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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第二課時
學習目標
1.認識有機化合物分子結構中碳原子的成鍵特點、共價鍵的類型和 共價鍵的極性。
2.認識有機化合物的同分異構現象。
有機化合物中的共價鍵
1.共價鍵的類型與有機反應類型的關系
σ鍵——取代反應
π鍵——加成反應
C
H
C
C
H
乙烯分子中的π鍵示意圖
甲烷分子中的σ鍵 示意圖
乙烯分子中的σ鍵示意圖
C
C
有機化合物中的共價鍵
1.共價鍵的類型與有機反應類型的關系
（1）σ鍵
甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵。在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。
甲烷分子中的σ鍵
有機化合物中的共價鍵
1.共價鍵的類型與有機反應類型的關系
σ鍵的特征是以形成化學鍵的兩個原子核的連線為軸做旋轉操作，共價鍵的電子云圖形不變，這種特征稱為軸對稱。
甲烷分子中的σ鍵
H
H
H
H
1s1
1s1
原子軌道相互重疊
形成氫分子的共價鍵（H-H）
有機化合物中的共價鍵
1.共價鍵的類型與有機反應類型的關系
（2）π鍵
在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個C—H σ鍵與一個C—C σ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵（如右圖所示）。 π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發生化學反應。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。
σ鍵
π鍵
乙烯分子中的σ鍵和π鍵
有機化合物中的共價鍵
1.共價鍵的類型與有機反應類型的關系
兩個原子p軌道以“肩并肩”方式相互重疊而形成的共價鍵。
形成的π鍵
原子軌道相互重疊
σ鍵
π鍵
乙烯分子中的σ鍵和π鍵
有機化合物中的共價鍵
1.共價鍵的類型與有機反應類型的關系
（3）σ、π鍵個數的計算一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。
共價鍵的類型
σ鍵：可繞鍵軸旋轉
π鍵：不可繞鍵軸旋轉
有機化合物的共價鍵
單鍵是σ鍵
三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵
雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵
有機化合物中的共價鍵
1.共價鍵的類型與有機反應類型的關系
在有機化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大的影響
①含有C—H σ鍵，能發生取代反應；
如甲烷分子中含有C—H σ鍵，只能發生取代反應
②含有π鍵，能發生加成反應。
乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發生加成反應
有機化合物中的共價鍵
1.共價鍵的類型與有機反應類型的關系
物質 甲烷、乙烷 乙烯
σ鍵 甲烷、乙烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵 在乙烯分子中,兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊,形成4個C—H σ鍵與一個C—C σ鍵
π鍵 無 兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊,形成了π鍵
性質 C—H σ鍵能發生取代反應 乙烯、乙炔分子中含有π鍵,能發生加成反應
以甲烷、乙烷和乙烯為例：
有機化合物中的共價鍵
2.共價鍵的極性與有機反應的關系
實驗：向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現象。
水
乙醇
思考：
1.乙醇為什么能和金屬鈉反應？
2.為什么乙醇與鈉反應不如水與鈉反應劇烈？
3.推測鈉與乙酸溶液反應的現象，并簡述理由。
觀察比較鈉與水、鈉與乙醇反應的現象
有機化合物中的共價鍵
2.共價鍵的極性與有機反應的關系
物質 結構式 與鈉反應現象 現象分析
水
乙醇
乙酸
“浮、游、熔、響”
沒有鈉與水反應劇烈
水中的O—H極性較強
乙醇中的O—H極性
比水中的O—H弱
乙酸中的O—H極性
比水中的O—H強
比鈉與水反應更劇烈
有機化合物中的共價鍵
2.共價鍵的極性與有機反應的關系
為什么乙醇與鈉反應不如水與鈉反應劇烈？
共價鍵的斷裂需要吸收能量，相對無機反應，有機反應一般速率較小。
氫氧鍵的極性：水 > 乙醇
乙醇分子中的氫氧鍵極性較強，能夠發生斷裂。
有機化合物中的共價鍵
2.共價鍵的極性與有機反應的關系
2 + 2Na 2 + H2
有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能，因此副反應多，產物比較復雜
鄰近基團影響官能團中化學鍵的極性，從而影響官能團的性質
乙醇與氫溴酸反應：
官能團鄰近的化學鍵往往也是發生化學反應的活性部位
電負性大
+ H－Br + H2O
思考
1. 分析下列反應中有機化合物的斷鍵情況，并歸納其反應類型。
②CH2 CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
斷C-H，σ鍵。
①CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
斷碳碳雙鍵中的π鍵。
取代反應
加成反應
2．已知丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有機合成原料，請指出分子中官能團的名稱、共價鍵類型，并推測丙烯酸可能具有的化學性質。
官能團：碳碳雙鍵（ ）、羧基（－COOH）
共價鍵類型：σ鍵（C－H、C－C、C－O、O－H）、π鍵
性質預測：碳碳雙鍵、氫氧鍵、碳氧鍵容易斷裂，丙烯酸有類似乙烯、乙酸的性質，如能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化、能與醇發生酯化反應，具有酸性等。
有機化合物的同分異構體現象
觀察正戊烷和異戊烷的球棍模型，從組成和結構的角度上分析這種兩種物質的相同點和不同點。
有機化合物的同分異構體現象
物質名稱 正戊烷 異戊烷
球棍模型
結構簡式
相同點 不同點 CH3CH2CH2CH2CH3
分子組成相同，分子式相同(C5H12),分子質量相同
具有不同的結構
請問C5H12還有其他結構嗎？
有機化合物的同分異構體現象
物質名稱 正戊烷 異戊烷
球棍模型
結構簡式
相同點 不同點 分子組成相同，分子式相同(C5H12),分子質量相同
但具有不同的結構
新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
有機化合物的同分異構體現象
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
有機化合物中的碳原子數目越多，同分異構體的數目越多
有機化合物的同分異構體現象
同分異構現象不僅存在于有機化合物中，也存在與無機化合物，如AgNCO（異氰酸根）與AgONC（雷酸根）；有機化合物與無機化合物之間也存在同分異構現象，如無機物NH4OCN（氰酸銨）和有機物CO(NH2)2（尿酸）。
碳原子成鍵特點：碳原子在有機化合物中能夠形成4個共價鍵，碳原子間不僅可以形成穩定的單鍵（σ鍵），也可以形成穩定的雙鍵（一個σ鍵和一個π鍵 ），還可以形成三鍵（一個σ鍵和兩個π鍵）。多個碳原子可以相互結合成碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結合成碳環，碳鏈和碳環也可以相互結合。
碳原子的成鍵特點決定了原子種類和數目均相同的分子,其原子可能具有多種不同的結合方式,從而形成具有不同結構的分子，這些分子之間互稱同分異構體，把這種現象叫同分異構現象。
有機化合物的同分異構體現象
認識有機化合物的同分異構現象
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
官能團位置不同
位置異構
碳骨架不同
官能團不同
官能團異構
順反異構
對映異構
......
有機化合物的同分異構體現象
有機化合物的構造異構現象：碳架異構、位置異構、官能團異構
有機化合物的分類方法
（1）順反異構
順反異構：由于雙鍵不能自由旋轉引起
順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
（2）對映異構
由于碳原子連接的四個原子或原子團互不相同，它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關系的排列方式，這樣得到的兩個分子互為対映異構體
有機化合物的分類方法
（2）對映異構
對映異構——存在于手性分子中
手性分子——如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。（分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的）
丙氨酸的一對對映異構體模型
有機化合物的同分異構體現象
有機化合物的立體異構現象：順反異構、對映異構
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D
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C
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