資源簡介

我喜歡寧靜，蒿葉一樣的寧靜。我追求淡泊，蒿花一樣的淡泊。我向往正直，蒿莖一樣的正直。
——屠呦呦
嗎啡
1806年法國化學家F?澤爾蒂納首次從鴉片中分離出來。人和動物服用后會長眠不醒。據此他用希臘神話中的睡眠之神嗎啡斯（Morphus）的名字將這些物質命名為“嗎啡”。
罌粟中含有二十多種生物堿，嗎啡是其中的一種。
如何從天然資源或實驗室中制得的產物中，獲得純凈的有機物？
有機化合物的分離、提純
有機化合物的分離、提純
孫先輝 PPT
人們對有機物的研究經歷
01
03
02
04
分離出一些純凈物
根據需要對有機物分子進行設計和合成
從天然的動植物中提取
研究有機化合物的組成、結構、性質、和應用
01
03
學習目標
萃取
原理
萃取劑選擇
02
蒸餾
原理
裝置
重結晶
原理
分液
操作(趁熱過濾)
生活中的化學
酒浸人參
水浸茶葉
水浸枸杞
萃取
物質在不同溶劑的溶解度不同
在視頻中，我們驚奇地發現，屠呦呦竟然從一本醫學古書《肘后備急方》——“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”，得到靈感。用低沸點、弱極性的乙醚對青蒿進行冷浸，經過多次提純得到一種晶體，即青蒿素。
1
2
“以水二升漬，絞取汁”使用的分離提純方法是什么？
屠呦呦為什么選用乙醚作為溶劑提取青蒿素？
萃取
青蒿素在乙醚中溶解度大，乙醚沸點低
問題探究
1.1 固-液萃取
用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程
萃取
1
適當溶劑
1滴純的玫瑰精油相當于1克黃金
1.1 固-液萃取
用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程
萃取
1
全自動固相萃取儀
全自動固相萃取系統
資料在線
密度1.595 g/cm?(20℃)
與水互不相溶
請設計實驗，驗證四氯化碳不溶于水。
1 mL CCl4
3 mL 水
碘在不同溶劑的溶解度
實驗探究
3 mL 水
1 mL CCl4
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}物質
溶解度/25℃
H2O
0.034 g
CCl4
2.9 g
相差85倍
紫紅色
小明在實驗室看到一副奇怪的景象，一個奇怪的儀器里裝了奇怪的液體，是什么呢？
問題解決
1 mL CCl4
1.2 液-液萃取
萃取
1
萃取
概念
利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
碘水的碘，能否用酒精萃取？
問題探究
2 mL 酒精
1.2 液-液萃取
萃取
1
萃取
概念
利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
萃取劑選擇
①萃取劑與原溶液中的溶劑____________。
互不相溶
②溶質在萃取劑中的溶解度_______在原溶劑中的溶解度。
遠大于
碘水的碘，能否用汽油萃取？
問題探究
直餾汽油
裂化汽油
1.2 液-液萃取
萃取
1
萃取
概念
利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
萃取劑選擇
①萃取劑與原溶液中的溶劑__________。
互不相溶
②溶質在萃取劑中的溶解度_______在原溶劑中的溶解度。
遠大于
③萃取劑與溶質_______，
不反應
且溶質與萃取劑易分離。
常用萃取劑
乙醚(C2H5OC2H5) 、乙酸乙酯、二氯甲烷等
1 mL CCl4
問題探究
碘水萃取后，上層有何現象？
若用一桶水漂洗，如何洗效率高？
1.2 液-液萃取
萃取
1
萃取
概念
利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
萃取劑選擇
①萃取劑與原溶液中的溶劑__________。
互不相溶
②溶質在萃取劑中的溶解度_______在原溶劑中的溶解度。
遠大于
③萃取劑與溶質_______，
不反應
且溶質與萃取劑易分離。
常用萃取劑
乙醚(C2H5OC2H5) 、乙酸乙酯、二氯甲烷等
少量多次
萃取劑使用
A．石油醚 B．二氯甲烷 C．甘油 D．乙醚
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}物質
石油醚
二氯甲烷
甘油（丙三醇）
乙醚
水溶性
不溶于水
不溶于水
易溶于水
不溶于水
思考﹒ 運用
天然色素的提取往往采用萃取操作，下列溶劑不能用來萃取水溶液中的天然色素的是
漏斗
安全漏斗
圓形
分液漏斗
梨形分液漏斗
知識回顧
長頸漏斗
如何把碘水中的碘提取出來？
問題探究
1 mL CCl4
碘溶解在四氯化碳形成溶液，如何將該溶液與上層液體分開？
傾倒？
用吸管吸？
下層液體如何處理？
活塞
1.2 液-液萃取
萃取
1
分液
概念
將互不相溶的液體分離的操作
儀器
分液漏斗
操作
分液漏斗使用前，第一步操作是什么？
1.2 液-液萃取
萃取
1
分液
概念
將互不相溶的液體分離的操作
儀器
分液漏斗
操作
①檢漏
如何將水層與I2—CCl4分開？
交流討論
直接將下面的旋塞打開
液體流不下來？
應如何操作
1.2 液-液萃取
萃取
1
分液
概念
將互不相溶的液體分離的操作
儀器
分液漏斗
操作
①檢漏
②須將分液漏斗上的玻璃塞打開
或使玻璃塞上的凹槽(或小孔)對準漏斗上的小孔
保持漏斗內外大氣壓一致
③漏斗頸的下端要貼緊燒杯的內壁
玻璃塞凹槽
小孔
交流討論
取下塞子
打開旋塞
下層液體流盡時，立即關閉旋塞
上層液體如何操作
直接放出？
1.2 液-液萃取
萃取
1
分液
概念
將互不相溶的液體分離的操作
儀器
分液漏斗
操作
①檢漏
②須將分液漏斗上的玻璃塞打開
或使玻璃塞上的凹槽(或小孔)對準漏斗上的小孔
③漏斗頸的下端要貼緊燒杯的內壁
④放液
下層液體下口放出
上層液體上口倒出
上吐下瀉
自動液液萃取儀
振蕩
靜置
分液
裝液
振蕩時，須不斷放氣，以減小分液漏斗內壓強
充分振蕩 充分靜置
將溶質I2從溶解度小的溶劑H2O轉移到溶解度在的溶劑CCl4中
在使用分液漏斗進行分液時，正確的操作是
A．上層液體經漏斗下方活塞放出
B．分離液體時，將漏斗拿在手中進行分離
C．分離液體時，分液漏斗上的小孔與大氣相通時打開活塞
D．分液漏斗中盛裝的是液體，振蕩后不必扭開
考考你自己
在分液漏斗中用一種有機溶劑提取水溶液里的某物質時，靜量分層后，如果不知道哪一層液體是“水層”，試設計一種簡便的判斷方法。
取一支小試管，打開分液漏斗的活塞，慢慢放出少量液體，往其中加入少量水。如果加水后，試管中的液體不分層，說明分液漏斗中，下層是“水層”，反之，則上層是水層。
考考你的智慧
，屠呦呦從一本醫學古書《肘后備急方》得到靈感。用低沸點、弱極性的乙醚對青蒿進行冷浸，如何從青蒿素的乙醚溶液中得到青蒿素？
蒸餾
物質的沸點差異
問題探究
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}物質
熔點/℃
沸點/℃
乙醚
-166.2
34.5
青蒿素
156
389.9
如何從青蒿素提取物中分離乙醚和青蒿素？
將混合液在蒸發皿加熱？
蒸餾
2
1
裝置
2
原理
利用液體混合物的沸點差異(相差30℃)
冷凝水
逆流
溫度計水銀球
處于支管口
蒸餾
2
1
裝置
2
原理
注意點
3
利用液體混合物的沸點差異(相差30℃)
①溫度計水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處
（所測溫度是出口蒸氣的溫度）
②冷卻水的方向與餾分蒸氣的方向相反
③加入幾片碎瓷片：
防止液體暴沸
下列制取蒸餾水的實驗裝置與操作的說法中，不正確的是
A．溫度計的水銀球應插入蒸餾燒瓶中的自來水中
B．冷凝管中的水流方向是從下口進入，上口排出
C．實驗中需要在蒸餾燒瓶中加入幾粒碎瓷片，防止出現暴沸現象
D．蒸餾燒瓶加熱時必須墊石棉網
看誰做得既準又快
蒸餾
2
1
裝置
2
原理
注意點
3
利用液體混合物的沸點差異(相差30℃)
應用
4
①分離沸點相差較大的液體混合物
②除去液體中難揮發或不揮發的物質
①溫度計水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處
（所測溫度是出口蒸氣的溫度）
②冷卻水的方向與餾分蒸氣的方向相反
③加入幾片碎瓷片：
防止液體暴沸
冷凝管
多用于蒸餾操作
用于冷凝回流沸點高
的液體
用于冷凝回流沸點低
的液體
李時珍在《本草綱目》中寫到：“燒酒非古法也，自元時始創其法。用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承取滴露。”“凡酸壞之酒，皆可蒸燒”“以燒酒復燒二次，，價值數倍也。”這里用到的方法可用于分離
A. 硝酸鉀和氯化鉀
B. 四氯化碳和水
C. 甲醇和正丁醇
D. 碘水
學以致用
下列說法中錯誤的是
A．用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可選用分液漏斗，然后靜置分液
B．進行分液時，分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出
C．對于密度不同、互不相溶的液體混合物，可采用分液的方法將它們分離
D．對于熱穩定性較強、沸點較高的液態有機物和沸點較低的雜質可用蒸餾法除雜
考考你自己
怎樣從I2的CCl4溶液中得到單質I2？
問題探究
四氯化碳沸點76.8℃
碘熔點113.5°C，沸點184.35C，碘在加熱時可直接升華成氣體。
下圖分離碘與四氯化碳混合溶液的操作中有幾處錯誤？
找一找
×
×
×
牛刀小試
如何從碘的四氯化碳溶液中獲得碘？
如何加熱？
看我七十二變
夏天曬鹽
冬天撈堿
重結晶
物質的溶解度差異
問題解決
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}溫度/℃
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
溶解度/g
35.7
35.8
36.0
36.3
36.6
37.0
37.3
37.8
38.4
39.0
39.8
氯化鈉溶解度
氯化鈉溶液
氯化鈉晶體
蒸發結晶
問題解決
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}溫度/℃
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
溶解度/g
13.3
20.9
31.6
45.8
63.9
85.5
110
138
169
202
246
硝酸鉀溶解度
硝酸鉀溶液
硝酸鉀晶體
蒸發濃縮
冷卻結晶
氯化鈉溶液(少量硝酸鉀)
氯化鈉晶體
思考﹒ 運用
蒸發結晶
趁熱過濾
晶體
洗滌
干燥
硝酸鉀溶液(少量氯化鈉)
硝酸鉀晶體
KNO3晶體中可能含有少量的NaCl，如何進一步處理？
思考﹒ 運用
蒸發濃縮
濃溶液
冷卻結晶
過濾
晶體
洗滌
干燥
重結晶
思考﹒ 討論
如何除去KNO3晶體中沙子和少量NaCl？
步驟一：固體混合物加水溶解，過濾，將濾液蒸發結晶，趁熱過濾，冷卻結晶。
步驟二：固體混合物加水加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結晶，過濾。
產品留在濾紙上，NaCl留在母液中
重結晶可以使不純凈的物質獲得純化，或使混合在一起的物質彼此分離。
重結晶
重結晶
3
1
2
3
4
將晶體溶于溶劑或熔融以后，又重新從溶液或熔體中結晶的過程
概念
利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去
原理
①雜質在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去
溶劑選擇
提純固體有機化合物
適用對象
②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進行冷卻結晶
若重結晶所得晶體純度不能達到要求，可以再次進行重結晶。
生活中的化學
資料在線
苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結晶，熔點122 ℃，沸點249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。
苯甲酸在水中的溶解度
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}溫度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2
選擇該方法的依據是什么？
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}溫度/℃
25
50
75
水中溶解度/g
0.34
0.85
2.2
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}溫度/℃
25
50
75
水中溶解度/g
36.1
37.0
38.1
某粗苯甲酸樣品含有少量氯化鈉和泥沙，應如何提純？
問題探究
苯甲酸溶解度
氯化鈉溶解度
苯甲酸
溶解度/g
0
溫度/℃
氯化鈉
1．溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
思考﹒ 討論
加熱的作用：是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解。
趁熱過濾：防止冷卻后，苯甲酸提前結晶析出。
2．實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用?
攪拌：加速溶解
過濾：引流，防止液體飛濺
干燥：用于轉移晶體
思考﹒ 討論
3 ．如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈?
少許燒杯n次洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，若無沉淀產生，則氯化鈉被除盡。
4 ．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？
不是。若溫度過低，雜質的溶解度也會降低而析出雜質；另外溫度低于0℃，水結冰，給實驗帶來麻煩。
起源于20世紀初，1906年俄國植物學家米哈伊爾·茨維特用碳酸鈣填充豎立的玻璃管，以石油醚洗脫植物色素的提取液，經過一段時間洗脫之后，植物色素在碳酸鈣柱中實現分離，由一條色帶分散為數條平行的色帶,從而分離得到了三種色素。茨維特將這種分離、提純有機物的方法命名為色譜法。
25年后德國化學家庫恩再分離、提純胡蘿卜素異構體和維生素結構中，應用色譜法，獲得了1938年諾貝爾化學獎。
此后，色譜法成為分離、提純有機物必不可少的方法。并發展出了紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法和液相色譜法等。
化學趣史
色譜法
這節課我學到了什么？
（用一句話表示）
還有什么疑問？
課堂小結
課堂小結
混合物提純
混合物
液體＋難溶固體
過濾
液體＋可溶固體
蒸發
同一溶劑
溶解度相差很大
萃取
互不相溶液體
分液
溶解度隨溫度變化
一大一小
重結晶
沸點不同
蒸餾
下列混合物的分離和提純方法中，主要是從溶解性的角度考慮的是
A．蒸發
B．蒸餾
C．過濾
D．萃取
看誰做得既準又快
下圖所示是提純混合物常用的儀器，從左到右，可以進行提純混合物的操作分別是
A．蒸餾、蒸發、分液、過濾
B．蒸餾、過濾、分液、蒸發
C．分液、過濾、蒸餾、蒸發
D．過濾、蒸發、分液、蒸餾
考考你自己
　　現有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它們的性質如下表所示，據此將乙二醇和丙三醇相互分離的最佳方法是
物質
分子式
熔點/℃
沸點/℃
密度/g·mol－3
溶解性
乙二醇
C2H6O2
-11.5
198
1.11
易溶于水和乙醇
丙三醇
C3H8O3
17.9
290
1.26
能與水、乙醇互溶
A．萃取法 B．蒸餾法 C．分液法 D．重結晶法
成功體驗
A．步驟(1)需要過濾裝置
B．步驟(2)需要用到分液漏斗
C．步驟(3)需要用到坩堝
D．步驟(4)需要蒸餾裝置
按如圖所示實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產物。下列說法錯誤的是
考考你的智慧
（2022年江蘇省揚州市揚州中學期中）青蒿素是高效的抗瘧疾藥，為無色針狀晶體，易溶于有機溶劑，在水中幾乎不溶，熔點為156-157℃，熱穩定性，已知：乙醚沸點為35℃。提取青蒿素的主要工藝如下，下列有關說法不正確的是
A．破碎的目的是增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素浸取率
B．操作I需要用到玻璃儀器有漏斗、玻璃棒、燒杯
C．操作II是蒸餾，利用了乙醚與青蒿素的沸點相差較大
D．操作III的主要過程加水溶解、蒸發濃縮、冷卻結晶、過濾
考考你的智慧

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