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章末復習
1.能說出測定有機化合物分子結構的常用儀器分析方法，能結合圖譜信息分析判斷有機化合物分子結構；
2.能綜合應用有關知識完成推斷有機化合物、檢驗官能團、設計有機合成路線等任務；
3.能對單體和高分子進行互相推斷，能分析高分子的合成路線；
4.能寫出典型的加聚反應和縮聚反應的反應式；
5.能舉例說明塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結構特點；
6.能列舉重要的合成高分子化合物，說明它們在材料領域的應用。
知識點一：有機化合物的合成
1. 有機合成的流程
明確目標化合物的結構
設計合成路線
合成目標化合物
對樣品進行結構測定
試驗其性質或功能
大量合成
有機合成
的關鍵
構建碳骨架
引入官能團
(1)增長碳鏈：
2. 碳骨架的構建
①鹵代烴的取代反應
CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr
H+,H2O
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
丙腈
②醛或酮與氫氰酸加成反應
CH3—C—H
O
+ H—CN
催化劑
CH3—C—CN
OH
H
③羥醛縮合反應
受羰基吸電子作用的影響，醛分子中的 α-H 活潑性增強。在一定條件下，分子中有 α-H 的醛會發生分子間加成反應。例如：
(2)減短碳鏈：
①烯烴、炔烴的氧化反應
C CH—R
R1
R2
C O+R—COOH
R1
R2
KMnO4
H+
RC CH
RCOOH
KMnO4
H+
②羧酸或羧酸鹽脫羧反應
CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3
(3)碳鏈成環：
①雙烯的聚合
②羥基縮合成環
③酯化成環
④羧基——氨基縮合成環
3. 官能團的引入與轉化
官能團 引入方法
碳碳雙鍵
碳鹵鍵
羥基
醛基
羧基
酯基
鹵代烴的消去、醇的消去、炔烴的不完全加成
醇、酚、烷烴、苯及苯的同系物的取代，烯烴、炔烴的加成
烯烴與水的加成或鹵代烴的水解或醛的還原或酯的水解
醇的催化氧化或烯烴的氧化
醇的氧化或醛的氧化或酯的水解
酯化反應
(1)官能團的引入：
(2)官能團的保護：
①酚羥基的保護
醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應過程中受到影響，對其保護和恢復過程為
②醛基的保護
③碳碳雙鍵的保護
碳碳雙鍵也易被氧化,在氧化其他基團前可利用其與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應將其保護起來,待氧化后再利用消去反應轉變為碳碳雙鍵。
④氨基的保護
如在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應先把—CH3氧化成
—COOH,再把—NO2還原為—NH2。防止當KMnO4氧化—CH3時,—NH2
(具有還原性)也被氧化。
4. 有機合成路線的設計與實施
(1)正合成分析法：
先比較原料分子和目標分子在結構上的異同,包括官能團和碳骨架兩個方面的異同；然后,設計由原料分子轉向目標化合物分子的合成路線。
中間體2
基礎原料
中間體1
目標化合物
(2)逆合成分析法：
逆向尋找能順利合成目標化合物的中間有機化合物，直至選出合適的起始原料。
(3)優選合成路線：
以綠色合成思想為主導：
有機合成中的原子經濟性，原料的綠色化，試劑與催化劑的無公害性。
原子利用率
知識點二：有機化合物結構的測定
分離、提純
確定實驗式
確定分子結構
確定分子式
1. 分離、提純
(1)蒸餾是分離、提純液態有機化合物的常用方法。
蒸餾提純的條件
①液態有機化合物熱穩定性較強、
②含有的雜質量較少
③與雜質沸點有相差大(一般＞30 ℃)
(2)重結晶是分離、提純固態有機化合物的常用方法。原理是利用有機化合物在某種溶劑中的溶解度受溫度影響較大，加熱使其溶解于溶劑中，再降溫使其溶解度下降，從而析出該有機化合物的結晶。
①選擇適當的溶劑 ②樣品中雜質含量較少（通常質量分數＜5%）
重結晶的關鍵
(3)萃取是富集有機化合物的常用方法，一般是用有機溶劑從水中萃取有機化合物，常用的與水互不相溶的有機溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
萃取劑的選擇
①萃取劑與原溶液中的溶劑不反應，不互溶
②溶質在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度
③萃取劑與溶質不反應
2. 確定實驗式
元素分析
定性：有機化合物的元素組成
定量：各元素的質量分數
碳、氫、氧、氮、鹵素等
化學性質
3. 確定分子式
元素分析
定性：有機化合物的元素組成
定量：各元素的質量分數
最簡整數比
實驗式(最簡式)
碳、氫、氧、氮、鹵素等
化學性質
相對分子質量
分子式
質譜法
4. 確定分子結構
測定有機化合物的結構關鍵：
確定分子的不飽和度及典型的化學性質，進而確定分子所含有的官能團及其所處的位置。
(1)有機化合物分子不飽和度的計算
(x 為碳原子數，y 為氫原子數)
注意：若有機化合物分子含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數中減去氮原子數。
(2)確定有機化合物的官能團
試劑 判斷依據 可能的官能團
溴的四氯化碳溶液 橙紅色溶液褪色
酸性高錳酸鉀溶液 紫色溶液褪色
NaOH溶液(加熱)、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀產生
鈉 有氫氣放出
FeCl3溶液 顯色
溴水 有白色沉淀產生
銀氨溶液(水浴) 有銀鏡產生
新制氫氧化銅懸濁液(加熱) 有磚紅色沉淀產生
NaHCO3溶液 有二氧化碳氣體放出
碳碳雙鍵或
碳碳三鍵
鹵素原子
醇羥基
酚羥基
醛基
羧基
(3)波譜分析
①紅外光譜:
可獲得分子中所含化學鍵或官能團的信息。
②核磁共振氫譜:
測定氫原子的種類和不同氫原子的個數比
吸收峰數目＝氫原子種類，吸收峰面積比＝ 氫原子數目之比。
知識點三：合成高分子化合物
1. 高分子化合物概述
(1)定義
一般是指由成千上萬個原子以共價鍵連接形成的、相對分子質量很大(104~106)甚至更大的化合物(簡稱高分子)，又稱大分子化合物(簡稱大分子)。
nCH2=CH2 [ CH2—CH2 ]n
催化劑
單體
聚合物
鏈節
聚合度
(2)分類
天然高分子化合物
合成高分子化合物
高分子化合物
按高分子化合物的來源分類
按高分子化合物分子鏈的形狀分類
按高分子化合物受熱時的不同行為分類
按高分子化合物的工藝特點和用途分類
線型高分子
支鏈型高分子
體型高分子
熱塑性高分子
熱固性高分子
塑料、橡膠、纖維
涂料、黏合劑與密封材料
各類不同的高分子具有各自不同的性質，也就導致它們具有各自不同的功能。
2. 高分子化合物的合成——聚合反應
類別 加聚反應 縮聚反應
單體特征
單體種類
聚合方式
聚合物 特征
產物
含不飽和鍵
含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物等
至少含兩個官能團
酚、醛、醇、羧酸、
氨基酸等
通過不飽和鍵加成
通過官能團縮合脫去小分子而連接
高聚物鏈節和單體
具有相同的化學組成
高聚物鏈節和單體
具有不同的化學組成
只生成高聚物
高聚物和小分子
3. 高分子化學反應
(2)目的：
有高分子化合物參與的化學反應稱為高分子化學反應。
(1)定義：
一般是為高分子帶來某種特定的功能或性質，或者是得到一種全新的高分子化合物。
(3)分類：
高分子化學反應
聚合度不變的反應
聚合度變小的反應
聚合度變大的反應
——僅限于側基或端基
——“接枝”
——降解
4. 合成高分子材料
(1)常見的合成高分子材料
塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑與密封材料等。
填料
增塑劑
穩定劑
降低成本，增強機械性能、耐熱性和絕緣性
改善塑料的柔軟性，易加工成型
防止加工使用中受外界因素影響而性能變壞
脫模劑
制得具有無數微孔的泡沫塑料
主要成分
樹脂
塑料
加工助劑
防止成型時粘在金屬設備或模具上
發泡劑
：凡人工合成的、未經加工處理的任何聚合物
②涂料
涂料是一種涂布于物體表面后能結成堅韌保護膜的物質，主要成分是成膜物質，起美化和保護內部物體的作用。
③黏合劑
目前使用的黏合劑是以各種樹脂如酚醛樹脂、脲醛樹脂等為主要成分制成的。
(2)功能高分子材料
為了適應高科技產業等對材料的要求，科學工作者合成了具有某些特殊化學、物理或生物等功能的高分子。
①特點
一般在高分子鏈的主鏈、側鏈或交聯網絡的內部或表面含有某種功能性基團。
②制備方法
將功能性基團通過某種反應或作用連接到已有的高分子中
將含有功能性基團的單體進行聚合
離子交換樹脂
①陽離子交換樹脂
②陰離子交換樹脂
向聚合物中引入磺酸基(-SO3H)、羧基(-COOH)等基團，得到的樹脂，可與溶液中的陽離子進行交換反應。
向聚合物中引入氨基(-NH2)等基團，得到堿性的樹脂，可與溶液中的酸根離子進行交換。
醫用高分子
①生物可降解型
②生物非降解型
可吸收縫合線、黏合劑、緩釋藥物
人造血管、人造心臟、隱形眼鏡等
【考點一】有機物官能團的檢驗和鑒別
1.下列敘述錯誤的是(　　)
A．用金屬鈉可區分乙醇和乙醚
B．用酸性高錳酸鉀溶液可區分己烷和3 己烯
C．用水可區分苯和溴苯
D．用新制的銀氨溶液可區分甲酸甲酯和乙醛
D
【考點二】確定有機物實驗式及分子式的方法
1.已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測定這種燃料中碳和氫兩種元素的質量比，可將氣態燃料放入足量的O2中燃燒，并使產生的氣體全部通過如圖所示裝置中，得到如表中所列的實驗結果(假設產生的氣體完全被吸收)。
實驗前 實驗后
(干燥劑＋U形管)的質量 101.1 g 102.9 g
(石灰水＋廣口瓶)的質量 312.0 g 314.2 g
(1)實驗完畢后，生成物中水的質量為________g。假設廣口瓶里生成一種正鹽，其質量為________g。
(2)生成的水中氫元素的質量為________g。
1.8
5
0.2
(3)生成的二氧化碳中碳元素的質量為________g。
(4)該燃料中碳元素與氫元素的質量比為________。
(5)已知這種燃料的每個分子中含有一個氧原子，則該燃料的分子式為________，結構簡式為________。
1.已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測定這種燃料中碳和氫兩種元素的質量比，可將氣態燃料放入足量的O2中燃燒，并使產生的氣體全部通過如圖所示裝置中，得到如表中所列的實驗結果(假設產生的氣體完全被吸收)。
實驗前 實驗后
(干燥劑＋U形管)的質量 101.1 g 102.9 g
(石灰水＋廣口瓶)的質量 312.0 g 314.2 g
0.6
3∶1
CH4O
CH3OH
(1)該有機物的分子式為____________________________。
(2)該有機物的結構簡式為___________________________。
【考點三】確定有機物結構式的思路和方法
CH2=CHCH2CHO　
1.某純凈有機物A的紅外光譜表征到 和 的存在，經質譜儀、核磁共振儀得到下列質譜圖和核磁共振氫譜圖：
C4H6O
【考點四】加聚反應和縮聚反應的比較
1.某種具有較好耐熱性、耐水性和高頻電絕緣性的高分子化合物的結構片斷為
則生成該樹脂的單體的種數和化學反應所屬類型正確的是(　　)
A．1種，加聚反應 B．2種，縮聚反應
C．3種，加聚反應 D．3種，縮聚反應
D
【考點五】確定高聚物單體的常見方法
1.某塑料是一種可在微生物作用下降解的環保型塑料，其結構簡式為
下面有關該塑料的說法不正確的是(　　)
A．該塑料是一種聚酯
B．該塑料的單體是CH3CH2CH(OH)COOH
C．該塑料的降解產物可能有CO2和H2O
D．該塑料通過加聚反應制得
D
【考點六】解答有機推斷題的方法和策略
1.氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下:
回答下列問題:
(1)A的結構簡式為　　　　　。C的化學名稱是　　　　　。
(2)③的反應試劑和反應條件分別是　　 　 　　,
該反應的類型是　 　。
CH3
三氯甲苯
濃硝酸和濃硫酸、加熱
取代反應
(3)F的結構簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
吡啶是一種有機堿,其作用是 　　　　　　　　　　　　　　。
(4)H是G的同分異構體,其苯環上的取代基與G的相同但位置不同,則H
可能的結構有　　　　種。
9
吸收反應產生的HCl，提高反應轉化率
善于尋找解題的突破口
銀鏡反應或與新制氫氧化銅 ——－CHO
能與鈉反應放出H2——－OH或－COOH
能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機化合物——－COOH
能發生消去反應——醇或鹵代烴
遇FeCl3溶液顯紫色——酚羥基
能發生連續氧化的有機化合物——具有－CH2OH結構
1.根據下面的反應路線填空:
(1)A的結構簡式是　　　　　,其名稱是　　　　　　。
(2)填寫以下反應的反應類型:
①　　　　　　;②　　　　　　;③　　　　　　。
(3)反應④的反應條件:　 。
(4)反應②的化學方程式為　 。
【練一練】
環己烷
取代反應 消去反應 加成反應
NaOH的醇溶液、加熱
—Cl+NaOH
乙醇
△
+NaCl+H2O
有機合成及其應用
合成高分子化合物
有機化合物的合成
有機化合物結構的測定
合成高分子化合物
碳骨架的構建
官能團的引入與轉化
有機合成路線的設計
有機合成的應用
分離提純
分子式的確定
結構式的確定
實驗式的確定
定性
定量
質譜法(相對分子質量)
不飽和度的計算
官能團的檢驗
波譜分析
高分子化合物
加聚反應
縮聚反應
高分子化學反應
合成高分子材料
常見的合成高分子材料
功能高分子材料

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