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第3節 醛和酮 糖類和核酸 課時1
1.了解醛和酮的同分異構現象,能對醛和酮進行命名；
2.了解常見的幾種簡單的醛和酮的結構、物理性質和用途；
3.了解醛、酮的結構特點和異同,能夠預測醛、酮可能發生的化學反應及它們在化學性質上的異同；
4.理解醛、酮的主要化學性質,并從反應條件、生成物種類等角度對比醛、酮性質上的差異；
5.知道醛、酮與羧酸、醇等烴的衍生物之間的相互轉化。
聯想 · 質疑
聯想 · 質疑
福爾馬林是 35％~ 45％的甲醛水溶液，通常用來保存某些動物標本。
丙酮是一種重要的有機溶劑，它在工業上常作為原料制造塑料和涂料。
甲醛和丙酮分別屬于哪類有機化合物？它們的結構和性質是怎樣的？
一、常見的醛和酮
1.醛和酮的結構
醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。
—C—
O
羰基
醛
酮
羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子）相連。
羰基碳原子相連的兩個基團均為烴基，烴基可以相同也可以不同。
官能團：醛基
官能團：酮羰基
—C—H
O
(R`)—C—(R`)
O
—CHO
①選含醛基或羰基且最長的碳鏈做主鏈。
②從靠近醛基或羰基的一端開始編號。
③醛基碳是一號碳，支鏈以取代基的形式標明位號寫在名稱前面。酮分子中的羰基碳必須標明其位號。
2.飽和一元醛和飽和一元酮
通式：
CnH2nO
CnH2nO
分子中碳原子數相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構體。
交流 · 研討
交流 · 研討
下表列出了分子式為 C5H10O 的醛和酮的部分同分異構體的結構簡式，請寫出屬于醛、酮的其他同分異構體的結構簡式，完成下表。
CH3
CH3CHCH2CHO
|
⑤
CH3
CH3CCHO
|
|
CH3
⑥
CH3
CH3CH—C—CH3
|
|
|
O
⑦
④和⑦
①和②和⑤和⑥
①②⑤⑥和③④⑦
同碳原子數的脂肪烯醇和烯醚……
3.常見的醛和酮
強烈刺激性氣味的無色氣體
甲醛
HCHO
易溶于水
空氣甲醛速測劑比色色階
CH3CHO
乙醛
有刺激性氣味的無色液體
易溶于水，可由乙醇氧化而得。
CHO
苯甲醛
有苦杏仁氣味的液體
工業上稱其為苦杏仁油
丙酮
CH3—C—CH3
O
有特殊氣味的無色液體
與水以任意比例互溶，做有機溶劑
視黃醛
人體內缺乏維生素 A 會導致夜盲癥。這是因為維生素 A 在人體內很容易被氧化成視黃醛，而視黃醛的缺乏是引起視覺障礙的主要原因。
二、醛、酮的化學性質
請分析醛的結構特點，推測醛可能具有的化學性質。
H—C—C—H
O
H
H
官能團：
是否含不飽和鍵：
鍵的極性：
基團之間的相互影響：
醛基
碳氧雙鍵
碳氧雙鍵、碳氫單鍵
δ+
δ-
交流 · 研討
交流 · 研討
—C—
O
R2
R1
α
1.羰基的加成反應
羰基上的不飽和鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等發生加成反應。
CH3—C—H
O
δ+
δ-
+ H—CN
δ+
δ-
催化劑
CH3—C—CN
OH
H
【舉一反三】
試寫出乙醛與 RNH2和乙醛與 CH3OH反應的化學方程式。
CH3—C—H
O
+ H—NHR
催化劑
CH3—C—NHR
OH
H
CH3—C—H
O
+ H—OCH3
催化劑
CH3—C—OCH3
OH
H
醛或酮與氫氰酸加成，反應產物的分子比原來的醛分子或酮分子多了一個碳原子。
C
C
C
C
這類加成反應在有機合成中可以增長碳鏈。
當室內空氣中甲醛含量為 0.1 mg·m-3時，就會有異味并引起人的不適感；食用含有甲醛的食品，也會使人中毒。
當甲醛進入人體后，其分子中的羰基會與這些氨基發生反應，使得核酸或蛋白質大分子的結構發生改變；輕者導致人體出現病變，重者可造成一些重要基因突變而導致癌癥發生。
2.氧化反應和還原反應
醛
醇
羧酸
氧化
還原
氧化
還原
常見的氧化劑
氧氣、酸性KMnO4溶液、臭氧、銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等。
常見的還原劑
氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）和硼氫化鈉（NaBH4）等。
弱氧化劑
活動 · 探究
活動 · 探究
醛的氧化反應
葡萄糖能與新制氫氧化銅懸濁液反應產生磚紅色的氧化亞銅沉淀，這其實就是葡萄糖分子中醛基發生的氧化反應。請設計實驗驗證醛基的還原性。
【實驗目的】
【實驗用品】
乙醛，0.5%酸性KMnO4溶液，銀氨溶液，10%NaOH溶液，2%CuSO4溶液；試管，燒杯，膠頭滴管，酒精燈，三腳架，石棉網，試管夾等。
很容易被空氣中的物質氧化
[銀氨溶液的配制和使用]
在一支潔凈的試管中，加入1mL2% AgNO3溶液，邊振蕩邊滴加2%氨水，直至最初產生的沉淀恰好消失，便得到銀氨溶液，其主要成分的化學式為[Ag(NH3)2]OH。銀氨溶液與醛的反應需要在 60 ~70 ℃的水浴中進行。
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O
(1)氧化反應
視頻
在試管內壁形成光亮的銀鏡。
【實驗現象】
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

Ag(NH3)2OH
Ag
CH3CHO
CH3COONH4
銀鏡反應
【反應方程式】
試管內壁必須光滑、潔凈；
實驗的銀氨溶液應現配現用，銀氨溶液不能久置，氨水不能太濃，否則會生成易爆炸的物質；
必須用水浴加熱；
加熱時不能振蕩和搖動試管；
剩液及時處理，防止產生爆炸性物質；
試管用稀硝酸洗滌
【實驗中注意的事項】
Ⅱ.配制銀氨溶液時可以向稀氨水中逐滴加AgNO3稀溶液嗎？
Ⅰ.1mol醛基最多可以與多少Ag(NH3)2OH反應？生成多少Ag？
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

1mol ~ 2mol ~ 2mol
不可以，配制銀氨溶液是向AgNO3稀溶液中逐滴加稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解為止,順序不能顛倒。
思考與交流
b.乙醛的氧化：在上述藍色濁液中加入0.5ml乙醛溶液，加熱至沸騰。
與新制的氫氧化銅反應
視頻
有紅色（Cu2O）沉淀生成
【實驗現象】
【步驟】
a.配制新制的Cu(OH)2懸濁液：在試管里加入2mL
10%NaOH溶液，滴入2%CuSO4溶液4~6滴，振蕩。
【反應方程式】
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

【注意】
必須使用新制的Cu(OH)2，久置的Cu(OH)2易發生變質；
堿一定要過量，否則生成乙酸。
1mol ~ 2mol
加熱時須將混合溶液加熱至沸騰。
酸性高錳酸鉀溶液屬于強氧化劑,故乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
[思考]乙醛能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
甲醛 可以看成有兩個醛基。
①被銀氨溶液氧化
②被新制Cu(OH)2堿性懸濁液氧化
H—C—H
O
[試一試]寫出甲醛分別與新制氫氧化銅懸濁液和銀氨溶液反應的方程式嗎？
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O

HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O

醛的還原性較強比酮容易發生氧化反應。空氣中的氧氣就能氧化醛，而酮一般需很強的氧化劑(如KMnO4(H＋)溶液、溴水等)才能被氧化。
銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液常用于鑒別有機化合物分子中是否含有醛基。
(2)還原反應
醛、酮中都含羰基，都能發生還原反應，還原產物一般是醇，化學反應的通式分別為：
1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。
(1) 屬于醛。(　　)
(2)甲醛和乙醛都是無色液體,不溶于水。(　　)
(3)乙醛既能發生氧化反應又能發生還原反應。(　　)
(4)甲醛的水溶液稱為福爾馬林,可用于浸制生物標本。(　　)
(5)1 mol HCHO與足量銀氨溶液充分反應,可生成4 mol Ag。(　　)
【練一練】
2.下列說法中,正確的是(　　)
A.乙醛與苯甲醛互為同系物
B.苯乙醛的結構簡式:
C.醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇
D.完全燃燒等物質的量的乙醛和乙醇,消耗氧氣的質量相等
C
CH2COH
3.某學生做乙醛還原性的實驗,取1 mol·L-1的硫酸銅溶液2 mL和0.4 mol·L-1的氫氧化鈉溶液4 mL,在一個試管中混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加熱至沸騰,無磚紅色沉淀,實驗失敗的原因是(　　)
A.氫氧化鈉的量不夠
B.硫酸銅的量不夠
C.乙醛溶液太少
D.加熱時間不夠
A
4．科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結構如下。下列關于A的說法中正確的是 (　　)
A．化合物A的分子式為C15H22O3
B．與FeCl3溶液發生反應后溶液顯紫色
C．1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應
D．1 mol A最多與1 mol H2發生加成反應
A
5.不能由醛或酮加氫還原制得的醇是（　　）
A.CH3CH2OH
B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.(CH3)3CCH2OH
D.(CH3)3COH
D
6．醛類因易被氧化為羧酸，而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可觀察到的現象是________________________。
現已知檸檬醛的結構簡式為
若要檢驗其中的碳碳雙鍵，能否直接加入酸性KMnO4溶液或溴水？為什么？________________________________________________。
經常使用的實驗方法是什么？_______________________________。
酸性KMnO4溶液紫紅色褪去
能使得溴水褪色的有機物——
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物——
含醛基物質中碳碳雙鍵的檢驗流程
若要檢驗其中的碳碳雙鍵，能否直接加入酸性KMnO4溶液或溴水？為什么？________________________________________________。
經常使用的實驗方法是什么？
如：R—CH=CH—CHO R—CH=CH—COOH 褪色
KMnO4(H+)
或溴水
水浴加熱
銀氨溶液
H+
不能，因為醛基也會使酸性KMnO4溶液或溴水褪色
應先用銀氨溶液將醛基氧化成羧基，再滴加溴水或酸性KMnO4溶液，若溴水或酸性KMnO4溶液褪色，說明檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵。
烯烴、炔烴、酚、醛
烯烴、炔烴、酚、醛、苯的同系物、醇
羰基
醛
酮
官能團
通式
官能團
通式
常見的醛
常見的酮
化學性質
化學性質
加成反應
還原反應
加成反應
還原反應
氧化反應
強氧化劑(KMnO4(H＋)溶液、溴水等)
氧化反應
氧氣、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等

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