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1.1.1有機化合物的分類方法有機化合物中的共價鍵 (共64張PPT)人教版2019選擇性必修3

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1.1.1有機化合物的分類方法有機化合物中的共價鍵 (共64張PPT)人教版2019選擇性必修3

資源簡介

(共64張PPT)
我們的生活離不開有機化合物
1880年約為1.2萬種
1910年約1.5萬種
1940年約為50萬種
1961年約為175萬種
1990年已超過1 000萬種
2004年達到3 500萬種以上
2020年達到上億種以上
1880
1910
1940
1961
1990
2004
2020
美國《化學文摘》統(tǒng)計
已知的有機化合物的數(shù)目
2020年超過1億
有機化合物的分類方法
有機化合物中的共價鍵
1
依據(jù)碳骨架分類
2
依據(jù)官能團分類
3
共價鍵的類型
4
共價鍵的極性與有機反應
學習目標
知識回顧
有機物 類別 名稱
CH3—CH2—CH3
CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
根據(jù)必修二所學知識,請你完成下表。
烷烴
丙烷
烯烴
乙烯

乙醇
羧酸
乙酸

乙酸乙酯
知識回顧
有機化合物
【思考】請對下列生活中常見的有機化合物進行分類,并說出分類的依據(jù)。
甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)、苯(C6H6)
酒精(CH3CH2OH)、醋酸(CH3COOH)、葡萄糖(C6H12O6)
碳與氫元素

烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代
烴的衍生物
醇、醛、羧酸、酯、鹵代烴
從碳原子成鍵特點考慮,有機物的種類為什么繁多?
碳原子易跟多種原子形成共價鍵;碳原子間易形成單鍵、雙鍵、三鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復雜的結構單元。
溫故知新
依據(jù)碳骨架分類
碳原子的成鍵——鏈狀
碳原子的成鍵——環(huán)狀
01
是指具有脂肪族化合物基本屬性的碳氫化合物。
因為這類有機物最早從脂肪中提取,所以也叫做脂肪烴。
脂肪烴
(aliphatic hydrocarbons)
資料在線
依據(jù)碳骨架分類
1
有機化合物
鏈狀化合物
(碳原子相互
連接成鏈狀)
環(huán)狀化合物
(含有碳原子組成的環(huán)狀結構)
脂肪烴(如丁烷CH3CH2CH2CH3)
脂肪烴衍生物(如溴乙烷CH3CH2Br)
脂環(huán)化合物
芳香族化合物
(含苯環(huán))
脂環(huán)烴(如環(huán)己烷 )
脂環(huán)烴衍生物(如環(huán)己醇 )
芳香烴(如苯 )
芳香烴衍生物(如溴苯 )
(有環(huán)狀結構,不含苯環(huán))
牛刀小試
1.常壓蒸餾:
液化石油氣(甲烷、乙烷、丙烷等)。
2.裂化和裂解:
乙烯、丙烯、甲烷等。
3.催化重整:
鏈狀烴→環(huán)狀烴,如苯和甲苯。
石油的煉制及產(chǎn)品
【思考】請對石油加工產(chǎn)品進行分類,并說出分類的依據(jù)。
有機化合物
環(huán)狀化合物
鏈狀化合物
甲烷、乙烷、丙烷
乙烯、丙烯
苯( )、甲苯( )
深化理解
現(xiàn)有下列有機化合物:
問題1:有機物②③是否屬于鏈狀化合物
提示:是。只要碳骨架沒有構成環(huán),就是鏈狀化合物,鏈狀化合物可以有支鏈。
問題2:化合物④⑤⑥⑦⑧都含有碳環(huán),如何確定哪些屬于芳香族化合物
提示:芳香族化合物的結構特點是含有苯環(huán),只要分子結構中存在苯環(huán)就是芳香族化合物,所以④⑥⑧都是芳香族化合物。
①CH3CH2CH2CH3 ② ③
⑤ ⑥ ⑦ ⑧

看我七十二變
按碳原子構成的骨架分類,下列說法正確的是
解析 A項,物質(zhì)不存在苯環(huán),錯誤;C項,物質(zhì)含有苯環(huán),為芳香烴,錯誤;D項,物質(zhì)含有氧元素,不是烴,屬于烴的衍生物,錯誤。
A.
B.
C.
D.
屬于芳香族化合物
屬于鏈狀化合物
屬于脂環(huán)化合物
屬于芳香烴
問題解決
灼燒后的銅絲分別插入乙醇、乙酸中,液體顏色有何變化?
官能團
(—OH羥基)
決定
化學性質(zhì)
與金屬鈉反應、催化氧化反應、酯化反應……
官能團
(—COOH羧基)
決定
官能團對有機物的性質(zhì)具有決定作用,含有相同官能團的有機物在性質(zhì)上具有相似之處。
化學性質(zhì)
酸性、酯化反應……
感受﹒ 理解
從有機化合物的母體(或碳骨架)結構的形式,即鏈狀的和環(huán)狀的來分類,并不反映其性質(zhì)特征,實際上也不能反映出其結構的本質(zhì),因有基于性質(zhì)的相似性按官能團進行分類。
依據(jù)官能團分類
官能團概念
官能團類型
02
知識回顧
已學的官能團
>C=C<
-C≡C-
-OH
官能團:決定有機化合物特性的原子或原子團
2.1 烴
依據(jù)官能團分類
2
類別 官能團 代表物
>C=C<
烯烴
CH2=CH2
-C≡C-
炔烴
CH≡CH
烷烴
芳香烴
CH4
烷烴基、苯環(huán)均不屬于官能團!
CH3、 CH2CH3
2.2 烴的衍生物
依據(jù)官能團分類
2
類別 官能團 代表物
鹵代烴
CH3CH2Br
碳鹵鍵
1,2-二溴乙烷
氯乙烷
一碘甲烷
官能團
碳鹵鍵
感受﹒ 理解
2.2 烴的衍生物
依據(jù)官能團分類
2
類別 官能團 代表物
鹵代烴
CH3CH2Br
碳鹵鍵
-OH

CH3CH2OH
官能團
羥基
-OH
乙醇
乙二醇
丙三醇
感受﹒ 理解
CH3CH2OH
資料在線
久置后顏色
無變化
2.2 烴的衍生物
依據(jù)官能團分類
2
類別 官能團 代表物
鹵代烴
CH3CH2Br
碳鹵鍵
-OH

CH3CH2OH

-OH
醇羥基
酚羥基
含—OH的有機物不一定是醇!
酚羥基: 羥基與苯環(huán)直接相連。
以下物質(zhì)的“官能團”都是羥基“ -OH”
確定是屬于醇還是屬于酚



醇羥基: 羥基不與苯環(huán)直接相連。
解后反思
如何區(qū)分醇和酚?
羥基與苯環(huán)不直接相連則為醇
羥基與苯環(huán)直接相連為酚
知識回顧
分子式為C2H6O
2.2 烴的衍生物
依據(jù)官能團分類
2
類別 官能團 代表物
鹵代烴
CH3CH2Br
碳鹵鍵
-OH

CH3CH2OH

-OH

醚鍵
CH3CH2OCH2CH3
官能團
醛基
-CHO
甲醛
乙醛
丙醛
感受﹒ 理解
醛基簡寫為: CHO,不能寫成: COH
2.2 烴的衍生物
依據(jù)官能團分類
2
類別 官能團 代表物
鹵代烴
CH3CH2Br
碳鹵鍵
-OH

CH3CH2OH

-OH


CH3CHO
醛基

酮羰基
CH3COCH3
醚鍵
CH3CH2OCH2CH3
中國科學家突破二氧化碳人工合成淀粉技術
B
A
指出A、B、C的官能團名稱。
C
請你試一試
官能團
羧基
-COOH
甲酸
乙酸
丙酸
感受﹒ 理解
2.2 烴的衍生物
依據(jù)官能團分類
2
類別 官能團 代表物
羧酸
CH3COOH

CH3COOC2H5
資料在線
甲胺
無水甲胺表現(xiàn)為無色液體或氣體。
甲胺水溶液中呈無色至黃色。
甲胺的氣味類似于氨,一種刺鼻的魚腥味。
是一種重要的基本有機化工原料,它廣泛地應用于國民經(jīng)濟各行業(yè),是農(nóng)藥、醫(yī)藥、合成染料、合成樹脂、化學纖維、溶劑、表面活性劑、高能燃料、照相材料等工業(yè)的基本原料。
CH3NH2
2.2 烴的衍生物
依據(jù)官能團分類
2
類別 官能團 代表物
羧酸
CH3COOH

CH3COOC2H5
CH3NH2
-NH2

氨基
資料在線
污水處理/絮凝沉淀/膠水增稠
丙烯酰胺
2.2 烴的衍生物
依據(jù)官能團分類
2
類別 官能團 代表物
羧酸
CH3COOH

CH3COOC2H5
CH3NH2
-NH2

酰胺
酰胺基
CH3CONH2 乙酰胺
氨基
名稱 官能團 特點


羧酸

碳氧雙鍵上的碳有一端
必須與氫原子相連。
碳氧雙鍵上的碳兩端
必須與碳原子相連。
碳氧雙鍵上的碳一端
必須與-OH相連。
碳氧雙鍵上的碳一端
必須與-OR相連。
醛基
—CHO
羰基 >C=O
羧基 —COOH
酯基 —COOR
你注意到了嗎?
OH
COOH
CHO
NH2
NO2
HO
HOOC
OHC
H2N
O2N
寫左邊 寫右邊
溫馨提醒
小試身手
酚酞是常用的酸堿指示劑,其結構簡式如圖所示:
判斷酚酞有哪些官能團并書寫名稱。
思考﹒ 運用
有機化合物的官能團決定其化學性質(zhì),丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有機合成原料,請指出分子中官能團的名稱,并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團及性質(zhì),推測丙烯酸可能具有的化學性質(zhì)。
CH2=CHCOOH
碳碳雙鍵
羧基
加成反應
加聚反應
氧化反應
酸性加聚酸化反應
共價鍵的類型
您碳原子的重疊方式——頭碰頭、肩并肩
03
知識回顧
共價鍵的類型
共用電子對數(shù)目
01
單鍵:C—C
雙鍵:C  C


三鍵:C  C



共用電子對偏移
02
極性鍵:C—H
非極性鍵:C—C
共用電子對來源
03
配位鍵:
交流討論
甲烷與乙烯分別與溴反應,請寫出反應的化學方程式。
共價鍵的類型與有機反應類型的關系
σ鍵——取代反應
π鍵——加成反應
C
H
乙烯分子中的π鍵
甲烷分子中的σ鍵
C
C
3.1 共價鍵的類型
共價鍵的極性
3
鍵的類型 鍵 鍵
原子軌道重疊方式 沿鍵軸方向 頭碰頭重疊 沿鍵軸方向
肩并肩重疊
可否繞鍵軸旋轉 能 否
鍵的重疊程度 大 小
與碳原子相連的原子數(shù) 結構 示意圖 碳原子的雜化方式 碳原子的 成鍵方式 碳原子與相鄰原子形成的
結構單元空間構型
4 sp3 σ鍵 四面體
3 sp2 σ鍵 π鍵 平面三角形
2 sp σ鍵 π鍵 直線形
知識回顧
3.2 共價鍵的類型與有機反應類型間的關系
共價鍵的極性
3
鍵型 單鍵 雙鍵 三鍵
σ鍵π鍵數(shù)目 一個σ鍵 一個σ鍵 一個π鍵 一個σ鍵 二個π鍵
反應類型 取代反應 π鍵比σ鍵更活潑,能發(fā)生加成反應 ②CH2= CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
分析下列反應中有機化合物的斷鍵情況,并歸納其反應類型。
斷C-H,σ鍵
①CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

斷碳碳雙鍵中的π鍵
取代反應
加成反應
問題解決
共價鍵的類型除了和原子軌道重疊方式不同有關以外,由于成鍵原子的電負性大小存在差異,共用電子對會發(fā)生偏移,而產(chǎn)生鍵的極性,共價鍵的極性對有機物的性質(zhì)又會產(chǎn)生什么影響?
問題解決
由于不同的成鍵原子間電負性的差異,共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大,共價鍵極性越強,在反應中越容易發(fā)生斷裂。
因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學鍵往往是發(fā)生化學反應的活性部位。
共價鍵的極性與有機反應
官能團中價的極性
基團間的相互影響
04
鈉和乙醇的反應
問題解決
乙醇可與鈉反應,是斷O—H鍵還是C—H ?
為什么乙醇與鈉能發(fā)生反應放出氫氣?
原因在于乙醇分子中的氫氧鍵極性較強,能夠發(fā)生斷裂
電負性 H C O
2.1 2.5 3.5
成鍵原子電負性差 C—H O—H C—O
0.4 1.4 1.0
乙醇可與鈉反應,而乙烷卻不反應,為什么?
感受﹒ 理解
鈉和水的反應
鈉和乙醇的反應
知識回顧
實驗現(xiàn)象:
乙醇與鈉的反應比相同條件下水與鈉的反應緩和得多
同樣條件下,為什么乙醇與鈉的反應沒有水與鈉的反應劇烈?
2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑
感受﹒ 理解
由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。
基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發(fā)生變化,從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)。
電負性 H C O
2.1 2.5 3.5
成鍵原子電負性差 C—H O—H C—O
0.4 1.4 1.0
乙醇中還可能斷什么鍵,為什么?
感受﹒ 理解
δ+
δ-
+ H—Br
+ H—OH
基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發(fā)生變化,從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)。
有機化合物的官能團及其鄰近的化學鍵往往是發(fā)生化學反應的活性部位
共價鍵的極性與有機反應
4
+H—Br
+H—OH
基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發(fā)生變化,從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)。
探究﹒ 拓展
共價鍵的斷裂需要吸收能量,相對無機反應,有機反應一般反應速率較小,副反應較多,產(chǎn)物比較復雜。
濃硫酸
170 ℃
CH2=CH2↑+H2O
這節(jié)課我學到了什么?
(用一句話表示)
還有什么疑問?
課堂小結
一、分類觀
1.依據(jù)碳骨架分類
2.依據(jù)官能團分類
二、結構決定性質(zhì)
1.官能團→物質(zhì)類別→性質(zhì)特征
2.化學鍵的類型→化學反應的類型及活性部位
課堂小結
據(jù)碳骨架分類
鏈狀化合物
環(huán)狀化合物
脂環(huán)化合物
芳香化合物
據(jù)官能團分類

烷烴、烯烴、炔烴
芳香烴
鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮
羧酸、酯、胺、酰胺
脂環(huán)烴
脂環(huán)烴衍生物
烴的衍生物
有機物的分類
課堂小結
有機化合物的分類
有機化合物中的共價鍵
σ鍵
共價鍵的類型
共價鍵的極性
π鍵
有機化合物中的共價鍵
共價鍵極性越強,
在反應中越容易斷裂
如O-H、C-O
課堂小結


下列物質(zhì)的分類正確的是
A.
屬于酚
B.
C.
D.
屬于芳香烴
屬于酮
屬于鹵代烴
小試身手

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