資源簡介

(共28張PPT)
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第一課時
學習目標
1.了解研究有機化合物的一般方法，能說出研究
有機化合物的主要步驟。
2.了解有機化合物分離、提純的原理和操作，能
結合實際情況應用蒸餾、萃取或重結晶的方法進
行有機化合物的分離和提純。
3.通過苯甲酸重結晶的實驗探究，感受科學研究
的方法。
中國藥學家屠呦呦發現了青蒿素，開創了瘧疾治療新方法，全球數億人因這種“中國神藥”而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學或醫學獎。
新課導入
新課導入
青蒿
青蒿素
分子結構
分離提純？
研究有機物的一般步驟
分離提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
蒸餾、萃取、重結晶等
元素定量分析
質譜儀
波普分析：
質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等
有機物的分離提純
分離、提純的基本原則：
不增加新的雜質
不減少被提純的物質
被提純物質和雜質易分離
被提純物質易恢復原狀態
分離、提純
蒸餾
重結晶
萃取
提純液體有機物
提純固體有機物
利用有機物與雜質在某種溶劑中溶解度不同
有機物的分離提純
一、蒸餾
1.原理：在一定溫度和壓強下，加熱液態混合物，利用物質沸點差異進行物質分離的方法，使沸點低的物質汽化，然后冷凝、收集，從而達到與沸點高的物質相分離的目的。
2.適用范圍：蒸餾是分離、提純液態有機化合物的常用方法。
3.適用條件：①液體有機物中含有少量雜質；
②有機物熱穩定性較強；
③有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30 ℃)
有機物的分離提純
一、蒸餾
4.實驗儀器
蒸餾燒瓶、冷凝管、牛角管
注意區別！
蒸餾燒瓶
冷凝管
球形冷凝管
直形冷凝管
蒸餾時用直形冷凝管
牛角管（尾接管）
有機物的分離提純
一、蒸餾
5.蒸餾裝置
蒸餾燒瓶
石棉網
溫度計
直形冷凝管
錐形瓶
氣化
冷凝
接收
測量蒸汽的溫度
溫度計水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處
出水
進水
冷凝管中水的流向：
下口流入，上口流出
加入碎瓷片，防止暴沸
有機物的分離提純
一、蒸餾
注意事項
①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3
②蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網
③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸
PS：實驗中若發現未加沸石，立即停止加熱，冷卻后，補加沸石。
④溫度計的水銀球應位于蒸餾燒瓶的支管口處
⑤冷水從下口進，上口出！
⑥檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣
⑦操作順序：實驗前：先通水，再加熱；實驗后：先停止加熱，再停水
有機物的分離提純
一、蒸餾
思考：如何利用蒸餾方法提純工業乙醇？
已知工業乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇雜質），通過蒸餾可獲得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物（沸點78.15℃）。共沸物，是指兩組分或多組分的液體混合物，在恒定壓力下沸騰時，其組分與沸點均保持不變。
物質 乙醇 水
沸點／℃ 78.5 100
沸點差距小
有機物的分離提純
一、蒸餾
如何獲得無水乙醇？
含有雜質的乙醇
95.6%乙醇 和4.4%水
蒸餾
無水乙醇99.5%
加CaO
蒸餾
固液混合物分離為什么不用過濾而用蒸餾呢？
原因：
1.CaO和水反應生成的Ca(OH)2是糊狀物，過濾時會堵塞濾紙孔。
2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等離子會透過濾紙導致乙醇不純。
有機物的分離提純
繼續思考：某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸的方法是什么？
PS：苯甲酸可用作食品防腐劑，純凈的苯甲酸為無色結晶，其結構簡式可表示
為 ，熔點122℃，沸點249℃，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。
苯甲酸在水中的溶解度如表格所示：
溫度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
重結晶
有機物的分離提純
二、重結晶
1.原理：利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去。
2.適用范圍：固態有機混合物。
3.適用條件：1.雜質在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。
2.被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷
卻結晶。
含有雜質的苯甲酸
有機物的分離提純
4.實驗步驟——以重結晶法提純苯甲酸為例
(1)觀察粗苯甲酸樣品的狀態。
(2)將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。(3)使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶。
(4)待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質量。
有機物的分離提純
問：（1）實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解；趁熱過濾——引流；冷卻結晶后過濾——引流
（2）實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
（3）實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
不是。若溫度過低，雜質的溶解度也會降低而析出雜質；另外溫度低于0℃，水結冰，給實驗帶來不便。
取少量晶體溶于水，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，若無白色沉淀生成，證明NaCl已經被除凈。
有機物的分離提純
三、萃取
關于提取青蒿中的青蒿素，東晉葛洪在《肘后備急方》中提到“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”。但是，通常有機物的極性不大，用極性水分子提取青蒿中的藥效成分收率并不高。因此，科學家們選擇極性稍弱的乙醇、乙醚、四氯化碳等在不同的條件下進行實驗，發現溶劑極性太強或太弱都不行。最后屠呦呦用低沸點、弱極性的乙醚對青蒿進行冷浸，再經過多次提純得到一種晶體，又經過動物實驗和臨床人體實驗確認這種晶體具有藥效，這就是青蒿素。
提問：1.“以水二升漬，絞取汁”使用的分離提純方法是什么？
2.屠呦呦為什么選用乙醚作為溶劑提取青蒿素？
有機物的分離提純
三、萃取
1.萃取分為兩類——固-液萃取、液-液萃取。
2.固-液萃取原理：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程。
3.液-液萃取原理：利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
4.要求：1）萃取劑與原溶劑互不相溶、不發生化學反應；
2）溶質在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）；
3）溶質不與萃取劑發生任何反應。
有機物的分離提純
三、萃取
5.操作步驟
洗滌、檢漏
分液漏斗
裝液
振蕩
靜置
分液
1.分離互不相溶液態有機混合物。
2.注意下層溶液從下口放出，上層溶液從上口倒出。
1.振蕩時雙手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振蕩（震蕩后要放氣）
2.震蕩后,使玻璃塞凹槽和小孔對齊，靜置分層
有機物的分離提純
三、萃取
分液漏斗怎么檢漏？
1.關閉分液漏斗頸部旋塞，向分液漏斗內注入適量的蒸餾水，觀察旋塞的兩端以及漏斗的下口處是否漏水。
原理：關閉止水夾，打開分液漏斗活塞，在分液漏斗中加水，若分液漏斗中水面不能持續下降，則證明裝置氣密性良好不漏氣。
2、若不漏水，關閉上磨口塞，左手握住旋塞，右手食指摁住上磨口塞，倒立，檢查是否漏水；若不漏水，正立，將上磨口塞旋轉180度，倒立，檢查是否漏水，若不漏水，則此分液漏斗可以使用。
原理：內部氣體不漏氣，經水壓縮后氣壓高于外界大氣壓，與外界大氣壓和漏斗內水壓平衡，托出漏斗內水不下落。
有機物的分離提純
三、萃取
注意事項：
2.固-液萃取原理：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程。
3.液-液萃取原理：利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
4.要求：1）萃取劑與原溶劑互不相溶、不發生化學反應；
2）溶質在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）；
3）溶質不與萃取劑發生任何反應。
有機物的分離提純
三、萃取
思考：如何提純碘水中的碘單質？
根據上表，可以選用的萃取劑是？
水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4）
碘（I2） 棕黃 紫紅色 紫紅色
表一：碘溶解于不同溶劑中的顏色
水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4）
碘（I2） 0.029g 14.1g 2.9g
表二：碘在不同溶劑中的溶解度(25℃)
苯、四氯化碳
根據上表，你還可以得到什么信息？
溶解性：水不溶于四氯化碳、苯
密度：水1.0g/ml；苯0.88g/ml（比水輕）；四氯化碳1.59g/ml（比水重）
有機物的分離提純
三、萃取
【實驗】提純碘水中的碘單質
實驗步驟：
1.量取10mL碘的飽和水溶液，倒入分液漏斗, 注入4mL CCl4, 蓋好玻璃塞。（CCl4不溶于水，在下層）
2.用右手壓住分液漏斗口部, 左手握住活塞部分, 把分液漏斗倒轉過來用力振蕩。
3.將分液漏斗放在鐵架臺上,靜置。（靜置后，CCl4層變紫色，水層黃色變淺）
4.液體分層后, 將分液漏斗上的玻璃塞打開, 分液漏斗下面活塞擰開,使下層液體慢慢沿燒杯壁流下。
思考：分液后應如何分離碘的四氯化碳有機溶液？
（已知：四氯化碳沸點：76.8 ℃ 碘單質沸點：184.35 ℃）
蒸餾
隨堂訓練
B
隨堂訓練
(直形)冷凝管
蒸餾燒瓶　
錐形瓶
進水口　
出水口
蒸餾燒瓶支管口下沿處
防止暴沸
隨堂訓練
D
B
隨堂訓練
B
B
謝謝觀看

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