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(共22張PPT)
第1節 有機化學反應類型 課時3
1.了解鹵代烴的組成和結構特點,掌握溴乙烷的水解反應和消去反應,會判定鹵代烴的水解和消去反應的產物；
2.知道鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法；
3.了解鹵代烴在工農業生產和日常生活中的應用以及對環境和健康可能產生的影響。
知識回顧
知識回顧
聯想 · 質疑
聯想 · 質疑
鹵代烴在工農業生產和人們的日常生活中都有著很重要的應用。例如， 氯仿、二氯甲烷、氯苯等常被用作溶劑；用于運動中各種急性閉合性損傷的復方氯乙烷噴霧劑含有氯乙烷，氯乙烷具有冷凍麻醉作用，可以對損傷處產生快速鎮痛效果；溴乙烷是制造鎮靜類藥物巴比妥的重要原料。
鹵代烴有什么性質？可能發生哪些化學反應？如何制備鹵代烴呢？
一、鹵代烴的性質——以1-溴丙烷為例
1.定義
烴分子中的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。官能團是－X(Cl、Br、I、F)。
飽和一鹵代烴的通式為：
CnH2n＋1X
鹵代烴
根據取代鹵素的不同
氟代烴
氯代烴
溴代烴
碘代烴
根據鹵素原子的多少
一鹵代烴
二鹵代烴
多鹵代烴
根據烴基的不同
飽和鹵代烴
不飽和鹵代烴
芳香鹵代烴
2.分類
3.1-溴丙烷的性質
無色液體
沸點為71℃
密度比水大
不溶于水，易溶于有機溶劑
C3H7Br
如何認識1-溴丙烷的化學性質？
預測有機化合物可能發生的化學反應的程序：
分析結構
預測反應類型
選擇反應試劑
(1)物理性質
(2)化學性質
分析有機化合物的結構，預測反應類型
官能團：－Br
極性鍵：C－Br、C－H
取代反應
選擇反應試劑：
消去反應
δ+
δ-
NaOH的水溶液、鹵素單質
觀察 · 思考
觀察 · 思考
1―溴丙烷的取代反應
【實驗用品】
1－溴丙烷、5% NaOH溶液、2 mol/L硝酸、2% AgNO3溶液；
試管、試管夾、酒精燈、膠頭滴管。
檢驗是否有Br－生成
視頻
【實驗原理】
CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
水
△
官能團由溴原子轉化成羥基。
【實驗原理】
有淡黃色沉淀生成
【實驗現象】
思考與交流
稀硝酸酸化
白色沉淀(AgCl)
淡黃色沉淀(AgBr)
黃色沉淀(AgI)
NaOH水溶液
R—X

AgNO3溶液
鹵代烴中鹵素原子的檢驗：
取上層清液
Ⅰ.檢驗溴離子時為什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響Br－檢驗。
Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
Ⅱ.1－溴丙烷還可以與NaCN、CH3CH2ONa(乙醇鈉)等試劑在一定條件下發生取代反應，請利用共價鍵的極性和反應類型等相關知識解釋1－溴丙烷的上述取代反應，并寫出相應的化學方程式。
一定條件
CH3CH2CH2Br + NaCN CH3CH2CH2CN + NaBr
CH3CH2CH2Br + CH3CH2ONa
一定條件
CH3CH2CH2OCH2CH3+ NaBr
1―溴丙烷的消去反應
—C—C— —C=C—
△
乙醇/
NaOH
H X
特征試劑為：NaOH的乙醇溶液。
△
NaOH的水溶液
醇
NaOH的乙醇溶液
△
烯烴/炔烴
反應條件！
思考與交流
Ⅰ.利用1-溴丙烷的消去反應制備丙烯時,若1-溴丙烷中混有2-溴丙烷,則對所制取的丙烯純度是否有影響
沒有影響，2-溴丙烷發生消去反應時也是得到丙烯。
Ⅱ.是否所有的鹵代烴都能發生消去反應。
不是。沒有β-C原子的鹵代烴不能發生消去反應,如CH3Br；有β-C原子,但β-C原子上沒有氫原子的鹵代烴也不能發生消去反應。
鹵代烴與有機合成
飽和鹵代烴易與 NH3、C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN 等發生取代反應，而使鹵代烴的官能團發生轉化或使鹵代烴分子中的碳骨架增長；分子中有 β-H 的飽和鹵代烴還可以發生消去反應轉變為不飽和烴。因此，鹵代烴在有機合成中有著重要的應用，被稱為有機合成的“橋梁”。
但是自然界中鹵代烴的種類和含量較少，大多數鹵代烴是人工合成的產物。
交流 · 研討
交流 · 研討
以1-溴丙烷的制備為例，選擇合適的反應物和試劑制備 1-溴丙烷。
1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。
(1)鹵代烴是一類特殊的烴。(　　)
(2)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。(　　)
(3)碳原子數少于4的烴,在常溫下為氣體,溴乙烷中含2個碳原子,所以其在常溫下也是氣體。(　　)
(4)CH3CH2Br與NaOH溶液混合加熱可發生消去反應生成CH2=CH2。(　　)
【練一練】
2.下列有機化合物中,既能發生水解反應,又能發生消去反應,且消去反應生成的烯烴不存在同分異構體的是(　　)
B
3.下列關于有機化合物 的說法中不正確的是(　　)
A.所有的碳原子在同一個平面上
B.能與AgNO3溶液反應產生淺黃色沉淀
C.不能發生消去反應
D.能夠發生加成反應
B
4.1-溴丙烷和2-溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱時發生的反應中,兩反應(　　)
A.產物相同,反應類型相同
B.產物不同,反應類型不同
C.碳氫鍵斷裂的位置相同
D.碳溴鍵斷裂的位置相同
5.為了檢驗溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,順序合理的是(　　)
①加AgNO3溶液?、诩覰aOH水溶液?、奂訜?br/>④加蒸餾水　⑤加稀硝酸至溶液顯酸性
A.②①③⑤ B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③
C
A
6.鹵代烴在氫氧化鈉溶液中加熱時發生反應,這是一個典型的取代反應。
實質是帶負電荷的原子團(例如OH-等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵素原子。如:CH3CH2—Br+OH-(或NaOH)→CH3CH2—OH+Br-(或NaBr)
寫出下列反應的化學方程式:
(1)溴乙烷與NaHS的反應:　 ;
(2)碘甲烷與CH3COONa的反應:　 ;
(3)碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3):　　　　　　　　　　　(提示:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑)
△
C2H5Br+NaHS C2H5HS+NaBr
H2O
CH3I+CH3COONa CH3COOCH3+NaI
一定條件
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑
CH3CH2ONa+CH3I CH3CH2OCH3+NaI
一定條件
可用R—X表示
氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴
一鹵代烴、二鹵代烴、多鹵代烴
無色液體，比水重
沸點71℃
不溶于水，易溶于有機溶劑
取代反應
消去反應
溶劑、麻醉劑、許多藥物合成的中間體、有機合成的“橋梁”
條件：強堿的水溶液/加熱
產物：醇類
條件：強堿的乙醇溶液/加熱
產物：不飽和化合物
不飽和鹵代烴、飽和鹵代烴、芳香鹵代烴
烷烴與鹵素單質的取代反應
醇與氫鹵酸的取代反應
烯烴與鹵素單質或氫鹵酸的加成反應
鹵代烴
結構
分類
物理性質(1-溴丙烷)
化學性質(1-溴丙烷)
應用
制備

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