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第4節 羧酸 氨基酸和蛋白質 課時1
1.了解羧酸的結構特點及主要物理性質；
2.掌握羧酸到醇、酯的轉化等主要化學性質；
3.能舉例說明羧基與羰基、羥基性質的差別，體會官能團之間的相互作用對有機化合物性質的影響。
白醋、黑醋、蘋果醋、麥芽醋
聯想 · 質疑
聯想 · 質疑
羧酸的組成是怎樣的？決定羧酸性質的官能團是什么？
一、羧酸
1.羧酸的結構
—C—OH
O
(1)定義：
(2)官能團：
飽和一元羧酸通式：
或
—COOH
由烴基（或氫原子）與羧基相連而構成的有機化合物。
羧基
(3)表達方式：
一元羧酸可寫為R—COOH
CnH2nO2
1. 選取分子中有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為“某酸”。
2.從羧基開始給主鏈碳原子編號。
3. 在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
例如：
2.羧酸的分類
羧酸
按烴基分類
脂肪酸
芳香酸，如苯甲酸
按羧基數目
一元羧酸，如乙酸 CH3COOH
二元羧酸，如乙二酸 HOOC—COOH
低級脂肪酸，如甲酸、丙烯酸等
高級脂肪酸
硬脂酸C17H35COOH
軟脂酸C15H31COOH
油酸C17H33COOH
……
3.幾種常見的羧酸
蟻酸
甲酸是有刺激性氣味的無色液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。
羧基
醛基
工業上作還原劑，在醫療上可用作消毒劑。
(1)甲酸
H—C—O—H
O
用途：
[思考]如何鑒別甲酸和乙酸
利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅。
(2)苯甲酸(安息香酸)
苯甲酸是一種白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。
乙二酸是最簡單的二元羧酸。無色透明晶體，能溶于水或乙醇，通常含有結晶水。以鈉鹽或鈣鹽形式廣泛存在于植物中。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體腎結石和膀胱結石的主要成分。
(3)乙二酸（草酸）
COOH
HOOC-COOH
4.羧酸的物理性質
…
氫鍵
熔、沸點
溶解度
(1)水溶性：
…
①分子中碳原子數目小于4的羧酸與水互溶；
②隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至與相對分子質量相近的烷烴的溶解度相近。
(2)熔沸點：
由于羧酸分子形成氫鍵的機會比相對分子質量相近的醇的多，羧酸的沸點比相應的醇的高。
相對分子質量 沸點
乙酸 60 118℃
1-丙醇 60 97.4℃
斷裂C-H鍵，α-H被取代
5.羧酸的化學性質
交流 · 研討
交流 · 研討
下面是丙酸的結構式，請在式中標出可能發生化學反應的部位，并推測可能發生什么類型的化學反應。
基團間的相互影響：
官能團：
鍵的極性：
鍵的飽和性：
δ＋
δ－
O—H斷裂：解離出氫離子，表現酸性
C—O斷裂：—OH被取代，生成酯、酰胺等
難加成
α
羥基對羰基的影響，使羧基中的羰基較難發生加成反應，只有在特定條件或催化劑作用下，反應才能進行。
(1) C—O斷裂：—OH被取代，生成酯、酰胺等
活動 · 探究
活動 · 探究
乙酸乙酯的制備
【實驗目的】
【實驗用品】
設計合理方案完成乙酸乙酯的制備。
按一定體積比配好的無水乙醇、濃硫酸、冰醋酸的混合物，飽和Na2CO3溶液；
pH試紙，試管，橡膠塞，玻璃導管，酒精燈，鐵架臺(帶鐵夾)，沸石(碎瓷片)等。
【反應原理】
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
濃硫酸
△
【實驗裝置】
實驗操作 實驗裝置
乙醇
乙酸
濃硫酸
飽和Na2CO3溶液
(1)按圖連接實驗裝置，檢查氣密性
(2)在試管中加入無水乙醇、濃硫酸、冰醋酸的混合物，試劑總體積不超過試管容積的1/3，并加入沸石
(3)在另一支試管中加入飽和Na2CO3溶液，準備承接導管中流出的產物，導管口不要伸入Na2CO3溶液中
(4)點燃酒精燈，加熱反應物至微微沸騰后，改用小火加熱
(5)觀察飽和Na2CO3溶液上方形成的酯層，獲得粗制乙酸乙酯
飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成，且能聞到香味。
為了使反應液完全混合，先放密度小的物質，然后放密度大的物質。為了防止稀釋濃硫酸的過程中，濃硫酸飛濺應先加乙醇，再加濃硫酸，最后加乙酸，然后加熱。
①反應乙酸；②溶解蒸出的乙醇；③降低酯的溶解性，便于分層(鹽析)。
思考與交流
Ⅰ.制備乙酸乙酯的實驗中，濃硫酸的作用是什么？
主要是作為催化劑、吸水劑。加入濃硫酸可以縮短達到平衡所需的時間并促使反應向生成乙酸乙酯的方向進行。
Ⅱ.制備乙酸乙酯的實驗中，加入實驗試劑的順序是什么，為什么？
Ⅲ.制備乙酸乙酯的實驗中，飽和Na2CO3的作用是什么
Ⅴ.制備乙酸乙酯的實驗中，既要對反應物加熱，又不能使溫度過高的原因是？
加快反應速率；使生成的乙酸乙酯及時蒸出，從而提高乙酸的轉化率。但是溫度不要過高，否則乙醇、乙酸等反應物會大量揮發。
Ⅳ.制備乙酸乙酯的實驗中，長導管的作用是什么？
思考與交流
冷凝回流
Ⅵ.在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
酯化反應是可逆反應，根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：
①由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
②增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移；
③使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的產率。
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
濃硫酸
△
思考與交流
(2) O—H斷裂：解離出氫離子，表現酸性
[思考]乙酸和乙醇中都含有羥基，如何解釋乙酸具有酸性？
δ＋
δ－
極性增強
CH3CH2COOH CH3CH2COO-＋H＋
食醋能夠除去熱水壺中的水垢
清洗前
清洗后
2CH3COOH+CaCO3
(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
酸性：乙酸＞碳酸
(3) 斷裂C-H鍵，α-H被取代
通過羧酸 α-H 的取代反應，可以合成鹵代酸，進而制得氨基酸、羥基酸等。
在羧基中，碳原子通過其中兩個
雜化軌道與兩個氧原子各形成一個 σ 鍵，
通過余下的一個雜化軌道與氫原子或碳
原子形成 σ 鍵。碳原子上還有一個未參
與雜化的原子軌道，垂直于三個雜化軌道所在的平面，它與一個氧原子中的單電子所占據的原子軌道平行，二者經重疊形成 π 鍵而構成羰基。
一方面，由于羥基中氧原子的孤對電
子所占據的原子軌道與羰基的 π 鍵會有一
定的重疊，電子向羰基方向移動，形成一
種“共軛”效應，致使羥基中的氫原子更易
電離成 H+，表現為羧酸具有酸性。另一方面，由于羧基整體具有吸電子作用，使得 α-C 上的 C—H 鍵的極性增強，在一定條件下 α-H 也能表現出反應活性。
【練一練】
1．判斷正誤
(1)水溶液顯酸性的有機化合物都屬于羧酸。 (　　)
(2)所有的羧酸都易溶于水。(　　)
(3)乙酸、乙醇分子間均易形成氫鍵。(　　)
(4) 可以表現酮和醇的性質。(　　)
(5)乙酸的酸性比H2CO3強,可以溶解石灰石。(　　)
(6)甲醛和甲酸均可發生銀鏡反應。(　　)
羰基與羥基相連,相互影響,形成不同于酮和醇的性質的羧基。
—C—OH
O
2.某有機化合物的結構簡式為 ,在一定條件下此有機化合物可能發生的反應有(　　)
①中和反應　②銀鏡反應　③消去反應　④酯化反應
⑤加成反應　⑥水解反應
A.②③ B.①②③
C.①④⑤⑥ D.①③④⑥
C
3.由—CH3、—OH、 、—COOH四種基團兩兩組合而成的化合物中,其水溶液能使紫色石蕊溶液變紅的有(　　)
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
C
4.填一填
NaHCO3　
NaOH
(或Na2CO3)
NaHCO3
COOH
OH
HOCH2
COONa
OH
HOCH2
COOH
OH
HOCH2
COONa
ONa
HOCH2
Na
COOH
OH
HOCH2
COONa
ONa
NaOCH2
COONa
ONa
HOCH2
足量CO2
+
HOCH2
COONa
OH
羥基氫原子活潑性的比較
物質 醇 水 酚 低級羧酸
羥基氫原子活潑性
在水溶液中電離程度 不電離 難電離 微弱電離 部分電離
酸堿性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
與Na反應
與NaOH反應
與NaHCO3反應
與Na2CO3反應
反應放出H2
不反應
不反應
不反應
反應放出H2
不反應
水解
水解
反應放出H2
反應
不反應
反應生成
NaHCO3
反應放出H2
反應
反應放出CO2
反應放出CO2
羥基氫的活潑性(酸性)即電離出的H+能力
CH3COOH
H2CO3
HCO3-
H2O
C2H5OH
＞
＞
＞
＞
C6H5OH
＞
【注意】
①羧酸均為弱酸，低級羧酸，酸性一般比H2CO3強，但高級脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性關系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
②苯酚能與碳酸鈉溶液反應,但是不會產生CO2氣體。某有機物能與碳酸氫鈉溶液反應產生CO2氣體,說明該有機物中一定含有羧基。
羧酸
組成與結構
官能團
分類
常見的羧酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
草酸
羧基+醛基
食品防腐劑
物理性質
熔沸點
水溶性
化學性質
酸性
酯化反應
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
酸脫羥基 醇脫氫
還原反應
α-H被取代的反應
氫化鋰鋁

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