位 反應類型 反應試劑 條件 反應產物
交流 · 研討
交流 · 研討
以1-丙醇為例，預測反應中醇分子的斷鍵部位及相應的反應類型。
碳氧鍵：脫掉羥基
取代反應、消去反應
氫氧鍵：脫掉氫原子
取代反應、氧化反應
(1)羥基的反應
①取代反應
反應試劑：
濃的氫鹵酸(HCl、HBr、HI)
C2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O

C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
水

堿性條件、—X被—OH取代
酸性條件、—OH被—X取代
醇
鹵代烷 　　
乙醇 溴乙烷
溴乙烷 乙醇
(1)羥基的反應
①取代反應(分子間)
反應條件：
酸做催化劑及加熱
C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O
乙醚
醚的結構可用 R—O—R′ 表示，R、R′都是烴基(烷基、烯基、苯基等)。醚常用作有機溶劑。
濃硫酸
140℃
②消去反應
反應條件：
濃硫酸、加熱
CH3—CH2—CH2OH
CH3—CH CH2
↑ + H2O
濃硫酸
170℃
[思考]是否所有的醇都可以發生消去反應，醇消去反應的有什么規律？
有 β-H 的醇在一定溫度下才能發生消去反應。
(2)羥基中氫的反應
①與活潑金屬的反應
2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑
視頻
鈉沉到乙醇底部，反應較緩和。
[思考]為什么金屬鈉與乙醇反應不如鈉與水反應劇烈？
烷基具有推電子作用，使乙醇分子中氫氧鍵的極性小于水分子中氫氧鍵的極性。因此醇分子中的羥基氫原子不如水分子中氫原子的活潑。
②與羧酸的反應
濃硫酸

CH3
C
OH + HO—C2H5
O
CH3
C
O—C2H5 + H2O
O

濃硫酸

CH3
C
OH + H18O—C2H5
O
CH3
C
18O—C2H5 + H2O
O
“酸脫羥基醇脫氫”
同位素示蹤法
②與羧酸的反應
2C2H5OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
催化劑

C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
點燃
(2)醇的氧化
乙醇能夠被氧化劑氧化。
2CH3CH2OH + O2
Cu
△
2CH3—C—H + 2H2O
O
丙酮
－OH所在的碳原子上要
有氫原子才可以被氧化
醇的催化氧化規律
氫
原
子
數
生成醛(或羧酸)
生成酮
不能被催化氧化
2~3個H
1個H
沒有H
如：
R2
R1
R3
C
OH
O
R1
R2
C
H
H
Cu，O2
△
O
R1
R2
C
如：
如：
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R
COOH
O
R
H
C
H
H
O
R
H
C
H
H
Cu，O2
△
CHO或
R
總結：醇發生化學反應時的斷鍵位置規律
反應 斷鍵位置
與金屬鈉反應
催化氧化
濃硫酸加熱到170 ℃
濃硫酸加熱到140 ℃
濃硫酸條件下 與乙酸加熱
與HX加熱反應
①
①③
②⑤
①②
②
①
醇鈉
醛、酮
鹵代烴
烯烴
醚
酯
【練一練】
1．判斷正誤
(1)乙醇比丁烷、丁烯的沸點高。 (　　)
(2)從碘水中提取單質碘時,能用無水乙醇代替CCl4。(　　)
(3)沸點由高到低的順序為 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(　　)
(4)乙醇與乙醚互為同分異構體。(　　)
(5)1-丙醇和2-丙醇發生消去反應的產物相同,但發生催化氧化的產物不同。(　　)
(6)烴分子中的氫原子被羥基取代而生成的羥基化合物一定為醇。(　　)
CH2OH
CH2OH
2.可以證明乙醇分子中有一個氫原子與另外的氫原子不同的方法是(　　)
A.1 mol乙醇燃燒生成3 mol H2O
B.1 mol乙醇燃燒生成2 mol CO2
C.1 mol乙醇與足量的Na作用得0.5 mol H2
D.1 mol乙醇可以催化氧化生成1 mol乙醛
C
3.下列由實驗得出的結論正確的是(　　)
選項 實驗 結論
A. 將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變為無色透明 生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳
B. 乙醇和水都可與金屬鈉反應產生可燃性氣體 乙醇分子中的氫原子與水分子中的氫原子具有相同的活性
C. 用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D. 甲烷與氯氣在光照下反應后的混合氣體能使濕潤的石蕊試紙變紅 生成的氯甲烷具有酸性
A
4.分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構體有多種,在該醇的下列同分異構體中:
(1)可以發生消去反應生成兩種單烯烴的是　　　　;
(2)可以發生催化氧化生成醛的是　　　　;
(3)不能發生催化氧化的是　　　　;
(4)能被催化氧化為酮的有　　　　種;
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有　　　　種。
3
2
B
D
C
A.
CH3—CH—CH—CH—CH3
CH3
CH3
OH
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
C
C
CH3
B.
CH3—C—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
OH
C.
CH3(CH2)5CH2OH
D.
醇
定義
分類
物理性質
化學性質
羥基的反應
羥基中氫的反應
醇的氧化
沸點
溶解度
一元醇、二元醇、多元醇
脂肪烴分子中的氫原子/芳香烴側鏈上的
氫原子被羥基取代后的有機化合物。
飽和一元醇：CnH2n＋1OH
取代反應
消去反應
與活潑金屬反應
與羧酸反應
燃燒
催化氧化

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