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第一章 第二節 研究有機化合物的一般方法
第一課時
《 分離、提純》
一、分離、提純(多用物理方法）
分離提純原則： 不增 不減 易分離 易復原
有機物分離的常用物理方法
蒸餾
萃取
分液
重結晶
---提純液態有機物
利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。（如石油的分餾）
1、液體有機混合物
2、有機物熱穩定性較強；
3、有機物與雜質沸點相差較大。（30℃左右）
1、蒸餾
（1）原理：
（2）適用條件：
一、分離、提純
蒸餾燒瓶
石棉網
溫度計
直形冷凝管
牛角管
錐形瓶
酒精燈
(3)裝置及儀器：
(4)操作步驟：
①組裝儀器 ②檢查氣密性 ③加瓷片、加工業乙醇 ④先通冷卻水再加熱蒸餾，收集餾分（77-79。C) ⑤實驗后：先停止加熱再停水
檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣 。
球形冷凝管
用于冷凝回流沸點高
的液體。
蛇形冷凝管
用于冷凝回流沸點低
的液體。
直形冷凝管
多用于蒸餾操作。
二、蒸餾
①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3
②蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網（玻璃底大的都需要墊石棉網）
③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸
④溫度計的水銀球應位于蒸餾燒瓶的支管口處
實驗中若發現未加沸石，立即停止加熱，冷卻后，補加沸石。
5.注意事項：
⑤冷水從下口進，上口出
⑥檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣
⑦操作順序：實驗前：先通水，再加熱；實驗后：先停止加熱，再停水
有些時候為了提高沸點，可以加入一些其他物質
如：乙醇和水的混合物，可以加入氧化鈣，提高水的沸點。
練習1:欲用96%的工業酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是（ ）
A.加入無水CuSO4，再過濾
B.加入生石灰，再蒸餾
C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇
D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯
√
注：檢驗酒精中是否含有水，選用無水CuSO4，變藍即有水；
若要除去酒精中的水，加入生石灰CaO，再蒸餾即可。
東晉葛洪的《肘后備急方》記載了“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”，屠呦呦受其啟發，利用乙醚提煉出抗瘧有效成分青蒿素。
萃取
榮獲2015年諾貝爾生理學或醫學獎
(1)原理：
液?液萃取：利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
固?液萃取：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程。
(2)裝置及儀器：
2、萃取、分液
萃取劑的選擇
①與原溶劑不反應，不互溶；②與溶質不反應。
③溶質在萃取劑中溶解度更大;
常見的萃取劑：苯、乙醚、汽油、四氯化碳
（原溶劑是水時不可用乙醇做萃取劑！！！）
【任務二】如何提純碘水中的碘單質？
水（H2O）
苯（C6H6）
四氯化碳 （CCl4）
碘（I2）
棕黃
紫紅色
紫紅色
表一：碘溶解于不同溶劑中的顏色
水（H2O）
苯（C6H6）
四氯化碳 （CCl4）
碘（I2）
0.029g
14.1g
2.9g
表二：碘在不同溶劑中的溶解度(25℃)
溶解性：碘在CCl4和C6H6中的溶解度大于碘在水中的溶解度。
水不溶于四氯化碳、苯
萃取劑：
苯
四氯化碳
溴橙碘黃水中藏，橙紫雙紅有機相
密度：
四氯化碳>水>苯
振蕩，放氣→
靜置→
分液
注意：
1、溶液不能超過分液漏斗容積的2/3；
2、分液時下層液體，從下口流出；上層液體，從上口倒出。（下層下出，上層上出。）
檢漏 →加液 →
用CCl4萃取碘水中的碘
(3)萃取操作過程：
活塞
5.分液漏斗
三、萃取，分液
瓶塞（玻璃塞）
凹槽、小孔
三、萃取，分液
靜置時：將瓶塞打開或將瓶塞的凹槽對準小孔。
1、分液后的碘的四氯化碳溶液中如何分離出碘單質？
（已知：四氯化碳沸點：76.8 ℃ 碘單質沸點：184.35 ℃）
【思考交流】
蒸餾（CCl4被蒸出進入錐形瓶，碘單質留在蒸餾燒瓶）
固-液萃取：
用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的的過程。
利用乙醚提煉出抗瘧有效成分青蒿素。
1、萃取與分液有什么區別?
2、分液得到的碘的四氯化碳溶液中得到碘單質？
8、分液：
(1)分液和萃取是兩個不同的操作方法,分液可以單獨進行,但萃取之后一般要進行分液。
(2)分液是將兩種互不相溶的液體混合物進行分離的操作。
【思考交流】
完整線路：萃取----分液----蒸餾（適用于兩個互溶的有機液體）
三、萃取，分液
1、下列關于萃取的操作說法正確的(　 )
A. 從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑
B. 萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出
C. 用一種有機溶劑，提取水溶液中的某物質，靜置分液后，“水層”應在上層
D. 萃取時，所加入的溶劑應與原溶劑互不相溶，且與溶質相互間不反應
D
【練習】
[練習2]下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是（　　　）
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D.汽油和水，苯和水，己烷和水
BD
注：烴類，酯類，鹵代烴與水不互溶；
某些醇，酸，醛與水互溶
結晶：溶質從溶液中析出晶體的過程，可以用來分離和提純幾種可溶性固體的混合物。　　
實驗原理：根據混合物中各成分在某種溶劑里的溶解度的不同，通過蒸發減少溶劑或降低溫度使溶解度變小，使被提純物質從過飽和溶液中析出晶體。而讓雜質全部或大部分仍留在溶液中，從而達到提純的目的。
[結晶方法]
蒸發結晶
冷卻結晶
①蒸發結晶：
對象：針對溶解度隨溫度變化不大的可溶性固體物質
原理：利用加熱的方法，將溶劑蒸發獲取晶體
②冷卻結晶：
對象：針對溶解度隨溫度變化大的可溶性固體物質
原理：通過降低溫度使某種成分溶解度降低，形成過飽和溶液，從而析出晶體。
NaCl( KNO3 )
KNO3(NaCl)
蒸發結晶、趁熱過濾、洗滌、干燥
蒸發濃縮、冷卻結晶、
過濾、洗滌、干燥
結晶：固體溶質從溶液中析出的過程。
重結晶：將已知晶體用合適的溶劑溶解，經過濾、蒸發、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體
溶液
晶體
合適的結晶方法
溶液
晶體(較純)
粗產品
合適的
結晶方法
用合適的
溶劑溶解
資料卡片
3、重結晶
重結晶法提純苯甲酸
提純原理：
泥沙難溶于水，氯化鈉易溶于水，苯甲酸的溶解度受溫度影響較大。
加熱溶解→趁熱過濾→冷卻結晶→過濾、洗滌、干燥
[儀器用品]
玻璃棒、燒杯、石棉網、鐵架臺、三腳架、 酒精燈、漏斗
[實驗步驟]
加熱溶解→趁熱過濾→冷卻結晶→過濾、洗滌、干燥
1、溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？
2、趁熱過濾的目的是什么？
3、實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到哪些作用？
4、如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
促進苯甲酸溶解
除去泥沙，并防止苯甲酸晶體低溫析出
①溶解時攪拌，加快溶解速度；②過濾時引流；
取最后一次洗滌液少許于試管中，加入硝酸銀溶液后，無明顯現象，說明氯化鈉已除凈。
5、為了得到更多的苯甲酸，是不是結晶時溫度越低越好？
溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純目的。
6、在晶體析出后，分離晶體和濾液時，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的是什么？為什么要用冷溶劑？
洗滌除去晶體表面附著的可溶性雜質；
用冷溶劑洗滌可降低洗滌過程中晶體的損耗。
1、洗滌沉淀或晶體的方法：
把蒸餾水（或可溶性的溶劑）沿玻璃棒注入到漏斗中至沒過晶體（或沉淀），靜置，使水自然流下，重復操作2~3次，直至晶體被洗凈。
2、檢驗洗滌效果：（一般檢驗Cl-、SO42-等能生成沉淀的離子）
取最后一次的洗出液，再選擇適當的試劑，觀察是否有沉淀生成。
注意：
Cl-：加入硝酸銀溶液
SO42-：加入氯化鋇溶液
總結歸納
26
例題．選擇下列實驗方法分離、提純物質，將分離、提純方法的序號填在橫線上。A．萃取分液　B．升華 　C．重結晶 　 D．分液　 E．蒸餾
F．過濾　G．洗氣
(1)_____分離食鹽水與沙子的混合物。
(2)_____從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。
(3)_____分離水和汽油的混合物。
(4)_____分離CCl4(沸點為76.75 ℃)和甲苯(沸點為110.6 ℃)的混合物。
(5)______除去混在乙烷中的乙烯。
(6)_____提取碘水中的碘。
F
CF
D
E
G
A
如:完全燃燒后，C生成 、H生成 、S生成 、
N生成 。（不能確定O元素是否存在）
1、元素分析
二、元素分析與相對分子質量的測定
(1)定性分析——化學方法確定有機物的元素組成
CO2
H2O
SO2
N2
判斷：某有機物完全燃燒后的產物只有CO2和H2O，該有機物一定是烴。
(2)定量分析——確定有機物的實驗式
李比希元素分析儀示意圖
H2O
CO2
燃燒產物為H2O和CO2時，先用無水CaCl2吸收水，再用堿溶液或者堿石灰吸收CO2
某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物碳的質量分數為52.16％，氫的質量分數為13.14％，試求該未知物A的實驗式。
(1) 先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數
(2) 再求各元素原子的個數比
【思路點撥】
實驗式：C2H6O
C：52.16%
O：34.70%
H：13.14%
可以直接測出有機物中各元素原子的質量分數
——元素定量分析
現代元素分析儀
未知物A的質譜圖
依據質譜圖：
未知物A的相對分子質量為46，根據M=n×[M (C2H6O)] 算出n=1，所以未知物A的分子式也是C2H6O 。
相對分子質量=質荷比最大(最右邊）
2、相對分子質量的測定
未知物A的紅外光譜
說明A為乙醇
三、分子結構的鑒定
（1）紅外光譜
初步判斷有機物中官能團和化學鍵的類型
除了C-C，其他結構都有吸收峰
[練習]下圖是分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,推測其結構。
CH3—C—O—CH3
O
（2）核磁共振氫譜（H—NMR）
核磁共振儀
①用途：
②原理：
處在不同化學環境中的氫原子在譜圖上出現的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。
測定有機物分子中氫原子的種類和數目比
注意：不能確定H原子的總數
③等量關系：
吸收峰數目=氫原子的種類（等效氫數）
吸收峰面積/強度之比=氫原子數之比
一個峰
未知物A的核磁共振氫譜
三個峰
峰強度之比1:2:3
CH3CH2OH
乙醇
CH3—O—CH3
二甲醚的核磁共振氫譜
核磁共振氫譜可快速確定有機物等效氫個數，是判斷同分異構體、
確定有機物結構的一個重要依據！
判斷下列有機物在H-NMR譜中有幾種H原子以及其個數之比？
２種；９:１
4種；３:2:２:１
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH
CH3—CH—CH3
CH3
OH
4種：1:2:2:1
3種：3:2:1
【練習】
分子式為C2H6O的有機物，有兩種同分異構體，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，則通過下列方法，不可能將二者區別開來的是( )
A、紅外光譜 B、核磁共振氫譜
C、質譜法 D、與鈉反應
C
分離、提純
步驟
方法
蒸餾、重結晶、萃取、色譜法
確定分子式
質譜法
確定結構式
紅外光譜
核磁共振氫譜
確定實驗式
元素分析
小結：研究有機化合物的一般步驟和方法
確定相對分子質量
確定化學鍵、官能團
確定等效氫原子的類型和數目
X射線衍射可以確定鍵長、鍵角等結構信息
【小試牛刀】已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯誤的是（ ）
A.由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵
B.由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環境的氫原子
C.僅由A的核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數
D.若A的化學式為C2H6O，則其結構簡式為CH3—O—CH3
D
2、 分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結
構簡式） 。
CH3COOCH3和CH3CH2COOH
3、某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%, 則其實驗式___________。
C4H10O
1-64.86%-13.51% = 21.63%
C：H：O個數比=
氧的質量分數：
????????.????????%?????????
?
????????.????????%????
?
????????.????????%????????
?
:
:
= 4: 10 : 1
①下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為_____，分子式為 ___________。
質荷比
相對豐度﹪
C4H10O
74
M=74
②確定結構式：下圖是有機物的紅外光譜圖，則有機物的結構式：
_________________________________。
C—O—C
對稱CH2
對稱CH3
CH3—CH2—O—CH2—CH3
①M═m / n
②根據有機蒸氣的相對密度D
D═M1 / M2
M═22.4L/mol ×ρg/L
確定相對分子質量的其他方法
③標況下有機蒸氣的密度為ρg/L
2.3g某有機物A完全燃燒后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，測得該化合物的蒸汽與空氣的相對密度是1.6，求該化合物的分子式。
分子式：C2H6O
Cl
1
1
1
2
2
2
3
3
2
1
3
2
3
Cl
2
2
×
×
×
×
分子式:C10H16
一取代物有____種
二取代物有____種
降冰片烷
分子式:C7H12
一取代物有_____種
二取代物有_____種
1
2
3
3
1
2
3
3種
1
2
3
3種
1
2
4
3
4種
10

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