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第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
第一課時(shí)
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1.了解有機(jī)化合物的分類方法。
2.能辨識(shí)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)。
3.能初步根據(jù)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)對(duì)其化學(xué)性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)規(guī)律進(jìn)行分析預(yù)測(cè)。
溫故知新
一、有機(jī)化學(xué)的定義
有機(jī)化學(xué)是在原子、分子水平上研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應(yīng)用的科學(xué)。
二、什么是有機(jī)物？
一般把含碳元素的化合物稱為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱為有機(jī)物。部分含碳的化合物并不是有機(jī)物，如：CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸(HCN)及其鹽、SiC、CaC2等屬于無機(jī)物。
三、由哪些元素組成？
碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素......
四、請(qǐng)根據(jù)已學(xué)的知識(shí)或經(jīng)驗(yàn)，說出生活中常見的有機(jī)化合物有哪些
甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)、苯(C6H6)、酒精(CH3CH2OH)、醋酸(CH3COOH)、葡萄糖(C6H12O6)等。
新課導(dǎo)入
【回顧】我們學(xué)過的分類方法有哪些？
樹狀分類法
化合物
純凈物
混合物
單質(zhì)
混合物
金屬
非金屬
酸
堿
鹽
氧化物
其他
新課導(dǎo)入
【回顧】我們學(xué)過的分類方法有哪些？
交叉分類法
鈉鹽
鉀鹽
硫酸鹽
碳酸鹽
Na2CO3
Na2SO4
K2SO4
K2CO3
分類方法的意義：發(fā)現(xiàn)、掌握事物的規(guī)律、預(yù)測(cè)事物的變化
新課導(dǎo)入
下面列出了18種有機(jī)化合物，可以從哪些角度對(duì)它們進(jìn)行分類？
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
(17)
(18)
依據(jù)：是否只含C、H元素
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
(17)
(18)
交叉分類法
是：烴
否：烴的衍生物
（1）（2）（3）（13）
（16）到（18）
（4）到（12）（14）（15）
烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代。
有機(jī)化合物的分類方法
僅由氧元素和氫元素組成的穩(wěn)定的混合物只有兩種：H2O和H2O2，而僅由碳元素和氫元素組成的烴類物質(zhì)，目前結(jié)構(gòu)已知的有上千種。有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜多變與碳原子的成鍵特點(diǎn)、碳原子間的結(jié)合方式，以及分子中各原子在空間的排布有著密切關(guān)系。
有機(jī)化合物數(shù)量繁多，為便于研究，需要對(duì)其進(jìn)行合理分類。按照不同的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，有機(jī)化合物主要有兩種分類方法，一是依據(jù)構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳骨架來分類，二是依據(jù)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)來分類。
青篙素
人工結(jié)晶牛胰島素
有機(jī)化合物的分類方法
根據(jù)碳原子組成的分子骨架，有機(jī)化合物主要分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。
1.依據(jù)碳骨架分類
有機(jī)化合物
鏈狀化合物
環(huán)狀化合物
脂肪烴（如丁烷CH3CH2CH2CH3）
脂肪烴衍生物（如溴乙烷CH3CH2Br）
脂環(huán)化合物
芳香族化合物
脂環(huán)烴（如環(huán)乙烷 ）
脂環(huán)烴衍生物（如環(huán)乙醇 ）
芳香烴（如苯 ）
芳香烴衍生物（如溴苯 ）
有機(jī)化合物的分類方法
觀察下圖的脂環(huán)化合物和芳香化合物,它們有什么區(qū)別呢？
脂環(huán)化合物：
芳香化合物：
1.依據(jù)碳骨架分類
脂環(huán)化合物和芳香化合物區(qū)別就在于，它們是否含有苯環(huán)。
脂環(huán)化合物是不含苯環(huán)的碳環(huán)類化合物，
芳香化合物是至少含有一個(gè)苯環(huán)的化合物
有機(jī)化合物的分類方法
1.依據(jù)碳骨架分類
芳香化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關(guān)系
三者的關(guān)系：
苯的同系物
芳香烴
芳香化合物
有機(jī)化合物的分類方法
1.依據(jù)碳骨架分類
我國(guó)在綜合利用石油資源方面工藝成熟，常見方式如下：
（1）常壓蒸餾：液化石油氣(甲烷、乙烷、丙烷等)。
（2）裂化和裂解：乙烯、丙烯、甲烷等。
（3）催化重整：鏈狀烴→環(huán)狀烴，如苯和甲苯。
請(qǐng)對(duì)石油加工產(chǎn)品進(jìn)行分類，并說出分類的依據(jù)。
有機(jī)化合物的分類方法
1.依據(jù)碳骨架分類
（1）常壓蒸餾：液化石油氣(甲烷、乙烷、丙烷等)。
（2）裂化和裂解：乙烯、丙烯、甲烷等。
（3）催化重整：鏈狀烴→環(huán)狀烴，如苯和甲苯。
分類依據(jù)：依據(jù)碳原子組成分子的骨架
有機(jī)化合物
鏈狀化合物
環(huán)狀化合物
甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、丙烯
苯( )、甲苯( )
有機(jī)化合物的分類方法
2.依據(jù)官能團(tuán)分類
從有機(jī)化合物的母體（或碳骨架）結(jié)構(gòu)的形式，即鏈狀的和環(huán)狀的來分類，并不反映其性質(zhì)特征，實(shí)際上也不能反映出其結(jié)構(gòu)的本質(zhì)，因有基于性質(zhì)的相似性按官能團(tuán)進(jìn)行分類。
官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)
碳碳雙鍵 碳碳三鍵 碳鹵鍵 羥基 醛基 羧基 酯基
醚鍵 酮羰基 氨基 酰胺基
常見的官能團(tuán)
有機(jī)化合物的分類方法
2.依據(jù)官能團(tuán)分類
（1）常壓蒸餾：液化石油氣(甲烷、乙烷、丙烷等)。
（2）裂化和裂解：乙烯、丙烯、甲烷等。
（3）催化重整：鏈狀烴→環(huán)狀烴，如苯和甲苯。
有機(jī)化合物
烷烴
烯烴
芳香烴
甲烷、乙烷、丙烷
苯( )、甲苯( )
乙烯、丙烯
有機(jī)化合物的分類方法
2.依據(jù)官能團(tuán)分類
有機(jī)化合物類別 官能團(tuán) 代表物
烴 烷烴 ——
烯烴
炔烴
芳香烴 ——
CH2=CH2
CH≡CH
C C
甲烷 CH4
碳碳雙鍵
乙烯
碳碳三鍵
苯
乙炔
C C
有機(jī)化合物的分類方法
2.依據(jù)官能團(tuán)分類
有機(jī)化合物類別 官能團(tuán) 代表物
烴 的 衍 生 物 鹵代烴
醇
酚
醚
醛
OH
碳鹵鍵
羥基
羥基
醚鍵
醛基
C X
OH
C H
O
OH
C O
C
溴乙烷 CH3CH2Cl
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
有機(jī)化合物的分類方法
2.依據(jù)官能團(tuán)分類
有機(jī)化合物類別 官能團(tuán) 代表物
烴 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
丙酮 CH3COCH3
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
C
O
C OH
O
C O R
O
NH2
C NH2
O
有機(jī)化合物的分類方法
2.依據(jù)官能團(tuán)分類
乙醚又叫二乙醚，全程二乙基醚
注意：
烷基不是官能團(tuán)，例如-CH3、-CH2CH3
含有碳碳雙鍵的烴為烯烴
含有碳碳三鍵的烴為炔烴
苯環(huán)（苯基）不是官能團(tuán)
鹵代烴不是烴，X為F、Cl、Br、I
羥基分為醇羥基和酚羥基，醇羥基不與苯環(huán)直接相連，酚羥基直接與苯環(huán)相連
醛基簡(jiǎn)寫為-CHO，不能寫成-COH
羰基R1-CO-R2,R1、R2為羥基，不能為H
羧基簡(jiǎn)寫為-COOH
酯基簡(jiǎn)寫為-COOR，或-OCOR，R為羥基不為H
含氨基（-NH2）的為胺，如乙胺C2H5NH2
硝基：-NO2，不能寫為-O2N
有機(jī)化合物的分類方法
2.依據(jù)官能團(tuán)分類
官能團(tuán)的寫法
OH
COOH
CHO
NH2
NO2
HO
HOOC
OHC
H2N
O2N
寫左邊 寫右邊
思考
2.依據(jù)官能團(tuán)分類
（1）辨識(shí)有機(jī)化合物的一般方法是從碳骨架和官能團(tuán)的角度將其歸類，并根據(jù)官能團(tuán)推測(cè)其可能的性質(zhì)。請(qǐng)按官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類，指出它們的官能團(tuán)名稱和所屬的有機(jī)化合物類別，以及分子結(jié)構(gòu)中的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。
①
②
③
④
⑤
⑥
碳溴鍵 鹵代烴
羥基 酚
羥基 醇
醛基 醛
羧基 羧酸
酯基 酯
共同點(diǎn)：都含苯環(huán)，都屬于芳香化合物，都是芳香烴的衍生物。
不同點(diǎn)：官能團(tuán)不同。
思考
2.依據(jù)官能團(tuán)分類
（2）有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì)。丙烯酸（CH2=CHCOOH）是重要的有機(jī)合成原料，請(qǐng)指出其分子中官能團(tuán)的名稱，并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì)，推測(cè)丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。
碳碳雙鍵
推測(cè)
羧基
發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，使高錳酸鉀褪色
酸的通性，酯化反應(yīng)
推測(cè)
思考
2.依據(jù)官能團(tuán)分類
（3）為什么丙烯酸（CH2=CHCOOH）的含氧官能團(tuán)不是酮羰基和羥基，而是羧基？
官能團(tuán)之間會(huì)相互影響：酮羰基和羥基直接連接，相互影響，使整體表現(xiàn)出不同于局部(酮羰基、羥基)的特性——酸性，即羧基的特性。因此丙烯酸的含氧官能團(tuán)是羧基。
醛基
酰胺基
羧基
酯基
酮羰基
例如：
隨堂訓(xùn)練
(1)Br－是溴代烴的官能團(tuán)(　　 )
(2)碳碳雙鍵和碳碳三鍵都是官能團(tuán)(　　 )
(3)所有的有機(jī)化合物都含有官能團(tuán)，芳香烴的官能團(tuán)是苯環(huán)(　　 )
(4)等質(zhì)量的—OH和OH－含有的電子數(shù)目相等(　　 )
(5)含有 結(jié)構(gòu)的官能團(tuán)一定是酮羰基(　　)
×
√
×
×
×
1.判斷對(duì)錯(cuò)
隨堂訓(xùn)練
1.判斷對(duì)錯(cuò)
(6) 和 所含官能團(tuán)相同，屬于同類物質(zhì)
(　　)
(7) 既屬于酚類又屬于醛類(　　)
(8)有機(jī)化合物 、 、 中含有的官能團(tuán)相同(　　)
√
×
×
隨堂訓(xùn)練
2.有機(jī)化合物有不同的分類方法，下列說法正確的是
①依據(jù)組成元素分：烴、烴的衍生物　②依據(jù)碳骨架分：鏈狀化合物、環(huán)狀化合物　③依據(jù)官能團(tuán)分：烯烴、醇、羧酸、酯等
A.僅①③ B.僅①②
C.①②③ D.僅②③
C
3.下列有機(jī)化合物依據(jù)碳骨架進(jìn)行分類，其中與其他三種有機(jī)化合物屬于不同類別的是
A. B.CH2==CH2
C. D.CH3C≡CH
隨堂訓(xùn)練
C
4.下列各項(xiàng)有機(jī)化合物的分類方法及所含官能團(tuán)都正確的是
A.　 醛類　
B.　 酚類　—OH
C.　 醛類　
D.CH3COOCH3　羧酸類　
隨堂訓(xùn)練
A
隨堂訓(xùn)練
5.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，通過分析，回答下列問題：
(1)寫出該有機(jī)化合物中的官能團(tuán)名稱：
①_____；②_________；③_________。
(2)試寫出該物質(zhì)的分子式：_________。
(3)該有機(jī)化合物屬于_____。
①羧酸類化合物　②酯類化合物　③酚類化合物　④醇類化合物　⑤芳香族化合物　⑥烴的衍生物　⑦烯烴類化合物
A.①③⑤ B.②④⑤ C.①④⑥ D.②⑥⑦
羧基
(醇)羥基
碳碳雙鍵
C7H10O5
C
隨堂訓(xùn)練
D
6.下列化合物的類別與所含官能團(tuán)都正確的是
選項(xiàng) 物質(zhì) 類別 官能團(tuán)
A 酚類 —OH
B CH3CH2CH2COOH 羧酸
C 醛類 —CHO
D CH3—O—CH3 醚類
隨堂訓(xùn)練
7.具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它屬于

①芳香族化合物　②脂肪族化合物　③有機(jī)羧酸　④有機(jī)高分子化合物　⑤芳香烴
A.①③ B.①④ C.②③ D.③⑤
A
隨堂訓(xùn)練
8.NM-3是處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，分子結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是
A.該有機(jī)化合物的分子式為C12H12O6
B.該有機(jī)化合物含有三種官能團(tuán)
C.該物質(zhì)不屬于芳香族化合物
D.該有機(jī)化合物可屬于羧酸類
D
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