資源簡介

(共24張PPT)
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第二課時
學習目標
1.了解研究有機化合物的基本步驟和一般方法。
2.學會確定有機化合物的實驗式、分子式、分子
結構的方法。
3.能夠通過提取和分析譜圖中的有效信息推測分子
結構，發展證據推理意識。
研究有機物的一般步驟
分離提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
蒸餾、萃取、重結晶等
元素定性、定量分析
質譜儀
波普分析：
質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等
有機化合物實驗式的確定
一、有機化合物實驗式的確定
實驗式：表示分子內各元素原子的最簡整數比的化學式
定量分析：
用化學方法鑒定有機化合物的元素組成，如燃燒法：
定性分析：
用化學方法測定有機化合物的元素組成，如燃燒法：
元素分析
有機物
燃燒
CO2
H2O
檢驗產物
有機物
元素組成
一定量
有機物
燃燒
CO2
H2O
測定產物
有機物
元素組成
推算
有機化合物實驗式的確定
元素定量分析法——李比希法
有機化合物的元素定量分析最早由德國化學家李比希提出
將準確稱量的樣品置于一個燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把他們分別趕入燒堿石棉劑（負載石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內，前者將排出的二氧化碳變為碳酸鈉，后者吸收水變為含有結晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量，剩余的則為氧的含量。
化學家李比希
（1803～1873）
有機化合物實驗式的確定
元素定量分析法——李比希法
原理：
一定量有機物
[含C、H、(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
無水CaCl2吸收
濃KOH吸收
反應前后裝置質量差
計算
C、H
元素
質量
用C、H、O元素原子個數比確定實驗式
依據總質量減去C、H元素質量確定是否有O元素
圖1 李比希法設備圖
圖2 李比希簡易裝置圖
有機化合物實驗式的確定
元素定量分析法——現代元素分析法
現代元素分析法可以直接測出有機化合物中各元素的質量分數
現代化的元素分析儀
有機化合物實驗式的確定
某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物碳的質量分數為52.16％，氫的質量分數為13.14％，試求該未知物A的實驗式。
(1) 先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數
(2) 再求各元素原子的個數比
C 52.16%
O 34.70%
H 13.14%
實驗式C2H6O
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.16%
12.01
13.14%
1.008
34.70%
16.00
：
：
＝2：6：1
有機化合物實驗式的確定
二、有機化合物分子式的確定
少量樣品
質譜儀用高能電子流等轟擊
有機分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等
離子因質量、電荷不同，在電場和磁場中運動行為不同
計算機分析
以質荷比為橫坐標，以各類離子相對豐度為縱坐標記錄測試結果，得到質譜圖
得到它們相對質量與電荷數比值（質荷比）
質譜儀
有機化合物實驗式的確定
下圖是未知物A的質譜圖，請問A的相對分子質量為多少？
質譜圖中最大的質荷比=樣品分子的相對分子質量
從圖中可知，該有機物的相對分子質量為46，
有機化合物實驗式的確定
結合下圖求未知物A的分子式。(已知A的實驗式為C2H6O)
1.有機化合物A的相對分子質量為46,
A的分子式：C2H6O
2.根據M(A) = n×[M (C2H6O)]，n=M(A)/M(C2H6O) =46/46=1
那么問題來了，分子式為C2H6O 的分子的可能的結構有以下兩種，那么哪一種才是正確的呢？
二甲醚
乙醇
有機化合物實驗式的確定
三、有機化合物結構的確定
液體A
相對分子質量
實驗式
元素分析
分子式
質譜儀
化學鍵、官能團等分子結構信息
分子結構
現代分析儀器
德國化學家Fischer歷時七年才測得葡萄糖結構
1902年獲得諾貝爾獎
有機化合物實驗式的確定
三、有機化合物結構的確定
簡易紅外光譜儀的結構示意圖
1.紅外光譜——判斷有機化合物中所含的化學鍵或官能團。
（圖片來源于網絡）
紅外光譜儀
紅外光譜圖
有機化合物實驗式的確定
下圖所示是未知物A（化學式為C2H6O）的紅外光譜圖，推測A的分子結構
該未知物A是含有羥基官能團的化合物，結構簡式為：C2H5OH
未知物A含有-OH
有機化合物實驗式的確定
三、有機化合物結構的確定
簡易核磁共振儀的結構示意圖
2.核磁共振氫譜——測定有機化合物分子中氫原子的類型和數目。
核磁共振儀
（圖片來源于網絡）
有機化合物實驗式的確定
未知物A的核磁共振氫譜
二甲醚的核磁共振氫譜
未知物A(分子式為C2H6O)的核磁共振氫譜圖如左上圖所示，由此可以判斷A的分子中有3種處于不同化學環境的氫原子，個數比為3:2:1。
二甲醚(CH3OCH3)分子的核磁共振氫譜圖如右上圖所示，圖中只有一個峰，由此可以判斷二甲醚分子中6個氫原子的化學環境相同。
有機化合物實驗式的確定
三、有機化合物結構的確定
3.X射線衍射技術——有機化合物晶體結構的測定
原理：X射線是一種波長很短(約10－10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖 。
青蒿素分子結構
X射線衍射儀
根據原子坐標，可以計算原子間的距離，判斷哪些原子之間存在化學鍵，確定鍵長和鍵角，得出分子的空間結構。
隨堂訓練
B
隨堂訓練
B
隨堂訓練
A
B
隨堂訓練
B
B
隨堂訓練
A
隨堂訓練
2 ∶6 ∶1
C2H6O
CH3CH2OH
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