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(共19張PPT)
探秘神奇的醫用膠——有機化學反應的創造性應用
1.通過對醫用膠結構與性能關系的探究，深入領會“結構決定性質，性質反映結構”的學科思想，建立有機化合物宏觀性能與微觀分子結構之間的聯系，體驗有機化學反應在實踐中的創造性應用。
2.通過對醫用膠改性的研討，形成應用有機化合物性質分析解釋實際現象、利用有機化學反應解決材料改性問題的思路，進一步鞏固利用有機化學反應實現官能團轉化的方法。
醫用膠也稱醫用黏合劑。在外科手術中使用醫用膠代替手術縫合，既能減少患者的痛苦，又能使傷口愈合后保持美觀。
項目活動 1
從性能需求探究醫用膠的分子結構及黏合原理
你認為理想的醫用膠應具備哪些性能？
常溫常壓下快速固化
良好的黏合強度及持久性
黏合部分具有一定的彈性和韌性
安全、可靠、無毒性
在血液和組織液存在的條件下可以使用
探究
探究
Ⅰ.從物質結構和性質的角度解讀“常溫、常壓下可以快速固化實現黏合”。
性能需求
有機化合物的性質特征
體現
常溫、常壓下可以快速固化實現黏合
常溫、常壓下快速由液態變為固態
化學變化
注：有機化合物相對分子質量越大，分子間作用力越強，熔沸點越高。
常溫、常壓下 發生聚合反應
探究
探究
Ⅰ.從物質結構和性質的角度解讀“常溫、常壓下可以快速固化實現黏合”。
有機化合物的性質特征
有機化合物的結構特征
常溫、常壓下 發生聚合反應
含有不飽和鍵，發生加聚反應
含有兩種可發生取代反應的官能團，發生縮聚反應
探究
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Ⅱ.從物質結構和性質的角度解讀“具有良好的黏合強度及持久性”。
性能需求
有機化合物的性質特征
體現
有機化合物的結構特征
良好的黏合強度及持久性
微粒間作用力——醫用膠內部微粒之間、以及與人體組織之間存在強烈的相互作用。
含有N、O、F原子
黏合時相對分子質量大
資料在線
504 醫用膠
α- 氰基丙烯酸正丁酯(俗稱 504)既有較快的聚合速度，又對人體細胞幾乎無毒性，同時還能與比較潮濕的人體組織強烈結合，被用作醫用膠。
氰基(-CN)
氰基中的碳原子和氮原子通過三鍵相連，使得氰基相當穩定。氰基具有較強的極性，對碳碳雙鍵基團具有活化作用，使其在常溫、常壓下即可發生加聚反應。氰基體積小，約為甲基的1/8，因此氰基能夠深入蛋白質內部與蛋白質端基的氨基、羧基形成較強的相互作用——氫鍵。
探究
探究
Ⅲ.分析504醫用膠的分子結構。解釋其產生黏合作用的原理。
雙鍵，能發生加聚反應，由小分子變成聚合物，使得醫用膠可以由液態轉變為固態
酯基，有極性，使雙鍵活化從而更易發生加聚反應，并增大聚合物分子間作用力；能發生水解反應，有利于醫用膠使用后的降解
氰基，使雙鍵活化從而更易發生加聚反應；能形成氫鍵，同時增大聚合物分子間作用力、聚合物分子與蛋白質分子間作用力，從而表現出強黏合性
探究
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Ⅳ.無機氰化物(含有CN-的無機鹽)有劇毒，氰基(-CN)用于人體安全嗎？
微粒結構不同，化學性質不同。
資料:
1.CN-能與人體中細胞色素酶內的Fe3+牢牢地結合，從而使得它不再能變為Fe2+，從而導致細胞內一系列的生化反應不能繼續進行，使細胞不能再利用血液中的氧氣而迅速窒息。
2.-CN對人體具有很好的親和性，在人體中穩定存在。
改變反應物特定部位的結構
調控
項目活動 2
通過結構轉化改進醫用膠的安全性等性能
資料:
研究發現，α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上正丁基變化會影響其耐水性、柔韌性、降解性等性能。
增長酯基碳鏈有助于提升固化膠的柔韌性并降低其聚合熱，但降解性會變差；
在酯基部分引入易水解的官能團有利于加快其降解速率；
有兩個或多個碳碳雙鍵，可發生交聯聚合，增強耐水、耐熱、抗冷熱交替等性能。
探究
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Ⅴ.以下為研究者進行結構修飾后的幾種新型醫用膠分子結構。
請你分別對比A、B、C與α-氰基丙烯酸正丁酯的結構，推測修飾后的醫用膠性能發生了哪些變化。
引入易水解的官能團，有利于加快降解速率。
增加氰基丙烯酸部分的碳碳雙鍵，可發生交聯聚合，有利于增強耐水、耐熱等性能。
探究
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Ⅳ.推斷如何利用有機化學反應實現從 α-氰基丙烯酸甲酯到 A 的轉化。
資料:
羧酸酯在催化劑存在時可與醇發生如下反應，從而生成新的酯。
此反應稱為酯交換反應，常用于有機合成。
探究
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Ⅳ.推斷如何利用有機化學反應實現從 α-氰基丙烯酸甲酯到 A 的轉化。
+CH3OH
催化劑
O
OH
+
【練一練】
1.α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫用膠,其結構簡式如下圖。下列關于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是(　　)
A.其分子式為C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3種雜化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個
D.其任一含苯環的同分異構體中至少有4種不同化學環境的氫原子
C
2.有一種合成維生素的結構簡式為 ,對該合成維生素的敘述正確的是(　　)
A.該合成維生素的一個分子中有三個苯環
B.該合成維生素1 mol最多能中和5 mol氫氧化鈉
C.該合成維生素1 mol最多能和含6 mol單質溴的溴水反應
D.該合成維生素可用有機溶劑萃取
D
3.多巴胺結構如圖所示,下列說法錯誤的是(　　)
A.多巴胺分子式為C8H11NO2
B.多巴胺可以發生加成、取代、氧化反應
C.和溴水反應時,1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴單質
D.多巴胺既可以與強酸反應,又可以與強堿反應
C
項目實施過程中應用有機化學反應的思路和方法

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