資源簡介

(共21張PPT)
模擬和表征有機化合物分子結構
——基于模型和圖譜的探索
1.通過模型搭建、圖譜表征活動深入體會有機化合物的分子結構特征。
2.知道紅外光譜、核磁共振等現代儀器分析方法在有機化合物分子結構
測定中的應用，能結合簡單圖譜信息分析、判斷有機化合物的分子結構。
3.形成多角度認識有機化合物分子結構的思路和方法，進一步體會“結構決定性質，性質反映結構”的學科思想。
有機化合物分子的主體結構由碳骨架和官能團兩個部分組成。準確認識有機化合物的分子結構，對進一步研究有機化合物的化學性質、探索結構改變與性質變化之間的關系都有著十分重要的意義。
葉黃素
那么，有機化合物的全部結構要素是什么呢？
聯想 · 質疑
聯想 · 質疑
項目活動 1
利用模型模擬有機化合物的分子結構
任務1
任務1
觀察實驗室里部分有機化合物的分子結構模型，寫出這些模型對應的結構簡式和分子式，并指出其屬于哪類有機化合物。
結構簡式：
分子式：
類別：
名稱：
CH4
CH4
烷烴
甲烷
CH3—C—O—H
O
C2H4O2
羧酸
烯烴
乙酸
丙烯
C3H6
CH3—CH2 CH2
結構簡式：
分子式：
類別：
名稱：
烷烴
醇
芳香烴
C4H10
C2H6O
C6H6
丁烷
乙醇
苯
CH3CH2OH
CH3CH2CH2CH3
選取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替換甲烷分子球棍模型上表示氫原子的球，每次替換完成后，同學之間對比觀察各自的球棍模型在空間排布上是否完全相同，并討論其原因。
任務2
任務2
甲烷分子中的一個氫原子被一個氟原子取代后，對應的空間結構只有一種。
甲烷分子中的兩個氫原子分別被一個氟原子和一個氯原子取代后，對應的空間結構只有一種。
甲烷分子中的三個氫原子分別被一個氟原子、一個氯原子和一個溴原子取代后，做任意旋轉都無法使兩個分子完全重疊，存在兩種空間結構。
C
Cl
F
H
Br
與四個不同的原子形成共價鍵
對映異構體中一般含有手性碳原子(與四個各不相同原子或基團相連的碳原子)，在結構式中用*加以標記。
對映異構體
*
手性碳原子
[思考]以下7種分子式為C4H10O的結構是否為所有可能的結構呢？(只寫出骨架與官能團)
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
C—C—C—C
C—C—C—C
OH
OH
C—C—C
C
C—C—C
C
OH
OH
C
C—O—C—C
存在對映異構體
同分異構
現象分類
構造異構
立體異構
碳骨架異構
官能團異構
順反異構
對映異構
位置異構
類型異構
碳骨架
官能團
空間排布
2-丁醇
CH3—C—CH2CH3
OH
H
*
項目活動 2
利用圖譜表征有機化合物的分子結構
采用現代儀器分析方法，可以快速、準確地測定有機化合物的分子結構。常用的測定分子結構的方法有紅外光譜(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可見光譜(UV)、質譜(MS)，其原理是通過樣品對特殊電磁波等的作用產生相應的信號(圖譜)，提供分子結構的信息，用于表征有機化合物的分子結構。
紅外光譜儀
核磁共振儀
實驗室里有一瓶標簽脫落的有機試劑 X，其分子式為 C4H10O。如何才能確定它屬于哪種結構呢？
任務3
任務3
1.紅外光譜——獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。
當用紅外線照射有機化合物分子時，不同的化學鍵、官能團對紅外光的吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。
資料：在紅外光譜中，一般羥基吸收峰峰形較寬，出現在比碳氫吸收峰所在頻率高的部位，即大于3000cm 1。
O H
C H
2.核磁共振氫譜——獲得分子中含有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數目的信息。
處于不同化學環境的氫原子在圖譜上對應信號峰的位置不同，而且峰的面積與氫原子數成正比。
五種信號峰→五種不同化學環境的氫原子
2-丁醇
CH3—CH—CH2CH3
OH
存在對映異構
1
1
2
3
3
3.X射線衍射譜
X射線衍射可以確定原子間的距離和分子的三維結構，從而確定有機化合物分子的空間結構，區分有機化合物的對映異構體。
X射線衍射儀
【練一練】
1.在核磁共振氫譜中出現兩種信號峰,其峰面積之比為3∶2的化合物為(　　)
D
2.如圖是某有機化合物核磁共振氫譜圖,則該有機化合物的結構簡式可能為(　　)
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH==CHCH3
C.CH3COOCH2CH3 D.CH3CHOHCH3
C
3.有機化合物分子中的氫原子所處的化學環境(即其附近的基團)不同,表現出的核磁性就不同,代表核磁性特征的信號峰在核磁共振氫譜圖中坐標的位置(化學位移)也就不同。現有一種物質的核磁共振氫譜如圖所示，則可能是下列物質中的(　　)
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2OH
C.CH3CH2CH2CH3
D.CH3CH2CHO
B
4.某有機化合物X由C、H、O三種元素組成,它的紅外吸收光譜表明有羥基O—H鍵、C—O鍵、烴基上C—H鍵的紅外吸收峰。X的核磁共振氫譜有四種信號峰,峰面積之比是4∶1∶1∶2(其中羥基氫原子數為3),X的相對分子質量為92,試寫出X的結構簡式。
CH2—CH—CH2
OH
OH
OH
5.化合物A的相對分子質量為136,分子式為C8H8O2。A分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基,其紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示。下列關于化合物A的說法不正確的是(　　)
A.化合物A屬于酯類化合物,在一定條件下能發生水解反應
B.化合物A在一定條件下可與3 mol H2發生加成反應
C.符合題中化合物A分子結構特征的有機化合物有1種
D.化合物A的同分異構體中含苯環和羧基的只有3種
D
多角度認識有機化合物分子結構的思路和方法
認識
認識
認識
認識
紅外光譜
核磁共振譜
……
……
烴
鹵代烴
醇
醛

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