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第一節 有機化合物的結構
課時2 同分異構體
第二章 有機物的結構與分類
學習目標
1.能從有機物分子中原子間的連接順序、成鍵方式的角度，認識同分異構現象，能對有機物同分異構體進行分類。
2.識別并運用不同的有機物分子結構的表征方式，能從共價鍵的角度分析結構特征。
3.能根據烷烴同分異構體的書寫，建立有機物同分異構體書寫的思維模型，并會判斷和書寫有機物的同分異構體。
一、同分異構體
有機化合物分子中通常含有較多的原子，這些原子在成鍵方式、連接順序等方面，如果存在差異，就會出現分子式相同而結構不同的現象。
同分異構現象：
同分異構現象普遍存在于有機化合物中，它是有機物種類繁多的重要原因之一。
一、同分異構體
轉化：同分異構體之間的轉化是化學變化。
同分異構體：
分子式相同而結構不同的化合物分子。
1
2
特點：分子式相同，結構不同，性質可能相似也可能不同。
一、同分異構體
(一)構造異構
正丁烷：CH3CH2CH2CH3異丁烷：
碳鏈骨架不同
1、碳鏈異構
1-丁烯：CH2=CH—CH2—CH3
2-丁烯：CH3—CH=CH—CH3
鄰二氯苯 間二氯苯
對二氯苯
官能團或取代基在碳骨架(碳鏈或碳環)上位置不同
2、位置異構
一、同分異構體
乙醇：CH3CH2OH
甲醚：CH3—O—CH3
官能團不同
3、官能團異構
(一)構造異構
一、同分異構體
(二)立體異構
順-2-丁烯：
反-2-丁烯：
雙鍵碳原子所連的不同原子或基團在空間的排列順序不同
4、順反異構
甲基在雙鍵兩側的，稱為反式
甲基在雙鍵同一側的，稱為順式
順反異構條件：
雙鍵兩端的每個碳原子上都連有兩個不同的原子或原子團。
一、同分異構體
(二)立體異構
乳酸：
存在手性碳原子，互為鏡像，彼此不能重合。
5、對映異構
與4個不同的原子或原子團相連的碳原子稱為手性碳原子
一、同分異構體
把像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子這樣，分子不能與其鏡像重疊者，稱為手性分子。
一、同分異構體
1、同分異構體雖然分子式相同，但結構不同，性質也存在差異。
同分異構現象與物質性質
2、天然植物油主要含順式脂肪酸，因其抗氧化能力差，穩定性不好，人們會將其氫化處理轉化為反式脂肪酸。
過多食用富含反式脂肪酸的食物易引發肥胖癥和心腦血管疾病。
如三種戊烷沸點：
正戊烷＞異戊烷＞新戊烷
一、同分異構體
3、人體劇烈運動后肌肉發酸會分解出乳酸，乳糖發酵也會產生乳酸，這兩種乳酸分子構造相同，物理和化學性質相同，但兩者互為對映異構體，其旋光性不同。
很多藥物也都存對映異構現象，其生物活性可能不同。
同分異構現象與物質性質
反應停—手性藥物的悲劇
典例解析
例1 下列分子中含有手性碳原子的是(　　)
C
C　
二、同分異構體的書寫
減碳法(碳鏈異構)
主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對鄰間。
(1)確定碳鏈①先寫直鏈：
(以C6H14為例)
C—C—C—C—C—C
②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：
二、同分異構體的書寫
減碳法(碳鏈異構)
主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對鄰間。
③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：
注意：
從主鏈上取下來的碳原子數，不能多于主鏈剩余部分的碳原子數。
二、同分異構體的書寫
(2)補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3、CH3)2CHCH(CH3)2
C6H14共有5種同分異構體。
二、同分異構體的書寫
Ω——不飽和度或缺氫指數
有機物含碳數對應烷烴氫原子數-實際氫原子數
2
烯烴(或炔烴)同分異構體的書寫
Ω=
烷烴分子中飽和程度最大， 規定其 Ω =0， 其它有機物分子和同碳原子數的開鏈烷烴相比，每少2個H，則不飽和度增加1。
有機物含碳數x2+2-氫原子數
2
=
二、同分異構體的書寫
①若Ω=0，說明分子是飽和鏈狀結構
②若Ω=1，說明分子中有一個雙鍵或一個環
③若Ω=2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；或一個雙鍵和一個環；或兩個環；其余類推
④若Ω≥4，說明分子中很可能有苯環。
烯烴(或炔烴)同分異構體的書寫
二、同分異構體的書寫
(以C4H8為例)
不飽和烴同分異構體的書寫
10-8
2
Ω=
=1
說明分子中有一個雙鍵或一個環
(1)按照烷烴同分異構體的書寫步驟，寫出可能的碳架結構：
C—C—C—C
C—C
C—C
C—C
C—
C
二、同分異構體的書寫
不飽和烴同分異構體的書寫
(2)根據碳架結構的對稱性和碳原子的成鍵特點，在碳架上可能的位置添加雙鍵：
(3)補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子。
C4H8共有5種同分異構體
二、同分異構體的書寫
烴的衍生物同分異構體的書寫
1、有機物中的O、S可“視而不見”，不影響Ω
Ω=
有機物含碳數×2+2-(氫原子數-氮原子數)-鹵素原子數
2
2、一個鹵素原子相當于一個氫原子
3、一個氮原子相當于少一個氫原子
二、同分異構體的書寫
烴的衍生物同分異構體的書寫
C5H8O2
C5H4Cl2
C8H13O2N3
Ω＝2
Ω＝3
可轉化為
可轉化為
C5H6
C8H10
Ω＝4
二、同分異構體的書寫
Ω＝雙鍵數＋三鍵數×2＋環數
根據有機物的結構式計算不飽和度
根據有機物的分子式推斷其結構式
①若Ω＝0，說明分子是飽和鏈狀結構。
②若Ω＝1，說明分子中
③若Ω＝2，說明分子中
④若Ω≥4，說明分子中
二、同分異構體的書寫
有一個雙鍵或一個環。
有兩個雙鍵或一個三鍵；或一個雙鍵和一個環；或兩個環；其余類推。
很可能有苯環。
二、同分異構體的書寫
烴的衍生物同分異構體的書寫
書寫方法：一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序來書寫。
(以C4H10O為例)
(1)碳鏈異構：4個碳原子的碳鏈有2種連接方式：
C—C—C—C
(2)位置異構：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接烴基，用“↓”表示連接的不同位置。
Ω＝0
二、同分異構體的書寫
(3)官能團異構：通式為CnH2n＋2O的有機物在中學階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構是因氧元素的位置不同而導致的。
故分子式為C4H10O的有機物共有4種醇和3種醚，共7種同分異構體。
典例解析
例2 （1）某烴1 mol能與1 mol氯化氫完全加成，加成產物分子上的氫原子又可被9 mol氯氣取代，該烴的分子式為 ，寫出它的結構簡式(包括順反異構)：______________________、______________________、
______________________、______________________。
（2）分子式為C4H8O2且屬于羧酸的有機物有______________________、
___________________ 。
(3)書寫分子式為C4H9Cl的所有同分異構體：_____________________、
____________、_______________ 、_______________ 。
C4H8
CH2==CH—CH2—CH3
CH2==C(CH3)—CH3
CH3CH2CH2COOH
(CH3)2CHCOOH
CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl。
CH2ClCH2CH2CH3
三、同分異構體數目的判斷
烴的一元取代物、二元取代物同分異構體數目的判斷
(1)烴基數確定一取代產物數目
(2)替代法
—CH3、—C2H5各1種；—C3H7：2種；
—C4H9：4種；—C5H11：8種。
如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構體(將H替代Cl)。
三、同分異構體數目的判斷
(3)等效氫法
①同一甲基上的氫原子是等效的。
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。
如新戊烷的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，
故新戊烷的一氯代物只有一種。
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如
其六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質的一氯代物也只有一種。
三、同分異構體數目的判斷
(4)組合法
其苯環的一氯代物有3×4＝12種。
三、同分異構體數目的判斷
二元取代(移位法)
(1)找出氫原子的種類(等效氫)，一元定位，二元移位。
可固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構體的數目。
如CH3CH2CH3的二氯代物數目：
第1步固定1個Cl原子有2種：
第2步固定第2個氯原子：
①有3種，②有2種，其中①b和②d重復
故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。
三、同分異構體數目的判斷
二元取代(移位法)
(2)多元取代(換元法)：有機物中有a個氫原子，若m＋n＝a，則其m元取代物與n元取代物種類相等。
有10種二氯取代物，則其六氯取代物有 種。
10
典例解析
例2 組成和結構可用
A．16種 B．24種
C．28種 D．48種
D
表示的有機物共有(不考慮立體異構)(　　)
課堂小結
同分異構體
同分異構體數目的判斷
不良反應
同分異構體
同分異構現象
同分異構現象與物質性質
一元取代物同分異構體數目的判斷
二元取代物同分異構體數目的判斷
同分異構體的書寫
不飽和度
書寫方法
隨堂練習
A．3種 B．4種
C．5種 D．6種
C
1.組成和結構可用 表示的有機物共有(不考慮立體異構)
(　　)
2.分子式為C4H8的烯烴的二氯代物中，只含一個甲基的結構有(不考慮立體異構)(　　)
A．9種 B．10種
C．11種 D．12種
B
隨堂練習

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