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第三節
分子結構與物質的性質
第2課時　
氫鍵、溶解性與分子的手性
人教版（2019）化學選擇性必修二
第二章 分子結構與性質
1.認識分子間存在相互作用，知道范德華力和氫鍵是兩種常見的分子間作用力。
2.了解分子內氫鍵和分子內氫鍵在自然界中的廣泛存在及重要作用。
3.掌握物質的溶解性與分子結構的關系，了解“相似相溶”規律。
4.結合實例初步認識分子的手性對其性質的影響。
氣體在加壓或降溫時為什么會變為液體、固體？
固態水
氣態水
液態水
固態水
氣態水
液態水
吸熱
吸熱
吸熱
放熱
放熱
放熱
因為分子間存在間隙，氣體分子間的間隙大，液體、固體分子間的間隙小。因此氣體加壓或降溫后會變成液體或固體。
為什么水三態之間的轉化會伴隨著能量的變化？
分子之間可能存在著某些力，需要克服這種作用力，實現水三態之間的轉化。
范德華力
范德華（1837年－1923年）
1877—1907年任阿姆斯特丹大學教授。
1910年因研究氣態和液態方程獲諾貝爾物理學獎。原子間和分子間的吸引力被以他名字命名為范德華力。
1873年他最先假設了這種力，以研究關于真實氣體的理論。
約翰內斯·迪德里克·范·德·瓦耳斯，通譯范德華，Johannes Diderik van der Waals，1837年－1923年），荷蘭物理學家。
科學史話
范德華力
1、定義
物質的分子之間存在著相互作用力, 稱為范德華力。
①范德華力廣泛存在于分子之間，由分子構成的液態和固態物質，范德華力存在于相鄰的分子之間；由分子構成的氣態物質，只有分子相互接近時才存在范德華力。
2、特征
②范德華力無方向性和飽和性。
③范德華力微弱，約比化學鍵小1～2個數量級
3、影響因素

分子 Ar CO HI HBr HCl
相對分子質量 40 28 129 81 36.5
范德華力 （kJ/mol） 8.50 8.75 26.00 23.11 21.14
②組成結構相似的分子，相對分子質量越大，范德華力越大。
①分子的極性越大，范德華力越大
4、范德華力對物質性質的影響
觀看加熱過程中物質的狀態變化的微觀模擬過程
資料
加熱
分子間的范德華力越大，物質的熔、沸點越高。
觀看加熱過程中物質的狀態變化的微觀模擬過程
加熱
總結：
①結構相似，相對分子質量越大，范德華力越大，熔、沸點越高
單質
相對分子質量
熔點/℃
沸點/℃
F2
38
-219.6
-188.1
Cl2
71
-101.0
-34.6
Br2
160
-7.2
58.8
I2
254
113.5
184.4
分子 相對分子質量 分子的極性 熔點/℃ 沸點/℃
N2 28 非極性 -210.00 -195.81
CO 28 極性 -205.05 -191.49
②相對分子質量相同或相近時，分子的極性越大，范德華力越大，熔沸點越高
對比分析下列表格數據，思考討論范德華力受哪些條件影響？
表一
表二
5、范德華力的應用
①第IVA族：
預測第IVA族、第VIA族元素的氫化物的沸點相對大小。
同族元素形成的氫化物隨著相對分子質量的增大，沸點升高。
與預測結果相符
為什么H2O的相對分子質量比H2S的小，而沸點比H2S的高得多？
②第VIA族：
除H2O外，同族元素形成的氫化物隨著相對分子質量的增大，沸點升高。
水分子間存在氫鍵，使得沸點升高。
在水分子的O-H中，共用電子對強烈的偏向O，使得H幾乎成為“裸露”的質子，其顯正電性，它能與另一個水分子中相對顯負電性的O的孤電子對產生靜電作用，這種靜電作用就是氫鍵。
- - - - - -
氫鍵
1、定義
氫鍵是由已經與電負性很大的原子形成共價鍵的氫原子與另一個電負性很大的原子之間形成的作用力。
2、表示方法
δ+
X H
常見氫鍵類型：
一個分子中
電負性很大的原子 H 原子
共價鍵
δ-
···
氫鍵
Y
另一個分子中
電負性很大的原子
δ-
沸點/℃
周期
O—H
···
O
N—H
···
N
F—H
···
F
①電負性大且半徑小的X原子(F、O、N) 與H形成共價鍵
②Y原子的電負性大、半徑小且有孤電子對，一般為N、O、F
3、形成條件
4、氫鍵強度(鍵能大小)

F—H F
O—H O
N—H N
氫鍵鍵能 (kJ/mol)
28.1
18.8
5.4
共價鍵鍵能(kJ/mol)
568
462.8
390.8
結論：氫鍵介于范德華力和化學鍵之間，不屬于化學鍵，是一種較弱的作用力，比化學鍵小1~2個數量級。
氫鍵的強弱：與X和Y原子的電負性及半徑大小有關。
電負性大，半徑小，則氫鍵強。
5、特征
有飽和性、方向性
X-H與Y形成分子間氫鍵時，氫原子只能與一個Y原子形成氫鍵，3個原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠離，使兩原子間的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強、最穩定。
6、氫鍵的種類
(1)分子間氫鍵
氫鍵普遍存在于已經與N、O、F形成共價鍵的氫原子與另外的N、O、F原子之間。
如：HF、H2O、NH3 相互之間
C2H5OH、CH3COOH、H2O相互之間
某些物質在分子內也可形成氫鍵
(2)分子內氫鍵
當苯酚在鄰位上有—CHO、—COOH、—NO2和 —OH時，可形成分子內的氫鍵
解釋為什么鄰羥基苯甲醛和對羥基苯甲醛熔、沸點不同？
結論：互為同分異構體的物質，能形成分子內氫鍵的，其熔沸點比能形成分子間氫鍵的物質的低。
分子間氫鍵
鄰羥基苯甲醛
(熔點-7℃)
OH
CHO
對羥基苯甲醛
(熔點115℃)
OH
CHO
分子內氫鍵
對于同一主族非金屬元素的氫化物而言，從上到下，相對分子質量逐漸增大，熔沸點應逐漸升高。而HF、H2O、NH3卻出現反常，為什么？
VA～VIIA族元素的氫化物中，NH3、H2O和HF的熔沸點比同主族相鄰元素氫化物的熔、沸點高，這種反常現象是由于它們各自的分子間形成了氫鍵。
-150
-125
-100
-75
-50
-25
0
25
50
75
100
2
3
4
5
×
×
×
×
CH4
SiH4
GeH4
SnH4
NH3
PH3
AsH3
SbH3
HF
HCl
HBr
HI
H2O
H2S
H2Se
H2Te
沸
點
/℃
周期
一些氫化物的沸點
7、 氫鍵對物質物理性質的影響
(1)氫鍵對物質熔沸點的影響
分子間氫鍵使物質熔、沸點升高
(2)氫鍵對溶解度的影響
極性溶劑里，溶質分子與溶劑分子間的氫鍵使溶質溶解度增大
NH3為什么極易溶于水？
…
分子內氫鍵使物質熔、沸點降低
NH3與H2O間能形成氫鍵，且都是極性分子，所以NH3極易溶于水。
在水蒸氣中，水以單個H2O 分子形式存在；
在液態水中，幾個水分子通過氫鍵結合形成(H2O)n締合分子；
在固態水(冰)中，水分子大范圍地以氫鍵互相聯結
(3)氫鍵對水的密度的影響
范德華力 氫鍵 共價鍵
定義
作用微粒
強弱
對物質性質的影響
把分子聚集在一起的相互作用力
氫原子與電負性大的原子X以共價鍵結合時，H原子還能夠跟另外一個電負性大的原子Y之間產生靜電作用
相鄰原子之間通過共用電子對形成的化學鍵
相鄰原子之間
分子間或分子內
分子之間
弱
較強
很強
影響物質的物理性質(熔、沸點及溶解度)
影響某些物質(如水、氨氣)的物理性質(熔、沸點及溶解度)
影響物質的化學性質(主)和物理性質
范德華力、氫鍵、共價鍵的比較
《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”
屠呦呦團隊先后經歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無數人的生命。
青蒿素
屠呦呦
為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以嗎？
溶解性
1、“相似相溶”規律
非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。
“相似”指分子的極性相似
例如：蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳；而萘和碘卻易溶于四氯化碳，難溶于水。
蔗糖（C12H22O11）
氨（NH3）
水（H2O）
萘
碘（I2）
四氯化碳（CCl4）
極性
分子
非極性
分子
乙醇、戊醇都是極性分子，為什么乙醇可以與水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？
乙醇化學式為CH3CH2OH，其中的羥基與水分子的羥基相近，因而乙醇能與水互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明顯減小。
結論“相似相溶”除了適用于分子極性的相似性，還適用于分子結構的相似性。
2、溶解性判斷方法
(1)依據“相似相溶”規律
①非極性溶質一般易溶于非極性溶劑,難溶于極性溶劑;極性溶質一般易溶于極性溶劑,難溶于非極性溶劑。
②溶質與溶劑分子結構的相似程度越大,其溶解度越大。如烴基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。
(2)依據溶質與溶劑之間是否存在氫鍵
如果溶質與溶劑之間能形成氫鍵,則溶質溶解度增大且氫鍵作用力越大,溶解性越好。
如NH3、HF極易溶于水;甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水。
一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個試管里繼續下面的實驗)。在碘水溶液中加入約1mL四氯化碳(CCl4)，振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1 mL濃碘化鉀(KI)水溶液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里
可發生如下反應：I2＋I－ I3－。
實驗表明碘在純水還是在四氯
化碳中溶解性較好？為什么？
KI3 易溶于水，碘單質參與發生反應 。
加入 CCl4
加入 KI 溶液
振蕩
振蕩
實驗現象：
實驗結論：
I2 在 CCl4 中溶解性比在水中好。
I2 溶于水中
溶液呈黃色
溶液分層，下層
溶液呈紫紅色
溶液分層，下層溶液紫紅色變淺
1、碘是非極性分子，在極性溶劑水中的溶解度很小，而易溶于非極性溶劑四氯化碳。因此水層顏色明顯變淺，而CC14層呈紫紅色。
2、碘水中加人濃的KI溶液后，由于發生反應:I2+I-I3-，碘生成了無色的I3-，并溶解到水中，碘的濃度降低，所以溶液紫色變淺。
嘗試著將這兩個分子疊合，它們能疊合嗎？
兩個分子互為鏡像，但不能相互疊合，
左手和右手互為鏡像，但不能相互疊合，
溶解性
1、手性異構體
具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手和右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體(或對映異構體）
存在手性異構體的分子。
2、手性分子
注意
(1)手性分子的物質不是同一種物質，二者互為同分異構體。
(2)互為手性分子的物質組成、結構幾乎完全相同，化學性質幾乎完全相同。
3、手性分子的判斷方法
(1)觀察實物分子與其鏡像能否重合,如果不能重合,說明是手性分子。
CHFClBr
互為鏡像關系的分子不能疊合，不是同種分子
繞軸旋轉
不能疊合
(2)觀察有機物分子中是否有手性碳原子,如果有一個手性碳原子，則該有機物分子就是手性分子。
手性碳原子:如果一個碳原子所連結的四個原子或原子團各不相同，那么該碳原子稱為手性碳原子，記作﹡C
HOOC—CH—OH
CH3
﹡
注意：手性碳原子是飽和碳原子，含有兩個手性碳原子的有機物分子不一定是手性分子。
1.關于氫鍵,下列說法錯誤的是(　 　)
A.氫鍵比范德華力強,但是它不屬于化學鍵
B.冰中存在氫鍵,水中也存在氫鍵
C.分子間和分子內均可形成氫鍵
D.H2O是一種非常穩定的化合物,這是由于氫鍵所致
2.有下列幾種氫鍵:①O—H…O　②N—H…N　③F—H…F ④O—H…N 氫鍵從強到弱的順序排列正確的是(　 　)
A.③>①>④>② B.①>②>③>④
C.③>②>①>④ D.①>④>③>②
D
A
3.下列現象與氫鍵有關的是(　 　)
①NH3的熔、沸點比第ⅤA族其他元素氫化物的高　
②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶　
③冰的密度比液態水的密度小　
④HF、NH3都極易溶于水　
⑤鄰羥基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低　
⑥水分子高溫下也很穩定
A.①②③④⑤⑥ B.①②③④⑤
C.①②③④ D.①②③
B
4.碘單質在水中的溶解度很小,但在CCl4中的溶解度很大,這是因為(　 　)
A.CCl4與I2的相對分子質量相差較小,而H2O與I2的相對分子質量相差較大
B.CCl4與I2都是直線形分子,而H2O不是直線形分子
C.CCl4與I2中都不含氫元素,而H2O中含有氫元素
D.CCl4和I2都是非極性分子,而H2O是極性分子
D

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