資源簡介

專題8第一單元　第5課時　烴的燃燒與共線、共面問題等效氫法
必備知識基礎練
1.下列有關CCl3—CHCH—C≡C—CH3分子的說法不正確的是(　　)
A.6個碳原子有可能在一條直線上
B.在一條直線上的碳原子最多有4個
C.6個碳原子可能在同一平面上
D.該分子能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
2.下列說法正確的是(　　)
A.環己烷()分子中所有原子均在同一平面上
B.向溴水中分別通入乙烯和苯,都能觀察到溴水褪色現象,且原理相同
C.分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.甲苯()分子中最多有12個原子共平面
3.下列關于同分異構體的敘述正確的是(　　)
A.新戊烷的一氯代物有3種
B.丙烷中一個氫原子被氯原子取代的產物有3種
C.甲烷的二氯代物有2種
D.C5H11Cl有8種結構
4.已知甲苯的一氯代物有4種,則甲苯完全氫化后的環烷烴的一氯代物有(　　)
A.3種　　B.4種　　C.5種　　D.6種
　　　　　　　　　　　　　　
5.下列化合物的一氯代物的種類數目多少排列正確的是(　　)
①CH3CH2CH2CH2CH2CH3
②(CH3)2CHCH(CH3)2
③(CH3)3CCH2CH3
④(CH3)3CC(CH3)3
A.①>②>③>④ B.③=①>②>④
C.③>②>④>① D.②>③=①>④
6.兩種氣態烴的混合物的物質的量共0.1 mol,完全燃燒后得3.36 L(標準狀況下)CO2和3.6 g水,下列說法正確的是(　　)
A.一定有甲烷
B.一定有乙烯
C.可能有乙烷
D.一定有乙烷,但不一定有甲烷
7.1 mol某烷烴在氧氣中充分燃燒,需要消耗氧氣246.4 L(標準狀況),它在光照的條件下與氯氣反應,生成4種不同的一氯取代物。該烷烴的結構簡式是(　　)
A.
B.CH3CH2CH2CH2CH3
C.
D.
關鍵能力提升練
8.下列說法正確的是(　　)
A.甲苯()所有原子共平面
B.苯乙炔()所有原子共平面
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上
D.丙烯(CH3CHCH2)所有碳原子共線
9.[2023福建福州外國語學校期中]甲烷分子中的4個氫原子都可以被取代,若甲烷分子中的4個氫原子都被苯基取代,可以得到的分子如圖,對該分子的描述,不正確的是(　　)
A.分子式為C25H20
B.所有的碳原子可能都在同一平面上
C.所有原子一定不在同一平面上
D.此物質屬于烴
10.下列關于
分子結構的敘述,正確的是(　　)
A.除苯環外的其余碳原子有可能在一條直線上
B.1 mol該物質與足量溴水反應,消耗 5 mol Br2
C.1 mol該物質完全燃燒消耗16 mol O2
D.該分子中最多有22個原子在同一平面內
11.將a mol氫氣和b mol 乙烯混合,在一定條件下使它們部分反應生成c mol 乙烷,將反應后的混合氣體完全燃燒,消耗氧氣的物質的量為(　　)
A.(3b+0.5a)mol B.(4b+0.5a)mol
C.(3b+1.5a)mol D.無法判斷
12.已知化合物B3N3H6 (硼氮苯)與C6H6 (苯)的分子結構相似,如圖,則硼氮苯的一氯取代物B3N3H5Cl的同分異構體的數目為(　　)
A.1　　　B.2　　　C.3　　　D.4
　　　　　　　　　　　　　　
13.立方烷是一種新合成的烴,其分子結構為正方體結構,其碳架結構如圖所示。有關立方烷的說法正確的是(　　)
A.立方烷的分子式為C8H18
B.立方烷的一氯代物有一種,二氯代物有三種
C.立方烷和Cl2發生取代反應,1 mol立方烷最多會生成4 mol HCl
D.常溫下,立方烷能使酸性KMnO4溶液褪色
14.幾種烷烴分子的球棍模型如圖。
(1)與C互為同系物的有　　　　　　　　(填標號,下同),與C互為同分異構體的有　　　　　　　　。
(2)B的名稱為　　　　　　　　。
(3)E的一氯代物有　　　　種,請寫出結構簡式:　　　　　　　　。
(4)相同狀況下,等體積的上述氣態烴A、B、C,充分燃燒時,消耗O2的量最多的是　　　　　　　　(填標號,下同)。
(5)等質量的上述氣態烴A、B、C,充分燃燒時,消耗O2的量最多的是　　　　　　　　。
(6)常溫下,10 mL某氣態鏈狀烷烴,在50 mL O2(足量)中充分燃燒,得到液態水,以及體積為35 mL的混合氣體(所有氣體體積均在同溫、同壓下測定)。該氣態烷烴可能是　　　　　　(填結構簡式)。
學科素養創新練
15.[2023江蘇淮安中學期末]Ⅰ.已知某鏈狀烷烴分子中含有的電子數為42。
(1)該鏈狀烷烴的分子式為　　　　　。
(2)寫出該鏈狀烷烴所有的同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)上述同分異構體中,在相同條件下沸點最低的是　　　　　(填結構簡式)。
Ⅱ.某混合氣體由A、B兩種烴組成,該混合氣體的平均相對分子質量隨A的體積分數的變化情況如圖所示。
(4)A的摩爾質量是　　　　　。
(5)A、B的分子式分別為　　　　　、　　　　　,A、B互為　　　　　。
(6)A分子中所有碳原子　　　　　(填“可能”“一定”或“一定不”)在一條直線上;A的二氯代物有　　　　　種。
第5課時　烴的燃燒與共線、共面問題　等效氫法
1.A　解析 的空間結構為平面形,題給有機物的所有碳原子不可能在一條直線上。
2.C　解析 環己烷分子中的C原子為飽和碳原子,所有原子不可能共平面,A錯誤;乙烯能使溴水褪色,是因為CH2CH2和Br2發生加成反應,而苯能使溴水褪色是因為發生萃取,原理不同,B錯誤;分子中甲基上最多有一個H原子和C原子可與苯環共平面,故最多有13個原子共平面,D錯誤。
3.D　解析 因為CH4的一氯代物只有1種,故新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1種,A錯誤;取代產物可以看作丙基連接氯原子,因丙基有2種,故丙烷的一氯取代產物有2種,B錯誤;甲烷為正四面體結構,其二氯代物只有1種,C錯誤;因C5H11—(戊基)的結構有8種,故C5H11Cl的同分異構體有8種,D正確。
4.C　解析 甲苯完全氫化后得到甲基環己烷,它的一氯代物除了和甲苯相似的4種外,還多了1種,即甲基與環己烷相連的碳原子上也有1個H原子可以被取代,C正確。
5.B　解析 ①一氯代物的種類數為3,②一氯代物的種類數為2,③一氯代物的種類數為3,④一氯代物的種類數為1,B正確。
6.A　解析 n(CO2)==0.15mol,n(H2O)==0.2mol,則混合物的平均化學式為C1.5H4,因是混合物,則肯定含有C原子數小于1.5的烴,即一定含有甲烷,因甲烷中含有4個氫原子,則另一種烴也含有4個氫原子,可能為乙烯等,一定不含乙烷。
7.A　解析 由題意知,該有機物充分燃燒消耗O2物質的量n(O2)==11mol,由烷烴燃燒通式CnO2nCO2+(n+1)H2O,得=11,解得n=7,即該烷烴為C7H16,由題意知,該有機物含4種化學環境不同的氫原子,故答案選A。
8.B　解析 苯是平面形結構,但甲苯()中含有甲基,因此根據甲烷是正四面體結構可知甲苯中所有原子不可能共平面,A錯誤;苯是平面結構,乙炔是直線結構,則苯乙炔()中所有原子共平面,B正確;正戊烷分子中碳鏈呈鋸齒結構,因此分子中所有的碳原子不可能在同一條直線上,C錯誤;乙烯是平面結構,因此丙烯(CH3CHCH2)分子中所有碳原子共面,但不共線,D錯誤。
9.B　解析 分子中含有4個苯環,共含有25個C和20個H,則分子式為C25H20,A正確;甲烷是正四面體結構,苯環是平面結構,中間碳所連的四個碳原子一定不在同一平面上,B錯誤、C正確;該有機物只有C和H兩種元素,屬于烴,D正確。
10.D　解析 根據苯和乙烯的結構,題中物質的結構可表示為,從圖中可以看出除苯環外的其余碳原子不可能都在一條直線上,故A錯誤;苯環不能與溴水發生加成反應,碳碳雙鍵可以與溴水發生加成反應,則1mol該物質與足量溴水反應,消耗2molBr2,故B錯誤;該有機化合物的分子式為C12H14,1mol該物質完全燃燒消耗氧氣的物質的量為12+×1mol=15.5mol,故C錯誤;苯環和碳碳雙鍵均能提供平面結構,單鍵可旋轉,甲基中的碳原子和一個氫原子可與碳碳雙鍵在同一平面內,則該分子中最多有22個原子在同一平面內,故D正確。
11.A　解析 依題意知,反應后得到H2、C2H4、C2H6的混合氣體,由于碳、氫元素守恒,反應后的混合氣體完全燃燒消耗O2(3b+0.5a)mol。
12.B　解析 由硼氮苯結構可知,分子中含有2種不同類型的氫原子,所以一氯取代物B3N3H5Cl的同分異構體的數目為2。
13.B　解析 A.立方烷的分子式為C8H8,錯誤;B.立方烷所有的氫原子的化學環境相同,故立方烷的一氯代物有一種,立方烷的二氯代物有三種,如圖所示:、、,正確;C.1mol立方烷和Cl2發生取代反應,最多會生成8molHCl,錯誤;D.立方烷與烷烴一樣,不能使酸性KMnO4溶液褪色,錯誤。
14.答案 (1)AB　DE　(2)正丁烷　(3)1　(CH3)3CCH2Cl　(4)C　(5)A　(6)CH3CH3　
解析 A是丙烷C3H8,B是正丁烷C4H10,C是正戊烷C5H12,D是異戊烷C5H12,E是新戊烷C5H12。
(1)與C互為同系物的有丙烷和丁烷,選AB;與C互為同分異構體的有異戊烷和新戊烷,選DE。
(2)B的名稱為正丁烷。
(3)E中只有一種化學環境的氫原子,一氯代物有1種;該一氯代物的結構簡式為(CH3)3CCH2Cl。
(4)相同狀況下,等體積的氣態烴即物質的量相等,碳個數越多,耗氧量越大,選C。
(5)等質量的氣態烴碳氫比越小,耗氧量越大,選A。
(6)若完全燃燒,則混合氣體是CO2、O2,設烴為CxHy,則:
CxHy+x+O2xCO2+H2O(l)　　　　ΔV
1　　　1+x+-x=1+
10　　　10+50-35=25
所以10×(1+y/4)=25,解得y=6,即1分子烴中H的原子個數是6,氧氣有剩余,所以10×(x+y/4)<50,由于y=6,解得x<3.5,所以該氣態烷烴為乙烷。
15.答案(1)C5H12　(2)CH3CH2CH2CH2CH3、
、C　(3)C　(4)44 g· mol-1
(5)C3H8　C2H6　同系物　(6)一定不　4
解析 (1)烷烴通式為CnH2n+2,電子數通式為8n+2,某鏈狀烷烴分子中含有的電子數為42,則n=5,該鏈狀烷烴的分子式為C5H12。
(2)該鏈狀烷烴有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種結構,則所有的同分異構體的結構簡式:CH3CH2CH2CH2CH3、、C。
(3)根據相同碳原子的烷烴,支鏈越多,沸點越低,則上述同分異構體中,在相同條件下沸點最低的是C。
(4)混合氣體由A、B兩種烴組成,根據題意,設A、B兩種烴的摩爾質量分別為ag mol-1、bg mol-1,假設總物質的量為4mol,則33.5=,40.5=,解得a=44,b=30,則A的摩爾質量是44g·mol-1。
(5)根據A的摩爾質量為44g·mol-1,除以12得到3余8,則A的分子式為C3H8,根據B的摩爾質量為30g·mol-1,除以12得到2余6,則B的分子式為C2H6,則A、B的分子式分別為C3H8、C2H6,A、B結構相似,分子組成相差一個“CH2”原子團,兩者互為同系物。
(6)烷烴是鏈狀結構,A呈鋸齒狀,因此A分子中所有碳原子一定不在一條直線上;A的二氯代物中,兩個氯原子在同一個碳原子上的結構有兩種,在不同碳原子上的結構有兩種,因此共有4種。(共37張PPT)
第一單元 化石燃料與有機化合物
第4課時 煤的綜合利用 苯
1
教材預習·必備知識全過關
2
要點歸納·能力素養全提升
素 養 目 標 1. 了解煤的主要成分，認識煤燃燒對環境造成的負面影響，了解煤的綜合利用，
培養科學態度與社會責任的學科核心素養。
2. 認識苯的分子組成、結構特征及應用，理解苯的主要化學性質。借助實驗和模
型，理解苯分子的結構特點，理解苯的化學性質，培養科學探究與創新意識、證
據推理與模型認知的學科核心素養。
01
教材預習·必備知識全過關
一、煤的綜合利用
1.煤的組成
煤是由有機物和無機物所組成的復雜混合物。煤中含量最高的元素是碳，其次是____
和____，另外還有少量的硫、磷、氮等元素。
氫
氧
2.煤的綜合利用
類型 煤的氣化 煤的液化 煤的干餾
定義 是把煤轉化為可燃 性______的過程 是把煤轉化為______ 燃料的過程 是將煤__________加強熱，使其發
生復雜的變化，得到焦炭、煤焦
油、焦爐煤氣、粗苯和粗氨水等
產品 和用 途 在高溫下，煤和水 蒸氣作用得到 __________等氣 體，可作為燃料或 化工原料氣 在高溫、催化劑存在 條件下，煤和氫氣作 用可以得到液體燃 料，也可以獲得潔凈 的燃料油和化工原料 從煤干餾得到的煤焦油、粗苯中可
分離出苯、甲苯和二甲苯等有機化
合物，可以制得染料、化肥、農
藥、洗滌劑、溶劑和多種合成材料
氣體
液體
隔絕空氣
、
二、苯
1.物理性質
顏色 氣味 狀態 密度 水溶性
無色 特殊氣味 ____態 比水____ 難溶于水
液
小
2.組成和結構
分子式 結構式 結構簡式 空間結構
_ _____ _ __________ ______________
或 .
平面正六邊形
3.化學性質
（1）穩定性：苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
（2）可燃性：苯在空氣中燃燒時有______的火焰，并伴有濃煙產生；苯完全燃燒的化
學方程式為 。
（3）取代反應：苯能與濃硝酸在濃硫酸作催化劑和一定的溫度條件下發生取代反應，
生成硝基苯和水。化學方程式為_ _________________________________。
明亮
4.用途
苯發生取代反應得到一系列生成物，如氯苯、溴苯、苯磺酸，它們都是重要的有機化
工原料，常被用來合成多種染料、醫藥、農藥和炸藥等。
02
要點歸納·能力素養全提升
要點一 煤的綜合利用
例1 下列說法正確的是( )
B
A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物質，通過煤的干餾即可得到這些物質
B.煤燃燒時，會產生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和煙塵等污染物
C.煤是以單質碳為主的復雜混合物
D.把煤高溫加強熱就是煤的干餾
[解析] 煤經干餾（即分解）得到的產物中有苯、甲苯、二甲苯等，而煤中不含有這些
物質，A錯誤；煤中除含有C、 元素外還含有 、 、 等元素，故燃燒時會產生一
系列大氣污染物，B正確；煤是由有機物和無機物組成的復雜混合物，C錯誤；煤干餾
時要隔絕空氣，D錯誤。
對點演練1 下列關于煤和石油的說法正確的是( )
A
A.煤屬于不可再生資源 B.煤干餾的過程中主要發生物理變化
C.石油的分餾是化學變化 D.石油裂化和裂解的目的都是生產汽油
[解析] 煤干餾是指在隔絕空氣的情況下加強熱使煤分解的過程，屬于化學變化，B錯誤；石油的分餾是利用沸點不同，將石油中不同沸點范圍的液體分開的操作，屬于物理變化，C錯誤；石油裂解的目的是獲得氣態短鏈烴，D錯誤。
對點演練2 有關煤的綜合利用如圖所示。下列說法正確的是( )
D
A.①是將煤在空氣中加強熱使其分解的過程
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機物，可通過分餾獲得苯
C.②是放熱的過程
D.B為甲醇或乙酸時，原子利用率均可達到
[解析] ①是煤的干餾，即煤在隔絕空氣的情況下加強熱的過程，A錯誤；煤是由無機
物和有機物組成的復雜的混合物，通過干餾得到苯、甲苯、二甲苯等有機物，B錯誤；
反應②是碳和水蒸氣反應生成一氧化碳和氫氣，為吸熱反應，C錯誤；根據
， ，可知原子全部轉化為想要的生
成物，利用率均達到 ，D正確。
對點演練3 煤的干餾、氣化和液化是實現煤的綜合利用的主要途徑，主要產物及轉化關系如下：
（1）途徑Ⅰ是煤的______，屬于______（填“物理”或“化學”）變化。
（2）途徑Ⅱ用化學方程式可表示為_ _____________________。
干餾
化學
（3）煤直接燃燒會產生二氧化硫，下圖表示“雙堿法”煙氣脫硫過程：
①方框內的物質是_______（填化學式，下
同），可循環利用的物質是_______。
②從物質類別角度看， 屬于酸性氧化物，
③上述流程的優點是________________（寫出一點即可）。
污染物零排放等
上述流程中能體現該性質的離子方程式為_ _________________________。
[解析] 煤經過干餾得到焦爐煤氣、煤焦油和焦炭，煤與水蒸氣在高溫條件下反應生成
可燃性氣體，煤經過直接液化得到液體燃料，間接液化得到水煤氣。
（1）由分析可知，途徑Ⅰ是煤的干餾，干餾是將煤隔絕空氣加強熱使其分解，屬于化
學變化。
（2）途徑Ⅱ為煤與水蒸氣在高溫條件下反應生成 和 ，反應的化學方程式為
。
（3）二氧化硫與氫氧化鈉溶液反應生成亞硫酸鈉和水，亞硫酸鈉與氫氧化鈣反應生
成亞硫酸鈣和氫氧化鈉，亞硫酸鈣經過一系列處理得到石膏。①由分析可知，亞硫酸
鈉與氫氧化鈣反應生成亞硫酸鈣和氫氧化鈉，因此方框內的物質是 ，可循環利
用的物質是 。②酸性氧化物能與堿反應生成鹽和水，因此上述流程中能體現二
氧化硫是酸性氧化物的離子方程式為 。③由分析可知，
過程中不產生污染性物質，因此上述流程的優點是污染物零排放。
要點二 苯的化學性質
1.
【微點撥】書寫硝基苯的結構簡式時，若把硝基寫在苯環的左側，應注意硝基的書寫
形式。正確寫法為 ，錯誤寫法為 。
2.加成反應： 。
【微點撥】苯環雖然不是碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替結構，但能與氫氣加成， 苯
消耗 。
3.氧化反應：苯可燃燒。
【微點撥】 苯的化學性質“九字訣”
易取代（如與 、 發生取代反應）；
能加成（能與 加成）；
難氧化（不能被酸性 溶液氧化，可以燃燒）。
例2 苯乙烯（ ）兼有乙烯和苯的性質。下列有關苯乙烯化學性質的敘述
錯誤的是( )
D
A.能催化加氫，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.有催化劑存在時，在苯環上能發生取代反應
D.在空氣中不能燃燒
[解析] 苯乙烯中含有碳碳雙鍵，可被酸性 溶液氧化，可與 、 發生加成
反應，A、B正確；苯乙烯中含有的苯環具有苯的性質，可與氫氣發生加成反應，可發
生取代反應，C正確；苯乙烯能在空氣中燃燒，燃燒時有大量的黑煙，D錯誤。
規律方法
要分析一種陌生有機化合物的性質，可首先分析分子中所含有的官能團，綜合各
官能團的性質，即可確定該陌生有機化合物的性質。
對點演練4 [2023河北衡水十四中月考]下列關于苯的說法錯誤的是( )
B
A.&10& B.&11& C.&12& D.&13&
[解析] 苯是平面分子，12個原子在同一平面內，A正確；苯分子中既不含單鍵也不含雙鍵，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間特殊的鍵，B錯誤；苯有毒，C正確；苯難溶于水，可溶解很多溶質，常作有機溶劑，D正確。
對點演練5 硝基苯是無色、具有苦杏仁味的油狀液體，難溶于水，密度比水大，熔點
，沸點 ；苯為無色透明、易揮發的液體，熔點 ，沸點 。
二者均有毒。實驗室制備硝基苯的基本方法：苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物共熱，在
下發生反應。填寫下列空白。
（1）配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時，操作注意事項是
________________________________________________________。
先將濃硝酸注入容器，再慢慢加入濃硫酸，并及時攪拌和冷卻
（2）分離硝基苯與水的混合物應使用的主要儀器是__________。
分離硝基苯和苯的液體混合物，常用的方法是______。
分液漏斗
蒸餾
（3）某學生用如圖裝置制備硝基苯，該裝置中使用水浴加熱的優點是______________；
該裝置也有明顯缺陷，主要是____________________________。改進措施：_________
_____________________________。
便于控制溫度
不能防止苯和硝酸的大量逸出
給試管口加一個帶有長玻璃導管的橡皮塞
[解析] （1）混合濃硫酸和濃硝酸時，應把濃硫酸注入濃硝酸中，并及時攪拌，把熱
量散出。
（2）硝基苯與水是互不相溶的兩種液體，應運用分液的方法分離；苯和硝基苯均為
有機化合物，為互溶的兩種液體，應用蒸餾法分離。
（3）要控制反應溫度 ，可使用水浴加熱的方法，水浴加熱可使液體受熱
均勻，便于控溫。實驗中試管敞口，會導致苯、硝酸等大量揮發，污染空氣，降低了
反應物的利用率。可增加冷凝回流裝置減少試劑的揮發。
對點演練6 苯、甲苯、乙苯、苯乙烯、聯苯都是嚴重的致癌物。請回答下列問題：
（1）下列說法正確的是_____（填字母）。
BD
A.等物質的量的苯乙烯和聯苯與氫氣反應，消耗氫氣的物質的量相同
B.苯乙烯能使酸性 溶液褪色
C.苯乙烯能與溴的 溶液發生取代反應
D.甲苯的一氯代物有4種
（2）某致癌物A只含有C、 兩種元素，它不能使溴水褪色， 完全燃燒時，
得到 和 （標準狀況）。
①通過計算確定A的結構簡式為_ ____。
②甲苯是苯的同系物，能與苯發生類似反應，甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在加熱
條件下發生反應時，甲苯中甲基對位上的 原子被取代，其反應的化學方程式為
_ _________________________________________。
[解析] （1）觀察苯乙烯和聯苯的結構簡式可知：1分子苯乙烯中有1個苯環和1個碳碳
雙鍵，能與4分子 發生加成反應；1分子聯苯中有2個苯環，能與6分子 發生加成
反應；所以等物質的量的苯乙烯與聯苯消耗氫氣的物質的量之比為 ，并不相等，
故A不選；苯乙烯中含有碳碳雙鍵，與乙烯性質相似，能被酸性 溶液氧化而使
酸性 溶液褪色，故B選；苯乙烯能與溴的 溶液發生加成反應，而不是取
代反應，故C不選； 中苯環上的一氯代物有3種， 上的一氯代物有1種，
共有4種一氯代物，故D選。
（2）①由題意可知， 完全燃燒時，得到 和
，則 中含有 和 ，即A的分子式
為 ；又知A不能使溴水褪色，故A為苯，其結構簡式為 。② 與濃硝
酸和濃硫酸的混合液在加熱條件下發生取代反應，根據題目信息，可得反的化學應方
程式為 。
要點三 甲烷、乙烯、苯的結構與性質比較
物質 甲烷 乙烯 苯
結構特點 正四面體 平面結構 平面正六邊形
試劑 溴蒸氣 溴水或溴的四氯化 碳溶液 液溴
反應條件 光照 無
反應類型 取代反應 加成反應 取代反應
氧化反 應 不褪色 褪色 不褪色
燃燒 火焰呈淡藍色 火焰明亮，帶黑煙 火焰明亮，帶濃煙
物質 甲烷 乙烯 苯
鑒別 將溴水加入苯中振蕩分
層，上層為橙紅色，下
層為無色
【微點撥】鍵線式中只用鍵線來表示碳架，碳氫鍵、碳原子及與碳原子相連的氫原子
均省略，每個端點和拐角處都代表一個碳。苯分子的結構簡式常用鍵線式表示為
或 ，書寫時一定不要將環內的三條短線或圓圈錯寫成“ ”，這是環己烷的結構。
續表
例3 下列反應中前者屬于取代反應，后者屬于加成反應的是( )
C
A.光照條件下甲烷與氯氣反應；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯與氫氣在一定條件下反應生成環己烷
C.苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合溶液中水浴加熱；乙烯與水在一定條件下反應生成乙醇
D.在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
[解析] 甲烷與氯氣、苯與濃硝酸的反應均屬于取代反應，苯與氫氣、乙烯與溴、乙烯與水的反應均屬于加成反應，乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色發生氧化反應，苯與溴水不反應。
對點演練7 苯與乙烯相比較，下列敘述正確的是( )
A.都可以與溴發生取代反應 B.都容易發生加成反應
C.乙烯分子和苯分子都是平面結構 D.乙烯和苯都易被酸性 溶液氧化
[解析] 苯與液溴發生取代反應，乙烯與 發生加成反應，A錯誤；乙烯易發生加成
反應，而苯只有在特殊條件下才能發生加成反應，B錯誤；乙烯分子和苯分子中的所
有原子都在同一平面內，C正確；乙烯易被酸性 溶液氧化,而苯不能，D錯誤。
C
對點演練8 [2022江蘇鹽城響水期中]下列說法正確的是( )
D
A.光照下， 最多能與 發生取代反應，產物中物質的量最多的是
B.苯與溴水在一定條件下能發生取代反應
C.甲烷中的乙烯可通過酸性 溶液除去
D.乙烯和苯分子所有原子在同一平面
[解析] 光照下，甲烷和氯氣發生取代反應，產物中物質的量最多的是 ，A錯誤；
苯與液溴在鐵作催化劑的條件下能發生取代反應，苯與溴水不能發生取代反應，B錯
誤；乙烯被 溶液氧化為二氧化碳氣體，甲烷和乙烯的混合氣體通過酸性
溶液引入二氧化碳雜質，甲烷中的乙烯應該通過溴水除去，C錯誤；乙烯和苯
都是平面結構，乙烯和苯分子所有原子在同一平面，D正確。專題8第一單元　第4課時　煤的綜合利用　苯
必備知識基礎練
1.[2023江蘇揚州統考期末]下列有關苯的說法正確的是(　　)
A.無色無味的液體
B.C、H元素質量比為6∶1
C.能溶于水
D.密度比水小
2.[2023江蘇常州第一中學期末]關于苯及苯的同系物的說法,不正確的是(　　)
A.利用甲苯的硝化反應可以制得TNT炸藥
B.苯與甲苯互為同系物,可以用酸性KMnO4溶液進行鑒別
C.苯和溴水振蕩后,由于發生化學反應而使溴水層顏色變淺
D.煤焦油中含有苯和甲苯,可用分餾的方法把它們從煤焦油中提取出來
3.[2023江蘇宿遷宿豫中學階段練習]煤是“工業糧食”,煤燃燒時不僅產生我們所需的能量,同時還會生成大量的污染物,為了減少煤的燃燒對環境的污染,將煤轉化為高熱值的清潔燃料,煤的干餾屬于煤的綜合利用之一,下列關于煤的干餾的敘述,不正確的是(　　)
A.將煤加強熱而分解的過程叫作煤的干餾
B.煤的干餾和石油的分餾的本質區別是干餾是化學變化而分餾是物理變化
C.工業上苯、萘等物質可由煤干餾得到,它們主要存在于煤干餾所得的煤焦油中
D.煤干餾的一個主要目的是得到冶金用的優質焦炭
4.[2023江蘇常州高級中學階段練習]下列說法中正確的是(　　)
A.在光照條件下,CH4與Cl2充分反應,得到的產物中物質的量最多的是HCl
B.溴水加入苯中振蕩靜置后分層,水層顏色變淺,說明苯與溴發生加成反應
C.所有的烷烴中都含有碳碳單鍵
D.與互為同分異構體
5.[2023江蘇鎮江中學階段練習]1,4-二苯基丁二炔廣泛應用于農藥的合成,其結構如圖所示。下列有關該物質的說法不正確的是(　　)
A.該物質屬于芳香烴
B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個
C.該物質能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.該分子中所有原子可能位于同一平面上
6.將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示現象正確的是(　　)
A B C D
7.加成反應是有機化學中的一類重要的反應,下列屬于加成反應的是(　　)
A.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應
B.將苯滴入溴水中,振蕩后水層接近無色
C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
D.甲烷與Cl2混合,光照后黃綠色消失
8.如圖是實驗室干餾煤的裝置圖,回答相關問題:
(1)指出圖中儀器的名稱:c　　　　　,d 　　　　　　　。　
(2)儀器d的作用是　　　　　,c中液體主要有水、　　　　　,其中水里有　　　　　,可以用　　　　　檢驗出來;有機化合物可以通過　　　　　方法將其中的重要成分分離出來。
(3)e處點燃的氣體在工業上叫作焦爐煤氣,其主要成分是　　　　　,火焰的顏色是　　　　　。
關鍵能力提升練
9.能說明苯分子苯環的平面正六邊形結構中,碳碳鍵不是碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替排布的事實是(　　)
A.苯的一元取代物沒有同分異構體
B.苯的間位二元取代物只有一種
C.苯的鄰位二元取代物只有一種
D.苯的對位二元取代物只有一種
10.將苯分子中的一個碳原子換成一個氮原子,得到一種類似苯環結構的穩定有機化合物,此有機化合物的相對分子質量為(　　)
A.78　　　B.79　　　C.80　　　D.81　　　　　　　　　　　　　　　　　　
11.在實驗室中,下列除去雜質的方法不正確的是(　　)
A.溴苯中混有溴,將其加入NaOH稀溶液中反復洗滌、分液
B.乙烷中混有乙烯,在一定條件下通入氫氣,使乙烯轉化為乙烷
C.硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸,將其加入NaOH溶液中,靜置、分液
D.乙烯中混有SO2和CO2,將其通入NaOH溶液中洗氣
12.下列關于苯的敘述正確的是(　　)
A.反應①為取代反應,反應產物均不溶于水
B.反應③為取代反應,有機產物是一種烴
C.反應④中1 mol苯最多與3 mol H2發生加成反應,是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵
D.反應②為氧化反應,反應現象是火焰明亮并帶有較多的黑煙
13.如圖所示是實驗室模擬煤的干餾的實驗裝置圖,下列相關敘述錯誤的是(　　)
A.圖示實驗中發生了化學變化
B.液體X的pH>7,Y是一種黑色黏稠狀液體
C.氣體Z易燃,且可還原CuO
D.液體Y是一種純凈物
14.關于化合物2-苯基丙烯(),下列說法不正確的是(　　)
A.分子中所有原子共平面
B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.可以發生加成反應
D.與液溴混合后加入鐵粉可發生取代反應
15.利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、環己烷,其反應如下:
①+CH3Cl(甲苯)+HCl
②CH2CH2+
(乙苯)
③+3H2
下列說法正確的是(　　)
A.反應①②③均屬于加成反應
B.溴水中加入苯,可發生取代反應
C.乙苯中所有碳原子一定在同一平面上
D.能用溴水判斷反應②所得的乙苯中是否混有乙烯
16.甲苯是對煤的綜合利用得到的產物之一,其結構簡式為。試回答下列問題:
(1)苯與甲苯的相互關系為　　　　　(填字母)。
A.同分異構體 　　B.同位素
C.同素異形體 　　D.同系物
(2)甲苯燃燒時的現象為　　　　　　　　,1 mol 甲苯完全燃燒消耗氧氣的物質的量為　　　　　。
(3)甲苯苯環上的一氯代物有　　　　　種。
(4)已知具有結構的物質可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。區分苯和甲苯的試劑是　　　　　　(寫名稱)。
學科素養創新練
17.人們對苯的認識有一個不斷深化的過程。
德國科學家米希爾里希通過蒸餾安息香酸()和石灰的混合物得到液體,命名為苯。
(1)苯不能使溴水褪色,性質類似烷烴,任寫一個苯發生取代反應的化學方程式:
　。
(2)由于苯的含碳量與乙炔相同,人們認為它是一種不飽和烴,寫出一種分子式為C6H6,只含碳碳三鍵一種官能團且無支鏈的鏈烴的結構簡式:
　。
(3)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱,但1,3-環己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱,可推斷苯比1,3-環己二烯　　　　　(填“穩定”或“不穩定”)。
(4)凱庫勒(下圖)提出了苯的碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的正六邊形平面結構,解釋了苯的部分性質,但還有一些問題尚未解決,它不能解釋下列事實的是　　　　　(填字母)。
a.苯不能使溴水褪色
b.苯能與H2發生加成反應
c.溴苯沒有同分異構體
d.鄰二溴苯只有一種
(5)現代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
18.某校學生用如圖所示裝置進行實驗(夾持裝置略),探究苯與液溴發生反應的原理,并分離、提純反應產物。
請回答下列問題:
(1)儀器A的名稱為　　　　　　,冷凝管所起的作用為導氣和　　　　　　。
(2)三頸燒瓶中主要反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　。
(3)實驗開始時,關閉K2、開啟K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,反應開始。Ⅲ中小試管內CCl4的作用是　。
(4)能說明苯與液溴發生了取代反應的現象為
　。
(5)反應結束后,要讓裝置Ⅰ中的水倒吸入裝置Ⅱ中。這樣操作的目的是
　,
簡述這一操作的方法:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)將三頸燒瓶內反應后的液體依次進行下列實驗操作就可得到較純凈的溴苯。
①用蒸餾水洗滌,振蕩,分液;②用5%的NaOH溶液洗滌,振蕩,分液;③用蒸餾水洗滌,振蕩,分液;④加入無水CaCl2粉末干燥;⑤　　　　　　(填操作名稱)。
第4課時　煤的綜合利用　苯
1.D　解析 常溫下,苯為無色、有芳香氣味的液體,故A錯誤;苯的分子式為C6H6,故C、H元素質量比為(12×6)∶(1×6)=12∶1,故B錯誤;苯不溶于水,故C錯誤;苯的密度比水小,故D正確。
2.C　解析 甲苯與濃硝酸發生取代反應生成TNT炸藥的成分2,4,6-三硝基甲苯,A正確;甲苯能與酸性高錳酸鉀溶液反應使其褪色,苯不與酸性高錳酸鉀溶液反應,可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別,B正確;苯與液溴反應,與溴水不反應,溴水層顏色變淺是因為溴溶于苯中,未發生化學反應,C錯誤;苯和甲苯沸點不同,且差異較大,可用分餾的方式將它們從煤焦油中提取出來,D正確。
3.A　解析 煤的干餾是將煤隔絕空氣加強熱,直接加強熱煤會燃燒而不能分解,故A錯誤;煤干餾是煤隔絕空氣加強熱而分解的過程,生成了焦炭、煤焦油等新物質,是化學變化,石油的分餾則是用加熱和冷凝的方法把石油分離出不同沸點范圍的產物,是物理變化,這是兩者的本質區別,故B正確;煤焦油中含有苯、萘等,工業上苯、萘等物質可由煤干餾得到,它們主要存在于煤干餾所得的煤焦油中,故C正確;煤干餾可以得到多種化工原料,煤干餾得到焦炭、煤焦油、焦爐煤氣、粗氨水等產物,煤干餾的一個主要目的是得到冶金用的優質焦炭,故D正確。
4.A　解析 在光照條件下,CH4與Cl2充分反應,每一步取代反應都會生成HCl,故得到的產物中物質的量最多的是HCl,A正確;溴水加入苯中振蕩靜置后分層,水層顏色變淺,是因為苯萃取了溴,B錯誤;烷烴是一類有機化合物,分子中的碳原子都以單鍵相連,其余的價鍵都與氫結合,但不是所有的烷烴中都含有碳碳單鍵,例如甲烷,C錯誤; 同分異構體是分子式相同、結構不同的化合物,兩者不互為同分異構體,而是同一種物質,D錯誤。
5.B　解析 該物質中只有C、H兩種元素,且含有苯環,故該物質屬于芳香烴,A正確;分子中含有兩個碳碳三鍵、兩個苯環,根據苯和乙炔的結構特點可知,該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個,處于同一直線上的碳原子和氫原子最多有10個,B錯誤;該物質中含有碳碳三鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正確;兩個碳碳三鍵為直線形結構,碳碳單鍵可以轉動,兩個苯環所在的平面可能位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D正確。
6.D　解析 苯與汽油互溶,且二者密度均比水小,則二者在上層,水在下層。
7.A　解析A中反應為CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br,屬于加成反應;B中未發生化學反應,苯萃取了溴;C中乙烯發生氧化反應;D中CH4與Cl2光照發生取代反應。
8.答案 (1)U形管　燒杯　(2)冷凝　煤焦油和粗苯　氨
酚酞溶液　分餾　(3)H2、CH4、C2H4　淡藍色
解析 本實驗是用酒精噴燈給煤隔絕空氣加強熱使其分解的煤的干餾實驗,生成焦爐煤氣、煤焦油、粗苯、粗氨水和焦炭等。反應后b硬質玻璃管中剩下的灰黑色的固體是焦炭,U形管中的液體分層,上層是澄清、透明的水溶液,因溶有NH3而顯堿性,可以用酚酞溶液檢驗。下層的黑色黏稠物是煤焦油和粗苯,能利用分餾的方法分離。e處焦爐煤氣主要成分有H2、CH4和C2H4,燃燒火焰為淡藍色。
9.C　解析 如果苯為碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替結構,則苯的鄰位二元取代物可表示為和,可以看到兩取代基連接的兩個碳中間可能是單鍵也可能是雙鍵,即這兩種結構不可能重合,鄰位二元取代產物為兩種,而苯的鄰位二元取代產物只有一種可說明苯環中的碳碳鍵不是碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替結構,C符合題意。
10.B　解析 苯分子中的一個碳原子換成一個氮原子,相對分子質量增加2。但容易忽視的一點是碳在分子中形成四個鍵,而氮在分子中形成三個鍵,則換上氮原子后分子中還減少一個氫原子:
,
的相對分子質量為78+2-1=79。
11.B　解析 NaOH與Br2發生反應,產物溶于水,而溴苯不能反應,密度比水大,所以溴苯中混有溴,將其加入NaOH稀溶液中反復洗滌、分液就可以除去,A正確;乙烯和氫氣發生加成反應,但乙烷中易引入新雜質氫氣,不能除雜,B錯誤;硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸,將其加入NaOH溶液中,酸與堿發生中和反應,產物溶于水,而硝基苯難溶于水,然后靜置、分液,就可以將其中的雜質除去,C正確;乙烯中混有CO2和SO2,可以利用它們都是酸性氧化物,與堿發生反應產生可溶性的鹽,而乙烯不能反應,通過洗氣除去,D正確。
12.D　解析 苯與液溴發生取代反應,生成溴苯和溴化氫,溴苯不溶于水,溴化氫易溶于水,故A錯誤;苯能與濃硝酸發生取代反應生成硝基苯,硝基苯中除了含有C、H元素,還含有N元素和O元素,不屬于烴,故B錯誤;苯分子中沒有碳碳雙鍵,而是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間特殊的鍵,故C錯誤;苯僅含有C、H兩種元素,能與氧氣在點燃條件下燃燒,發生氧化反應,因含碳量高,燃燒時火焰明亮并帶有濃煙,故D正確。
13.D　解析 圖中發生化學變化;煤的干餾產品液體X為粗氨水,溶液呈堿性,pH>7;Y呈液態,故為煤焦油和粗苯,屬于混合物;氣體Z為焦爐煤氣,含有H2、CH4、C2H4等,容易燃燒,可以還原CuO。
14.A　解析 2-苯基丙烯分子中含有甲基,故該分子中不可能所有原子共平面,A錯誤;2-苯基丙烯分子中苯環的側鏈上含有碳碳雙鍵,它能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應而使其褪色,B正確;類比乙烯,2-苯基丙烯能發生加成反應,C正確;鐵粉、液溴是在苯環上發生溴代反應的條件,D正確。
15.D　解析 反應①為取代反應,反應②③為加成反應,A錯誤;在催化劑作用下液溴與苯發生取代反應,而溴水與苯不反應,B錯誤;乙苯分子中的甲基碳原子與其他碳原子不一定在同一平面上,C錯誤;若乙苯中混有乙烯,加入溴水時溴水褪色,D正確。
16.答案 (1)D　(2)火焰明亮,冒濃煙　9 mol　(3)3
(4)酸性高錳酸鉀溶液
解析 (1)和結構相似,都含苯環,且組成上相差1個“CH2”原子團,故互為同系物。
(2)甲苯的分子式為C7H8,碳含量高,故燃燒時火焰明亮,冒濃煙,1molC7H8完全燃燒消耗O2的物質的量為7+mol=9mol。
(3)甲苯苯環上的一氯代物有3種:(鄰位)、(間位)、(對位)。
(4)根據題中信息,甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可用酸性KMnO4溶液鑒別苯和甲苯。
17.答案 (1)+Br2+HBr　(或+HNO3+H2O)
(2)HC≡C—C≡C—CH2—CH3
(或HC≡C—CH2—C≡C—CH3或
HC≡C—CH2—CH2—C≡CH或H3C—C≡C—C≡C—CH3)
(3)穩定　(4)ad　(5)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的共價鍵
解析 (1)苯可與液溴或濃硝酸發生取代反應。
(2)一種分子式為C6H6,只含碳碳三鍵一種官能團且無支鏈的鏈烴的結構應含有2個碳碳三鍵,因此結構簡式可能為HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、H3C—C≡C—C≡C—CH3。
(3)1,3-環己二烯()脫去2mol氫原子變成苯放熱,說明苯的能量低于1,3-環己二烯,因此苯比1,3-環己二烯穩定。
(4)若苯是碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替結構,則碳碳雙鍵可與溴水發生加成反應,使溴水褪色。如果苯分子為碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替結構,和將是不同的物質,因此選ad。
(5)見答案。
18.答案 (1)分液漏斗　冷凝回流　(2)+Br2+HBr　(3)吸收溴蒸氣　(4)Ⅲ中硝酸銀溶液內出現淡黃色沉淀　(5)使混合液分層,最下層為溴苯,從而可以提取溴苯　反應結束后關閉K1,打開K2　(6)蒸餾
解析 實驗原理為溴與苯在鐵絲催化下劇烈反應,放出大量熱,此時由于K1打開,溴蒸氣和反應得到的HBr到了Ⅲ,溴溶于CCl4,HBr與硝酸銀反應得到沉淀。剩余的HBr和溴被NaOH溶液吸收。完成后關閉K1由于溫度下降,氣壓負差,此時打開K2會使水被吸入Ⅱ,液體分層,便于提純。
(1)儀器A的名稱為分液漏斗,冷凝管所起的作用為導氣和冷凝回流。
(2)三頸燒瓶中苯和液溴反應生成溴苯的化學方程式為+Br2+HBr。
(3)因該實驗的目的是要探究苯與液溴發生反應的原理,若為加成反應無HBr生成,而取代反應則有,通過Ⅲ中硝酸銀溶液內是否出現淡黃色沉淀來證明反應類型為取代反應還是加成反應。故需先除去溴蒸氣的干擾。
(4)能說明苯與液溴發生了取代反應的現象是Ⅲ中硝酸銀溶液內出現淡黃色沉淀。
(5)反應結束后,要讓裝置Ⅰ中的水倒吸入裝置Ⅱ中,這樣操作的目的是使混合液分層,下層為溴苯,從而可以提取溴苯。反應結束后關閉K1,由于溫度下降,氣壓負差,此時打開K2會使水被吸入Ⅱ。
(6)利用沸點差異,采取蒸餾的方式。專題8第一單元　第2課時　烷烴
必備知識基礎練
1.[2023浙江嘉興期中]以下結構表示的物質中屬于烷烴的是(　　)
A.CH≡CH B.CH3(CH2)3CH3
C.CH3CH2OH D.
2.[2023江蘇常州聯考]下列說法正確的是(　　)
A.在光照下甲烷、乙烷和丙烷都能與氯水發生取代反應
B.等物質的量的甲烷和氯氣發生取代反應的有機產物只有CH3Cl
C.正丁烷的沸點比異丁烷的沸點高
D.和互為同分異構體
3.[2023福建福州外國語學校期中]下列物質之間的相互關系錯誤的是(　　)
A.正丁烷和異丁烷互為同分異構體
BC和C互為同位素
C.紅磷和白磷互為同素異形體
D.CH3CH2OH和CH3CHO互為同分異構體
4.[2023浙江寧波余姚中學月考]下列有關烷烴性質的敘述不正確的是(　　)
A.烷烴不會發生分解
B.在通常情況下,烷烴與酸、堿、強氧化劑不反應
C.烷烴跟鹵素單質在光照條件下能發生取代反應
D.烷烴均為難溶于水的無色物質
5.下列各物質:①O2和O3　②12C和14C
③C2H6和C3H8
④和
(1)互為同位素的是　　　　　。
(2)互為同素異形體的是　　　　　。
(3)同屬于烷烴的是　　　　　。
(4)互為同系物的是　　　　　。
6.寫出下列物質的分子式。
(1)分子中含有14個氫原子的烷烴:　。
(2)相對分子質量為44的烷烴:　　　　　。
(3)碳、氫原子個數比為2∶5的烷烴:　。
(4)含碳元素質量分數約為83.7%的烷烴:　　　。
關鍵能力提升練
7.下列關于CH4和的敘述不正確的是(　　)
A.均能用組成通式CnH2n+2來表示
B.二者均為烷烴
C.分子中的碳原子可能共平面
D.二者互為同系物
8.下列說法正確的是(　　)
A.凡是分子組成相差一個或若干個CH2原子團的物質,彼此一定是同系物
B.兩種化合物組成元素相同,各元素質量分數也相同,則二者一定是同分異構體
C.相對分子質量相同的幾種化合物,互為同分異構體
D.組成元素的質量分數相同,且相對分子質量也相同的不同化合物,互為同分異構體
9.某氣態烴在標準狀況下的密度為2.59 g·L-1
(1)其摩爾質量為　　　　　。
(2)該烴的含碳量為82.8%,則分子中碳、氫原子的個數比是　　　　　,分子式是　。
(3)可能的結構簡式為
　。
10.在有機化合物的結構式中,4價碳原子以1個、2個、3個、4個單鍵分別連接1個、2個、3個、4個其他碳原子時,可依次稱為伯、仲、叔、季碳原子,數目分別用n1、n2、n3、n4表示。例如CH3CH(CH3 )CH(CH3 )C(CH3)2CH2CH3分子中n1=6、n2=1、n3=2、n4=1。試根據不同烷烴的組成和結構,分析烷烴(除甲烷外)中各原子數的關系。
(1)若烷烴分子中氫原子數為n0,則n0與n1、n2、n3、n4的關系是n0=　　　　　　　　或n0=　　　　　　　　。
(2)四種碳原子數之間的關系為n1=　　　　　　　　。
(3)若烷烴分子中碳碳鍵數為na,則na與n1、n2、n3、n4的關系是na=　　　　　　　　。
(4)在烷烴的取代反應中,伯、仲、叔碳三種碳原子上的氫原子被取代的概率不同,但同類氫原子被取代的概率可視為相同。現將n mol CH3CH2 CH(CH3)CH3與適量溴蒸氣在一定條件下完全反應,若只生成溴化氫和4種一溴代物。則:
①反應生成的HBr的物質的量為　 mol。
②將生成的4種一溴代物的混合氣體在適量的O2中燃燒,生成H2O、CO2、CO和HBr。此時,需消耗O2 的物質的量為a mol,則a的取值范圍是　　　　　　　　。
學科素養創新練
11.某小組欲研究烷烴的某些性質設計下圖實驗裝置。回答下列問題:
Ⅰ.烷烴可以發生取代反應。
向下圖的B中通入一定量的氯氣和甲烷氣體,混合均勻后通入C中硬質玻璃管中,夾緊C兩端彈簧夾,用強光照射硬質玻璃管。
(1)將實驗室制得的Cl2先通過飽和食鹽水的目的是　　　　　　　　　　　。
(2)寫出裝置C中CH2Cl2與Cl2反應生成氯仿的化學方程式:　。
(3)一段時間后,C中玻璃管內的實驗現象:　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。
(4)若2 mol CH4與Cl2發生取代反應,測得生成4種有機取代產物的物質的量相等,則消耗的氯氣的物質的量是　　　　　　mol。
(5)某丁烷與氯氣發生反應的產物之一為C4H9Cl,則分子式為C4H9Cl的同分異構體有　　　種。
Ⅱ.烷烴可以發生氧化反應。
將一定量的某烷烴在足量氧氣中充分燃燒,并使產生的氣體全部通入下圖裝置,得到如表所列的實驗數據(U形管中干燥劑只吸收水蒸氣且假設產生的氣體完全被吸收)。
項目 實驗前 實驗后
(干燥劑+U形管)的質量 101.1 g 102.9 g
(石灰水+廣口瓶)的質量 312.0 g 315.3 g
(6)試寫出該烷烴分子式:　　　　　　。
第2課時　烷烴
1.B　解析 烴分子中,碳原子以單鍵相連,其余的價鍵均用于與氫原子結合,形成的飽和鏈烴叫烷烴。只有B符合。
2.C　解析 在光照下甲烷、乙烷和丙烷都能與氯氣發生取代反應,不能與氯水發生取代反應,A錯誤;甲烷分子中的4個氫原子都可以被氯原子取代,等物質的量的甲烷和氯氣發生取代反應的有機產物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,B錯誤;正丁烷和異丁烷是互為同分異構體的烷烴,正丁烷的主鏈有4個碳原子,異丁烷的主鏈只有3個碳原子,正丁烷的分子間作用力強于異丁烷,正丁烷的沸點比異丁烷的沸點高,C正確;CH2Br2為四面體構型,和為同一物質,D錯誤。
3.D　解析 正丁烷和異丁烷的分子式相同,結構不同,二者互為同分異構體,A正確;C和C的質子數相同,中子數不同,二者互為同位素,B正確;紅磷和白磷均是磷元素形成的不同單質,二者互為同素異形體,C正確;CH3CH2OH和CH3CHO的分子式不同,不互為同分異構體,D錯誤。
4.A　解析 甲烷在大于1000℃條件下就能夠分解為氫氣和炭黑,A錯誤;烷烴性質穩定,在通常情況下不與強酸、強堿和強氧化劑反應,烷烴不與酸性高錳酸鉀溶液反應,但在點燃條件下能與氧氣反應,B正確;烷烴跟鹵素單質在光照條件下能發生取代反應,例如甲烷與氯氣的光照取代,C正確;烷烴均為難溶于水的無色物質,易溶于有機溶劑,D正確。
5.答案 (1)②　(2)①　(3)③④　(4)③
解析 O2或O3是由氧元素組成的不同單質,互為同素異形體;12C和14C是同種元素的不同原子,互為同位素;C2H6和C3H8都是烷烴,相差一個“CH2”原子團,二者互為同系物;和分子式相同,都是烷烴,互為同分異構體。
6.答案 (1)C6H14　(2)C3H8　(3)C4H10　(4)C6H14
解析 根據烷烴的分子通式CnH2n+2進行推斷。
(1)2n+2=14,n=6,其分子式為C6H14。
(2)14n+2=44,n=3,其分子式為C3H8。
(3)n∶(2n+2)=2∶5,解得n=4,其分子式為C4H10。
(4)×100%≈83.7%,解得n≈6,其分子式為C6H14。
7.C　解析 因二者均為烷烴,都符合通式CnH2n+2,A、B正確;根據甲烷的正四面體結構,分子中四個碳原子不可能共平面,C錯誤;二者均為烷烴,結構相似,分子式相差3個“CH2”原子團,二者互為同系物,D正確。
8.D　解析 結構相似,分子組成相差一個或若干個CH2原子團的同一類物質互為同系物,A錯誤;分子式相同而結構不同的化合物互為同分異構體,所以B、C錯誤,D正確。
9.答案 (1)58 g· mol-1　(2)2∶5　C4H10
(3)CH3CH2CH2CH3、
解析 (1)M=2.59g·L-1×22.4L·mol-1≈58g·mol-1。
(2)N(C)∶N(H)=≈2∶5,則該烴的最簡式為C2H5。設其分子式為(C2H5)x,則有(12×2+5)x=58,x=2,所以該烴的分子式為C4H10。
(3)可能的結構簡式為CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、(異丁烷)。
10.答案 (1)2(n1+n2+n3+n4)+2　3n1+2n2+n3
(2)n3+2n4+2　(3)　(4)①n　②5n解析 (1)由于烷烴的通式為CnH2n+2,C原子與H原子之間的數量關系為n0=2(n1+n2+n3+n4)+2,伯、仲、叔、季碳原子上含有的H原子數目分別為3、2、1、0,所以C原子與H原子之間的數量關系也為n0=3n1+2n2+n3。
(2)由(1)可得,2(n1+n2+n3+n4)+2=3n1+2n2+n3,故n3+2n4+2=n1。
(3)根據烷烴分子中只存在碳碳單鍵且每個碳原子均需形成4個共價鍵,碳與氫只能形成單鍵,故兩個伯碳原子可以形成一個碳碳單鍵,依次類推,故若烷烴分子中碳碳鍵數為na,則na與n1、n2、n3、n4的關系是na=。
(4)①根據取代反應的特點,即每生成1mol一溴代物的同時生成1molHBr,故反應生成的HBr的物質的量為nmol。②生成的4種一溴代物的混合氣體的分子式均可以用C5H11Br表示,在適量的O2中燃燒,當全部生成CO2時,消耗O2的物質的量為5+nmol=7.5nmol,全部生成CO的消耗O2的物質的量為nmol=5nmol,故同時生成CO2和CO時,需消耗O2的物質的量為介于兩者之間的值,故a的取值范圍是5n11.答案 (1)除去其中的氯化氫氣體　(2)CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl　(3)內壁上出現油狀液滴　黃綠色氣體顏色變淺　(4)5　(5)4　(6)C3H8
解析 實驗室制取的氯氣中混入了氯化氫,通過飽和食鹽水可以除去其中的氯化氫,甲烷和氯氣在被濃硫酸干燥后,一起通入裝置C中發生取代反應,最后用裝置D處理尾氣,以此解題。
(1)氯氣先通過飽和食鹽水的目的是除去其中的氯化氫氣體。
(2)C中生成氯仿的化學方程式為CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl。
(3)甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫。實驗中可觀察到玻璃管內的實驗現象有黃綠色氣體顏色變淺、玻璃管內壁上出現油狀液滴。
(4)將2molCH4與Cl2發生取代反應,測得4種有機取代產物的物質的量相等,則生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物質的量各為0.5mol,則消耗的氯氣的物質的量是0.5mol×1+0.5mol×2+0.5mol×3+0.5mol×4=5mol。
(5)分子式為C4H9Cl的結構,相當于丁烷分子中的一個氫原子被氯原子取代,丁烷有正丁烷和異丁烷兩種結構,每種結構中含2種不同化學環境的氫原子,則分子式為C4H9Cl的結構有4種。
(6)實驗前后石灰水和廣口瓶的質量差為烷烴燃燒生成二氧化碳的質量,n(CO2)==0.075mol,實驗前后干燥劑和U形管的質量差為烷烴燃燒生成水的質量,n(H2O)==0.1mol,根據元素守恒,n(C)∶n(H)=0.075∶0.2=3∶8,該烷烴的分子式為C3H8。(共41張PPT)
第一單元 化石燃料與有機化合物
第3課時 石油煉制 乙烯
1
教材預習·必備知識全過關
2
要點歸納·能力素養全提升
素 養 目 標 1. 了解石油的主要成分，了解石油煉制方法（分餾、催化裂化、裂解）、目的
及其主要產品，運用對比的方法理解石油的裂化和裂解，逐漸養成科學態度與社
會責任的學科核心素養。
2. 從乙烯的球棍模型入手，分析乙烯的分子結構和乙烯的加成反應，理解加成
反應的特點和碳碳雙鍵的性質，培養證據推理與模型認知、宏觀辨識與微觀探析
的學科核心素養。
01
教材預習·必備知識全過關
一、石油煉制
1.石油的組成
石油是由多種________組成，并溶有少量的氣態和固態烴。石油的組成元素主要是
____和____，同時還含有少量的____________等元素。
液態烴
碳
氫
硫、氧、氮
2.石油的分餾
（1）定義：加熱石油時，沸點低的成分先汽化，經冷凝后收集，沸點較高的成分隨后
汽化、冷凝，這樣不斷操作，能使沸點不同的成分（餾分）逐步分離出來。這一過程
在石油工業中是在________內進行的，稱為石油分餾。
分餾塔
（2）產物：石油分餾得到的各種餾分都是________，石油經過分餾以后得到的主要產
物有________、______、______、______、________及重油等。
混合物
石油氣
汽油
煤油
柴油
潤滑油
3.石油的裂化
（1）目的：提高汽油等輕質油的______和______。
產量
質量
（2）原理：用石油分餾產品中沸點較高的餾分為原料，在加熱、加壓和催化劑存在條
件下，使相對分子質量______、沸點______的烴斷裂成相對分子質量______、沸點
______的烴。如十六烷被裂化為含8個碳原子的烷烴和烯烴的化學方程式為
_ ______________________________。
較大
較高
較小
較低
4.石油的裂解
（1）目的：制備碳原子數更小的烴類，如______、______等基本有機化工原料。
乙烯
丙烯
（2）原理：對石油分餾產物（包括________）中的長鏈烴進行裂解，以比裂化更高的
溫度（ ，有時甚至高達 以上），使這些長鏈烴斷裂成______、
______等氣態短鏈烴。
石油氣
乙烯
丙烯
二、乙烯
1.乙烯的結構
乙烯是一種不飽和烴，分子中6個原子都在同一平面上。
2.乙烯的化學性質
（1）氧化反應
褪色
（2）加成反應
①定義：有機物分子中______（或______）連接的碳原子與其他原子或原子團直接結
合生成新的化合物的反應，叫作加成反應。
雙鍵
三鍵
②乙烯的加成反應
有關反應的化學方程式為
._ ________________________；
._ _____________________________；
._ __________________________________；
._ _____________________________________。
3.烴的分類
同一條直線
02
要點歸納·能力素養全提升
要點一 石油的煉制
1.石油的煉制
石油的煉制包括分餾、催化裂化、裂解等過程。
類別 分餾 裂化 裂解
主要原 料 原油 石油分餾產品中沸點 較高的餾分 石油分餾產品（包括石油氣）
目的 將原油分離成不同沸 點范圍的產物 提高汽油等輕質油的 產量和質量 得到碳原子數更小的烴，如乙
烯、丙烯等基本有機化工原料
主要變 化類型 物理變化 化學變化 化學變化
類別 分餾 裂化 裂解
主要產物 石油氣、汽油、煤油、 柴油、潤滑油、重油等 汽油等輕質油 乙烯、丙烯等小分子
烴
續表
2.直餾汽油和裂化汽油的區別
分類 獲得方法 主要化學成分 鑒別方法
直餾汽油 原油直接分餾，物理變化 能使溴的四氯化碳
溶液褪色的是裂化
汽油
裂化汽油 石油分餾產品中沸點較高 的餾分裂化，化學變化 【微點撥】蒸餾實驗
（1）蒸餾是用于分離沸點不同的液態混合物的方法。
（2）主要儀器：鐵架臺、酒精燈、石棉網、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、牛角管（接
液管）、錐形瓶。
（3）冷凝管：常見的冷凝管有三種，分別為直形冷凝管、球形冷凝管、蛇形冷凝管
（如圖）。
例 1 下列說法錯誤的是( )
C
A.石油中含有 的烷烴，可以通過石油的分餾得到汽油
B.含 以上烷烴的重油經過催化裂化可以得到汽油
C.石油裂解是為了獲得更多的汽油
D.汽油、煤油、柴油都是由烴組成的混合物
[解析] A中石油主要由液態烴組成，也溶有少量氣態烴和固態烴；石油中含有
的烷烴，通過石油的分餾就可以得到汽油、煤油等分餾產品；B.重油中長鏈
烴分子斷裂就可以得到汽油，使長鏈烴分子斷裂為 的烷烴的過程可采用催化
裂化的方法；C中石油裂解屬于深度裂化，采用的溫度比裂化更高，長鏈烴分子斷裂
程度大，裂解的目的是獲得碳原子數更小的烴類；D中石油主要是由烴組成的混合物，
石油的分餾產品汽油、煤油、柴油等仍是由烴組成的混合物。
對點演練 1 下列關于石油的說法不正確的是( )
C
A.石油是混合物，主要是各種液態的碳氫化合物，其中溶有氣態和固態的碳氫化合物
B.常壓分餾得到的汽油是混合物，沒有固定的沸點
C.裂化是化學變化，裂解是物理變化
D.裂化的目的是提高輕質液體燃料的產量和質量
[解析] 石油的成分主要是液態烴，其中溶有少量的氣態烴和固態烴，A正確；石油常
壓分餾得到的汽油主要為 的液態烴，是混合物，沒有固定的沸點，B正確；
裂化是化學變化，裂解也是化學變化，C不正確；裂化的目的是提高輕質液體燃料的
產量和質量，D正確。
對點演練 2 請回答實驗室分餾石油的有關問題：
（1）實驗室分餾石油的正確操作順序（填字母）：
___ ___ ___ ___ 。
A.連接接液管
B.裝入碎瓷片和石油，塞上帶溫度計的塞子
C.檢查裝置氣密性
D.連接冷凝管及進出水管
E.在鐵架臺上放酒精燈，固定好鐵圈，放上石棉網
F.固定好蒸餾燒瓶
G.加熱
D
C
B
（2）下圖是石油分餾的裝置圖，試指出有關儀
器的名稱：A__________；B________。
蒸餾燒瓶
冷凝管
（3）分餾石油得到的各餾分都是________（填
“混合物”或“純凈物”）。
混合物
[解析] （1）按組裝儀器的順序從下到上，從左到右，連接好裝置后，先檢驗裝置氣
密性，再裝入碎瓷片和石油并加熱，即順序為 。
（2）A為蒸餾燒瓶，B為冷凝管。
（3）石油分餾得到的各餾分為烴類物質的混合物。
要點二 乙烯的性質
取代反應、加成反應的比較
類型 取代反應 加成反應
定義 有機化合物分子中的某種 原子（或原子團）被另一 種原子（或原子團）所取 代的反應 有機物分子中雙鍵（或三鍵）連接的碳原子
與其他原子或原子團直接結合生成新的化合
物的反應
反應前后 分子數目 一般相等 減少
類型 取代反應 加成反應
反應特點 “上一下一，有進有出” “斷一加二”。“斷一”是指不飽和鍵中的不穩定
鍵斷裂；“加二”是指兩個其他原子或原子團
分別加在兩個不飽和碳原子上
實例
續表
【微點撥】乙烯可使溴水和酸性 溶液褪色，原理不同，乙烯使溴水褪色是因為
乙烯與溴發生加成反應，乙烯使酸性 溶液褪色是因為乙烯被酸性 溶液
氧化，發生氧化反應。
乙烯使溴水和酸性 溶液褪色可用于鑒別乙烯和乙烷；除去乙烷中混有的乙烯可
用溴水，但不能用酸性 溶液，因為乙烯被酸性 溶液氧化生成 ，會
帶入新的雜質。
例 2 [2023江蘇宿遷宿豫中學階段練習] 乙烯與氯氣發生完全加成反應，然后使
該加成產物與氯氣在光照條件下發生完全取代反應，則兩個過程中消耗氯氣的總物質
的量是( )
C
A. B. C. D.
[解析] 與 反應生成 ，而
與 反應生成 和 ，則兩個反應
總共消耗 。
【微點撥】（1）碳碳雙鍵可與 、 、 、 等發生加成反應，
可與 、 、 或 反應。
（2）烷烴與鹵素單質 發生取代反應，每有 原子被取代，消耗 ，
生成 。
對點演練 3 下列關于乙烯和乙烷的說法錯誤的是( )
A.乙烯是不飽和烴，乙烷是飽和烴
B.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，乙烷則不能
C.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩定
D.乙烯分子為平面結構，乙烷分子為立體結構
[解析] 乙烯分子中含有碳碳雙鍵，鍵能比乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍小，性質活潑，易發生加成反應，能與某些氧化劑發生氧化反應。
對點演練 4 [2023江蘇鹽城高一校聯考階段練習]甲烷、乙烯都是重要的化工原料，請回答下列問題。
（1）甲烷的電子式為_ _______，寫出在光照條件下，甲烷與氯氣發生反應生成氣態有
機物的化學方程式：_ ________________________。
（2）下列敘述正確的是___。
A.甲烷、乙烯分子中所有原子均共平面
B.烷烴與鹵素單質反應，可生成純凈的一鹵代物
C. 有3種同分異構體
D. 與 一定互為同系物
C
（3）下列物質不可能是乙烯加成產物的是___。
A. B.
C. D.
B
[解析] （1）甲烷分子式為 ，結構式為 ，中心C原子滿足8電子穩定結構，
電子式為 ；其與氯氣在光照下反應生成多種有機物，其中生成氣態有機物的化
學方程式為 。
（2）甲烷為空間正四面體結構，所有原子不共面；乙烯為平面形分子，所有原子共
面，故A錯誤；烷烴與鹵素單質反應，生成的是鹵代烴的混合物，故B錯誤； 屬
于飽和烷烴，其可能的結構有 、 、
共3種，故C正確； 為乙烯， 可能為環丙烷或丙烯，兩者不一定互
為同系物，故D錯誤。
（3）乙烯與氫氣加成生成乙烷，故A正確；乙烯與氯氣加成得到 ，故B
錯誤；乙烯與水加成生成乙醇，故C正確；乙烯與 加成生成溴乙烷，故D正確。
對點演練 5 [2022江蘇鹽城期中]為探究乙烯與溴的加成反應，甲同學設計并進行如下
實驗：先用乙醇和濃硫酸為原料制取乙烯 <
m> ，
將生成的氣體直接通入溴水中，發現溴水褪色，即證明乙烯與溴發生了加成反應；乙
同學發現在甲同學的實驗中，產生的氣體有刺激性氣味，推測在制得的乙烯中還可能
含有少量還原性的雜質氣體，由此提出必須先除去雜質，再通入溴水中反應。請回答
下列問題。
（1）甲同學設計的實驗______（填“能”或“不能”）驗證乙烯與溴發生了加成反應，其
理由是____（填字母）。
A.使溴水褪色的反應，未必是加成反應
B.使溴水褪色的反應，就是加成反應
C.使溴水褪色的物質，未必是乙烯
D.使溴水褪色的物質，就是乙烯
不能
（2）乙同學推測制得的乙烯中可能含有的一種雜質氣體
是 ，它與溴水反應的化學方程式是________________
_________________。
假設已驗證該雜質存在，必須除去該雜質，因此，乙同學
設計了如圖所示的實驗裝置。
Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ裝置中可盛放的試劑：_____（按順序填序號）。
A.品紅溶液 B. 溶液
C.溴水 D.酸性高錳酸鉀溶液
（3）為驗證乙烯與溴發生的這一反應是加成反應而不是取代反應，丙同學提出可用
試紙測反應后溶液的酸堿性，理由是________________________________________
______________________________________________________________，還可以選擇
什么試劑？______________。
乙烯與溴若發生取代反應則有 生成，從而使溶液顯酸性，若發生加成反應則生成 ，溶液不顯酸性
紫色石蕊溶液
[解析] 乙醇在濃硫酸作催化劑條件下制取的乙烯中可能含有二氧化硫， 能將溴水
還原而使之褪色，以此分析：可知雜質氣體是二氧化硫，二氧化硫能被溴水氧化生成
硫酸和溴化氫，以此書寫化學方程式；由以上分析可知，要證明生成了乙烯，需要先
除去二氧化硫氣體，該順序應該是先除去二氧化硫，再驗證是否已完全除去，最后證
明乙烯的存在與否，結合二氧化硫是酸性氣體，分析其吸收劑。據此分析解答。
（1）用此法得到的乙烯內可能含有 氣體，因 能將溴水還原而使之褪色，溴
水褪色不能證明是乙烯與溴水發生了加成反應，理由是使溴水褪色的反應，未必是加
成反應，使溴水褪色的物質，未必是乙烯，故選 。
（2）乙烯中可能含有的一種雜質氣體是 ，它與溴水發生反應的化學方程式是
；驗證過程中必須排除二氧化硫的干擾，所以先
除去二氧化硫，Ⅰ中盛放氫氧化鈉溶液除去二氧化硫、Ⅱ中盛放品紅溶液檢驗二氧化硫是
否除盡、Ⅲ中盛放溴水檢驗乙烯的性質，Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ裝置盛放的試劑依次是B、A、C。
（3）乙烯與溴若發生取代反應則有 生成，從而使溶液顯酸性，若發生加成反應則
生成 ，溶液不顯酸性，故可用 試紙測反應后溶液的酸堿性來驗證這一
反應是加成反應而不是取代反應，還可以選擇紫色石蕊溶液來驗證溶液是否顯酸性。(共21張PPT)
第一單元 化石燃料與有機化合物
第2課時 烷烴
1
教材預習·必備知識全過關
2
要點歸納·能力素養全提升
素養 目標 1.認識烷烴并能理解烷烴的性質，逐漸形成宏觀辨識與微觀探析的學科核心素
養。
2.能辨析同系物和同分并構體，掌握簡單同分并構體的寫法。
01
教材預習·必備知識全過關
1.烴：由________兩種元素組成的有機化合物，稱為碳氫化合物，又叫烴。
碳、氫
2.烷烴
（1）定義：烴分子中的碳原子都以__________相連，其余的價鍵均用于與氫原子結合，
達到“飽和”，這一系列化合物稱為烷烴。
碳碳單鍵
（2）通式： （ 代表分子中碳原子的個數）。
（3）命名
①分子中含 個碳原子的烷烴，按分子中碳原子的數目依次稱為______、______、
______、______、______、______、______、______、______、______。
②分子中碳原子數超過10個，直接根據碳原子數稱之為某烷，如 稱為________。
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
十六烷
（4）烷烴的結構
寫出甲烷、乙烷、丙烷的結構式、結構簡式和分子式。
名稱 甲烷 乙烷 丙烷
結構式 _ ________ _ __________ _ ______________
結構簡式 _ ____ _ _______ _ ___________
分子式 _ ____ _ _____ _ _____
3.同系物：結構______、分子組成相差1個或若干個“_____”原子團的有機化合物互稱為
同系物。
相似
02
要點歸納·能力素養全提升
要點一 烷烴的結構特點
1.單鍵：碳原子之間以碳碳單鍵相結合。
2.飽和：碳原子剩余價鍵全部跟氫原子結合，烷烴是飽和烴，相同碳原子數的有機物
分子里，烷烴的含氫量最大。
3.鏈狀：碳原子結合成的鏈可以是“直鏈”，也可以含有支鏈。
例1 [2023浙江大學附中期中]下列關于鏈狀烷烴的說法正確的有( )
①在鏈狀烷烴分子中，所有的化學鍵都是單鍵
②分子組成上滿足通式
③分子組成滿足 的有機物一定是鏈狀烷烴
④碳原子間以單鍵結合，碳原子剩余價鍵全部與氫原子結合的烴一定符合通式
⑤鏈狀烷烴的同系物的最簡式肯定不同
D
A.1個 B.2個 C.3個 D.4個
[解析] 在鏈狀烷烴分子中，無論是 鍵、還是 鍵，所有的化學鍵都是單鍵，
①正確；鏈狀烷烴的分子通式為 ，②正確；分子通式為
的烴達到結合氫原子的最大數目，所以一定是鏈狀烷烴，③正確；碳
原子間以單鍵結合，碳原子剩余價鍵全部與氫原子結合的烴，也有可能是環烷烴，④
錯誤；由鏈狀烷烴的分子通式 可知，C、 原子最簡整數比為 ，
值不同，比不同，最簡式不同，⑤正確。
對點演練1 下列說法正確的是( )
B
A.碳碳間以單鍵結合，碳原子剩余價鍵全部與氫原子結合的烴一定是飽和鏈烴
B.分子組成符合 的烴一定是烷烴
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上
D.碳、氫原子個數比為 的烷烴有兩種
[解析] A中環烷烴也符合要求，但它不是鏈烴，屬于環烴；C中由碳原子的成鍵方式
和鍵角特征知，碳原子呈折線方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直線上；D
中 時必為 ，一定是乙烷。
要點二 烷烴的性質
1.物理性質
遞變性 熔、沸點 碳原子數越多，熔、沸點越高；碳原子數相同，支鏈越多，
熔、沸點越低
狀態
相對密度 烷烴的相對密度都較小，且隨碳原子數的增加而增大
相似性
2.化學性質（類似甲烷）
（1）穩定性：一般情況下與強酸、強堿、酸性高錳酸鉀溶液都不反應。
（2）氧化反應：烷烴都能燃燒，燃燒通式為
。
（3）取代反應： 。
例2 [2023陜西西安鐵一中學期中]關于烷烴性質的敘述中，不正確的是( )
B
A.烷烴同系物的熔、沸點隨分子內碳原子數的增多逐漸升高，常溫下的狀態由氣態遞
變到液態，再遞變到固態
B.烷烴同系物的密度隨分子內碳原子數的增多而逐漸增大，從比水小遞變到比水大
C.烷烴跟鹵素單質在光照下能發生取代反應
D.烷烴同系物都不能使溴水、酸性 溶液褪色
[解析] 烷烴同系物的熔、沸點隨分子內碳原子數的增多逐漸升高，常溫下的狀態由氣
態遞變到液態，再遞變到固態，A正確；烷烴的密度隨碳原子數的增多而逐漸增大，
但總比水小，B不正確；烷烴跟鹵素單質在光照下能發生取代反應生成鹵代烴和鹵化
氫，C正確；烷烴的性質類似于甲烷，均不能使溴水、酸性 溶液褪色，D正確。
對點演練2 [2023北京北師大實驗中學月考]下列物質在一定條件下可與乙烷發生化學
反應的是( )
A
A.氯氣 B.溴水
C.氫氧化鈉 D.酸性高錳酸鉀溶液
[解析] 氯氣為氣態鹵素單質，在光照條件下乙烷可以與氯氣發生取代反應，A符合題意；溴水不是氣態鹵素單質，乙烷與溴水不能發生反應，B不符合題意；乙烷與氫氧化鈉不能發生反應，C不符合題意；乙烷化學性質穩定，不能與酸性高錳酸鉀溶液發生反應，D不符合題意。
要點三 同系物
1.同系物的判斷標準——“同類不同碳”
2.同系物的組成特點
（1）同系物必須結構相似，即組成元素相同，官能團種類、個數與連接方式相同。
（2）分子組成通式相同。
（3）同系物的相對分子質量相差14或14的整數倍。
3.同位素、同素異形體、同分異構體、同種物質——“四同”概念比較
概念 同位素 同素異形體 同分異構體 同種物質
適應 對象 原子 單質 多為有機化合物，均 為化合物 有機化合物、無機
化合物
判斷 依據 （1）質子數相 同，中子數不 同； （2）原子之間 （1）屬同種 素； （2）單質之間 （1）分子式相同； （2）結構不同； （3）不一定是同一 類物質 （1）分子式相
同；
（2）結構相同；
（3）注意一些同
種物質的不同寫法
性質 化學性質相同， 物理性質有差異 化學性質相似， 物理性質差異較 大 化學性質可能不同， 也可能相似；物理性 質不同 物理性質和化學性
質均相同
概念 同位素 同素異形體 同分異構體 同種物質
實例 正丁烷和異丁 烷
續表
例3 下列敘述正確的是( )
D
A.通式相同，分子組成相差 個“ ”（ 大于等于1）的物質互稱為同系物
B.同系物可以是不同類別的物質
C.同系物最簡式相同，分子式不同
D.同系物的化學性質相似
[解析] 結構相似、分子組成相差1個或若干個“ ”原子團的有機化合物互稱為同系
物，分子通式相同的有機化合物不一定具有相似的結構，故A錯誤；同系物必須滿足
結構相似，屬于同類物質，故B錯誤；同系物結構相似，最簡式不一定相同，故C錯誤；
結構決定性質，互稱為同系物的物質化學性質相似，故D正確。
對點演練3 下列各組物質中一定互為同系物的是( )
B
A.金剛石 石墨 B.
C. D.
[解析] A.金剛石和石墨互稱為同素異形體；B.均屬于烷烴，分子之間相差2個“ ”
原子團，一定互稱為同系物；C.分子組成相同，結構不同，二者互稱為同分異構體；
和 含有氯原子數目不同，屬于兩種物質。專題8第一單元　第1課時　天然氣的利用　甲烷
必備知識基礎練
1.[2023上海華師大二附中期末]甲烷是最簡單的有機物,在我國的南海、東海海底已發現天然氣的水合物,它易燃燒,外形似冰,被稱為“可燃冰”。“可燃冰”的開采,有助于解決人類面臨的能源危機。下列有關甲烷的說法不正確的是(　　)
A.甲烷是無色、無味,密度比空氣小,極難溶于水的氣體
B.甲烷不能發生氧化反應
C.點燃甲烷氣體時,一定要檢驗純度
D.沼氣和天然氣的主要成分都是甲烷
2.[2023上海市實驗學校月考]下列可證明甲烷分子是正四面體結構的是(　　)
A.一氯甲烷沒有同分異構體
B.二氯甲烷沒有同分異構體
C.三氯甲烷沒有同分異構體
D.甲烷分子的四個C—H鍵完全相同
3.[2023江蘇揚州廣陵區期中]下列關于甲烷的說法正確的是(　　)
A.易溶于水
B.能使溴水褪色
C.分子構型為平面正方形
D.可用作燃料
4.[2023江蘇徐州期中]反應CH4+Cl2CH3Cl+HCl的產物主要用作有機硅制備的原料。下列說法正確的是(　　)
A.反應為置換反應
B.四種物質均含有共價鍵
C.CH3Cl的電子式為Cl
D.CH4、CH3Cl均具有正四面體空間結構
5.[2023江蘇淮安中學期末]將由1體積CH4和4體積Cl2組成的混合氣體充入大試管中,將此試管倒立在盛有飽和食鹽水的水槽里,放在光亮處,裝置如圖。則下列現象不可能被觀察到的是(　　)
A.黃綠色逐漸消失
B.試管壁上有黃色油珠出現
C.液面在試管內上升到一定高度
D.液面在試管內上升至充滿試管
6.下列反應中,屬于取代反應的是(　　)
A.CaCO3CaO+CO2↑
B.Zn+H2SO4ZnSO4+H2↑
C.CH4+2O2CO2+2H2O
D.CH4+Cl2CH3Cl+HCl
7.[2023江蘇淮宿七校聯考]利用甲烷與氯氣發生取代反應制取副產品鹽酸的設想在工業上已成為現實。某化學興趣小組在實驗室中模擬上述過程,其設計的模擬裝置如下:
根據設計要求回答:
(1)盛濃鹽酸的儀器名稱是　　　　　　　　。
(2)A裝置中發生反應的化學方程式是　　　　　　　　。
(3)B裝置有三種功能:①　　　　　　　　,②控制氣流速度,③均勻混合氣體。
(4)在C裝置中,經過一段時間的強光照射,發現硬質玻璃管內壁有黑色小顆粒產生,寫出置換出黑色小顆粒的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)D裝置的石棉浸有KI-淀粉溶液,其作用是　　　　　　　　　　　　　,反應現象是　　　　　　　　。
(6)E裝置除了含有鹽酸外,還最多可能含有三種液態有機物,從E中分離出鹽酸的操作名稱為　　　　　　　　。
關鍵能力提升練
8.[2023陜西榆林定邊月考]下列有關甲烷的說法不正確的是(　　)
A.1 mol甲烷中含有4 mol C—H共價鍵
B.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面體結構
C.光照條件下甲烷能與氯氣發生取代反應
D.通常情況下,甲烷與稀硫酸、NaOH溶液均不反應
9.[2023湖北黃岡期中]最能真實反映甲烷分子結構的是(　　)
A.電子式:H
B.結構式:
C.球棍模型:
D.空間填充模型:
10.[2023河北石家莊四十二中月考]將1 mol甲烷與一定量的氯氣混合于一試管中,并將試管倒立于盛有飽和NaCl溶液的水槽中(如圖所示),對于此反應,下列有關敘述正確的是(　　)
A.該反應的生成物中含量最高的是CCl4
B.該反應有4種產物
C.該反應條件為光照,反應類型為取代反應
D.該反應中試管內壁上因為有油狀液滴產生,說明產物中有CH3Cl
11.已知最簡單的有機物E和直線形分子G在光照條件下反應,生成四面體形分子L和直線形分子M(組成G的元素為第三周期的元素),如圖。則下列判斷錯誤的是(　　)
A.常溫常壓下,E是一種無色無味的氣體
B.上述反應類型是取代反應
C.G能使干燥的紅色布條變成無色
D.在光照條件下,L能與G繼續發生與上述類似的反應
12.一定質量的甲烷燃燒后得到的產物為CO、CO2和水蒸氣,此混合氣體質量為49.6 g,當其緩慢經過無水CaCl2時,CaCl2增重25.2 g,原混合氣體中CO2的質量為(　　)
A.11.2 g B.13.2 g
C.19.7 g D.24.4 g
13.若要將0.6 mol甲烷完全和氯氣發生取代反應,并且生成相同物質的量的四種有機氯代物,則需要氯氣的物質的量為(　　)
A.2.5 mol B.4.5 mol
C.1.5 mol D.0.6 mol
14.如圖是某同學利用注射器設計的簡易實驗裝置。甲中注入10 mL CH4,同溫同壓下乙中注入50 mL Cl2,將乙中氣體推入甲中,用日光照射一段時間,氣體在甲中反應。
(1)下列是某同學預測的實驗現象:
①氣體最終變為紅色
②實驗過程中,甲中活塞向內移動
③甲中內壁有油珠
④產生火花。
其中正確的有　　　　　(填序號)。
(2)甲中發生反應的反應類型為　。
(3)反應后,下列試劑能用來吸收甲中剩余氣體的是　　　　　(填字母)。
A.水 B.氫氧化鈉溶液
C.硝酸銀溶液 D.飽和食鹽水
(4)反應后,若將甲中的物質推入盛有適量AgNO3溶液的小試管中會觀察到
　　　　　　　　;若再向其中滴入幾滴石蕊溶液,又觀察到　。
學科素養創新練
15.CH4在光照條件下與Cl2反應,可得到各種氯代甲烷。
(1)寫出生成CH3Cl的化學方程式:　　　　　　　　。
(2)CH4氯代的機理為自由基(帶有單電子的原子或原子團,如Cl·、·CH3)反應,包括以下幾步:
Ⅰ.鏈引發 Ⅱ.鏈傳遞 Ⅲ.鏈終止
Cl22Cl· Cl·+CH4·CH3+HCl·CH3+Cl2CH3Cl+Cl·… 2Cl·Cl2Cl·+·CH3CH3Cl…
①寫出由CH3Cl生成CH2Cl2過程中鏈傳遞的方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　,　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②不同鹵原子自由基(X·)均可奪取CH4中的H,反應通式:X·(g)+CH4(g)·CH3(g)+HX(g)。
已知:25 ℃、101 kPa時,斷裂CH4中1 mol C—H鍵和HCl中1 mol H—Cl鍵分別需要吸收439 kJ和431 kJ的能量。
a.計算當X為Cl時,上述反應1 mol X·參與反應　　　　　(填“吸收”或“放出”)　　　　　　kJ能量。
b.若X依次為F、Cl、Br、I,則放出或吸收的能量隨著原子序數增大逐漸　　　　　(填“增大”或“減小”),結合原子結構解釋原因:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
③探究光照對CH4與Cl2反應的影響,實驗如下。
編號 操作 結果
A 將Cl2與CH4混合后,光照 得到氯代甲烷
B 將Cl2先用光照,然后迅速在黑暗中與CH4混合 得到氯代甲烷
C 將Cl2先用光照,然后在黑暗中放置一段時間,再與CH4混合 幾乎無氯代甲烷
D 將CH4先用光照,然后迅速在黑暗中與Cl2混合 幾乎無氯代甲烷
a.由B和D得出的結論是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
b.依據上述機理,解釋C中幾乎沒有氯代甲烷的原因:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)丙烷氯代反應中鏈傳遞的一步反應能量變化如下。
推知斷裂—CH3中1 mol C—H鍵比斷裂中1 mol C—H鍵所需能量　　　　　　　　(填“大”或“小”)。
第1課時　天然氣的利用　甲烷
1.B　解析 甲烷能燃燒,即能夠發生氧化反應,B錯誤。
2.B　解析 甲烷若為平面正方形,其一氯代物、三氯代物也只有一種,四個C—H鍵完全相同,A、C、D不符合題意;甲烷若為平面正方形,二氯代物有兩種,現二氯甲烷沒有同分異構體,說明甲烷不是平面結構,只能為立體結構即正四面體結構,B符合題意。
3.D　解析 甲烷是天然氣的主要成分,無色無味氣體,難溶于水,化學性質穩定,通常情況下與強酸、強堿、強氧化劑均不反應,在一定條件下可以和氧氣、氯氣等發生反應。甲烷為無色無味氣體,難溶于水,故A錯誤;甲烷屬于烷烴,不能使溴水褪色,故B錯誤;甲烷的分子構型為正四面體形,故C錯誤;甲烷是一種可燃性氣體,是一種優良的燃料,故D正確。
4.B　解析 該反應為甲烷和氯氣在光照條件下的取代反應,A錯誤;甲烷、氯氣、一氯甲烷和氯化氫分子中均存在共價鍵,B正確;Cl原子外圍不滿足8電子結構,應該為,C錯誤;甲烷為正四面體結構,而CH3Cl為四面體結構,不是正四面體,D錯誤。
5.D　解析 CH4和Cl2在光照條件下發生反應的產物在常溫下的狀態為三液兩氣:CH2Cl2、CHCl3、CCl4為無色液體,CH3Cl和HCl為氣體。隨著Cl2不斷被消耗,黃綠色逐漸消失,又由于Cl2易溶于有機溶劑,試管壁上有黃色油珠出現。反應后試管內氣體壓強減小,液面在試管內上升。但CH3Cl氣體不溶于水,不會出現液面在試管內上升至充滿試管的現象。
6.D　解析 取代反應是指有機物分子中的某種原子(或原子團)被其他原子或原子團所取代的反應。A是分解反應;B是置換反應;C是氧化反應;D是取代反應。
7.答案 (1)分液漏斗　(2)MnO2+4HCl(濃)MnCl2+Cl2↑+2H2O　(3)干燥氣體　(4)CH4+2Cl2C+4HCl　(5)吸收未反應的氯氣,防止污染環境　浸有KI-淀粉溶液的石棉變藍色　(6)分液
解析 (1)根據儀器的構造可知,盛濃鹽酸的儀器名稱是分液漏斗。
(2)A裝置中濃鹽酸與二氧化錳反應制氯氣,反應的化學方程式為MnO2+4HCl(濃)MnCl2+Cl2↑+2H2O。
(3)甲烷和生成的氯氣中含有水,B裝置除具有控制氣流速度、均勻混合氣體之外,因濃硫酸具有吸水性,還具有干燥混合氣體的作用。
(4)在C裝置中,經過一段時間的強光照射,發現硬質玻璃管內壁有黑色小顆粒產生,這說明有碳產生。CH4與Cl2在強光條件下生成碳和HCl,化學方程式見答案。
(5)氯氣能與KI反應生成氯化鉀和I2,所以D裝置的石棉浸有KI-淀粉溶液,其作用是吸收氯氣;反應現象是浸有KI-淀粉溶液的石棉變藍色。
(6)E裝置除了含有鹽酸外,還最多可能含有三種液態有機物,分別是甲烷發生取代反應生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳,可用分液的方法從E中分離出鹽酸。
8.B　解析 1個甲烷分子中含4個C—H鍵,故1mol甲烷中含4molC—H鍵,A正確;CH4和CCl4都是正四面體結構,而CH3Cl是四面體結構,其中C—H鍵與C—Cl鍵的鍵長不等,B錯誤;甲烷能和鹵素單質的蒸氣在光照條件下發生取代反應,即甲烷能與氯氣發生取代反應,條件是光照,C正確;甲烷性質穩定,和強酸、強堿以及強氧化劑一般不反應,D正確。
9.D　解析 空間填充模型既能體現分子中原子的相對大小又能體現空間構型,最能真實反映甲烷分子結構,故選D。
10.C　解析 每步取代反應均會有HCl生成,所以生成物中含量最高的是HCl,A錯誤;甲烷和氯氣發生取代反應生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫共5種物質,B錯誤;甲烷和氯氣在光照條件下發生反應生成氯代甲烷和氯化氫,該反應屬于取代反應,C正確;該反應試管內壁上因有二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳生成而有油狀液滴產生,D錯誤。
11.C　解析 最簡單的有機物E為CH4;G是直線形分子,組成G的元素為第三周期的元素,且G是雙原子分子,所以G是Cl2;該反應是CH4和Cl2發生取代反應生成CH3Cl和HCl,即L是CH3Cl,M是HCl。E為CH4,在常溫常壓下為無色無味的氣體,A正確;CH4中的H原子被Cl原子取代生成CH3Cl和HCl,屬于取代反應,B正確;G為Cl2,Cl2能使濕潤的紅色布條變成無色,C錯誤;L為CH3Cl,G為Cl2,在光照條件下,CH3Cl能與Cl2繼續發生取代反應,D正確。
12.B　解析 產物通過無水CaCl2時,無水CaCl2增重25.2g,為水的質量,所以n(H2O)==1.4mol,根據H原子守恒,可以知道:n(CH4)=n(H2O)=×1.4mol=0.7mol,根據C原子守恒,則n(CO)+n(CO2)=0.7mol,又m(CO)+m(CO2)=49.6g-25.2g=24.4g,[0.7mol-n(CO2)]×28g·mol-1+n(CO2)×44g·mol-1=24.4g,解得n(CO2)=0.3mol,所以m(CO2)=0.3mol×44g·mol-1=13.2g。
13.C　解析 光照下,甲烷與氯氣發生多次取代反應,分別生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,每生成1mol上述有機物消耗氯氣的物質的量依次為1mol,2mol,3mol,4mol。生成四種有機氯代物的物質的量相等,設為xmol,4xmol=0.6mol,x=0.15,n(Cl2)=0.15mol×1+0.15mol×2+0.15mol×3+0.15mol×4=1.5mol。
14.答案 (1)②③　(2)取代反應　(3)B　(4)液體分為兩層,產生白色沉淀　溶液先變紅后褪色
解析 在光照條件下,甲烷與氯氣發生連鎖反應:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。
(1)理論上,甲烷與氯氣體積比為1∶4時二者恰好完全反應,而甲中氯氣與甲烷體積比為5∶1>4∶1,說明氯氣過量,最終氣體中仍有氯氣。反應進行過程中不會產生火花。產物中只有氯化氫和一氯甲烷為氣體,其余為油狀液體,所以氣體的總物質的量減小,內部壓強減小,實驗過程中,甲中活塞向內移動。
(2)甲烷分子中的四個氫原子可被氯原子逐一取代,故甲中發生的是取代反應。
(3)剩余氣體中含有氯氣、一氯甲烷和氯化氫,可用氫氧化鈉溶液吸收剩余氣體。
(4)生成的HCl會與AgNO3反應生成AgCl白色沉淀,同時因CH2Cl2、CHCl3、CCl4難溶于水而看到液體分為兩層,因Cl2有剩余,加入幾滴石蕊溶液,溶液先變紅后褪色。
15.答案 (1)CH4+Cl2CH3Cl+HCl　(2)①Cl·+CH3Cl·CH2Cl+HCl　·CH2Cl+Cl2CH2Cl2+Cl·
②a.吸收　8　b.增大　同一主族元素,隨原子序數增大,原子半徑逐漸增大,H—X鍵能逐漸減小　③a.光照時發生鏈引發的物質是氯氣而不是甲烷　b.黑暗中發生2Cl·Cl2,一段時間后體系中幾乎無Cl·存在,無法進行鏈傳遞　(3)大
解析 (1)方程式見答案。
(2)①方程式見答案。②a.當X為Cl時,上述反應1molX·參與反應斷裂1molC—H鍵吸收439kJ的能量,生成1molH—Cl鍵放出431kJ的能量,因此整個反應需要吸收能量439kJ-431kJ=8kJ。b.若X依次為F、Cl、Br、I,隨著原子序數增大,原子半徑逐漸增大,H—X鍵能逐漸減小,吸收的能量越來越大。③a.光照的對象為甲烷時反應不能進行,只有光照氯氣才能發生反應,說明光照時發生鏈引發的物質是氯氣而不是甲烷。b.將氯氣先用光照,然后在黑暗中放置一段時間,再與甲烷混合幾乎無氯代甲烷,說明黑暗中發生2Cl·Cl2,一段時間后體系中幾乎無Cl·存在,無法進行鏈傳遞。
(3)圖中上升段為斷裂C—H鍵需要吸收的能量,由圖可知,斷裂中1molC—H鍵比斷裂—CH3中1molC—H鍵所需能量小。專題8第一單元　第3課時　石油煉制　乙烯
必備知識基礎練
1.下列關于石油的說法正確的是(　　)
A.石油屬于可再生能源
B.石油主要含有碳、氫兩種元素
C.石油的裂化和裂解都屬于物理變化
D.石油分餾的各餾分均是純凈物
2.下列說法正確的是(　　)
A.乙烯的電子式為H
B.乙烯的球棍模型為
C.乙烯分子在空間上呈平面結構
D.乙烯的結構簡式為CH2CH2
3.石油裂解的目的是(　　)
A.得到更多的汽油、柴油
B.提高汽油的產量和質量
C.獲得乙烯等小分子烴
D.獲得潤滑油、石蠟油等
4.下列關于乙烯的敘述不正確的是(　　)
A.乙烯的化學性質比乙烷活潑
B.乙烯燃燒時,火焰明亮,同時伴有黑煙
C.乙烯因與溴水發生氧化反應而使溴水褪色
D.乙烯分子的碳碳雙鍵中的一個鍵易斷裂,容易發生加成反應
5.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到純凈干燥的甲烷,可依次將其通過的試劑是(　　)
A.澄清石灰水、濃硫酸
B.溴水、濃硫酸
C.酸性高錳酸鉀溶液、濃硫酸
D.濃硫酸、酸性高錳酸鉀溶液
6.[2023江蘇蘇州昆山中學期末]當運動員肌肉挫傷或扭傷時,隊醫隨即對準運動員的受傷部位噴射藥劑一氯乙烷(CH3CH2Cl,沸點為12.27 ℃),進行局部冷凍麻醉應急處理。那么制取一氯乙烷的最好方法是(　　)
A.乙烷與氯氣發生取代反應
B.乙烯與氯氣發生加成反應
C.乙烷與氯化氫反應
D.乙烯與氯化氫發生加成反應
7.下列物質反應后可生成純凈的
Br—CH2—CH2—Br的是(　　)
A.乙烯和溴化氫發生加成反應
B.乙烷和少量的溴蒸氣在光照下反應
C.乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
D.乙烷通入溴水中
8.石蠟油在熾熱碎瓷片的作用下產生C2H4,檢驗C2H4性質的實驗如圖,回答下列各問題。
(1)B中溶液褪色,是因為乙烯被　。
(2)C中發生反應的化學方程式為
　　　　　　　　　　。
(3)在D處點燃時必須進行的操作是　　　　　　　　　　。
關鍵能力提升練
9.將溴水分別與四氯化碳、己烷、己烯、酒精四種試劑混合,充分振蕩后靜置,下列現象與所加試劑不吻合的是(　　)
A.溴水與四氯
化碳混合 B.溴水與己
烷混合
C.溴水與己
烯混合 D.溴水與酒
精混合
10.由乙烯推測丙烯的結構或性質正確的是(　　)
A.分子中3個碳原子在同一直線上
B.分子中所有原子在同一平面上
C.與氯化氫加成只生成一種產物
D.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
11.下列烯烴和HBr發生加成反應,所得的產物不止一種的是(　　)
A.CH2CH2
B.CH3CHCHCH3
C.CH3CHCH2
D.CH3CH2CHCHCH2CH3
12.[2023江蘇無錫錫東高中階段練習]如圖是用球棍模型表示的某有機反應的過程,下列關于該反應的敘述正確的是(　　)
A.該反應的原子利用率達到100%
B.該反應可能是乙烯和氫氣的反應
C.該反應可能是乙炔和氯氣的反應
D.該反應的產物不可能有同分異構體
13.某單烯烴與H2加成后的產物為
,則該單烯烴可能的結構有(　　)
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
14.如圖所示為某有機物分子的球棍模型圖,圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵,不同大小的“球”代表三種不同的短周期元素的原子。對該有機物的敘述不正確的是(　　)
A.該有機物的分子式可能為C2HCl3
B.該有機物分子中一定有
C.該有機物分子中的所有原子在同一平面上
D.該有機物可以由CH2CH2和HCl通過加成反應得到
15.[2023江蘇淮安淮陰中學期末]乙烯氧化法是生產氯乙烯的主要方法,其過程如圖所示。
(1)下列關于乙烯、氯乙烯、乙烷的說法正確的是　　　　　(填字母)。
A.都能在氧氣中燃燒
B.都能發生加成反應而使溴水褪色
C.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(2)由乙烯生成乙醇的化學方程式為　　　　　　　　　　。
(3)反應①的反應類型是　　　　　。
(4)氯乙烯中所有原子　　　　　(填“在”或“不在”)同一平面。
(5)寫出1,2-二氯乙烷同分異構體的結構簡式:　　　　　。
16.某種塑料分解產物為烴,對這種烴進行以下實驗:
①取一定量的該烴,使其燃燒后的氣體通過干燥管,干燥管增重7.2 g;再通過石灰水,石灰水增重17.6 g。
②經測定,該烴(氣體)的密度是相同狀況下氫氣密度的14倍。
請回答:
(1)該烴的分子式為　　　　　　　　,該烴的名稱是　　　　　。
(2)0.1 mol該烴能與　　　　　 g溴發生加成反應;加成產物需　　　　　 mol溴蒸氣才能完全取代。
17.有機化合物是生命活動的物質基礎,也是能源開發和新型合成材料研制的基礎物質。
Ⅰ.現有下列幾組物質:
①CH3CH2CHCH2和CH3CHCHCH3
②干冰與二氧化碳
③和
④CH3(CH2)2CH3和
⑤CH4和CH3(CH2)2CH3
⑥CH2CH—CHCH2和CH≡CH
(1)上述組內物質間,互為同系物的是　　　　 (填標號,下同),互為同分異構體的是　　　　　。
Ⅱ.有機物的世界繽紛多彩,有機化合物A是重要的有機化工基礎原料。A可發生如圖所示的一系列物質轉化,其中2.8 g A在氧氣中完全燃燒,生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O,在標準狀況下,A的密度為1.25 g·L-1。回答下列問題。
已知:D的結構簡式為CH3CH2OH。
(2)反應③的反應類型為　　　　　　。
(3)下列關于圖示有機物的說法正確的是　　　　(填標號)。
a.A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
b.石油分餾可獲取A
c.等質量的A、B、E在足量O2中燃燒,A消耗O2的質量最多
(4)反應④的化學方程式為
　　　　　　　　　　。
(5)反應②和反應④均能制得物質C,通常會選擇　　　　　　(填“②”或“④”)制取C,簡述理由:　。
學科素養創新練
18.1,2-二溴乙烷可用作乙基化試劑、溶劑;農業上用作殺線蟲劑、合成植物生長調節劑;車用汽油采用1,2-二溴乙烷與1,2-二氯乙烷的混合物以降低成本,而航空汽油則用純1,2-二溴乙烷。1,2-二溴乙烷在常溫下是無色液體,密度是2.18 g·cm-3,沸點是131.4 ℃,熔點是9.79 ℃,不溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有機溶劑。在實驗室中可以用如圖所示裝置來制備1,2-二溴乙烷。其中試管c中裝有液溴(表面覆蓋少量水)。
(1)寫出制備1,2-二溴乙烷的化學方程式:
　。
(2)安全瓶a可以防止倒吸,并可以檢查實驗進行時試管c是否發生堵塞,如果發生堵塞,a中的現象是　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)容器b中NaOH溶液的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　,相應的離子方程式為　。
(4)試管c浸入冷水中,以及液溴表面覆蓋少量水的原因是
第3課時　石油煉制　乙烯
1.B　2.C　3.C
4.C　解析 乙烯使溴水褪色是因為發生了加成反應,C說法錯誤。
5.B　解析 澄清石灰水、濃硫酸均不與乙烯反應,故A錯誤;酸性KMnO4溶液與乙烯反應生成CO2,引入新雜質,故C、D錯誤。
6.D　解析 乙烷與氯氣在光照條件下發生取代反應,乙烷分子中的氫原子被氯原子逐步取代,生成多種鹵代烴的混合物,因此,不宜用此法制備一氯乙烷,故A不選;乙烯與氯氣發生加成反應,生成CH2Cl—CH2Cl,不能得到一氯乙烷,故B不選;乙烷與氯化氫不發生反應,故C不選;乙烯與氯化氫發生加成反應,產物只有CH3CH2Cl,所得產品純度高,且原子利用率為100%,因此這是生成一氯乙烷的最佳方法,故D可選。
7.C　解析 乙烯和溴化氫發生加成反應的產物是CH3CH2Br(溴乙烷),A錯誤;乙烷和溴蒸氣在光照下反應生成多種取代物,B錯誤;乙烯通入溴的四氯化碳溶液中反應生成Br—CH2—CH2—Br,C正確;乙烷通入溴水中不發生反應,D錯誤。
8.答案 (1)氧化　(2)CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br　(3)檢驗乙烯的純度
解析 (1)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,是因為乙烯發生了氧化反應。
(2)C中發生的反應為CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br。
(3)在點燃可燃性氣體前應先驗純。
9.D　解析 溴易溶于四氯化碳,充分振蕩后靜置,有機層在下層呈橙紅色,上層無色,A正確;溴易溶于己烷,充分振蕩后靜置,有機層在上層呈橙紅色,下層無色,B正確;己烯與溴發生加成反應而使溴水褪色,靜置后生成的有機化合物在下層,上層是水層,上、下兩層均為無色,C正確;酒精與溴水混合,液體不會出現分層現象,D錯誤。
10.D　解析 丙烯CH2CH—CH3可看作CH2CH2結構中一個氫原子被—CH3所取代,顯然3個碳原子不在同一條直線上,A錯誤;由于甲基中4個原子不在同一平面上,所以
CH2CH—CH3分子中不可能所有原子都在同一平面上,B錯誤;丙烯與HCl的加成產物應有兩種情況:
CH3CH2CH2—Cl和,C錯誤;丙烯含有碳碳雙鍵,是不飽和烴,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D正確。
11.C　解析 CH2CH2和HBr發生加成反應,所得的產物只有溴乙烷(CH3CH2Br);CH3CHCHCH3和HBr發生加成反應,所得的產物只有2-溴丁烷(CH3CHBrCH2CH3);
CH3CHCH2和HBr發生加成反應,所得的產物為1-溴丙烷(CH3CH2CH2Br)或2-溴丙烷(CH3CHBrCH3);
CH3CH2CHCHCH2CH3和HBr發生加成反應,所得的產物只有3-溴己烷(CH3CH2CHBrCH2CH2CH3)。
12.A　解析 該反應是加成反應,反應物全部轉化為生成物,則原子利用率達到100%,故A正確;單質的原子半徑比碳原子半徑大,因此該反應不可能是乙烯和氫氣的反應,可能是乙烯和溴單質發生加成反應,故B錯誤;作為反應物的有機物含有碳碳雙鍵,乙炔含碳碳三鍵,因此不可能是乙炔,故C錯誤;該反應的產物有同分異構體,可能是這樣的結構,故D錯誤。
13.C　解析 烷烴分子中相鄰碳原子上均帶有氫原子的碳原子間是對應烯烴可以存在碳碳雙鍵的位置。題中烷烴的碳鏈結構為,4號碳原子上沒有氫原子,和與其相連的碳原子間不能形成碳碳雙鍵,能形成碳碳雙鍵的位置有1和2之間、2和3之間、3和6之間、2和5之間,其中1和2之間、2和5之間相同,所以該單烯烴可能的結構有3種。
14.D　解析 根據球棍模型知,灰色大球和灰色小球代表的原子均形成1個共價鍵,白球代表原子形成3個或4個共價鍵,則該有機物的分子式可能為C2HCl3,A正確;根據碳原子的成鍵特點知,該有機物含碳碳雙鍵,B正確;類比CH2CH2的結構可知,該有機物分子中的所有原子在同一平面上,C正確;CH2CH2與HCl的加成產物為C2H5Cl,D錯誤。
15.答案 (1)A　(2)CH2CH2+H2OCH3CH2OH　(3)加成反應　(4)在　(5)CH3CHCl2
解析 乙烯和氯氣發生加成反應,生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷發生熱裂解,生成氯乙烯和HCl,A為HCl,HCl和乙烯在O3中生成1,2-二氯乙烷。
(1)乙烯、氯乙烯、乙烷含有C、H元素,都能在氧氣中燃燒,A正確;乙烷不能發生加成反應,也不能使溴水褪色,B錯誤;乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C錯誤。
(2)乙烯和水發生加成反應生成乙醇,化學方程式為CH2CH2+H2OCH3CH2OH。
(3)反應①為乙烯和氯氣發生加成反應,生成1,2-二氯乙烷,反應類型是加成反應。
(4)氯乙烯是乙烯分子中的1個H原子被1個Cl原子取代,結構不發生變化,所以分子中所有原子在同一個平面上。
(5)1,2-二氯乙烷同分異構體為1,1-二氯乙烷,結構簡式為CH3CHCl2。
16.答案 (1)C2H4　乙烯　(2)16　0.4
解析 (1)由條件①知,該烴燃燒產物中CO2的質量為17.6g,H2O的質量為7.2g,碳、氫原子個數比為∶×2=1∶2,該烴的最簡式為CH2。由條件②知,該烴的相對分子質量為2×14=28,該烴分子式為C2H4,即乙烯。(2)乙烯與溴1∶1發生加成反應,所以消耗Br20.1mol,即16g,發生加成反應后生成1,2-二氯乙烷,故有四個氫待取代,需要0.4mol溴蒸氣可完全取代。
17.答案 (1)⑤　①④　(2)加成反應　(3)a　(4)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl + HCl　(5)②　反應④會產生很多有機物雜質,使所得產物不純或原料的利用率低等
解析 (1)結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物間互為同系物,互為同系物的是⑤;分子式相同而結構不同的化合物間互為同分異構體,互為同分異構體的是①④。
標準狀況下,A的密度為1.25g·L-1,則A的摩爾質量為1.25g·L-1×22.4L·mol-1=28g·mol-1,2.8gA的物質的量為n==0.1mol,在氧氣中完全燃燒生成0.2molCO2和0.2molH2O,說明1molA中含2molC和4molH原子,分子式為C2H4,A為乙烯,結構簡式為CH2CH2;乙烯和氫氣發生加成反應生成B為CH3CH3,與HCl加成生成C為CH3CH2Cl,B發生取代反應生成C,乙烯和水發生加成反應生成的D為CH3CH2OH。
(2)由分析可知,A的結構簡式為CH2CH2,乙烯和水發生加成反應生成D為CH3CH2OH,反應③的反應類型為加成反應。
(3)A含有碳碳雙鍵,能和酸性高錳酸鉀溶液發生氧化還原反應,使其溶液褪色,故a正確;石油經過分餾、裂解等可得到乙烯,故b錯誤;等質量的烴(CxHy)中越大則耗氧量越多,A即C2H4、B即C2H6、E即C6H6,三者分別為=2,=3,=1,則在足量O2中燃燒,B消耗O2的質量最多,故c錯誤。
(4)(5)見答案。
18.答案 (1)CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br　(2)a中長導管中液面上升,錐形瓶中液面下降　(3)吸收C2H4中的SO2和CO2　SO2+2OH-S+H2O和CO2+2OH-C+H2O　(4)液溴易揮發,表面覆蓋少量水以防止污染環境;溴與C2H4反應是放熱反應,試管c浸入冷水中使反應放出的熱量及時散發出去
解析 (1)乙烯和溴單質反應:CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br。
(2)c處堵塞,則a中的氣壓升高,a中的長導管內液面上升,錐形瓶中液面下降。
(3)b中NaOH溶液主要吸收C2H4中的SO2和CO2,其反應的離子方程式為SO2+2OH-S+H2O和CO2+2OH-C+H2O。
(4)液溴易揮發,表面覆蓋少量水以防止污染環境;試管c浸入冷水中,使C2H4與Br2反應放出的熱量及時散發出去。(共29張PPT)
第一單元 化石燃料與有機化合物
第5課時 烴的燃燒與共線、共面問題 等效氫法
1
教材預習·必備知識全過關
2
要點歸納·能力素養全提升
素 養 目 標 1. 探究烴的分子式的確定方法和燃燒規律，培養證據推理與模型認知的化學學科
核心素養。
2. 根據烴分子中碳原子的成鍵特點分析原子共線、共面問題，培養宏觀辨識與微
觀探析的化學學科核心素養。
3. 能夠根據等效氫法判斷烴的一氯代物的數目。
01
教材預習·必備知識全過關
1.烴 完全燃燒的化學方程式：_ _________________________________。
2.各物質的空間構型
甲烷：__________；乙烯：______；
乙炔：______；苯：______________。
正四面體
平面
直線
平面正六邊形
02
要點歸納·能力素養全提升
要點一 烴的燃燒問題
烴 完全燃燒的通式：
1. 氣態烴完全燃燒前后氣體體積變化規律
（1）燃燒后溫度高于 ，即水為氣態， 。
① 時， ，體積不變；
② 時， ，體積增大；
③ 時， ，體積減小 的烴只有 。
（2）燃燒后溫度低于 ，即水為液態， ，總體積一定減小。
2. 烴完全燃燒耗氧量的規律
（1）等物質的量的不同烴 完全燃燒時的耗氧規律： 越大，耗氧量越多。
（2）等質量的不同烴完全燃燒時的耗氧規律：氫元素的質量分數越大，即 越大，耗
氧量越多。
（3）混合烴完全燃燒時的耗氧規律：
①總物質的量一定：只要各組分每摩爾物質的耗氧量相同，則完全燃燒時，其耗氧量
為定值，與各組分的含量無關。
②總質量一定：只要各組分的最簡式相同，無論以何種比例混合，耗氧量為定值且等
于同質量某單一組分完全燃燒時的耗氧量，與各組分的含量無關。
3. 烴完全燃燒生成 和 的量的規律
（1）等物質的量的不同烴 完全燃燒：
①產生 的量取決于 ， 越大，產生 的量越多。
②產生 的量取決于 ， 越大，產生 的量越多。
（2）等質量的不同烴 完全燃燒：
① 越大，產生 的量越多；
② 越小，產生 的量越多；
③ 相等，產生 和 的量相等。
（3）最簡式相同（即 相同）的烴混合，完全燃燒：
無論以何種比例混合，只要混合物總質量一定，產生的 和 的量總是一個定值。
例1 兩種氣態烴以任意比例混合，在 時 該混合烴與 氧氣混合，充分燃燒
后恢復到原狀態，所得氣體體積仍是 。下列各組混合烴中符合此條件的是( )
A
A. B. C. D.
[解析] 設有機物的平均式為 ，則有 ，有機
物燃燒前后體積不變，則 ，解得 ，即混合氣中平均含有 原
子數為4即可。 、 中 原子數都為4，平均值為4，符合題意，A正確；
、 中 原子數分別為4、6，平均值不可能為4，B錯誤； 、 中
原子數分別為6、4，平均值不可能為4，C錯誤； 、 中 原子數分別為2、
6，只有 混合才能使平均值為4，不符合以任意比例混合的要求，D錯誤。
對點演練1 等物質的量的下列烴完全燃燒，生成的水的質量最大的是( )
A
A. B. C. D.
[解析] 等物質的量有機物含氫越多完全燃燒生成水越多，若都設為 有機物，
完全燃燒生成 ， 完全燃燒生成 ， 完全燃燒生
成 ， 完全燃燒生成 ，生成水最多的為 。
對點演練2 等質量的下列各烴分別完全燃燒，耗 量最少的是( )
C
A. B. C. D.
[解析] 相同質量的氫元素與碳元素完全燃燒時，氫元素消耗的 質量多，所以等質
量的烴中，所含碳元素質量分數越大，則消耗的氧氣越少，在四種烴中，C中 所
含碳元素質量分數最大，則消耗氧氣質量最少，所以答案為C。
要點二 烴的共線、共面問題
1.苯及其他烴的空間結構
（1）甲烷型： 正四面體 碳原子與4個原子形成4個共價鍵時，其空間
結構都是四面體，5個原子中最多有3個原子共平面。
（2）乙烯型： 平面結構 與碳碳雙鍵直接相連的4個原子與2個碳原子共平面。
（3）乙炔型： 直線形 與碳碳三鍵直接相連的2個原子與2個碳原子在同
一直線上。
（4）苯型： 平面結構 位于苯環上的12個原子共平面，位于對角線
位置上的4個原子共直線。
2.判定有機化合物分子中原子共線、共面的基本方法
（1）以上4種分子中的 原子如果被其他原子（如C、 、 、 等）所取代，則取
代后的分子結構基本不變。
（2）共價單鍵可以自由旋轉，共價雙鍵和共價三鍵則不能旋轉。
（3）若在分子結構中有一個碳原子形成四個單鍵，則該分子中所有原子不可能共面。
（4）若兩個平面結構通過一個碳碳單鍵相連接，則所有原子可能共平面。在中學所學
的有機化合物中，所有原子能夠共平面的有機物有 、 、
、 、
、 等。
（5） 分子中的 是共平面的，通過旋轉可以使也僅能使甲基中的一個
氫原子轉到苯分子平面內。
如丙烯 可表示為
，因此分子中3個碳原子和雙鍵碳上的3個氫原子一定共平面，由于碳碳單
鍵可以旋轉，因此可使 上有一個氫原子也可轉到該平面內，因此丙烯分子中最
多有7個原子共平面。
3.判定有機化合物分子中原子共線、共面的解題思路
對于較復雜的物質不能只根據物質的結構簡式進行分析，應寫成結構式的形式，根據
甲烷、乙烯、乙炔和苯的結構，盡量表示出物質的空間結構特點，再進行正確判斷。
例2 已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉，某烴的結構簡式如下。下列有關說法正確的
是( )
B
A.分子中至少有9個碳原子處于同一平面上
B.分子中至少有11個碳原子處于同一平面上
C.分子中最多有14個原子處于同一平面上
D.分子中所有的原子可能共平面
[解析] 題給有機化合物可改寫為如下結構：
甲基 與苯環平面結構通過單鍵相連，甲基的C原
子處于苯的 原子位置，所以處于苯環這個平面。兩個苯環以碳碳單鍵相連，與苯環
相連的碳原子處于另一個苯的 原子位置，也處于另一個苯環這個平面，上圖中處于
水平位置的6個碳原子處于一條直線，所以至少有11個碳原子共面，故選B。通過苯環
間的碳碳單鍵的旋轉，兩苯環可轉到同一平面，則分子中的16個碳原子均可共平面；
分子中含有 結構，所有原子不可能共平面。
對點演練3 [2023江蘇無錫月考]下列有機化合物分子中，所有的原子不可能在同一平
面的是( )
B
A.&9& B.&10& C.&11& D.&12&
[解析] B項分子中含有 結構，所有原子不可能共平面。
對點演練4 下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的是( )
D
A.乙烷 B.甲苯（&13& ）
C.丙烯 D.四氯乙烯
[解析] 甲烷是正四面體結構，乙烷相當于甲基取代甲烷分子中的一個氫原子，甲苯相
當于苯基取代甲烷分子中的一個氫原子，丙烯相當于乙烯基 取代了甲
烷分子中的一個氫原子，其空間結構都含有四面體結構，所有原子不可能共平面，A、
B、C均錯誤；乙烯是平面結構，四氯乙烯 相當于4個 原子分別取代
乙烯分子中的4個氫原子，其空間結構不變，為平面結構，D正確。
要點三 等效氫法
烴分子中的一個氫原子被氯原子代替，稱為烴的一氯代物，其同分異構體數目的判斷
是常見重要題型，通常用等效氫法判斷其數目。
若烴有 種不同的等效氫，其一元取代物就有 種。
（1）同一碳原子上的氫為等效氫；
（2）同一碳原子上所連甲基 上的氫為等效氫；
（3）處于對稱位置的碳原子上的氫為等效氫。
例3 四聯苯 的一氯代物有( )
C
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
[解析] 推斷有機物一氯代物的種數需要找中心對稱軸，四聯苯是具有兩條對稱軸的物質，即&15& ，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子（包括對稱軸上的氫原子），就有幾種一氯代物，四聯苯有5種不同的氫原子，故其有5種一氯代物。
續表
對點演練5 下列烷烴在光照下與氯氣反應，生成的一氯代烴種類最多的是( )
B
A. B.
C. D.
[解析] A.分子中只含有1種位置的氫原子，所以生成的一氯代烴只有1種；B.分子中含有3種位置不同的氫原子，所以生成的一氯代烴有3種；C.分子中含有2種位置不同的氫原子，所以生成的一氯代烴有2種；D.分子中含有2種位置不同的氫原子，所以生成的一氯代烴有2種。
對點演練6 分子式為 的有機化合物有( )
B
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
[解析] 可以看作 上的一個氫原子被氯原子代替，寫出 的兩種同
分異構體： 、 ，用 原子代替以上的4種 原子，就
是該有機物的4種同分異構體。(共16張PPT)
第一單元 化石燃料與有機化合物
第1課時 天然氣的利用 甲烷
1
教材預習·必備知識全過關
2
要點歸納·能力素養全提升
素 養 目 標 1. 能正確書寫甲烷的分子式、結構式、電子式，理解甲烷分子的結構特點，逐
漸形成宏觀辨識與微觀探析的學科核心素養。
2. 知道甲烷能發生氧化反應和取代反應，能正確書寫相應的化學方程式。理解
取代反應的定義，逐漸養成證據推理與模型認知的學科核心素養。
01
教材預習·必備知識全過關
1.天然氣
（1）天然氣的主要成分是______，它是最簡單的有機化合物。
（2）可燃冰：可燃冰外形似冰，其成分為________________。
甲烷
天然氣的水合物
2.甲烷
（1）物理性質
顏色 氣味 狀態 密度 溶解性
______ ______ ______ 比空氣____ __________
無色
無味
氣體
小
難溶于水
（2）組成和結構
名稱 分子式 電子式 結構式 空間結構 球棍模型
甲烷 _ ____ _ _______ _ ______ __________
正四面體
（3）化學性質
性質穩定，不與______、______、 等物質反應。
①氧化反應：甲烷可在空氣中燃燒，發出________火焰。化學方程式為
_ ______________________________。
②取代反應：有機化合物分子中的某種原子（或原子團）被另一種原子（或原子團）
所取代的反應。
甲烷和氯氣在光照條件下可發生取代反應，反應的化學方程式為
_ __________________________；____________________________；
_____________________________；_ _________________________。生成的四種甲烷的
氯取代物除_ ______常溫下為氣體外，其他三種產物都是____狀液體。
強酸
強堿
淡藍色
油
02
要點歸納·能力素養全提升
要點 甲烷與氯氣的取代反應
1.甲烷與氯氣（鹵素單質）的取代反應
反應條件 光照時，甲烷與氯氣發生取代反應；若在強光直射下，兩者則可能發生爆
炸
反應物 甲烷能與氯氣、溴蒸氣、碘蒸氣等純凈的鹵素單質反應，但不能與氯水、
溴水、碘水等反應
反應特點 “一上一下，取而代之”，用一個鹵素原子代替一個氫原子，取代下來的氫
原子與鹵素原子形成鹵化氫
反應產物
物質的量 的關系
續表
2.取代反應、置換反應與復分解反應的區別
分類 定義 反應特點
取代反應 有機化合物分子中的某種原子（或原子 團）被另一種原子（或原子團）所取代的 反應 反應物中至少有一種是有機化
合物。一般生成兩種化合物
置換反應 一種單質與一種化合物反應，生成另一種 單質和另一種化合物的反應 有單質參加，同時一定有單質
生成
復分解反 應 兩種化合物相互交換成分生成另外兩種新 的化合物的反應 離子間的反應，一般會生成沉
淀、氣體等難電離的物質
【微點撥】有些取代反應也可以為兩種化合物反應生成兩種新的化合物，與復分解反
應形式上相似，都可用 表示，其差別在于斷鍵類型不同，取代反
應中必定有共價鍵的斷裂，復分解反應為離子間的反應，兩反應物電離生成離子，離
子結合生成新的化合物。
例題 若要使 完全與氯氣發生取代反應，并生成相同物質的量的四種氯取代
物，則反應生成的 的物質的量為( )
D
A. B. C. D.
[解析] 反應后生成的有機氯取代物中的 原子的物質的量為
，反應生成 的物質的量也是 。
對點演練1 下列反應屬于取代反應的是( )
C
A.
B.
C.
D.
[解析] A是復分解反應；B是分解反應；C是取代反應；D是置換反應。
對點演練2 如圖所示， 形管的左端被水和膠塞封閉，充有甲烷
和氯氣（體積比為 ）的混合氣體，假定氯氣在水中的溶解度
可以忽略。將封閉有甲烷和氯氣混合氣體的裝置放置在有光亮的
地方，讓混合氣體緩慢地反應一段時間。
（1）假設甲烷與氯氣反應充分，且只產生一種有機化合物，請
寫出化學方程式：_ _________________________。
（2）若題目中甲烷與氯氣的體積比為 ，則得到的產物為___（填字母，下同）。
A. 、
B. 、
C. 、
D. 、 、 、 、
D
（3）經過幾個小時的反應后， 形管右側液面的變化是___。
B
A.升高 B.降低 C.不變 D.無法確定
（4）右端玻璃管的作用是__________。
平衡氣壓
[解析] （1）因 足量，若充分反應，則 中的4個氫原子可完全被取代，生成
和 ， 。
（2）甲烷與氯氣的取代反應是一種連鎖反應，第一步反應一旦開始，后續反應立即
進行，因此四步反應均可發生，故得到四種有機氯代物和 。
（3）甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應， 形管左側生成的氯化氫氣體易溶于
水，在此條件下，除 外其他三種有機氯代物均為液體，氣體壓強減小， 形管
右側液面下降，左側液面上升。
（4）為了平衡氣壓，在 形管右側膠塞插有一支玻璃管。

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