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章末復習
1.能辨識有機化合物分子中的官能團，判斷有機化合物分子中鍵的飽和程度、鍵的類型，能依據有機化合物分子的結構特征分析簡單有機化合物的某些化學性質；
2.能辨識同分異構現象，能寫出符合特定條件的同分異構體，能舉例說明立體異構現象；
3.能寫出烴及其衍生物的官能團、簡單代表物的結構簡式和名稱，能舉例說明烴的典型物質的物理性質；
4.能描述和分析烴的典型代表物的重要反應，能書寫相應的反應式。
知識點一：認識有機化學
1.有機化合物的分類
按元素組成
按碳骨架
按官能團
有機化合物的主要類別、官能團
2.同系列、同系物
分子結構相似，組成上彼此相差一個或若干個CH2的一系列有機化合物為同系列。同系列中的各化合物互稱同系物。
(1)定義：
同類物質(官能團的種類和數目一樣)
結構相似(碳骨架的鏈接方式相同)
分子組成上相差(CH2)n（n≥1）
同系物
同時滿足
(2)同系物判斷的三個關鍵點：
名稱 含義或表示方法 示例
分子式
實驗式 (最簡式)
結構式
結構簡式
鍵線式
用元素符號表示物質分子組成的式子,
可反映出一個分子中原子的種類和數目
用元素符號表示化合物分子中
各元素原子最簡整數比的式子
C2H4、C2H6
乙烯的實驗式是CH2
用短線“—”來表示一對共用電子對，用單鍵、雙鍵或三鍵將原子連接起來的式子
表示單鍵的”—“可以省略，碳碳雙鍵、碳碳三鍵不能省略，醛基可簡化成—CHO
CH3CH=CH2
省略碳、氫元素符號，只表示分子中鍵的連接情況和官能團
3.表示有機化合物結構的五種式子
4.烷烴的命名
(1)系統命名法：
CH3—CH—CH—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6 7
2，4 — 二 甲基 —3 —乙基 庚烷
取代基位置
取代基數目
主鏈名稱
取代基名稱
定編號
定名稱
選主鏈
烷烴命名的原則
①最長原則：應選最長的碳鏈為主鏈。
②最多原則：若存在多條等長主鏈時，應選擇含支鏈數最多的碳鏈為主鏈。
③最近原則：應從離支鏈最近一端對主鏈碳原子進行編號。
④最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進行編號。
⑤最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，應以支鏈位號之和最小為原則，對主鏈碳原子進行編號。
(2)習慣命名法：
碳原子數n相同，結構不同時，用 表示。
正、異、新
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3—CH—CH2CH3
CH3
CH3—C—CH3
CH3
CH3
沸點：36.1℃
沸點： 27.8 ℃
沸點： 9.5℃
正戊烷
異戊烷
新戊烷
知識點二：有機化合物的結構與性質
1.碳原子的成鍵方式
成鍵類型 碳碳單鍵 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
表示方式
碳原子的 飽和性
空間構型
飽和
不飽和
不飽和
四面體形
平面形
直線形
(1)按共用電子對數：
若有機化合物分子中有不飽和鍵，在加成反應中反應活性較強
(2)按成鍵元素：
分析和預測有機化合物分子的反應活性部位
原子間電負性的差異越大
共用電子對偏移的程度越大
共價鍵極性越強,在反應中越容易發生斷裂
基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質。
①極性鍵
②非極性鍵
共價鍵
2.同分異構現象
同分異構
現象分類
構造異構
立體異構
碳骨架異構
官能團異構
順反異構
對映異構
位置異構
類型異構
分子式相同, 結構不同的化合物稱為同分異構體。
(1)定義：
3.同分異構體的書寫規律：
(1)減碳法
成直線
一條線
先將所有的碳原子連接成一條直鏈
將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上
將甲基依次由內向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點碳原子上
由少到多依次摘取不同數目的碳原子組成長短不同的支鏈
當有多個相同或不同的支鏈出現時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接
摘一碳
掛中間
往邊移
不到端
摘多碳整到散
多支鏈
同鄰間
(2)插入法
(3)取代法
先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。
先根據給定的碳原子數，寫出具有此碳原子數的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。
組成通式 不飽和度 可能的類別 典型實例
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2n-6O
(4)常見的官能團異構
烯烴、環烷烴
炔烴、二烯烴、環烯烴
飽和一元醇、飽和一元醚
飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環醚、環醇
飽和一元酯、羥基醛
、飽和一元羧酸
酚、芳香醇、芳香醚
CH2=CHCH3、
CH2=CH-CH=CH2、
CH≡C-CH2CH3、
CH3CH2OH、CH3-O-CH3
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
CH2=CHCH2OH、
CH3COOH、HCOOCH3、
HO-CH2-CHO
1
2
0
1
1
4
4.同分異構體數目的計算方法
(1)等效氫法
①同一個碳原子上的氫是等效的
②同一個碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的
③處于軸對稱位置上的氫原子是等效的
(2)定一移一法：
在各碳架上依次先定一個官能團，在此基礎上移動第二個官能團，依次類推。
(3)換元法：
萘( )的二氯代物有10種,六氯代物有 種。
10
以烴基為基元，該烴基對應烷烴的一元取代物的同分異構體數目與烴基的同分異構體數目相等。
C4H10O屬于醇的同分異構體有 種
C4H8O2屬于酸的同分異構體有 種
C5H11Cl的同分異構體有 種
適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺
補充：基元法
甲基（—CH3）：1種
乙基（—C2H5）：1種
丙基（—C3H7）：2種
丁基（—C4H9）：4種
戊基（—C5H11）：8種
4
2
8
知識點三：烴
1.烷烴
(1)通式：
烷烴是一種飽和鏈烴,屬于脂肪烴,通式為CnH2n+2(n≥1)。
(2)物理性質：
碳原子數 熔點、沸點 通常狀態 密度 溶解性
小
大
低高
氣液固
小
大
不溶于水，易溶于有機溶劑
(3)化學性質：
常溫下烷烴很不活潑，與強酸，強堿，強氧化劑和還原劑等都不發生反應。
①取代反應——與鹵素單質的反應
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
hv
在光照條件下，烷烴只能與鹵素單質發生取代反應，不能與鹵素單質的水溶液反應。
②氧化反應
CxHy +(x+ ) O2 xCO2 + H2O
點燃
y
4
y
2
2.烯烴和炔烴
(1)通式：
單烯烴：CnH2n+2 (n≥1) 單炔烴：CnH2n-2 (n≥2)
①烯烴和炔烴的熔點、沸點一般隨分子中碳原子數的增加而升高。
②難溶于水,易溶于有機溶劑。
③密度比水小。
(2)物理性質：
(3)化學性質：
①氧化反應
燃燒：乙炔的火焰比乙烯的更明亮且有黑煙產生(含碳量量不同)
被酸性KMnO4溶液氧化：
烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產物
②加成反應
與鹵素單質(條件：水溶液或CCl4溶液)
【應用】鑒別烯烴與烷烴、炔烴與烷烴。
【現象】溴水褪色，溶液分層，兩層均無色；溴的CCl4溶液褪色。
與 H2
【應用】人造黃油、提高汽油的質量、可計算出分子中碳碳雙鍵的數目。
與氫鹵酸
【應用】工業上獲得鹵代烴,例如工業上制備氯乙烯
與H2O
③加聚反應
3.苯及其同系物
(1)通式：
CnH2n－6（n≥6）
芳香烴
物
苯的
同系物
芳
香
族
化
合
(2)物理性質：
無色、有毒的液體
沸點為80℃，熔點為5.5℃
密度比水小
不溶于水，能溶解許多物質，是良好的有機溶劑
苯：
苯的同系物：
甲苯、乙苯等在溶解性上與苯相似，毒性比苯的稍小。
①氧化反應
燃燒
與酸性KMnO4溶液反應：
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
側鏈烴基與苯環直接相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物能使酸性 KMnO4溶液褪色。
酸性KMnO4
CH3
COOH
苯環對烴基影響的結果
(3)化學性質：
②取代反應
鹵代反應：
溴苯
+ Br2
FeBr3
Br+HBr
a.苯只與純鹵素反應，遇到溴水發生萃取分層。
b.必須有催化劑；反應中若加入的催化劑是鐵粉，實際起催化作用的是FeBr3
c.苯與Br2只發生一元取代反應
【注意】
硝化反應：
在濃硫酸的作用下，苯在50~60℃時與濃硝酸發生硝化反應，甲苯在約30℃就能發生硝化反應。
硝基苯
+ HNO3
NO2+H2O
濃硫酸

CH3
CH3
NO2
O2N
NO2
濃硫酸

+3HNO3
+3H2O
2,4,6-三硝基甲苯
甲苯分子中的—CH3使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代。
磺化反應：
苯與濃硫酸在70~80℃時可以發生磺化反應，生成苯磺酸。
苯磺酸
+ HO—SO3H(濃)
SO3H+H2O

③加成反應
條件：催化劑且加熱、加壓
各類烴與常見試劑反應的比較:
烴 溴單質 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高錳
酸鉀溶液
烷烴
烯烴
炔烴
苯
苯的 同系物
(光照)取代
不反應,萃取
使溴水褪色
不反應,互
溶不褪色
不反應
加成
加成
加成褪色
加成褪色
加成褪色
加成褪色
氧化褪色
氧化褪色
一般不反應,催
化條件下可取代
不反應,萃取
使溴水褪色
不反應
不反應
氧化褪色
不反應
不反應,萃取使溴水褪色
一般不反應,光照條件發生側鏈上的取代,催化條件發生苯環上的取代
(1)紅外光譜:
可獲得分子中所含化學鍵或官能團的信息。
(2)核磁共振氫譜:
(3)X射線衍射:
測定氫原子的種類和不同氫原子的個數比
吸收峰數目＝氫原子種類，吸收峰面積比＝ 氫原子數目之比。
經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。
知識點四：利用圖譜表征確定確定分子結構
【考點一】有機化合物分子中原子共線、共面分析
【例1】已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉。關于結構簡式為
的烴,下列說法正確的是(　　)
A.分子中至少有9個碳原子處于同一平面上
B.分子中至少有11個碳原子處于同一平面上
C.分子中至少有16個碳原子處于同一平面上
D.該烴屬于苯的同系物
B
(1)以上4種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,則取代后的分子構型基本不變。
(2)共價單鍵可以自由旋轉,共價雙鍵和共價三鍵則不能旋轉。
(3)若在分子結構中有一個碳原子形成四個單鍵,則該分子中所有原子不可能共面。
(4)若兩個平面形結構通過一個碳碳單鍵相連接,則所有原子可能共平面。
3
6
4
12
【練一練】
1.某烴的結構簡式為 ,該分子中處于四面體結構中心的碳原子數為a,一定在同一平面內的碳原子數為b,一定在同一直線上的碳原子數為c,則a、b、c依次為(　　)
A.4,5,3 B.4,6,3
C.2,4,5 D.4,4,6
B
【例1】現有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五種有機化合物,同質量的以上物質中,在相同狀況下體積最大的是　　　　;同質量的以上物質完全燃燒時耗O2的量最多的是　　　　;同狀況、同體積、同物質的量的以上物質完全燃燒時耗O2的量最多的是　　　　;同質量的以上物質完全燃燒時,生成的CO2最多的是　　　　　　,生成水最多的是　　　　。在120 ℃、1.01×105 Pa時,以上氣態烴和足量的O2點燃完全燃燒,相同條件下測得反應前后氣體體積沒有發生變化的是　　　　　　　。
【考點二】烴的燃燒規律
CH4
　CH4
C3H8
C2H4、C3H6
CH4
CH4、C2H4
(2)當等物質的量的烴完全燃燒時,消耗氧氣的量取決于(x+ )的值,此值越大,耗氧量越多。
(3)等質量的烴完全燃燒時,消耗氧氣的量取決于CxHy中 的比值,此值越大,耗氧量越大。
(4)若烴分子的組成中碳、氫原子個數比為1∶2,則完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質的量相等。
(5)等質量的且最簡式相同的各種烴完全燃燒時,其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
CxHy +(x+ ) O2 xCO2 + H2O
點燃
y
4
y
2
(1)
烴的燃燒規律
1.由兩種氣態烴組成的混合物,體積為10 mL,與過量的氧氣混合再充分燃燒,將生成物通過濃硫酸,氣體體積減少15 mL,再通過堿石灰,氣體體積又減少20 mL(氣體體積均在同溫同壓下)。混合烴的組成可能為(　　)
A.C2H4和C2H2
B.C2H6和C2H4
C.CH4和C3H4
D.C4H10和C2H4
A
【練一練】
【考點三】同分異構體
【例1】下列芳香烴的一氯取代物的同分異構體數目最多的是(　　)
B
1.分子式為C4H8Br2且分子中僅含有兩個甲基的有機化合物共有(不考慮立體異構)(　　)
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
2.一個苯環上連接一個烴基(—R)和3個—X的有機化合物,可能的結構簡式共有(　　)
A.4種 B.5種 C.6種 D.7種
C
C
【練一練】
【考點四】烴的結構和性質的推斷
【例1】(雙選)兩分子乙炔反應得到乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH),該物質是合成橡膠的重要原料,下列關于該物質的判斷錯誤的是(　　)
A.該物質既是CH2==CH2的同系物,又是HC≡CH的同系物
B.該物質既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色,反應的原理相同
C.該物質與足量的H2加成后,只能生成一種物質
D.該物質經加成、加聚反應可以得到氯丁橡膠的主要成分
AB
推斷陌生有機化合物的性質,首先應分析分子中所含有的官能團,根據所學官能團的性質,綜合分子中官能團的性質,可得到陌生有機化合物的性質。
規律方法
1.某有機化合物的結構簡式如圖 ,下列說法正確的是(　　)
A.該有機化合物的分子式為C17H29O2
B.該有機化合物分子中有苯環
C.該有機化合物能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.該有機化合物只有一種官能團
C
【練一練】
2. 1mol 有機物X最多能與1mol HCl發生加成反應得到Y，1mol Y最多能與4mol 氯氣在一定條件下發生取代反應得到Z。已知Y分子中的碳碳鍵是單鍵，Z分子中沒有氫原子，則X的結構簡式可能是( )
A CH2=CHCl B HC≡CH
C CH2=CH2 D HC≡CCH3
A
有機化合物的
結構與性質 烴
認識有機化學
有機化學的發展
有機化合物的分類
有機化合物的命名
有機化合物的結構與性質
共價鍵
同分異構現象
結構與性質的關系
烴
烷烴的化學性質
烯烴和炔烴的化學性質
苯及其同系物的化學性質

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