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(共25張PPT)
第2節(jié) 醇和酚 課時2
1.了解苯酚的物理性質(zhì)以及酚類化合物的用途；
2.掌握苯酚的化學性質(zhì),并能夠從苯環(huán)和羥基之間的相互影響來理解苯酚的化學性質(zhì)。
自然界中的酚
丁香酚
麝香草酚
芝麻酚
OH
OH
CH3
煤焦油
苯酚
鄰甲基苯酚
化工原料
芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機化合物。
苯酚
鄰甲基苯酚
OH
OH
一、酚
1.定義
官能團
酚的命名是在苯、萘等名稱后面加上“酚”字；若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在前面。
CH3
2.苯酚
(1)苯酚的分子結構
分子式：
結構簡式：
C6H6O
OH
OH
C6H5OH
結構特點：
苯環(huán)上一個氫原子被羥基取代
苯酚俗稱石炭酸，具有一定的殺菌能力，可以用作殺菌消毒劑。
下面是苯酚軟膏的部分說明書，推測苯酚可能具有哪些性質(zhì)？
【藥物組成】每克含苯酚0.02克(2%)
【作用類別】皮膚科用藥品
【藥理作用】本品為消毒防腐劑，其作用機理是使細菌的蛋白質(zhì)發(fā)生凝固和變形
【貯藏】密閉，在30℃以下保存
【藥物相互作用】不能與堿性藥物并用
【注意事項】
①避免接觸眼睛和黏膜
②用完擰緊瓶蓋，當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后
③涂抹部位如有灼燒感、紅腫等癥狀，應停止用藥，并用酒精洗凈。
(2)苯酚的性質(zhì)
無色晶體
有特殊氣味
熔點低40.9℃
室溫下，在水中溶解度不大，高于65 ℃時，能與水互溶。
久置被O2氧化
苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，若沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
密度比水大
活動 · 探究
活動 · 探究
苯酚是否具有與苯或醇相同的化學性質(zhì)呢？苯環(huán)和羥基這兩種基團之間是否存在相互影響而使苯酚表現(xiàn)出一些特殊的化學性質(zhì)呢？
活動 · 探究
活動 · 探究
請利用下列試劑探究苯酚的性質(zhì)，并設計實驗證明你的預測。
【實驗用品】
苯酚，蒸餾水，乙醇，NaOH溶液，Na2CO3溶液，酚酞溶液，溴水，F(xiàn)eCl3溶液，稀鹽酸；試管，膠頭滴管，藥匙等
【實驗方案設計及實施】
①酸性——俗稱石炭酸
視頻
溶液變澄清
得到苯酚的懸濁液
溶液變混濁
【實驗現(xiàn)象】
苯酚鈉
＋H2O
+NaOH
OH
ONa
ONa
OH
+HCl
+NaCl
苯酚具有酸性，但酸性很弱。
酸性強弱：
物質(zhì) H2CO3 苯酚
K1 K2
電離平衡常數(shù) 4.3×10－7 5.6×10－11 1.28×10－10
H2CO3 > C2H5OH > HCO3－
＋H+
OH
O－
苯酚的電離方程式：
思考與交流
1.向苯酚鈉溶液中不斷通入CO2
設計實驗
預測現(xiàn)象
溶液由澄清變渾濁
Ⅰ.某同學設計以下實驗比較苯酚酸性強弱，請預測現(xiàn)象，并書寫相關化學方程式？
+NaHCO3
+H2O + CO2
OH
ONa
設計實驗
預測現(xiàn)象
2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再將此溶液加入苯酚濁液中
濁液變澄清，溶液的紅色褪去，
且無氣泡產(chǎn)生。
+Na2CO3
+NaHCO3
ONa
OH
思考與交流
Ⅰ.某同學設計以下實驗比較苯酚酸性強弱，請預測現(xiàn)象，并書寫相關化學方程式？
為什么乙醇（或苯甲醇）不顯酸性而苯酚顯酸性？
類別 乙醇 苯酚
結構簡式 CH3CH2OH
官能團 —OH —OH
結構特點 烴基與鏈烴基相連 烴基與苯環(huán)相連
酸性 無 有
原因
苯環(huán)對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑
歸納
OH
另外，苯酚分子中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響而不易斷裂，因此苯酚不能與氫鹵酸反應生成鹵苯。
②取代反應
2,4,6－三溴苯酚(白色沉淀)
+3Br2
+3HBr
OH
OH
Br
Br
Br
應用：該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
苯 苯酚
反應物
反應條件
取代苯環(huán)上氫原子數(shù)
產(chǎn)物
結論
原因
苯與液溴
苯酚與濃溴水
鐵做催化劑
不用催化劑，不用加熱
一次取代苯環(huán)上一個氫原子
一次取代苯環(huán)上三個氫原子
溴苯
2，4，6—三溴苯酚
與溴取代，苯酚比苯容易
苯、苯酚與溴發(fā)生取代反應的比較
酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強，易被取代
歸納
③苯酚與甲醛的縮聚反應
苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，還表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應，生成酚醛樹脂。
酚醛樹脂
H+
+nHCHO
OH
n
+ (n-1)H2O
OH
CH2
n
OH
H
酚醛樹脂不易燃燒，具有良好的電絕緣性，俗稱“電木”，被廣泛用來生產(chǎn)電閘、電燈開關、燈口、電話機等電器用品
④苯酚與Fe3+顯色反應
現(xiàn)象：苯酚遇到氯化鐵溶液變紫色
用途：檢驗苯酚或Fe3+ 的存在
⑤苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應。
+3HNO3
+3H2O
OH
OH
NO2
O2N
NO2

濃硫酸
+3H2
OH

Ni
OH
環(huán)己醇
3.酚類化合物的用途
(1)甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；
(2)從葡萄中提取的酚具有延緩衰老的功效，可用于制造化妝品；
(3)茶葉中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制備抗癌藥物和食品防腐劑；
(4)多農(nóng)藥的主要成分也含有酚類物質(zhì)。
化妝品
酚皂
茶多酚
樹漆與蠶絲、蜂蜜在我國素有“三大寶”的美名。生漆是從漆樹樹干上取得的天然樹漆，是世界公認的“涂料之王”。
它的主要成分之一是漆酚( )。
新鮮的香蕉、蘋果、梨等果蔬被碰傷、切開或遭遇病害時，其組織中的酚暴露在空氣中，容易在多酚氧化酶的催化下被氧化而發(fā)生褐變。
【練一練】
1.能說明苯環(huán)對羥基有影響,使羥基變得活潑的事實是(　　)　　　　　　　　　　　　　　
A.苯酚能與溴水迅速反應
B.苯酚具有酸性
C.室溫時苯酚不易溶解于水
D.液態(tài)苯酚能與鈉反應放出氫氣
B
2.下列敘述正確的是(　　)
A.苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再過濾除去
B.將苯酚晶體放入少量水中,加熱時全部溶解,冷卻到50 ℃溶液仍保持澄清
C.苯酚可以與碳酸氫鈉溶液反應放出CO2
D.苯酚可以與硝酸進行硝化反應
D
如何分離苯和苯酚的混合溶液？
混合液
過量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
思考與交流
3.要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,下列合理的操作組合是(　　)
①蒸餾　②過濾　③靜置分液　④加足量鈉　⑤通入過量CO2　⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入乙酸和濃硫酸的混合液后加熱　⑧加入濃溴水
A.④⑤③ B.⑦① C.⑧②⑤③ D.⑥①⑤③
D
4.1mol該有機物在一定條件下最多能與____mol H2反應
　　　　　　　　　　　　　　　　
____ mol Br2的溴水反應
____mol NaOH的水溶液反應　
7
4
6
酚
結構特點
苯酚的結構
苯酚的物理性質(zhì)
苯酚的化學性質(zhì)
酚類化合物的應用
苯環(huán)對羥基的影響
羥基對苯環(huán)的影響
苯酚的顯色反應
芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機化合物
弱酸性
與濃溴水反應
聚合反應
有特殊氣味的無色晶體
常溫溶解度不大，溫度高于65℃與水互溶
有毒、有腐蝕性
OH

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