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第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法
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基本步驟：
分離和提純→元素定量分析確定實驗式→測定相對分子質量確定分子式→波譜分析確定結構式
一、分離和提純
1、蒸餾：利用有機物與雜質沸點的差異（一般溫度差大于30℃），將有機物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到產品
（1）適用條件：
①分離提純互溶的液體混合物，也可用于
分離液體和可溶性固體
②被提純的有機物的穩定性較強
③有機物與雜質的沸點相差較大（一般大于30℃）
（2）儀器：鐵架臺、酒精燈、溫度計、蒸餾燒瓶、冷凝管、尾接管、錐形瓶、石棉網
（3）裝置：
（4）注意事項：
①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3
②蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網
③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸
④溫度計的水銀球應位于蒸餾燒瓶的支管口處
⑤冷水從下口進，上口出
⑥檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣
⑦操作順序：實驗前：先通水，再加熱；實驗后：先
停止加熱，再停水
2、萃取：
（1）分類：
①液液萃取：利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
②固液萃取：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程。
例：用水浸取甜菜中的糖類；
用酒精浸取黃豆中的豆油以提高產量
（2）萃取劑：萃取用的溶劑稱為萃取劑
萃取劑的選擇原則：
①萃取劑與原溶劑互不相溶，且密度相差較大，易于
靜置分層
②萃取劑與原溶劑、原溶質均不發生反應
③被萃取物質在萃取劑中的的溶解度要比在原溶劑中
的溶解度大得多
常見與水互不相溶的有機溶劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）
3、分液：把兩種互不相溶的液體分開的操作
1、儀器：分液漏斗
2、步驟：驗漏→裝液→振蕩（排氣）→靜置分層→分
液（上上，下下）
3、注意事項：
①通過打開其上方的玻璃塞和下方的活塞可將兩層液體分離
②下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出
③萃取和分液是兩個不同的概念，分液可以單獨進行，但萃取之后一定要進行分液
④萃取或分液之前必須檢查分液漏斗是否漏液。方法：關閉分液漏斗下方的活塞，加入適量蒸餾水，靜置，沒有水流下，說明活塞處不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞倒置，觀察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋轉180°,再倒置觀察，若仍不漏水，則玻璃塞處不漏水。
4、重結晶：是利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去
1、適用條件：
①固體混合物（可溶）
②溶解度隨溫度變化的方式不同
2、溶劑的選擇：
①不與被提純物質發生化學反應
②雜質在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去
③被提純物在此溶劑中的溶解度，受溫度影響較大，高溫時，溶解度大，低溫時，溶解度小，冷卻后易于結晶析出
④毒性小，價格便宜，易得
3、儀器：玻璃棒、燒杯、石棉網、鐵架臺、三腳架、
酒精燈、漏斗
4、步驟：熱溶解→熱過濾→結晶→分離結晶
5、注意事項：
①為了減少趁熱過濾過程中的損失，一般再加入少量蒸餾水
②降溫時應慢慢冷卻，不能驟冷，否則形
成的結晶會吸附更多的雜質
6、結晶的方法：
①冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶質，如KNO3
②蒸發法：蒸發溶劑，析出溶質。此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶質，例如NaCl
(1)實驗原理：苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，通過重結晶可以使它與雜質分離
主要操作步驟：①加熱溶解；②趁熱過濾；③冷卻結晶；④過濾、洗滌；⑤干燥；⑥稱重。
(2)加熱可促進苯甲酸的溶解。
趁熱過濾可避免苯甲酸提前結晶析出
(3)玻璃棒的作用：①溶解時攪拌，加快溶解速度；②過濾、洗滌時引流；③干燥時用于轉移晶體。
(4)用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產生。若無，則氯化鈉被除盡
5、色譜法：
二、確定實驗式
（一）元素分析的方法：
1、定性分析：鑒定有機物分子的元素組成
2、定量分析：計算分子內各元素原子的質量分數；
測定分子的相對分子質量
（二）定量分析
1、原理：
一定量有機物
簡單無機物（CO2、H2O、N2、SO2、
HX等）→測定其質量→推算出該有機物各元素原子的質
量分數→實驗式或最簡式（各元素原子最簡整數比）
2、方法：
3、最簡式（實驗式）的求法：
注：(1)若有機物的實驗式中，碳原子已經達到飽和，則該物質的實驗式與分子式相同，如實驗式為CH4、C2H6O的物質，其對應的分子式為CH4、C2H6O。
(2)在有機物的元素分析過程中，需要對燃燒產物CO2和H2O進行定量測定時，要注意CO2和H2O的測定順序：先用濃硫酸(或無水CaCl2)吸收H2O,再用堿石灰吸收CO2
(3)分子式是實驗式的整數倍
【例題】某種含C、H、O三種元素的未知物A,經燃燒分析實驗測得其中碳的質量分數為52.2%,氫的質量分數為13.1%,試求該未知物A的實驗式。
【解】(1)計算該有機化合物中氧元素的質量分數：
w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%
答：該未知物A的實驗式為C2H6O
(2)計算該有機化合物分子內各元素原子的個數比：
N(C):N(H):N(O)=
=2:6:1
例題：將有機物完全燃燒，生成CO2和H2O，將12g該有機物的完全燃燒產物通過濃硫酸，濃硫酸增重14.4g，再通過堿石灰增重26.4g，則該有機物的分子式為（ ）
A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2
答案：C
三、確定分子式——質譜法
（一）原理：
（二）分析方法：質譜圖最右邊，即橫坐標質荷比數值最大的就是待測物的相對分子質量
（三）特點：快速、微量、精確
樣品
在磁場和電場
中的運動行為不同
得到它們的相對質量與電荷數的比值，
即質荷比
→
以質荷比為橫坐標，以各類離子的相對豐度為縱坐標記
錄測試結果
→
有機化合物的質譜圖
四、確定分子結構
常用方法：質譜法、紅外光譜法、核磁共振氫譜法和X
射線衍射等
（一）紅外光譜法：
1、原理：有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學鍵或官能團的吸收頻率不同，因此分析有機化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的化學鍵或官能團的信息。
2、用途：確定有機物中化學鍵或官能團的種類
（二）核磁共振氫譜法：
1、原理：氫原子核具有磁性，如果用電磁波照射含氫元素的化合物，其中的氫核會吸收特定頻率電磁波的能量而產生核磁共振現象，用核磁共振儀可以記錄到有關信號。處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖中出現的位置也不同，具有不同的化學位移(用δ表示),而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。因此，由核磁共振氫譜圖可以獲得該有機化合物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數目等信息。
2、用途：推知有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數目
3、分析方法：
①根據吸收峰的個數→氫原子的種類數
②根據吸收峰的面積比→不同種類氫的原子個數比
（三）X射線衍射
1、原理
X射線是一種波長很短(約10-10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據。將X射線衍射技術用于有機化合物(特別是復雜的生物大分子)晶體結構的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結構信息。
2、作用
可以獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。
感謝傾聽

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