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第二章 分子的結構與性質
第三節 分子結構與物質性質
第2課時 分子的極性及分子的手性
1、認識分子間存在相互作用，知道范德華力是常見的分子間作用力。
2、能說明范德華力對物質熔點、沸點等性質的影響，形成“結構決定性質”的基本概念。
3、知道氫鍵是常見的分子間作用力；能說明氫鍵對物質熔點、沸點等性質的影響，能舉例說明氫鍵對于生命的重大意義。
4、物質的溶解性。
5、初步認識分子的手性，了解手性分子在藥物研究中的應用。
1.降溫加壓時氣體會液化，降溫時液體會凝固，這些事實說明了什么。
2.為什么水較容易氣化（100℃）而水卻很難分解（1000℃也僅有極少量分解 ）？
3.Cl2、Br2、I2都是第ⅦA族元素的單質，它們的組成和化學性質相似,你能解釋常溫下它們的狀態分別為氣體、液體、固體的原因嗎
構成物質的分子間有相互作用。
分子間相互作用比共價鍵弱得多。
同類物質相對分子質量越大，分子間相互作用力越大，熔沸點越高。
一：分子間的作用力
1.范德華力及其對物質性質的影響
把分子聚集在一起的作用力,叫分子間作用力。
(1)什么是范德華力？
(2)范德華力的強弱怎樣？
范德華力不是化學鍵,范德華力很弱,比化學鍵能約小1-2數量級。
分子 HCl HBr HI
范德華力(kJ/mol) 21.14 23.11 26.00
共價鍵鍵能(kJ/mol) 431.8 366 298.7
分子 相對分子質量 分子的極性 熔點/℃ 沸點/℃
CO 28 極性 -205.05 -191.49
N2 28 非極性 -210.00 -195.81
①組成和結構相似的分子，相對分子質量越大，范德華力越大，熔、沸點越高。
②相對分子質量相同或相近時，分子的極性越大，范德華力越大，熔、沸點越高。
(3) 影響范德華力有哪些因素？
分子 Ar CO HI HBr HCl
范德華力(kJ/mol) 8.50 8.75 26.00 23.11 21.14
相對分子質量、極性相似的分子，分子的對稱性越強（或支鏈越多或空間阻力越小），范德華力越弱，熔、沸點越低。
如正丁烷＞異丁烷，鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯
(4)范德華力有什么特點？
①廣泛存在于分子之間，但只有分子間充分接近時才有分子間的相互作用力。
②沒有飽和性和方向性，只要分子周圍空間允許，總是盡可能多的吸引其他分子。
③范德華力主要影響物理性質熔點、沸點，溶解性等(化學鍵主要影響物質的化學性質)。
怎么解釋鹵素單質從F2~I2的熔點和沸點越來越高？
思考與討論
單質 相對分子質量 熔點/℃ 沸點/℃
F2 38 -219.6 -188.1
Cl2 71 -101 -34.6
Br2 160 -7.2 58.78
I2 254 113.5 184.4
從F2~I2組成和結構相似，相對分子質量漸大，所以分子間范德華力漸大，導致熔、沸點漸高。
物質的熔、沸點越高
分子的極
性越大
相對分子
質量越大
范德華力越大
決定
決定
范德華力對物質性質的影響
氫鍵是一種特殊的分子間作用力，它是由已經與電負性很強的原子形成共價鍵的氫原子與另一分子中電負性很強的原子(N、O、F)之間的作用力。
2.氫鍵及其對物質性質的影響
(1)什么是氫鍵？
(X、Y為N、O、F，“－”表示共價鍵，“···”表示形成的氫鍵)
(3)氫鍵的形成條件有哪些？
(2)怎么表示氫鍵？
F—H ···F—
X－H ···Y－
δ+
δ-
δ-
圖2-25 常見氫鍵的類型
如：
①必須有與電負性很強的原子(如F, O, N)相連的 H。
②分子中必須有原子半徑小、帶孤電子對的電負性很強的原子(如F, O, N)存在。
化學鍵
氫鍵
思考：一個水分子最多能形成幾個氫鍵？
水分子間形成以一個水分子為中心的正四面體結構，故每個水分子與相鄰四個水分子形成四個氫鍵，而二個水分子共一個氫鍵，故一個水分子可形成二個氫鍵。
(3)氫鍵有什么特征：
飽和性、方向性
(4)氫鍵哪些類型：
屬于分子間作用力
①分子間氫鍵：
分子間氫鍵存在于如HF、H2O、NH3 、C2H5OH、CH3COOH 等同種分子之間，也存在于它們相互之間。
分子間的氫鍵
②分子內氫鍵：
不屬于化學鍵，不屬于分子間作用力。
這里的氫鍵屬于官能團之間的作用力。
氫鍵主要影響物質的熔、沸點，分子間氫鍵使物質熔、沸點 ，分子內氫鍵使物質熔、沸點 。
升高
降低
鄰羥基苯甲醛和對羥基苯甲醛官能團完全一樣，互為同分異構體，為什么它們的熔點相差那么大？
問題與思考
(5)氫鍵對物質性質的有何影響：
①氫鍵對物質熔、沸點的影響
ⅰ.互為同分異構體的物質，能形成分子內氫鍵的，其熔沸點比能形成分子間氫鍵的物質的低。如鄰羥基苯甲醛能形成分子內氫鍵，而對羥基苯甲醛能形成分子間氫鍵，所以對羥基苯甲醛的熔沸點高于鄰羥基苯甲醛的熔、沸點。
分子內氫鍵
分子間氫鍵
鄰羥基苯甲醛
(熔點-7℃)
OH
CHO
對羥基苯甲醛
(熔點115℃)
OH
CHO
對于同一主族非金屬元素的氫化物而言，從上到下，相對分子質量逐漸增大，熔沸點應逐漸升高。而HF、H2O、NH3卻出現反常，為什么？
ⅱ. VA～VIIA族元素的氫化物中，NH3、H2O和HF的熔沸點比同主族相鄰元素氫化物的熔、沸點高，這種反常現象是由于它們各自的分子間形成了氫鍵。
-150
-125
-100
-75
-50
-25
0
25
50
75
100
2
3
4
5
×
×
×
×
CH4
SiH4
GeH4
SnH4
NH3
PH3
AsH3
SbH3
HF
HCl
HBr
HI
H2O
H2S
H2Se
H2Te
沸
點
/℃
周期
一些氫化物的沸點
問題與思考
問題與思考
為什么冰會浮在水面？
裝滿水的玻璃瓶為什么結冰后會被撐破？
0 ℃的冰時密度(g/ml) 在4 ℃的水時密度(g/ml)
0.92 1.00
②氫鍵影響物質的密度
冰的結構
常溫下液態水中除了含有簡單H2O外，還含有通過氫鍵聯系在一起的締合分子(H2O)2、(H2O)3…(H2O)n等。一個水分子的氧原子與另一個水分子的氫原子沿該氧原子的一個sp3雜化軌道的方向形成氫鍵，因此當所有H2O全部締合——結冰后，所有的H2O按一定的方向全部形成了氫鍵，成為晶體，因此在冰的結構中形成許多空隙，體積膨脹，密度減小。故冰的體積大于等質量的水的體積，冰的密度小于水的密度。
③氫鍵影響物質的溶解性
為什么氨氣極易溶于水，乙醇能與水任意比互溶？
問題與思考
N
H
H
H
O
H
H
· · ·
O
H
H
· · ·
O
C2H5
H
NH3分子與H2O分子間、乙醇分子與H2O分子間都能形成氫鍵，且都是極性分子，所以NH3極易溶于水， 乙醇與H2O能相互溶解。
表2-9 某些氫鍵的鍵能和鍵長
氫鍵X－H···Y 鍵能/(KJ/mol) 鍵長/pm 代表性例子
F－H···F 28.1 255 (HF)n
O－H···O 18.8 276 冰
O－H···O 25.9 266 甲醇、乙醇
N－H···F 20.9 268 NH4F
N－H···O 20.9 286 CH3CONH2
N－H···N 5.4 338 NH3
*氫鍵鍵長一定義為A－H···B的長度，而不是H···B的長度。
生物大分子中的氫鍵
生命體中許多大分也存在氫鍵(如圖2-28)，而且對生命物質的高級結構和生物活動具有重要的意義。例如，氫鍵是蛋白質具有生物活性的高級結構的重要原因，DNA雙螺旋的兩個螺旋鏈也正是通過氫鍵相互結合的（如圖2-29)。
3.物質的溶解性有什么規律
物質相互溶解的性質十分復雜，受許多因素影響。
(1)影響物質溶解性的外界因素：
①固體：
主要因素為溫度，溫度升高，大部分固體溶解度增加。
②氣體：
主要因素為溫度和壓強，溫度升高，溶解度減小；壓強增大，溶解度增大。
溶劑 溶質 蔗糖 氨氣 萘 碘
水
四氯化碳
極性
非極性
非極性
極性
極性
非極性
易溶
易溶
難溶
難溶
難溶
難溶
易溶
易溶
觀察與思考
觀察并分析下列表格，你能得出什么結論？
結構相似相互溶解
①相似相溶原理：
非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑
(2)影響物質溶解性的結構因素有哪些
ⅰ.極性相似：
ⅱ.結構相似：
分子結構相似的物質一般能相互溶解。
如：
乙醇CH3CH2OH分子中的－OH與水分子的－OH相近，因而能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它大水中的溶解度明顯減小。
CCl4—非極性分子—非極性溶劑
H2O—極性分子—極性溶劑
蔗糖、氨是極性分子 萘、碘是非極性分子
蔗糖和氨易溶于水，難溶于CCl4
萘和碘易溶于CCl4，難溶于水
[注意]
①有例外，CO、NO為極性分子，卻難溶于水。
②有機溶劑大多數是非極性溶劑，但也有少數的極性溶劑，如酒精。
②氫鍵的作用：
當溶質分子和溶劑分子間能形成氫鍵時，溶質在該溶劑中溶解度更大。
如：甲醇CH3OH因是極性分子，且能與水分間形成氫鍵，因而能與水以任意比例互溶。
(3)溶質與溶劑發生反應：
當溶質和溶劑間能發生反應時，溶解度更大。
如常溫常壓下，氨氣以1:700溶于水、二氧化硫以1:40溶于水。
氨分子有極性與水分子形成氫鍵，還能與水反應，所以極易溶于水。
NH3 + H2O NH3 H2O
二氧化硫分子有極性且能與水反應，所以也極易溶于水。
SO2+H2O H2SO3
圖2-30 相似相溶—水和甲醇的相互溶解(虛線表示氫鍵)
(1)比較 NH3 和 CH4 在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規律理解它們的溶解度不同？
(2)為什么在日常生活中用有機溶劑（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？
(3)在一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5 mL 蒸
餾水，觀察碘在水中的、溶解性（若有不溶的碘，可將
碘水溶液傾倒在另一個試管里繼續下面的實驗）。在碘
水溶液中加入約1 mL 四氯化碳(CCl4 )，振蕩試管，觀察
碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。
再向試管里加入1 mL 濃碘化鉀( KI )水溶液，振蕩試管，
溶液紫色變淺。這是由于在水溶液里可發生如下反應：
I2＋I-=I3-。實驗表明碘在純水還是在四氯化碳中溶解
性較好？為什么？
思考與討論
氨氣極易溶于水，甲烷難溶于水。甲烷是非極性分子，難溶于分子是極性的水中；而氨分子是極性的，且能與水分形成氫鍵，因“相似相溶”及與水反應，所以極易溶于水。
根據相似相溶原理，油漆分子是非極性的易溶于非極性的有機溶劑，難溶于極性的水。
圖2-31 碘在水和四氯化碳中的溶解性
碘在四氯化碳中的溶解性較好。非極性的碘易溶于非極性的四氯化碳中。
表2-10 氣體溶解度(氣體的壓強為1.01×105 Pa，溫度為293K，在100 g水中的溶解度)
氣體 溶解度(g) 氣體 溶解度(g)
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨氣 52.9 氫氣 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮氣 0.0019
氯氣 0.729 氧氣 0.0043
乙烷 0.0062 二氧化硫 11.28
相似相溶、形成氫鍵、反應
反應
相似相溶、反應
1.下列說法錯誤的是( )
A.鹵族元素的氫化物中HF的沸點最高，是由于HF分子間存在氫鍵
B.鄰羥基苯甲醛的熔、沸點比對羥基苯甲醛的熔、沸點低
C.的沸點比HF的沸點高，是由于水中氫鍵的鍵能大
D.氨氣極易溶于水與氨氣分子和水分子間形成氫鍵有關
C
氟化氫分只能形成一個氫鍵，而水分子能形成兩個氫鍵，更穩定，所以沸點高。
2．下列說法不正確的是（ ）
A．由于H-O鍵比H--S鍵牢固，所以水的熔沸點比H2S高
B．HF的沸點在同族元素的氫化物中出現反常，是因為HF分子間存在氫鍵
C．F2、Cl2、Br2、I2熔沸點逐漸升高，是因為它們的組成結構相似，分子間的范德華力增大
D．氯化銨固體受熱分解既破壞了離子鍵又破壞了共價鍵
【答案】A
【詳解】A. H2O和H2S的熔沸點與化學鍵無關，水的熔沸點比H2S高，因為水中存在氫鍵，故A錯誤；
B. 因為HF分子間存在氫鍵，導致HF的沸點是同族元素的氫化物中最高的，故B正確；
C. 鹵素單質的熔沸點與分子間作用力有關，相對分子質量越大，分子間作用力越大，所以鹵素單質從上到下熔沸點升高，是因為它們的組成結構相似，從上到下其摩爾質量增大，分子間的范德華力增大，故C正確；
D. 氯化銨為離子化合物，加熱分解破壞離子鍵和共價鍵，故D正確；
答案選A。
觀察下圖，左圖與右圖是什么關系，它們能在空間里重合嗎？
思考與討論
左右手互為鏡像
左右手不能疊合
左右兩分了互為鏡像
180°
180°
左右兩分子互為鏡像
能疊合
不能疊合
3.什么是手性分子？
有手性異構體的分子。
兩個互為鏡像的手性分子
4.什么是手性碳原子？
當碳原子結合的四個原子或原子團各不相同時，
該碳原子是手性碳原子(判斷方法)。
手性碳原子
*
*
*
二：分子的手性
一碳四不同
2.下列分子中指定的碳原子（用*標記）不屬于手性碳原子的是( )
B.丙氨酸
C.葡萄糖
D.甘油醛
A.蘋果酸
HOOC—CH2—CHOH—COOH
*
CH3—CH—COOH
NH2
—
*
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH
—
—
OH
—
OH
—
OH
OH
—
*
CH2OH
—
CHOH
CHO
—
*
A
3.正誤判斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
①乙醇分子和水分子間只存在范德華力。（ ）
②氫鍵（X—H Y）中三原子在一條直線上時，作用力最強。（ ）
③“X—H Y”三原子不在一條直線上時，也能形成氫鍵。（ ）
④H2O比H2S穩定是因為水分子間存在氫鍵。（ ）
⑤可燃冰（CH4·8H2O）中甲烷分子與水分子間形成了氫鍵。（ ）
⑥鹵素單質、鹵素氫化物、鹵素碳化物（即 CX4）的熔、沸點均隨著相對分子質量的增大而升高。（ ）
5.手性分子有什么應用？
手性分子在生命科學和藥物生產方面有廣泛的應用。
①現今使用的藥物中手性藥物超過50%。開發和利用有效的單一手性的藥物，具有十分廣闊的市場前景和巨大的經濟效益。
②2001年，諾貝爾化學獎授予三位用手性催化劑生產手性藥物的化學家。用他們的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構分子，這種獨特的合成方法稱為手性合成。手性合成的藥物生產造福人類并帶來巨大的經濟效益。
1.什么是手性？
鏡像對稱，在三維空間里不能重疊性質。
2.什么是手性異構體？
具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體(或對映異構體)。
圖2－32互為鏡像的兩個分子
互為手性異構的兩個分子
互為手性分子的物質組成、結構幾乎完全相同,所以其化學性質幾乎完全相同。
巴斯德與手性
2003年夏，全球化學家投票評選了化學史上十項最美的實驗。1848年，法國科學家巴斯德（ L . Pasteur ,1822-1895）用手工在光學顯微鏡下把左型酒石酸鹽晶體和右型酒石酸鹽晶體分開的實驗被選為十項之首。
巴斯德發現，實驗室合成的酒石酸鹽與得自葡萄（發酵釀酒）
的酒石酸鹽不同，無光學活性（不能使偏振光的偏振面旋轉）,是
因為合成的酒石酸鹽有兩種光學上不對稱的晶體。他細心地通過
實驗把這兩種不對稱晶體成功分離，并證實它們都有光學活性。
于是，他假設，分子的不對稱性是生命的機理之一。換句話說，
生物機體只能生產具有特定取向的分子，而這樣的分子總是有光
學活性的。為驗證他的假設，巴斯德使合成酒石酸鹽的溶液沾染霉菌，結果發現溶液漸漸提高光學活性，由此他得出結論：霉菌只利用兩種晶體之一。巴斯德的這個實驗開啟了化學成為生命科學基礎的大門，意義重大。
圖2-36一對手性酒石酸鹽晶體
4.（2022·青海海東·高二期末）某有機物R的結構簡式如圖所示，R分子中的手性碳原子(連有四個不同原子或基團的碳原子)個數為
A．3 B．4 C．5 D．6
【答案】C
相似相溶原理
分子間的作用力
范德華力及其對物質性質的影響
氫鍵及其對物質性質的影響
溶解性
分子的手性
手性異構體
手性分子
手性碳原子
1．丙氨酸(C3H7NO2)分子為手性分子，存在手性異構體，其結構如圖所示：
下列關于丙氨酸的兩種手性異構體(Ⅰ和Ⅱ)的說法正確的是
A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2個手性碳原子
B．Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對稱，都是非極性分子
C．Ⅰ和Ⅱ分子都是極性分子，只含有極
性鍵，不含非極性鍵
D．Ⅰ和Ⅱ所含的化學鍵相同
【答案】D
【詳解】A．Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1個手性碳原子，A錯誤；
B．Ⅰ和Ⅱ分子結構不對稱，都是極性分子，B錯誤；
C．Ⅰ和Ⅱ分子中既含有極性鍵又含有非極性鍵，C錯誤；
D．Ⅰ和Ⅱ互為手性異構體，所含化學鍵相同，D正確；

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