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章末復(fù)習(xí)
1.能寫出烴的衍生物的類別通式、官能團(tuán)、簡單代表物的結(jié)構(gòu)簡式及名稱，能列舉各類烴的衍生物的典型代表物的主要物理性質(zhì)；
2.能描述說明、分析解釋各類烴的衍生物的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)反應(yīng)式；
3.能列舉典型糖類物質(zhì)，描述葡萄糖、淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)；
4.能辨識蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中的肽鍵，認(rèn)識蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能判斷氨基酸的縮合產(chǎn)物，多肽的水解產(chǎn)物；
5.能辨識核糖核酸、脫氧核糖核酸中的磷脂鍵，能基于氫鍵分析堿基的配對原理。
知識點(diǎn)一：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型
1. 加成反應(yīng)
有機(jī)化合物分子中不飽和鍵兩端的兩個(gè)原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新的有機(jī)化合物的反應(yīng)。
(1)定義：
(2)加成反應(yīng)規(guī)律：
不飽和鍵打開，結(jié)合原子或原子團(tuán)形成新的化學(xué)鍵，“有上無下”。
生成物只有一種，原子利用率100%。
(3)不對稱烯烴的加成反應(yīng)：
2. 取代反應(yīng)
有機(jī)化合物分子中的某個(gè)(或某些)原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。
(1)定義：
(2)取代反應(yīng)規(guī)律：
有機(jī)化合物分子中有極性單鍵時(shí)，有可能發(fā)生取代反應(yīng)。
有上有下，取而代之。
(3)成鍵結(jié)構(gòu)（或官能團(tuán)）與試劑：
有機(jī)物或官能團(tuán) 試劑 取代位置
X2、HNO3、H2SO4等
C—H
飽和烴
X2
C—H
苯環(huán)
①烷烴或芳香烴的取代反應(yīng)：
有機(jī)物或官能團(tuán) 試劑 取代位置
H2O、NH3、NaCN等
HX、RCOOH 等
鹵素原子
羥基H上或－OH
—X（鹵代烴）
—OH
②鹵代烴或醇的取代反應(yīng)：
③烯烴 炔烴 醛 酮 羧酸的α－C上的碳?xì)滏I易斷裂發(fā)生取代反應(yīng)
④酯化反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)
3. 消去反應(yīng)
在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有不飽和鍵的有機(jī)化合物的反應(yīng)。
(1)定義：
(2)乙醇的消去反應(yīng)
CH3CH2OH CH2=CH2↑＋H2O
濃硫酸
170℃
4. 氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)
氧化反應(yīng)：
還原反應(yīng)：
有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)。
有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)。
常見的氧化劑
氧氣、酸性KMnO4溶液、臭氧、銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等。
常見的還原劑
氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）和硼氫化鈉（NaBH4）等。
預(yù)測有機(jī)化合物可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的程序：
知識點(diǎn)二：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用
1. 鹵代烴的性質(zhì)
(1)定義：
烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。官能團(tuán)是－X(Cl、Br、I、F)。
飽和一鹵代烴的通式為：
CnH2n＋1X
鹵代烴
根據(jù)取代鹵素的不同
氟代烴
氯代烴
溴代烴
碘代烴
根據(jù)鹵素原子的多少
一鹵代烴
二鹵代烴
多鹵代烴
根據(jù)烴基的不同
飽和鹵代烴
不飽和鹵代烴
芳香鹵代烴
(2)分類：
(3)1-溴丙烷的物理性質(zhì)：
無色液體
沸點(diǎn)為71℃
密度比水大
不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
C3H7Br
(4)化學(xué)性質(zhì)：
官能團(tuán)：－Br
極性鍵：C－Br、C－H
取代反應(yīng)
δ+
δ-
消去反應(yīng)
①1―溴丙烷的取代反應(yīng)
CH3CH2CH2Br+NaOH
水
△
稀硝酸酸化
白色沉淀(AgCl)
淡黃色沉淀(AgBr)
黃色沉淀(AgI)
NaOH水溶液
R—X

AgNO3溶液
鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：
取上層清液
CH3CH2CH2OH+NaBr
②1―溴丙烷的消去反應(yīng)
△
NaOH的水溶液
醇
NaOH的乙醇溶液
△
烯烴/炔烴
注意：a.沒有β-C原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。
b.有β-C原子,但β-C原子上沒有氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。
2. 鹵代烴的制備
知識點(diǎn)三：醇和酚
1.醇
(1)定義：
脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物。
(2)分類：
CnH2n＋1OH
醇
根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目
一元醇
二元醇
多元醇
按羥基所連烴基種類分類
脂肪醇
脂環(huán)醇
飽和醇
不飽和醇
芳香醇
(3)物理性質(zhì)：
①沸點(diǎn)
a.飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要高。
c.碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。
b.飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點(diǎn)逐漸升高。
②溶解度：
含羥基較多的醇極易溶于水。
常溫常壓，飽和一元醇在水中的溶解性
醇分子中碳原子數(shù) 1～3 4～11 > 11
溶解性 能與水以任意比例互溶 油狀液體，僅可部分溶于水 固體，
難溶于水
(4)化學(xué)性質(zhì)：
①取代反應(yīng)
反應(yīng)試劑：
濃的氫鹵酸(HCl、HBr、HI)
C2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O

乙醇 溴乙烷
反應(yīng)條件：
酸做催化劑及加熱
C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O
乙醚
濃硫酸
140℃
濃硫酸

CH3
C
OH + H18O—C2H5
O
CH3
C
18O—C2H5 + H2O
O
“酸脫羥基醇脫氫”
②消去反應(yīng)
反應(yīng)條件：
濃硫酸、加熱
CH3—CH2—CH2OH
CH3—CH CH2
↑ + H2O
濃硫酸
170℃
③與活潑金屬的反應(yīng)
2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑
④氧化反應(yīng)
－OH所在的碳原子上要
有氫原子才可以被氧化
醇的催化氧化規(guī)律
氫
原
子
數(shù)
生成醛(或羧酸)
生成酮
不能被催化氧化
2~3個(gè)H
1個(gè)H
沒有H
如：
R2
R1
R3
C
OH
O
R1
R2
C
H
H
Cu，O2
△
O
R1
R2
C
如：
如：
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R
COOH
O
R
H
C
H
H
O
R
H
C
H
H
Cu，O2
△
CHO或
R
2.酚
(1)定義：
芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物。
(2)化學(xué)性質(zhì)：
①酸性——俗稱石炭酸
苯酚鈉
＋H2O
+NaOH
OH
ONa
酸性強(qiáng)弱：
H2CO3 > C2H5OH > HCO3－
苯環(huán)對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑
②取代反應(yīng)
2,4,6－三溴苯酚(白色沉淀)
+3Br2
+3HBr
OH
OH
Br
Br
Br
酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強(qiáng)，易被取代
③苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)
酚醛樹脂
H+
+nHCHO
OH
n
+ (n-1)H2O
OH
CH2
n
OH
H
④苯酚與Fe3+顯色反應(yīng)
現(xiàn)象：苯酚遇到氯化鐵溶液變紫色
用途：檢驗(yàn)苯酚或Fe3+ 的存在
⑤苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應(yīng)。
+3HNO3
+3H2O
OH
OH
NO2
O2N
NO2

濃硫酸
+3H2
OH

Ni
OH
環(huán)己醇
知識點(diǎn)四：醛和酮 糖類和核酸
1.醛和酮
(1)結(jié)構(gòu)：
—C—
O
羰基
醛
酮
羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子）相連。
羰基碳原子相連的兩個(gè)基團(tuán)均為烴基，烴基可以相同也可以不同。
官能團(tuán)：醛基
官能團(tuán)：酮羰基
—C—H
O
(R`)—C—(R`)
O
—CHO
(2)醛、酮的化學(xué)性質(zhì)：
①羰基的加成反應(yīng)
CH3—C—H
O
δ+
δ-
+ H—CN
δ+
δ-
催化劑
CH3—C—CN
OH
H
增長碳鏈
羰基上的不飽和鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等發(fā)生加成反應(yīng)。
②氧化反應(yīng)
醛的還原性較強(qiáng)比酮容易發(fā)生氧化反應(yīng)。空氣中的氧氣就能氧化醛，而酮一般需很強(qiáng)的氧化劑(如KMnO4(H＋)溶液、溴水等)才能被氧化。
銀鏡反應(yīng)
[銀氨溶液的配制和使用]
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O
試管內(nèi)壁必須光滑、潔凈；
實(shí)驗(yàn)的銀氨溶液應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用，銀氨溶液不能久置，氨水不能太濃，否則會生成易爆炸的物質(zhì)；
必須用水浴加熱；
加熱時(shí)不能振蕩和搖動(dòng)試管；
剩液及時(shí)處理，防止產(chǎn)生爆炸性物質(zhì)，試管用稀硝酸洗滌
【實(shí)驗(yàn)中注意的事項(xiàng)】
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

【反應(yīng)方程式】
與新制的氫氧化銅反應(yīng)
【反應(yīng)方程式】
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

必須使用新制的Cu(OH)2，久置的Cu(OH)2易發(fā)生變質(zhì)；
堿一定要過量，否則生成乙酸。
加熱時(shí)須將混合溶液加熱至沸騰。
【實(shí)驗(yàn)中注意的事項(xiàng)】
銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液常用于鑒別有機(jī)化合物分子中是否含有醛基。
③還原反應(yīng)
2.糖類和核酸
(1)單糖
①還原性
②葡萄糖在人體內(nèi)的氧化反應(yīng)
③不飽和性
④酯化反應(yīng)
①加成反應(yīng)(催化加氫)
②酯化反應(yīng)
③與活潑金屬反應(yīng)
葡萄糖
果糖
(2)雙糖
蔗糖 麥芽糖
分子式
分子結(jié)構(gòu)
化學(xué)性質(zhì)
C12H22O11
C12H22O11
分子中無醛基
分子中有醛基
非還原性糖
還原性糖
(3)多糖
淀　粉 纖維素
通式
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
存在與 制法
用途
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
不溶于冷水，白色粉末
白色無嗅無味物質(zhì)，不溶于
水，不溶于一般的有機(jī)溶劑
水解、酯化、與碘作用
呈藍(lán)色
植物的種子、塊莖和根里
食物、制葡萄糖、酒精
水解、酯化
木材、棉花
制硝酸纖維、纖維素乙酸酯、造紙、粘膠纖維
(4)五碳醛糖與核酸
脫氧
核糖
磷酸
堿 基
A：腺嘌呤
G：鳥嘌呤
T：胸腺嘧啶
C：胞嘧啶
脫氧
核糖
磷酸
堿 基
脫氧
核糖
磷酸
堿 基
脫氧核糖核酸
DNA
多個(gè)脫氧核糖核苷酸分子間脫水形成磷酯鍵后聚合而成的脫氧核糖核苷酸鏈。
核糖
磷酸
堿 基
核糖
磷酸
堿 基
核糖
磷酸
堿 基
多個(gè)核糖核苷酸分子間脫水形成磷酯鍵后聚合而成的核糖核苷酸鏈。
核糖核酸
RNA
A：腺嘌呤
G：鳥嘌呤
U：尿嘧啶
C：胞嘧啶
A-U
G-C
知識點(diǎn)四：羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì)
1.羧酸
(1)定義：
由烴基（或氫原子）與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。
—C—OH
O
或
—COOH
(2)分類：
羧酸
按烴基分類
脂肪酸
芳香酸，如苯甲酸
按羧基數(shù)目
一元羧酸，如乙酸 CH3COOH
二元羧酸，如乙二酸 HOOC—COOH
……
(3)羧酸的物理性質(zhì)
氫鍵
熔、沸點(diǎn)
溶解度
羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的高。
分子中碳原子數(shù)目小于4的羧酸與水互溶；
隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至與相對分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。
(4)羧酸的化學(xué)性質(zhì)
δ＋
δ－
α
①難加成
羥基對羰基的影響，使羧基中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)，只有在特定條件或催化劑作用下，反應(yīng)才能進(jìn)行。
②C—O斷裂：—OH被取代，生成酯、酰胺等
③O—H斷裂：解離出氫離子，表現(xiàn)酸性
酸性：乙酸＞碳酸
④斷裂C-H鍵，α-H被取代
2.羧酸的衍生物
(1)酯：
分子由酰基和烴氧基相連構(gòu)成的一種羧酸衍生物。
—C—O—
O
①水解反應(yīng)
在稀硫酸存在下水解:
堿性條件下水解：
CH3—C—O—C2H5 + H2O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
O
O
稀硫酸
△
CH3—C—OC2H5 + NaOH
CH3—C—ONa + HOC2H5
△
O
O
(2)油脂：
高級脂肪酸甘油酯
甘油（丙三醇）
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
高級脂肪酸
①軟脂酸：C15H31COOH
③油酸：C17H33COOH
②硬脂酸：C17H35COOH
飽和脂肪酸
不飽和脂肪酸
①水解反應(yīng)
②油脂氫化
(3)酰胺：
分子由酰基和氨基相連構(gòu)成的羧酸衍生物
R—C—NH2
O
酰胺在通常情況下較難水解，在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在下長時(shí)間加熱可水解成羧酸(或羧酸鹽)和氨(或胺)。
3.氨基酸和蛋白質(zhì)
(1)氨基酸
①兩性
a.與鹽酸的反應(yīng)：
b.與氫氧化鈉反應(yīng)：
R—CH—COOH+NaOH
NH2
R—CH—COONa+H2O
NH2
R—CH—COOH+HCl
NH2
R—CH—COOH
NH3Cl
②成肽反應(yīng)
(2)蛋白質(zhì)
氨基酸種類、數(shù)目、排列順序
空間結(jié)構(gòu)多樣
種類繁多
功能多樣
①水解：天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為α－氨基酸。
②具有兩性——因?yàn)樗砂被峤M成。
③鹽析——可逆。
④變性——不可逆。
⑤顏色反應(yīng)——含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃。
⑥灼燒蛋白質(zhì)會產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味。
(3)酶
①條件溫和 ②專一性 ③高效率
1.氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑,麻醉作用較快、較強(qiáng),毒性較低,其合成路線如下:
寫出序號相應(yīng)的反應(yīng)類型，供選擇的反應(yīng)類型如下:氧化、還原、硝化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解。
①硝化　②氯代　③氧化　④酯化　⑥還原
【考點(diǎn)一】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷
(1)判斷有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的基本思路
(2)常見的反應(yīng)類型
①取代反應(yīng)——“一上一下,取而代之”
②加成反應(yīng)——“只上不下,合二為一”
③消去反應(yīng)——“一分為二,只下不上”
(3)根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型
NaOH的水溶液
酯或鹵代烴的水解反應(yīng)等
NaOH的乙醇溶液中加熱
鹵代烴的消去反應(yīng)
濃硫酸,加熱
醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等
溴水或溴的CCl4溶液
烯烴、炔烴的加成反應(yīng)
H2，Ni
烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)
O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)
醇的氧化反應(yīng)
O2或新制的Cu(OH)2或銀氨溶液
—CHO的氧化反應(yīng)
稀硫酸，加熱
酯、低聚糖、多糖的水解反應(yīng)
光照、X2
烷基上的取代反應(yīng)
FeX3、X2
苯環(huán)上的取代反應(yīng)
【練一練】
A.取代、消去、酯化、加成
B.酯化、消去、縮聚、取代
C.酯化、取代、縮聚、取代
D.取代、消去、加聚、取代
B
1.結(jié)構(gòu)簡式為 的有機(jī)化合物可以通過不同的反應(yīng)得到下列四種物質(zhì)，生成這四種有機(jī)化合物的反應(yīng)類型依次為(　　)
COOH
CH2CH2OH
【考點(diǎn)二】限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
1.某有機(jī)化合物的分子式為C9H10O2,分子中含有苯環(huán),苯環(huán)上有2個(gè)取代基,且其中一個(gè)為甲基,則能與NaOH溶液反應(yīng)的該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)有(　　)
A.4種 B.7種
C.9種 D.12種
D
2.已知下面反應(yīng)可以發(fā)生:
(1)若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有　 種。
(2)若A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而C不能,則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有　 　種。
(3)若A、C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有　　　種。
(4)若A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C氧化可得A,則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有　　　種。
1
4
3
2
【考點(diǎn)三】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合
1.某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，若等物質(zhì)的量的M在一定條件下分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為(　　)
A．1∶1∶1 B．2∶4∶1 C．1∶2∶1 D．1∶2∶2
B
【考點(diǎn)四】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合
1.某有機(jī)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)X的說法不正確的是(　　)
A.既能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng),又可在光
照條件下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)
B.1 mol該有機(jī)化合物最多可與3 mol NaOH反應(yīng)
C.既可催化加氫,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.既可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體
D
2.Y是一種皮膚病用藥,它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。
下列說法正確的是(　　)
A.X與Y互為同分異構(gòu)體
B.1 mol X最多可以與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
C.產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應(yīng)
D.1 mol Y最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
A
官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
烴的衍生物
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型
加成反應(yīng)
取代反應(yīng)
消去反應(yīng)
氧化反應(yīng)
還原反應(yīng)
烴的衍生物
醇
酚
醛、酮
糖類
羧酸
羧酸衍生物：酯、酰胺
取代羧酸
氨基酸

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