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第4節 羧酸 氨基酸和蛋白質 課時2
1.認識酯的組成和結構特點、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用；
2.知道酰胺的結構特點及其應用。
知識回顧
知識回顧
請寫出羧酸生成酯、酰胺的化學方程式。
羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產物。
—C—
O
R
酰基
一、酯
低級酯是有香味的液體，存在于各種水果和花草中。
丁酸乙酯
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
果味粉
1.酯的組成結構及物理性質
分子由酰基和烴氧基相連構成的一種羧酸衍生物。
(1)概念：
—C—O—
O
(2)官能團：
酯基 —COO—或
飽和一元酯的通式：
CnH2nO2 (n ≥ 2)
酯的命名
根據生成酯的酸和醇的名稱來命名，稱為某酸某酯。
如CH3COOC2H5
稱為乙酸乙酯
(3)物理性質：
密度比水小
難溶于水、易溶于有機溶劑
低級酯具有香味
(4)應用：
乙醇
乙酸
濃硫酸
飽和Na2CO3溶液
低毒高效殺蟲劑
抗生素
2.酯的化學性質
酯+水 酸+醇
酸或堿
△
(1)水解反應
在酸或堿催化的條件下，酯可以發生水解反應生成相應的酸和醇。酯的水解反應是酯化反應的逆反應。
活動 · 探究
活動 · 探究
乙酸乙酯的水解
【實驗目的】
【實驗用品】
完成乙酸乙酯在酸性和堿性條件下的水解。
乙酸乙酯，稀硫酸，NaOH 溶液，蒸餾水； 試管，燒杯，酒精燈，三腳架，石棉網。
實驗操作
(1)向三支試管中分別加入等體積(約2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸餾水
(2)向上述三支試管中分別緩慢加入等體積(約1 mL)的乙酸乙酯
(3)將三支試管放在70 ℃水浴中加熱幾分鐘，觀察實驗現象
實驗操作 實驗現象
蒸餾水中無明顯現象；
稀硫酸中酯層變薄，速率慢；
NaOH 溶液中酯層基本消失，速率快。
【實驗結論】
蒸餾水的試管中，乙酸乙酯未水解；稀硫酸的試管中乙酸乙酯部分水解；
NaOH溶液的試管中乙酸乙酯全部水解且水解程度比在酸性條件下的大。
NaOH溶液
蒸餾水
稀硫酸
在稀硫酸存在下水解:
CH3—C—O—C2H5 + H2O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
堿性條件下水解：
CH3—C—OC2H5 + NaOH
CH3—C—ONa + HOC2H5
取代反應
O
O
△
稀硫酸
△
O
O
[思考]乙酸乙酯在酸性或堿性條件下的水解有什么不同？
酸性條件下，乙酸乙酯的水解反應為可逆反應；堿性條件下，由于生成了羧酸鹽，水解反應不可逆。
思考與交流
Ⅰ.制備乙酸乙酯時，要提高酯的收率，可以采取哪些方法？
增加羧酸或醇的量；不斷地從反應體系中移走生成的酯和水。
Ⅱ.乙酸乙酯的水解實驗中，為什么要用稀硫酸？
若用濃硫酸不利于乙酸乙酯的水解，而是有利于乙酸和乙醇反應生成乙酸乙酯，若用鹽酸或硝酸，它們在加熱的條件下很容易揮發。
Ⅲ.乙酸乙酯的水解實驗中，為什么用70～80 ℃ 的水浴加熱？
乙酸乙酯的沸點為 77 ℃，為了便于控制溫度以 防止乙酸乙酯的揮發。
油脂的主要成分是高級脂肪酸甘油酯
高級脂肪酸甘油酯
R1、R2、R3代表飽和烴基或不飽和烴基
天然油脂中R1、R2、R3一般不同
二、油脂
高級脂肪酸甘油酯
1.油脂的結構
甘油（丙三醇）
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
高級脂肪酸
①軟脂酸：C15H31COOH
③油酸：C17H33COOH
②硬脂酸：C17H35COOH
飽和脂肪酸
不飽和脂肪酸
植物油
動物脂肪
油脂
液態
固態
2.油脂的分類
飽和脂肪酸甘油酯，熔點高
不飽和脂肪酸甘油酯，熔點低
油脂具有哪些化學性質呢？
3.油脂的化學性質
(1)水解反應——以硬脂酸甘油酯為例
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
工業上利用這一原理
制取高級脂肪酸和甘油
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3H2O
稀硫酸
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH +
①酸性條件下水解
3C17H35COONa＋
硬脂酸鈉
②堿性條件下水解:
油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應。
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3NaOH
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
肥皂的主要成分
(2)油脂的氫化——油脂的加成反應
①油脂氫化(油脂的硬化)
催化加氫
不飽和程度較高
熔點較低的液態油
半固態的脂肪
(硬化油)
由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。
催化劑
△
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
+ 3H2
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
三、酰胺
含酰胺基的降壓藥纈沙坦的結構簡式
1.酰胺的結構和物理性質
分子由酰基和氨基相連構成的羧酸衍生物
H
—C—N—
O
官能團：酰胺基
R—C—NH2
O
除甲酰胺（ ）是液體外，其他酰胺多為無色晶體。
低級的酰胺可溶于水，隨著相對分子質量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。
H—C—NH2
O
2.酰胺的化學性質
酰胺在通常情況下較難水解，在強酸或強堿存在下長時間加熱可水解成羧酸(或羧酸鹽)和氨(或胺)。
胺
氨分子中的氫原子被烴基取代后的有機化合物稱為胺，其通式一般寫作 R—NH2，其官能團是氨基（-NH2）。
胺類具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應生成水溶性較強的銨鹽，銨鹽遇強堿重新生成胺，故此性質常用于胺的分離。以苯胺為例，苯胺是合成染料和農藥的重要中間體，它能與鹽酸反應生成可溶于水的鹽酸苯胺。
酰鹵
酸酐
乙酰氯
乙酸酐
羧酸衍生物——酰鹵、酸酐
酰氧基
鹵原子
R—C—X
O
R—C—
O
O—C—R`
O
【練一練】
1．判斷正誤
(1)酯類在堿性條件下的水解程度大。 (　　)
(2)油脂的相對分子質量較大,故屬于有機高分子。(　　)
(3)汽油、甘油都屬于油脂。(　　)
(4)油脂的水解反應叫做皂化反應。(　　)
(5)酯化反應與酯的水解反應均為取代反應。(　　)
(6)乙酸乙酯在堿性條件下也能發生水解反應，也稱皂化反應。(　　)
2．已知分子式為C4H8O2的有機物既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，此有機物可能的結構有(　　)
A．5種 B．4種 C．3種 D．2種
D
3.在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中,下列操作未涉及的是(　　)
D
4.下列物質中既能與鹽酸反應,又能與NaOH溶液反應的是(　　)
①NaHCO3　②(NH4)2S　③Al(OH)3　④NH4Cl
⑤H2N—CH2—COOH　⑥CH3COOH
A.只有①②③ B.只有①②④⑤
C.只有⑤⑥ D.只有①②③⑤
D
結構
性質
結構
分類
性質
結構
性質
水解
羧酸(羧酸鹽)+醇
高級脂肪酸甘油酯
油、脂肪
水解、不飽和油脂的氫化
水解
羧酸(或羧酸鹽)+氨(或胺)
羧酸衍生物
酯
油脂
酰胺
酰鹵
酸酐

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