資源簡(jiǎn)介

題型(三)　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
命題視角一　有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷
1.掌握必備知識(shí)
(1) 屬于四面體構(gòu)型(若四個(gè)成鍵原子相同，一般為正四面體，不同則為變形四面體)，一旦出現(xiàn)此種結(jié)構(gòu)，則所有原子不可能共線，也不可能共面。
(2)凡是雙鍵(或)部位一定屬于平面構(gòu)型。
(3)凡是三鍵(—C≡C—或—C≡N)部位一定屬于直線構(gòu)型。
(4)凡是苯環(huán)()部位所有原子一定共平面；另外苯環(huán)“對(duì)位”的2個(gè)C和2個(gè)H一定共直線。
(5)鏈狀烷烴(含碳個(gè)數(shù)大于2)中所有碳原子一定不共線，因?yàn)殒I角為109°28′，所以是鋸齒狀的。
2.巧用三種組合
(1)直線結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(2)平面結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接，如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。
如苯乙烯：，分子中共平面原子至少有12個(gè)，最多有16個(gè)。
(3)平面結(jié)構(gòu)與立體結(jié)構(gòu)連接，如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鏈相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基上的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。
3.學(xué)會(huì)解題技巧
(1)看清題目要求，是什么原子(C還是H或O等)共線或共面；是可能還是一定；是最多還是最少。
(2)注意單鍵可以旋轉(zhuǎn)(繞鍵軸旋轉(zhuǎn))，這個(gè)就像方向盤，例如CH4的結(jié)構(gòu)，注意環(huán)狀結(jié)構(gòu)的單鍵旋轉(zhuǎn)不會(huì)造成構(gòu)型改變。
(3)分析共線、共面問(wèn)題要找到上述共面、共線的典型結(jié)構(gòu)，并整理成與真實(shí)結(jié)構(gòu)一樣的形式。
例如結(jié)構(gòu)要整理成正四面體形“”(注意為了看出四面體立體結(jié)構(gòu)，所以加了虛線輪廓)；雙鍵整理成，；三鍵整理成—C≡C—或—C≡N；苯環(huán)共線部分(對(duì)位)整理成。
1.(2022·福州抽測(cè))連花清瘟顆粒中的蒽醌類成分具有抗菌效果，蒽醌的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于蒽醌的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A.分子式為C14H8O2
B.能發(fā)生加成和取代反應(yīng)
C.所有原子共平面
D.其一氯代物有4種
答案　D
解析　
由上述分析知，蒽醌中所有原子共面，C項(xiàng)正確；蒽醌結(jié)構(gòu)對(duì)稱，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2.(2022·全國(guó)甲卷)輔酶Q10具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)輔酶Q10的說(shuō)法正確的是(　　)
A.分子式為C60H90O4
B.分子中含有14個(gè)甲基
C.分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面
D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
答案　B
解析　由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C59H90O4，A錯(cuò)誤；由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，鍵線式端點(diǎn)代表甲基，10個(gè)重復(fù)基團(tuán)的最后一個(gè)連接H原子的碳是甲基，故分子中含14個(gè)甲基，B正確；雙鍵碳以及與其相連的四個(gè)原子共面，羰基碳采取sp2雜化，羰基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個(gè)原子共面，因此分子中的四個(gè)氧原子在同一平面上，C錯(cuò)誤；分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
3.(2022·南通模擬)化合物Z具有抗凝血作用，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　)
A.X分子中含有手性碳原子
B.Y分子存在順?lè)串悩?gòu)體
C.Z分子中所有碳原子均處于同一平面上
D.該反應(yīng)是取代反應(yīng)
答案　B
解析　手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子，X中不存在連接四個(gè)單鍵的碳原子，所以X分子中不可能含有手性碳原子，A項(xiàng)錯(cuò)誤；存在順?lè)串悩?gòu)要求含有碳碳雙鍵，且雙鍵中同一個(gè)碳原子連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，Y符合要求，B項(xiàng)正確；Z分子中含有成四個(gè)單鍵的飽和碳原子，其空間結(jié)構(gòu)與甲烷類似，所以Z分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；對(duì)比結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)Y分子中碳碳雙鍵發(fā)生斷開(kāi)，發(fā)生了加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
命題視角二　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
將陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行拆分，提取官能團(tuán)、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)，通過(guò)官能團(tuán)、苯環(huán)的典型化學(xué)性質(zhì)來(lái)分析陌生有機(jī)物可能具有的化學(xué)性質(zhì)。
官能團(tuán)(或苯環(huán)結(jié)構(gòu)) 典型性質(zhì)
碳碳雙鍵或三鍵 ①能使溴水或Br2/CCl4溶液褪色(加成) ②能使酸性KMnO4溶液褪色(氧化)
羥基 (—OH) 醇 ①能與Na反應(yīng)放H2　②部分氧化生成醛　③部分能發(fā)生消去反應(yīng)　④能與羧酸反應(yīng)生成酯
酚 ①與NaOH反應(yīng)　②與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀　③能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)
碳鹵鍵 (F、Cl、Br、I) ①NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng) ②NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)
醛基 () ①與銀氨溶液作用產(chǎn)生光亮銀鏡 ②與新制Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生磚紅色沉淀
羧基 () ①弱酸性，能使石蕊試液變紅，能與碳酸鹽反應(yīng)放出CO2 ②能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)
酯基 () ①不溶于水，密度比水小的有香味的油狀液體 ②能發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(或鹽)和醇
酰胺基 () 發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下生成羧酸和銨鹽 堿性條件下生成羧酸鹽和NH3
苯環(huán) ①取代反應(yīng)，在FeX3的催化作用下苯環(huán)上的氫原子被—X取代 ②氧化反應(yīng)，苯環(huán)側(cè)鏈直接相連的碳原子上有氫原子可使酸性KMnO4溶液褪色 ③加成反應(yīng)，1 mol苯環(huán)能與3 mol H2加成
2.常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)的定量關(guān)系
1 mol官能團(tuán)所消耗NaOH、Br2、H2的物質(zhì)的量
消耗物 舉例 說(shuō)明
NaOH ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ②1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH ③醇羥基不消耗NaOH
Br2 ①1 mol碳碳三鍵消耗2 mol Br2 ②1 mol碳碳雙鍵消耗1 mol Br2 ③酚羥基的每個(gè)鄰、對(duì)位消耗1 mol Br2
H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1 mol H2 ②1 mol碳碳三鍵消耗2 mol H2 ③1 mol苯環(huán)消耗3 mol H2
①一般條件下羧基、酯基、酰胺基不與H2反應(yīng) ②酸酐中的碳氧雙鍵一般不與H2反應(yīng)
[典例]　(2022·南通模擬)CMU是一種熒光指示劑，可通過(guò)下列反應(yīng)制備，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.1 mol間苯二酚最多可與 1.5 mol Br2反應(yīng)
B.1 mol CMU 最多可與3 mol NaOH反應(yīng)
C.間苯二酚與足量H2反應(yīng)后存在對(duì)映異構(gòu)體
D.可用酸性KMnO4溶液鑒別間苯二酚和CMU
答案　C
解析　間苯二酚中酚羥基的鄰、對(duì)位的H原子可被溴取代，則1 mol間苯二酚最多可與3 mol Br2反應(yīng)，A錯(cuò)誤；CMU中能與氫氧化鈉反應(yīng)的為酚羥基、羧基以及酯基，且酯基可水解生成酚羥基能繼續(xù)與NaOH反應(yīng)，則1 mol CMU最多可與4 mol NaOH反應(yīng)，B錯(cuò)誤；間苯二酚與足量 H2 反應(yīng)后的結(jié)構(gòu)為，存在對(duì)映異構(gòu)體， C正確；間苯二酚和CMU都含有酚羥基，均可使酸性 KMnO4 溶液褪色，不能鑒別，D錯(cuò)誤。
4.(2022·廣東六校聯(lián)考)某藥物的合成中間體結(jié)構(gòu)如圖所示，有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A.該物質(zhì)分子式為C14H14O4
B.1 mol該有機(jī)物和氫氣加成，最多消耗6 mol H2
C.1 mol該有機(jī)物和碳酸鈉溶液反應(yīng)，最多消耗0.5 mol Na2CO3
D.該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
答案　C
解析　由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)分子式為C14H14O4，A項(xiàng)正確；一個(gè)該有機(jī)物分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)酮羰基、1個(gè)醛基和1個(gè)苯環(huán)，和氫氣加成時(shí)1 mol該物質(zhì)最多消耗6 mol H2，B項(xiàng)正確；1 mol該物質(zhì)最多可消耗1 mol Na2CO3生成有機(jī)酸鈉和NaHCO3，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項(xiàng)正確。
5.(2022·連云港模擬)鼠尾草酚常用于防治骨質(zhì)疏松，可通過(guò)鼠尾草酸兩步轉(zhuǎn)化得到，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.X、Y、Z 分子中均含有 2個(gè)手性碳原子
B.X能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)
C.FeCl3溶液可以用來(lái)鑒別X、Y
D.1 mol Z與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗2 mol NaOH
答案　C
解析　Z 分子中含有3個(gè)手性碳原子(*號(hào)標(biāo)出)，A錯(cuò)誤；X中酚羥基的鄰位碳原子沒(méi)有H，不能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，B錯(cuò)誤；X含有酚羥基，Y不含苯環(huán)，沒(méi)有酚羥基，所以FeCl3溶液可以用來(lái)鑒別X、Y，C正確；Z中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基，1 mol Z與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗3 mol NaOH，D錯(cuò)誤。
1.(2022·石家莊二模)維生素C(如圖)廣泛存在于新鮮的水果和蔬菜中，能提高人體免疫力。下列關(guān)于維生素C的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A.最多能與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)
B.含有羥基、碳碳雙鍵、酯基三種官能團(tuán)
C.同分異構(gòu)體中可能含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)
D.能發(fā)生酯化反應(yīng)
答案　C
解析　A.維生素C中含有1個(gè)碳碳雙鍵，所以維生素C最多能與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B.根據(jù)維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，維生素C中含有羥基、碳碳雙鍵、酯基三種官能團(tuán)，故B正確；C.苯環(huán)的不飽和度是4，維生素C的不飽和度為3，同分異構(gòu)體中不可能含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，故C錯(cuò)誤；D.維生素C中含有羥基，所以維生素C能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確。
2.茶文化是中國(guó)人民對(duì)世界飲食文化的一大貢獻(xiàn)，茶葉中含有少量的咖啡因(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)。關(guān)于咖啡因的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A.分子式為C8H11O2N4
B.能溶于水
C.具有弱堿性，能與酸反應(yīng)
D.一定條件下，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)
答案　A
解析　A.根據(jù)咖啡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子式為C8H10O2N4，故A符合題意；B.茶葉中含有少量的咖啡因，可作茶飲，能溶于水，故B不符合題意；C.該有機(jī)物含有酰胺基，具有弱堿性，能與酸反應(yīng)，故C不符合題意；D.該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和碳氮雙鍵，一定條件下，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故D不符合題意。
3.(2022·南京外國(guó)語(yǔ)學(xué)校模擬)化合物丙是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線中的前兩步反應(yīng)如下。下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.1 mol甲分子中含有2 mol碳氧π鍵
B.甲在水中的溶解度比丙在水中的溶解度大
C.1 mol丙與NaOH溶液混合，最多消耗1 mol NaOH
D.乙與足量H2加成后生成的有機(jī)化合物中含有3個(gè)手性碳原子
答案　B
解析　甲分子中含有1個(gè)C===O鍵，共價(jià)雙鍵中含有1個(gè)π鍵，則1 mol甲分子中含有1 mol碳氧π鍵，A錯(cuò)誤；酚羥基、醇羥基都屬于親水基，但丙中憎水基基團(tuán)比甲中憎水基基團(tuán)大，所以甲在水中的溶解度比丙在水中的溶解度大，B正確；丙中沒(méi)有能和NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，所以丙和NaOH溶液不反應(yīng)，C錯(cuò)誤；連接四種不同基團(tuán)的碳原子是手性碳原子，乙與足量氫氣加成后生成的有機(jī)物如圖，有2個(gè)手性碳原子，D錯(cuò)誤。
4.(2022·重慶高三期考)在抗擊新冠肺炎疫情的過(guò)程中，科研人員研究了法匹拉韋、利巴韋林、氯硝柳胺等藥物的療效。三種藥物主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.X和Z都屬于芳香族化合物
B.Z分子苯環(huán)上的一溴代物有3種
C.用FeCl3溶液能區(qū)分Y和Z
D.1 mol Z最多可以與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
答案　C
解析　含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香族化合物，X中不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，A錯(cuò)誤；Z分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，苯環(huán)上的一溴代物有6種，B錯(cuò)誤；Z中的羥基為酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Y中的羥基為醇羥基，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，故能用FeCl3溶液區(qū)分Y和Z，C正確；Z中的酚羥基、酰胺基水解生成的羧基、氯原子水解生成的酚羥基和HCl都能和NaOH反應(yīng)，則1 mol Z最多能消耗6 mol NaOH，D錯(cuò)誤。
5.(2022·南京、鹽城二模)化合物Y是一種藥物中間體，其合成路線中的一步反應(yīng)如下：
下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.X分子中所有原子均處于同一平面
B.X、Y分子中含有的官能團(tuán)種類相同
C.X→Y發(fā)生了取代反應(yīng)
D.等物質(zhì)的量的X與Y分別與足量溴水反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量相同
答案　D
解析　由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X中含有—CH3，所有原子不可能處于同一平面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；X中含有酚羥基、酮羰基、碳碳雙鍵、醚鍵四種官能團(tuán)，Y中含有酚羥基、酮羰基、碳碳雙鍵、醚鍵和酯基五種官能團(tuán)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由X和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X→Y發(fā)生了加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基的鄰位和對(duì)位H原子能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol X和1 mol Y分別與足量溴水反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量均為3 mol，D項(xiàng)正確。
A卷
1.(2022·保定二模)科學(xué)家找到了大腦進(jìn)入“夢(mèng)鄉(xiāng)”的鑰匙——多巴胺(DA)，DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于DA的說(shuō)法正確的是(　　)
A.分子式為C8H11NO2
B.分子中所有原子位于同一平面
C.能發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)
D.一氯代物只有3種
答案　A
解析　A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，DA的分子式為C8H11NO2，選項(xiàng)A正確；B.甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，分子中存在亞甲基，故分子中所有原子不可能位于同一平面，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；C.分子中含有氨基和酚羥基且含有苯環(huán)，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D.苯環(huán)上的一氯代物有3種，兩個(gè)亞甲基上的一氯代物又有2種，故一氯代物不止3種，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。
2.(2022·泰州模擬)化合物Z是合成用于降低體重、縮小腰圍藥物利莫那班的重要中間體。
下列有關(guān)X、Y、Z的說(shuō)法不正確的是(　　)
A.X→Y、Y→Z都是取代反應(yīng)
B.X分子中所有碳原子可能在同一平面上
C.Y在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)
D.Z與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗3 mol NaOH
答案　C
解析　X→Y反應(yīng)過(guò)程中—CH2—中H原子被Br取代，屬于取代反應(yīng)，Y→Z反應(yīng)過(guò)程中除生成物Z外，還有HBr生成，所以也是取代反應(yīng)，A正確；苯環(huán)所有原子共平面，酮羰基也是平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以所有碳原子可能共平面，B正確；Y在NaOH乙醇溶液加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；Z中含有碳氯鍵，且連在苯環(huán)上，所以1 mol該官能團(tuán)可以與2 mol NaOH反應(yīng)，一個(gè)Z含有一個(gè)酯基，1 mol該官能團(tuán)可以消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，D正確。
3.一種天然化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法中不正確的是(　　)
A.化合物X的分子式為C19H18O7
B.每個(gè)X分子中含有1個(gè)手性碳原子
C.化合物X能發(fā)生加成、取代、消去、氧化反應(yīng)
D.1 mol化合物X最多能與4 mol NaOH反應(yīng)
答案　D
解析　根據(jù)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C19H18O7，A說(shuō)法正確；每個(gè)X分子中含有1個(gè)手性碳原子，即圖中用“*”號(hào)標(biāo)出的碳原子：，B說(shuō)法正確；該物質(zhì)分子中只有酚羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C說(shuō)法不正確；每個(gè)X分子中含有3個(gè)酚羥基和1個(gè)酯基，所以1 mol化合物X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D說(shuō)法正確。
4.有機(jī)物a到b的轉(zhuǎn)化如下圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A.a分子中所有碳原子不可能共面
B.M為乙醇
C.1 mol a或b消耗NaOH的物質(zhì)的量相等
D.a和b分子中手性碳原子數(shù)目相等
答案　B
解析　A.a分子中含有4個(gè)飽和碳原子，所有碳原子不可能共面，A正確；B.a和M發(fā)生酯化反應(yīng)生成b，M為甲醇，B錯(cuò)誤；C.a含有1個(gè)羧基，b含有1個(gè)酯基，1 mol a或b消耗NaOH的物質(zhì)的量相等，均是1 mol，C正確；D.a和b分子中手性碳原子數(shù)目相等，均是3個(gè)，即分別與羥基相連的3個(gè)碳原子都是手性碳原子，D正確。
5.(2022·滄州二模)香豆酸主要分布在禾本科植物的莖干中，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A.可以使溴水褪色
B.1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
C.該物質(zhì)存在可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物同分異構(gòu)體
D.等物質(zhì)的量的香豆酸分別與Na、NaOH反應(yīng)，消耗兩者的物質(zhì)的量之比為1∶2
答案　C
解析　A.分子中含有碳碳雙鍵，故能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，故A正確；B.有機(jī)物中的碳碳雙鍵能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol該物質(zhì)含有2 mol碳碳雙鍵，故可與2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；C.若含有可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物的同分異構(gòu)體，則需含有醛基和苯環(huán)，但是該有機(jī)物中一共含有6個(gè)碳原子，故不存在此同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；D.羧基、酯基和NaOH以1∶1反應(yīng)，羧基與鈉以1∶1反應(yīng)，1個(gè)香豆酸分子中含有1個(gè)羧基，1個(gè)酯基，所以等物質(zhì)的量的香豆酸分別與Na、NaOH反應(yīng)，消耗兩者的物質(zhì)的量之比為1∶2，故D正確。
6.化合物 M是某藥物的中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A.M的分子式為C14H16O4
B.M 中含有1個(gè)手性碳原子
C.M 在酸性條件下的水解產(chǎn)物有三種
D.1 mol M 最多與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
答案　C
解析　 A.該有機(jī)物分子中有14個(gè)C、16個(gè)H、4個(gè)O，因此其分子式為C14H16O4，A項(xiàng)正確；B.左邊連接苯環(huán)和酯基的碳原子為手性碳原子，所以有一個(gè)手性碳原子，B項(xiàng)正確；C.在酸性條件下水解后有兩種水解產(chǎn)物，分別為、乙酸，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.1 mol M水解后產(chǎn)生的乙酸可以消耗2 mol氫氧化鈉，水解后產(chǎn)生的1 mol酚羥基可以與1 mol氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，因此最多可消耗3 mol氫氧化鈉，D項(xiàng)正確。
7.(2022·揚(yáng)州模擬)化合物W是合成治療癌癥藥物他莫昔芬的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、W的說(shuō)法正確的是(　　)
A.X分子存在對(duì)映異構(gòu)體
B.Y→W的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
C.1 mol Y分子中含有15 mol σ鍵
D.可用新制Cu(OH)2懸濁液鑒別X與W
答案　D
解析　X中不存在手性碳原子，故X不存在對(duì)映異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；Y到W發(fā)生了取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤；1 mol Y分子中含有17 mol σ鍵，C錯(cuò)誤；X中含有羧基，能使氫氧化銅懸濁液溶解，W與氫氧化銅懸濁液不反應(yīng)，故可用氫氧化銅懸濁液鑒別X與W，D正確。
8.(2022·如皋中學(xué)模擬)有機(jī)物Y是一種抗腫瘤藥物的中間體，可通過(guò)如下轉(zhuǎn)化合成得到：
下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　)
A.X不能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)
B.X的沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲醛的低
C.Y中所有原子可能都處于同一平面
D.1 mol Y與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)最多可消耗2 mol NaOH
答案　B
解析　X苯環(huán)上中酚羥基的鄰位有氫原子，故可以與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；X易形成分子內(nèi)氫鍵，降低沸點(diǎn)，對(duì)羥基苯甲醛易形成分子間氫鍵，升高沸點(diǎn)，故X的沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲醛的低，B項(xiàng)正確；Y中存在飽和碳原子，故不可能所有原子可能都處于同一平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Y中酯基水解生成的酚羥基和羧基都能和NaOH以1∶1反應(yīng)，Y水解生成1個(gè)酚羥基、2個(gè)羧基，所以1 mol Y與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多能消耗3 mol NaOH，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
B卷
9.(2022·岳陽(yáng)二模)高分子修飾指對(duì)高聚物進(jìn)行處理，接上不同取代基改變其性能。我國(guó)高分子科學(xué)家對(duì)聚乙烯進(jìn)行胺化修飾，并進(jìn)一步制備新材料，合成路線如圖：
下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.生成高分子b的反應(yīng)為加聚反應(yīng)
B.高分子c的水溶性比聚乙烯好
C.1 mol高分子b最多可與2 mol NaOH反應(yīng)
D.a和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的一氯代物有4種
答案　B
解析　A.a中氮氮雙鍵和聚乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成b，該反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B.b含有酯基，b水解生成c，c含有－OH、－NH－等，c與水形成氫鍵數(shù)目更多，則高分子c的水溶性比聚乙烯好，故B正確；C.b分子含有2n個(gè)酯基，可在堿性條件下水解，則1 mol高分子b最多可與2n mol NaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D.a分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫，其核磁共振氫譜有2組峰，發(fā)生取代反應(yīng)的一氯代物有2種，故D錯(cuò)誤。
10.瑞巴派特片(Rebamipide Tablets)是一種胃藥，其主要成分結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.該物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.C、N、O元素的電負(fù)性：N>O>C
C.1 mol該物質(zhì)能與10 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D.該物質(zhì)能水解，水解產(chǎn)物中含有氨基酸
答案　D
解析　A.根據(jù)可知，該物質(zhì)有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤；B.根據(jù)元素周期律可知：C、N、O元素的非金屬性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)椋篛>N>C，非金屬性越強(qiáng)電負(fù)性越大，所以電負(fù)性：O>N>C ，故B錯(cuò)誤；C.根據(jù)可知，有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol該物質(zhì)能與7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D.根據(jù)可知，該物質(zhì)含有肽鍵，所以能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物中含有氨基酸，故D正確。
11.(2022·南京六校調(diào)研測(cè)試)羥甲香豆素(丙)是一種治療膽結(jié)石的藥物，部分合成路線如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A.甲分子中的含氧官能團(tuán)為羥基、酯基
B.丙能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.常溫下1 mol乙最多與含4 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)
D.1 mol丙與足量溴水反應(yīng)時(shí)，消耗Br2的物質(zhì)的量為3 mol
答案　C
解析　—OH為羥基，—COO—為酯基，A項(xiàng)正確；丙中含有碳碳雙鍵，可以使酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)正確；乙中含有一個(gè)酚羥基(可消耗1分子NaOH)，一個(gè)酚酯基(可消耗2分子NaOH)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基的兩個(gè)鄰位H原子可以被Br原子取代，碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol丙最多可以消耗3 mol Br2，D項(xiàng)正確。
12.(2022·淮安模擬)有機(jī)物Z是合成某藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。
下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說(shuō)法正確的是(　　)
A.1 mol X中含有6 mol碳氧σ鍵
B.Y分子含有三種官能團(tuán)
C.X、Y可用酸性KMnO4溶液鑒別
D.Z分子與足量H2加成后的產(chǎn)物中含有3個(gè)手性碳原子
答案　B
解析　X中每1個(gè)O可形成2個(gè)碳氧鍵，但該有機(jī)物中有一個(gè)醛基，為1個(gè)碳氧雙鍵，故1 mol X中含有5 mol碳氧σ鍵，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Y分子中有醚鍵、酮羰基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，B項(xiàng)正確；X中含有的醛基可使高錳酸鉀溶液褪色，Y中碳碳雙鍵可使高錳酸鉀溶液褪色，故X、Y不能用高錳酸鉀溶液鑒別，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Z分子與足量H2加成后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有4個(gè)手性碳原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
13.(2022·南通期中)化合物乙是一種治療神經(jīng)類疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列有關(guān)化合物甲、乙的說(shuō)法正確的是(　　)
A.甲與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中不含手性碳原子
B.甲分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而乙分子不能
C.1 mol乙分子中雜化方式為sp2的碳原子數(shù)目為8 mol
D.1 mol乙與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 mol氫氧化鈉
答案　C
解析　甲與足量HBr反應(yīng)后，生成的有機(jī)化合物中含手性碳原子，如圖所示：，帶*的為手性碳，A錯(cuò)誤；乙分子中含酚羥基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯(cuò)誤；苯環(huán)上的碳采取sp2雜化，雙鍵碳采取sp2雜化，1 mol乙分子中有8 mol碳原子采取sp2雜化，C正確；1 mol乙與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗5 mol氫氧化鈉，如圖所示：，D錯(cuò)誤。
14.(2022·江蘇模擬預(yù)測(cè))內(nèi)酯Y可由X通過(guò)電解合成，并在一定條件下轉(zhuǎn)化為Z，轉(zhuǎn)化路線如下：
下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.X苯環(huán)上的一氯代物一共有9種
B.X→Y的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)
C.X、Y、Z都能與NaHCO3溶液反應(yīng)
D.X、Z分子中均至少有9個(gè)碳原子共面
答案　D
解析　X中有兩個(gè)苯環(huán)，其中連有兩個(gè)取代基的苯環(huán)的一氯代物有4種，連一個(gè)取代基的苯環(huán)的一氯代物有3種，所以共有7種一氯代物，A錯(cuò)誤；X→Y的反應(yīng)少了2個(gè)H，X發(fā)生氧化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；酯基、酚羥基都不能與NaHCO3反應(yīng)，C錯(cuò)誤；分析X分子中與—COOH相連的苯環(huán)、Z分子中與—COOC2H5相連的苯環(huán)可知，X、Z分子中，至少有9個(gè)碳原子共面，D正確。
15.茚地那韋被用于新型冠狀病毒肺炎的治療，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.茚地那韋分子中含有羥基和酮羰基
B.1 mol茚地那韋最多與11 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C.虛線框內(nèi)的所有碳、氧原子可能處于同一平面
D.茚地那韋可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不與FeCl3溶液顯色
答案　D
解析　A.該分子中含有羥基(—OH)，不含酮羰基，結(jié)構(gòu)中的—NH—CO—是酰胺基，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.分子中的可以與H2反應(yīng)，1 mol 消耗3 mol H2，苯環(huán)可以與H2反應(yīng)，也是1∶3的關(guān)系，碳氧雙鍵由于來(lái)源于酰胺基，不能和氫氣加成，所以1 mol該分子消耗9 mol H2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.如圖虛線框內(nèi)，苯環(huán)中的6個(gè)碳原子在一個(gè)平面上，1號(hào)碳和2號(hào)碳是取代了苯環(huán)上原來(lái)的氫，也在苯環(huán)的平面上，1號(hào)或者2號(hào)碳是四面體的中心，最多再有2個(gè)原子與其共面，可以選擇苯環(huán)上的C和3號(hào)碳，1、2、3號(hào)碳原子共面，對(duì)于3號(hào)碳上的O則不在此平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.該結(jié)構(gòu)中有羥基，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，沒(méi)有酚羥基，故不能使氯化鐵溶液顯色，D項(xiàng)正確。
16.(2022·常州模擬預(yù)測(cè))醛(酮)中與羰基直接相連的C上的H與另一分子醛(酮)中與羰基加成后生成羥基醛(酮)的反應(yīng)稱為羥醛縮合反應(yīng)。利用丙酮合成異丙叉酮的路線如下：
下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　)
A.1 mol 丙酮中含有2 mol碳氧π鍵
B.X分子中最多有5個(gè)C原子處于同一平面
C.異丙叉酮在水中的溶解度比X在水中的溶解度大
D.HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反應(yīng)，最多得到3種羥基醛(酮)
答案　B
解析　根據(jù)丙酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，丙酮中含有酮羰基，1個(gè)雙鍵中含有1個(gè)π鍵，因此1 mol丙酮中含有1 mol π鍵，A錯(cuò)誤；利用不共線三點(diǎn)確定一個(gè)平面，，1、2、3共面，3、4、5共面，這兩個(gè)平面可以是同一平面，則X分子中最多有5個(gè)碳原子共面，B正確；X中含有親水基團(tuán)羥基，而異丙叉酮不含親水基團(tuán)，只含有疏水基團(tuán)，因此X在水中的溶解度強(qiáng)于異丙叉酮，C錯(cuò)誤；按照反應(yīng)①的機(jī)理，一個(gè)醛基中碳氧雙鍵發(fā)生斷裂，另一醛中α碳原子上的一個(gè)“C—H”發(fā)生斷裂，HCHO不存在α碳原子，兩個(gè)甲醛不能發(fā)生此反應(yīng)，兩個(gè)乙醛發(fā)生此反應(yīng)得到，甲醛和乙醛發(fā)生此反應(yīng)得到，有2種，D錯(cuò)誤。

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