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第1節 有機化合物的合成 課時1
1.掌握增長碳鏈和減短碳鏈的化學反應；
2.熟悉烴及烴的衍生物之間的相互轉化，能依據相關信息正確書寫化學方程式。
聯想 · 質疑
聯想 · 質疑
1828 年德國化學家維勒人工合成尿素以來，人類運用有機化學手段合成出許多自然界中存在的物質，也創造性地合成出許許多多自然界中并不存在的物質。請舉例說明有機合成對人類生產、生活的影響。
有機合成的產物被廣泛地應用于工業、農業、國防、醫藥衛生等各個領域。你思考過合成有機化合物需要解決哪些問題嗎？
合成
新的有機化合物
改造
天然有機化合物
一、有機合成的流程
明確目標化合物的結構
設計合成路線
合成目標化合物
對樣品進行結構測定
試驗其性質或功能
大量合成
思考：對比原料和產物的分子結構，體會每一步在合成中的目的。
CH2 CH2
CH2—Br
CH2—Br
Br2
NaCN
CH2—CN
CH2—CN
H+,H2O
CH2—COOH
CH2—COOH
H2O
△,催化劑
CH3CH2OH
催化劑
△
CH2
CH2
COOCH2CH3
COOCH2CH3
官能團轉化
碳骨架構建
官能團轉化
有機合成
的關鍵
構建碳骨架
引入官能團
包括碳鏈的增長、縮短與成環或開環等
官能團的引入
官能團的轉化
思考：對比原料和產物的分子結構，體會每一步在合成中的目的。
二、碳骨架的構建
1.增長碳鏈
CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr
H+,H2O
(1)鹵代烴的取代反應
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
丙腈
(2)醛或酮與氫氰酸加成反應
CH3—C—H
O
+ H—CN
催化劑
CH3—C—CN
OH
H
(3)羥醛縮合反應
受羰基吸電子作用的影響，醛分子中的 α-H 活潑性增強。在一定條件下，分子中有 α-H 的醛會發生分子間加成反應。例如：
2.減短碳鏈
(1)烯烴、炔烴的氧化反應
C CH—R
R1
R2
C O+R—COOH
R1
R2
KMnO4
H+
RC CH
RCOOH
KMnO4
H+
(2)羧酸或羧酸鹽脫羧反應
CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3
交流 · 研討
交流 · 研討
請以乙烯為起始物列出實現下列轉化的途徑。
在碳鏈上引入鹵素原子的途徑：
______________________________________________________________
在碳鏈上引入羥基的途徑：
______________________________________________________________
在碳鏈上引入羰基的途徑：
______________________________________________________________
在碳鏈上引入羧基的途徑：
______________________________________________________________
三、官能團的引入與轉化
1.引入碳碳雙鍵：
(1)醇或鹵代烴的消去反應：
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
(2)炔烴與氫氣、鹵化氫、鹵素單質的不完全加成反應 ：
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
濃硫酸

乙醇

催化劑

三、官能團的引入與轉化
2.引入鹵素原子
(1)烯烴或炔烴與鹵素單質或鹵化氫的加成反應 ：
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
催化劑

(2)醇或酚與氫鹵酸的取代反應 ：
C2H5OH+HBr
C2H5Br＋H2O

+3Br2 3HBr + ↓
OH
OH
Br
Br
Br
(3)烷烴或苯及其同系物的取代反應：
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
光照
+Br2
FeBr3
+HBr
Br
三、官能團的引入與轉化
3.引入羥基：
(1)烯烴與水加成：
(2)醛或酮催化氫化：
(3)鹵代烴的水解反應：
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
催化劑
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
催化劑
+H2
—C—
O
CH3
CH3
催化劑

—CH—
OH
CH3
CH3
CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
水

(4)羧酸的還原反應：
CH3COOH CH3CH2OH
LiAlH4
(5)酯的水解反應：
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
(6)酚鹽溶液與CO2、HCl等反應：
催化劑
△
ONa
+HCl
OH
+NaCl
ONa
+H2O+CO2
OH
+NaHCO3
三、官能團的引入與轉化
4.引入醛基（或酮羰基）
(1)醇的催化氧化：
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
(2)某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的反應：

Cu或Ag
(CH3)2C C(CH3)2
KMnO4
H+
2(CH3)2C O
三、官能團的引入與轉化
5.引入羧基：
(1)醛的氧化反應：
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化劑

(2)伯醇被酸性高錳酸鉀溶液氧化的反應：
KMnO4
H+
R—COOH
R—CH2OH
(3)酯的水解反應：
(4)某些烯烴、苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的反應 ：
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
催化劑

CH3
COOH
KMnO4
H+
KMnO4
H+
CH3CH CHCH3
2CH3COOH
1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。
(1)有機合成的關鍵是目標化合物分子碳骨架的構建和官能團的引入。(　　)
(2)綠色合成思想只要求所有原料都轉化為目標化合物。(　　)
(3)用乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br,可先與HBr加成,再與HCl加成。(　　)
(4)若以溴乙烷為主要原料制備乙二酸,則經過的最佳途徑反應順序為:消去—加成—取代—氧化。(　　)
(5)在有機合成中,利用鹵代烴的消去反應可以形成不飽和鍵,能得到烯烴、炔烴等。(　　)
【練一練】
2.下列反應中一定能使碳鏈增長的是(　　)
A.乙醇與鹵化氫反應
B.丙醛與HCN的加成反應
C.1-丙醇與濃硫酸共熱到170 ℃
D.1-丁烯與H2加成
B
3.由乙醇制取乙二酸乙二酯的途徑包含下列反應類型,其順序正確的是(　　)
①取代反應?、诩映煞磻、垩趸磻、芟シ磻? ⑤酯化反應
A.①②③④⑤ B.④②①③⑤
C.②①③④⑤ D.④②③①⑤
B
4.能在有機化合物的分子中引入羥基官能團的反應類型有:
(a)酯化反應,(b)取代反應,(c)消去反應,(d)加成反應,(e)水解反應。
其中正確的組合有(　　)
A.(a)(b)(c) B.只有(d)(e)
C.(b)(d)(e) D.(b)(c)(d)(e)
C
5.將 直接氧化能得到 嗎？若不能，如何得到？
不能。應設計流程如下
有機化合物的合成
碳骨架的構建
引入官能團
增長碳鏈
減短碳鏈
鹵代烴的取代反應
醛或酮與氫氰酸加成反應
羥醛縮合反應
烯烴、炔烴的氧化反應
羧酸或羧酸鹽脫羧反應
引入碳碳雙鍵
引入鹵素原子
引入羥基
引入醛基（或酮羰基）
引入羧基

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