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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第三課時
學習目標
1.能辨識常見有機化合物的碳架異構、位置異構和官能團異構。
2.學會書寫同分異構體的幾個基本方法。
3.通過書寫符合特定條件的同分異構體的結構簡式，從微觀層面上理解有機化合物分子結構的復雜性。
同分異構體的書寫方法
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
球棍模型
結構簡式
相同點 不同點 分子組成相同，分子式相同(C5H12),分子質量相同、化學性質相似
碳骨架不同、物理性質不同，支鏈越多，沸點越低
CH3CH2CH2CH2CH3
戊烷（C5H12）的三種同分異構體的結構
同分異構體的書寫方法
1.碳架異構——降碳對稱法
先將所有的碳原子連接成一條直鏈
將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上
將甲基一次由內向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點碳原子上
由少到多依次摘取不同數目的碳原子組成長短不同的支鏈
當有多個相同或不同的支鏈出現時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接
主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
排布同鄰到間
有機化合物中的共價鍵
下面以C6H14為例，寫出它們的同分異構體
（1）一條直鏈：主鏈為6個碳原子，沒有支鏈
（2）主鏈減少1個碳：主鏈為5個碳原子，支鏈有1個碳原子
（3）主鏈減少2個碳: 主鏈為4個碳原子，支鏈有2個碳原子
注意：甲基不能放主鏈的兩端，乙基不能放在兩端的第二位，否則碳鏈會變長！
同分異構體的書寫方法
2.位置異構——插入法(適用于烯烴、炔烴、酮、醚)
先根據給定的碳原子數，寫出具有此碳原子數的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。
寫出丁烯（C4H8，含有4個碳原子和一個 ）的同分異構體的結構簡式。
位置異構
碳架異構
①
②
同分異構體的書寫方法
2.位置異構——取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子
寫出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分異構體的結構簡式。
①
②
碳架異構
①
②
③ ④
位置異構
同分異構體的書寫方法
2.位置異構 ——“定一移一法”
先寫出碳鏈異構的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，固定一個取代基，移動另一個取代基。
寫出分子式為C3H6Cl2的同分異構體。
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
同分異構體的書寫方法
通式 主要類別
烯烴和環烷烴
飽和一元醇和醚
炔烴、二烯烴和環烯烴
飽和一元醛和酮、烯醇
飽和一元羧酸、酯和羥基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
3.官能團異構
同分異構體的書寫方法
3.官能團異構——確定官能團
根據題目信息和不飽和度確定官能團的種類以及數目
C2H4比烷烴(鏈狀)少______個氫原子；說明分子中有___________。
2
1個雙鍵
C3H6比烷烴(鏈狀)少______個氫原子；說明分子中有___________________。
2
1個雙鍵或1個環
C4H6比烷烴(鏈狀)少______個氫原子；說明分子中有____________________。
4
1個三鍵或2個雙鍵或1個雙鍵和1個環
C7H8比烷烴(鏈狀)少______個氫原子；說明分子中有__________。
8
1個苯環
官能團異構現象的書寫—計算不飽和度
Ω= 1+C + —————
N－H－鹵素
2
同分異構體的書寫方法
3.芳香族化合物同分異構體書寫
(1)若苯環連一個取代基：-X
X
一種
(2)若苯環連兩個取代基
①若苯環連兩個相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯環連兩個不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三種
同分異構體的書寫方法
3.芳香族化合物同分異構體書寫
(3)若苯環連三個取代基
①若苯環連三個相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三種
②若苯環有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六種
同分異構體的書寫方法
3.芳香族化合物同分異構體書寫
③若苯環有三個不同取代基：-X、-Y、-Z
十種
—X
—Y
Y
X
Y
X
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Z
Y
X
Z
探究同分異構體的數目判斷
1.等效氫法
（1）同一碳原子上的氫原子是等效氫。
等效氫：1種
（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效氫。
等效氫：1種
等效氫：1種
探究同分異構體的數目判斷
1.等效氫法
（3）對稱碳原子上的氫原子是等效氫（相當于平面成像時，物與像的關系）。
① 烷烴分子中的等效氫有：
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
①
②
等效氫：2種
② 苯環上的等效氫有：
a、苯環上有一個取代基
①
②
③
等效氫：3種
探究同分異構體的數目判斷
1.等效氫法
b、苯環上有兩個取代基
兩個取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氫：2種
等效氫：3種
等效氫：1種
兩個取代基不同
①
②
③
④
①
②
③
④
①
②
等效氫：4種
等效氫：4種
等效氫：2種
探究同分異構體的數目判斷
1.等效氫法
b、苯環上有三個取代基
三個取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氫：2種
等效氫：3種
等效氫：1種
下列有機物的一氯取代物數目是？
CH3CH2CH2CH2CH3
對稱軸
③ ② ① ② ③
3種
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
對稱點
③ ② ① ② ③
②
③
3種
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
對稱點
①
①
3種
①
② ③
對稱面
a
a
a
a
b
b
b
b
2種
探究同分異構體的數目判斷
2.基元法——由烴基數確定一取代產物數目
適用類型：單官能團有機化合物
判斷基礎：記住常見烴基的異構體種數，甲基、乙基各1種，
—C3H7有2種，—C4H9有4種，—C5H11有8種
實例展示：如C4H9Cl有4種同分異構體
同烷基的衍生物異構體數目相同，都是烷基異構體的數目。
—CH3 1種
—C2H5 1種
—C3H7 2種
—C4H9 4種
—C5H11 8種
探究同分異構體的數目判斷
3.換元法——由烴基數確定一取代產物數目
適用類型：多官能團有機化合物
判斷基礎：有機化合物CnHm形成的CnHm-aXa與CnHaXm-a(a≤m)具有相同的同分異構體數，即確定這類型有機化合物的同分異構體數目時，可以將未取代的氫(或其他原子或基團)與取代基交換
實例展示：如C4H9Cl、C4HCl9各有4種同分異構體
已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 種同分異構體， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分異構體的數目有幾種？
3種；
烴的m元取代物 + 烴的n元取代物 = 該烴分子中的氫原子數
探究同分異構體的數目判斷
4.定一(或二)移一法
適用類型：二元或三元取代物的同分異構體的判定
判斷基礎：固定一個取代基位置，在移動另一取代基，以確定同分異構體數目
實例展示：書寫C3H6ClF的同分異構體時，先把氯原子固定在一個碳原子上，用*標記，移動氟原子，共計5種
分子式為 C6H10O4的有機物，該有機物中有兩個
—COOH的同分異構體有幾種？
探究同分異構體的數目判斷
4.定一(或二)移一法
分子式為 C6H10O4的有機物，該有機物中有兩個—COOH的同分異構體有幾種？
C—C—C—C C—C—C
C
A
C—C—C—C C—C—C—C C—C—C C—C—C
A A A C C
第一個 -COOH用-A，第二個 -COOH用
隨堂訓練
C
C
隨堂訓練
D
C
隨堂訓練
C
C
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