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(共22張PPT)
第1節 有機化合物的合成 課時2
1.熟練逆推、正推的解題方法,掌握有機合成的分析方法；
2.知道有機合成路線設計的一般程序和方法,能對給出的有機合成路線進行簡單的分析和評價；
3.了解原子經濟等綠色合成思想的重要性。
交流 · 研討
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某種醫用膠的分子結構為 。若以乙烯為起始物，該如何設計合成路線？
對比 原料分子 目標分子
結構 簡式
碳鏈 變化
官能團 變化
2個C
8個C
C C
C C
—C—O—
O
—C≡N
交流 · 研討
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某種醫用膠的分子結構為 。某同學以乙烯為起始物，為這種有機化合物設計了如下合成路線。
在上述合成過程中，碳骨架是如何構建的？官能團是如何轉化的？
碳碳雙鍵
羥基
醛基
羧基
引入氯原子
引入酯基
碳鏈增長
碳鏈增長
引入碳碳雙鍵
一、有機合成路線的設計
1.正合成分析法：
從確定的某種原料分子開始,逐步經過碳骨架的構建和官能團的引入和轉化來完成。
先比較原料分子和目標分子在結構上的異同,包括官能團和碳骨架兩個方面的異同；然后,設計由原料分子轉向目標化合物分子的合成路線。
中間體2
基礎原料
中間體1
目標化合物
對于復雜的有機化合物如何更高效的設計合成路線呢？
赤霉素
喜樹堿
逆合成分析原理
科學史話
1990 年，科里因在喜樹堿、赤霉素等近 100 個天然產物的全合成工作中總結和提出了“逆合成分析法”而獲得諾貝爾化學獎，直接影響到合成路線的策略，促進了有機合成化學的快速發展。
2.逆合成分析法：
在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標化合物的中間有機化合物，直至選出合適的起始原料。
案例：利用逆合成分析法設計苯甲酸苯甲酯的合成路線
苯甲酸苯甲酯
目標化合物
增塑劑
香料
食品添加劑
原料分子
以甲苯為原料合成苯甲酸苯甲酯，運用已學知識可以確定以下幾條路線。
步驟多、成本較高，而且使用較多的氯氣不利于環境保護
成本高且易造成污染
以甲苯為原料合成苯甲酸苯甲酯，運用已學知識可以確定以下幾條路線。
步驟多、成本較高，不利于環境保護
還原劑 LiAlH4 價格昂貴，要求無水操作，成本高
一種不穩定的結構
分子中一個碳原子上同時連有兩個羥基時是很不穩定的，其中
易轉變為羰基，形成醛、酮類化合物。例如：
苯甲酸苯甲酯的工業合成
苯甲酸鈉
氯甲基苯(芐基氯)
歸納
逆合成分析法思路
綠色合成思想主要出發點是：
有機合成中的原子經濟性，原料的綠色化，試劑與催化劑的無公害性。
原子經濟性
1991 年 , 美國化學家特勞斯特提出了原子經濟性概念，認為高效的有機合成應最大限度地利用原料分子的每一個原子，使反應達到零排放。原子經濟性可以用原子利用率來衡量：
二、有機合成的應用
(1)醫學：合成有機藥物等
(2)農業：高效低毒殺蟲劑、殺菌劑、除草劑、植物生長激素等
(3)輕工業：醫藥、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合劑、表面活性劑等
(4)重工業：工程塑料、合成橡膠、發動機燃料及添加劑等
(5)國防工業：炸藥、高能燃料、特殊合成材料等
【練一練】
1.下列關于有機合成的幾種說法不正確的是(　　)
A.有機合成的關鍵是目標化合物分子碳骨架的構建和官能團的引入
B.設計有機合成路線的方法有正推法和逆推法
C.逆推法設計合成路線時往往先推出一些中間產物,然后逐步推出原料分子
D.綠色合成思想只要求所有原料都轉化為目標化合物
D
2.在綠色化學工藝中,理想狀態是反應物中的原子全部轉化為目標產物,即原子利用率為100%。在下列反應中:①置換反應　②化合反應?、鄯纸夥磻、苋〈磻菁映煞磻、尴シ磻、呒泳鄯磻、嘁蚁┰贏g做催化劑時被氧氣氧化制環氧乙烷,原子利用率為100%的是(　　)
A.①②⑤ B.②⑤⑦⑧ C.只有② D.只有⑦
B
3.氨是制造化肥和生產其他某些化工產品的原料,下列有關氨生產的三種化工產品的說法不正確的是(　　)
A.H2NCH2COOH是一種氨基酸
B.CO(NH2)2是首次由無機物人工合成的有機物
C.聚丙烯腈的單體為CH2==CHCN
D.上述流程涉及的反應中,氨氣均做氧化劑
D
4.由乙烯和其他無機原料合成環狀化合物E的流程如下:
(1)請寫出下列物質的結構簡式。
A　　　　 　　　　　;
B　　　　 　　　　　;
C　　　　 　　　　　;
D　　　　 　　　　　。
(2)寫出A水解的化學方程式:　 　　 　 　　　　　　　。
水

BrCH2—CH2Br+2NaOH HOCH2—CH2OH+2NaBr
BrCH2—CH2Br(或ClCH2—CH2Cl等合理即可)
(合理即可)
HOCH2—CH2OH
OHC—CHO
HOOC—COOH
5.化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種,最簡單的二苯乙炔類化合物是 。以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應條件略去)如下:
回答下列問題:
(1)A的結構簡式為　　　　　。
—
C2H5
(2)D分子中最多有　 　個碳原子共平面,與D化學式相同且符合下列條件
的同分異構體有　 　種。
①與D具有相同的官能團,②苯環上有3個取代基。
(3)①的反應類型是　　　　 ； ⑤的化學方程式為：
10
取代反應
6
—
CHBrCH2Br +2KOH
—
C2H5
—
C≡CH +2KBr +2H2O
—
C2H5
乙醇
△
有機合成
有機合成的關鍵
有機合成路線
有機合成應用
碳骨架的構建
官能團的引入與轉化
正合成分析法
逆合成分析法
優選
一般程序
化學合成
化學基礎研究

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